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有机化合物的结构特点与研究方法
(满分:100分　考试时间:90分钟)
一、选择题(本大题共16小题,每小题3分,共48分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1.下列对有机化合物的叙述不正确的是(　　)。
A.属于烃的衍生物 B.属于卤代烃
C.属于芳香族化合物 D.分子中含有酯基
2.下列分离或除杂的方法不正确的是(　　)。
A.用分液法分离水和酒精
B.用蒸馏法分离乙醇和乙酸乙酯
C.用重结晶方法提纯苯甲酸
D.用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
3.防老剂264为淡黄色粉末状固体,熔点为70 ℃,沸点为265 ℃,微溶于水,易溶于有机溶剂,其结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法错误的是(　　)。
A.可用重结晶法提纯该化合物(含不溶性杂质)
B.利用质谱仪可以快速、精确测定其同分异构体的数目
C.其红外光谱上可以找到C—O、C—H、O—H的吸收峰
D.其核磁共振氢谱图有4组吸收峰,且峰面积之比为18∶3∶2∶1
4.人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构如图所示,下列关于该化合物的说法正确的是(　　)。
A.σ键与π键的数目之比是6∶1
B.碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3
C.分子中含有三种官能团
D.具有一定的挥发性
5.若将10 g麻黄素完全燃烧,可得26.67 g CO2和8.18 g H2O,同时测得麻黄素中含氮8.48%,麻黄素的实验式为CxHyNzOw,则麻黄素的分子式为(　　)。
A.C10H15NO B.C10H15N2O3
C.C20H30NO D.C20H30N2O
6.下列选项中的物质属于官能团异构的是(　　)。
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
7.某杀虫剂的结构简式为,该分子中官能团(不含苯环)有(　　)。
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
8.下列有机化合物的一氯代物存在同分异构体的是(　　)。
A.CH4 B.CH3CH3
C. D.
9.下列有机化合物的核磁共振氢谱图有6组峰的是(　　)。
A B C D
10.已知某有机化合物X的红外光谱图、核磁共振氢谱图如图所示,下列说法错误的是(　　)。
A.由红外光谱图可知,X含有醚键官能团
B.由核磁共振氢谱图可知,X含有2种不同化学环境的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱图可知,X分子中氢原子的总数
D.若X的分子式为C4H10O,则其结构简式为CH3CH2OCH2CH3
11.正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇,现设计如下路线:
已知:①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀;②乙醚的沸点是34.5 ℃,微溶于水,与正丁醇互溶;③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1~4分别是(　　)。
A.萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B.过滤、分液、蒸馏、萃取
C.过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D.过滤、分液、过滤、蒸馏
12.利托那韦的结构简式如图,下列有关利托那韦的说法错误的是(　　)。
A.分子式为C37H48N6O5S2
B.分子中既含有σ键又含有π键
C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼
D.分子中含有苯环,属于芳香烃
13.下列关于同分异构体异构类别的说法不正确的是 (　　)。
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团异构
C.和属于位置异构
D.和属于位置异构
14.实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的馏分,装置如图所示。下列说法不正确的是(　　)。
A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出
B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸
C.冷凝管中的冷凝水应该从b口进、a口出
D.温度计水银球伸入液面以下
15.某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下:
该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如图。下列关于该有机化合物的叙述错误的是(　　)。
A.该有机化合物不同化学环境的氢原子有8种
B.该有机化合物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为乙基
D.该有机化合物的分子式为C9H12O4
16.实验室利用反应2CH3CH2CH2CHO+H2O制备辛烯醛(在沸点177 ℃时略有分解)的流程如图所示。下列说法错误的是(　　)。
A.加热回流的装置中温度计应插入液面以下
B.操作Ⅰ中用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
C.无水Na2SO4的作用是除水
D.减压蒸馏操作中应使用空气冷凝管
二、非选择题(本大题共4小题,共52分)
17.(12分)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中的四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息回答下列问题。
(1)根据所含官能团判断,A属于__________类有机化合物。B、C、D中,与A互为官能团异构的是__________(填字母,下同),与A互为碳架异构的是　　　,与A互为位置异构的是__________。
(2)写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式: ____________________。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除B、C、D中的一种外,其中两种的结构简式为、,写出另外两种同分异构体的结构简式:__________、__________。
18.(12分)青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,是高效的抗疟药。用如图所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下:将28.2 g青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中,缓缓通入空气数分钟后,再充分燃烧,精确测定装置E和F实验前后的质量,根据所测数据计算。
(1)装置A中盛放的物质是__________,装置E中盛放的物质是__________,装置F中盛放的物质是__________。
(2)该实验装置可能会产生误差,造成测定的含氧量偏低,改进的方法是______________________________。
(3)用改进后的装置进行实验,测得的数据如表所示:
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则青蒿素的实验式是____________________。
19.(14分)有机化合物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机化合物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机化合物M的分子组成和结构,具体实验过程如下。
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)蒸馏装置如图所示,仪器a的名称是____________________,图中虚线框内应选用右侧的____________________　(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二:确定M的实验式和分子式
(2)利用李比希法测得4.4 g有机化合物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O3.6 g。
①M的实验式为____________________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为____________________　,分子式为____________________。
步骤三:确定M的结构简式
(3)M的核磁共振氢谱图如图1所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;M的红外光谱图如图2所示。
图1
图2
M中官能团的名称为________________,M的结构简式为________________(填键线式)。
20.(14分)某化学小组为测定有机化合物G的组成和结构,设计如图实验装置(夹持装置已省略):
回答下列问题。
(1)实验开始时,先打开分液漏斗活塞,一段时间后再加热反应管C,目的是________________________________________。
(2)装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是__________和__________。
(3)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是__________和__________。
(4)若准确称取4.4 g样品G(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后(CuO的作用是确保有机化合物被充分氧化,最终生成CO2和H2O),装置D质量增加3.6 g,装置E质量增加8.8 g。又知有机化合物G的质谱图如图所示:
该有机化合物的分子式为____________________。
(5)已知有机化合物G中含有羧基,经测定其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。综上所述,G的结构简式为__________。
有机化合物的结构特点与研究方法
一、选择题(本大题共16小题,每小题3分,共48分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1.B
该有机化合物中除了含有C、H元素,还含有N、O、Br元素,属于烃的衍生物,不属于卤代烃,A项正确,B项错误;分子中含有苯环,含有苯环的有机化合物属于芳香族化合物,C项正确;分子中含有酯基,D项正确。
2. A
水和酒精互溶,不能用分液法分离。
3. B
根据该有机化合物的物理性质,重结晶时可采用加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤等操作,A项正确;利用质谱仪可以快速、精确测定该有机化合物的相对分子质量,但不能测定同分异构体的数目,B项错误;由结构简式可知,该有机化合物含有C—O、C—H、O—H、C—C和,红外光谱上可以找到C—O、C—H、O—H的吸收峰,C项正确;该有机化合物结构对称,有6个甲基所处的化学环境相同,对应的核磁共振氢谱图有4组吸收峰,且峰面积之比为18∶3∶2∶1,D项正确。
4. D
单键都是σ键,一个双键中含有一个σ键和一个π键,由题图可知,该物质分子中含有1个CO,1个CC,20个C—H,10个C—C,2个C—O,则σ键与π键数目之比是17∶1,A项错误;由题图可知,该物质中的碳原子一部分形成双键,一部分形成单键,则碳原子的杂化方式有sp2、sp3,B项错误;分子中含有酯基和碳碳双键两种官能团,C项错误;根据题干信息,人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情,说明人工合成信息素具有一定的挥发性,能被害虫通过嗅觉器官察觉,D项正确。
5. A
m(C)=26.67 g×≈7.274 g,m(H)=8.18 g×≈0.909 g,m(N)=10 g×8.48%=0.848 g,则m(O)=10 g-7.274 g-0.909 g-0.848 g=0.969 g,故C、H、N、O原子数目之比为≈10∶15∶1∶1,选项中只有C10H15NO符合该比例关系,即麻黄素分子式为C10H15NO。
6. C
A项,两种物质属于碳架异构;B项,两种物质的官能团均为,属于碳架异构; C项,两种物质的官能团分别是—OH(羟基)和(醚键),官能团不同,属于官能团异构;D项,两种物质的官能团均为—COOH,属于碳架异构。
7. B
由结构简式可知,分子中含—OH、酮羰基、醚键及氨基,均为官能团,共4种。
8. C
CH4是正四面体结构,分子中的4个C—H都相同,因此其一氯代物不存在同分异构体,A项不符合题意;CH3CH3中的6个C—H都相同,因此其一氯代物不存在同分异构体,B项不符合题意;分子中含有2种不同化学环境的H原子,因此其一氯代物存在同分异构体,C项符合题意;分子中的12个C—H都相同,因此其一氯代物不存在同分异构体,D项不符合题意。
9. A
该分子结构不对称,含6种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱图有6组峰,峰面积比为1∶1∶1∶1∶1∶3,A项正确;该分子中含4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱图有4组峰,峰面积比为1∶6∶2∶1,B项错误;该分子中含4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱图有4组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3,C项错误;苯分子中的六个氢原子是等效氢,核磁共振氢谱图有1组峰,D项错误。
10. C
根据红外光谱图可知,X含有C—O—C,则X含有的官能团为醚键,A项正确;核磁共振氢谱图中有2组峰,X含有2种不同化学环境的氢原子,B项正确;仅由核磁共振氢谱图,能判断不同化学环境的氢原子的个数比,不能判断X分子中氢原子的总数,C项错误;若X的分子式为C4H10O,分子中有醚键,有2种不同化学环境的氢原子,则其结构简式为CH3CH2OCH2CH3,D项正确。
11. D
正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀,且经操作1可得到滤液,故操作1为过滤;操作2是分液;加固体干燥剂后,要把干燥剂分离出来,故操作3为过滤;由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知,操作4为蒸馏。
12. D
根据利托那韦的结构简式可知,其分子式为C37H48N6O5S2,A项正确;该分子中既含有单键又含有双键,所以既含有σ键又含有π键,B项正确;该分子中含有O—H等极性较强的化学键,化学性质比较活泼,C项正确;该分子中含有C、H、O、N、S元素,不属于烃,D项错误。
13. C
A中CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3碳骨架不同,属于碳架异构;B中两物质官能团类别不同,属于官能团异构;C中二者属于同种物质;D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。
14. D
在蒸馏时,石油的温度逐渐升高,沸点较低的先汽化馏出,所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出,故A项正确;碎瓷片具有防暴沸作用,所以蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸,减少不安全事故的发生,故B项正确;冷凝管中水应采用逆流方式,所以冷凝管中b为进水口、a为出水口,故C项正确;温度计用于测量馏分温度,则温度计水银球和蒸馏烧瓶支管口下沿相平,故D项错误。
15. B
根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断,H原子有8种,A项正确;该有机化合物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机化合物的球棍模型判断Et为乙基,C项正确;根据球棍模型可知,该物质的分子式是C9H12O4,D项正确。
16. D
为测定反应液的温度,加热回流的装置中温度计应插入液面以下,A项正确;碱液与辛烯醛不互溶,操作Ⅰ为分液,用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,B项正确;分液得到的产品用水洗涤后,加入无水Na2SO4可以吸收水分,C项正确;空气冷凝无法限制蒸气最高温度,为防止分解,蒸馏时需要使用水进行冷凝,D项错误。
二、非选择题(本大题共4小题,共52分)
17.
(1)醇　B　D　C
(2)　
(3)
(1)根据所含官能团判断,A属于醇类有机化合物,B物质的官能团名称为醚键,B、C、D中,与A互为官能团异构的是B,与A互为碳架异构的是D,与A互为位置异构的是C。(2)与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式为。(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,含5个C的烷烃的同分异构体有3种,除D外,其中两种的结构简式为、,可知另外两种同分异构体的结构简式为
、。
18.
(1)NaOH溶液　无水CaCl2　碱石灰
(2)装置F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置
(3)C15H22O5
(1)为了能准确测定青蒿素燃烧生成的CO2和H2O的质量,实验前应通入除去CO2和H2O的空气,排尽装置内的空气,防止干扰实验,所以装置A中可以盛放NaOH溶液;装置E和F吸收生成的CO2和H2O,应先吸收水再吸收CO2,所以装置E中可盛放无水CaCl2或P2O5,装置F中可盛放碱石灰。(2)装置F和外界空气直接接触,为了减小实验误差,应在F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置。(3)由表中数据可知m(H2O)=42.4 g-22.6 g=19.8 g,则n(H2O)==1.1 mol,m(CO2)=146.2 g-80.2 g=66 g,则n(CO2)==1.5 mol,所以青蒿素中氧原子的质量m(O)=28.2 g-(2.2×1) g-(1.5×12) g=8 g,则n(O)==0.5 mol,N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=1.5 mol∶2.2 mol∶0.5 mol=15∶22∶5,所以青蒿素的实验式为C15H22O5。
19.
(1)蒸馏烧瓶　仪器y
(2)①C2H4O　②88　C4H8O2
(3)羟基、酮羰基　
(2)①由题目可知,8.8 g CO2含碳元素的质量是2.4 g,3.6 g H2O中含氢元素的质量是0.4 g,根据反应中元素守恒,4.4 g有机化合物M含碳元素的质量是2.4 g,含氢元素的质量是0.4 g,含氧元素的质量是1.6 g,则有机化合物M分子中C、H、O原子个数比为=2∶4∶1,则有机化合物M的实验式是C2H4O。②由阿伏加德罗定律得,同温同压下气体密度与气体的摩尔质量成正比。已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为2×44=88,即(C2H4O)n的相对分子质量是88,则n=2,则有机化合物M的分子式是C4H8O2。(3)由图2的红外光谱图判断有机化合物M中含有的官能团是羟基、酮羰基;由峰面积之比是1∶3∶1∶3可知,M中含有两个甲基,则M的结构简式是CH3CH(OH)COCH3,则其键线式是。
20.
(1)排出装置中的空气　(2)干燥O2　吸收有机化合物燃烧生成的水　(3)吸收有机化合物燃烧生成的CO2　吸收空气中的H2O和CO2　(4)C4H8O2　
(5)
(4)装置D的质量增加3.6 g,样品中的H的物质的量为×2=0.4 mol,质量为0.4 g,装置E质量增加8.8 g,样品中C的物质的量为=0.2 mol,质量为2.4 g,所以样品中O的质量为4.4 g-0.4 g-2.4 g=1.6 g,O的物质的量为=0.1 mol,样品中N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.4 mol∶0.1 mol=2∶4∶1,由质谱图可知,该物质的相对分子质量为88,因此该物质的分子式为C4H8O2。(5)有机化合物G的分子式为C4H8O2,分子中含有羧基,经测定其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,符合条件的结构简式为。

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