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第52讲　有机化合物的空间结构　
同系物　同分异构体
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
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复
习
目
标
内
容
索
引
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
知识点1 有机化合物中的共价键
知识点2 共价键的极性对有机反应的影响
知识点3 同系物、同分异构体
精炼高考真题·明确高考方向
1．共价键的类型 —— 共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键
(1)共价键的类型
物质 甲烷 乙烯 乙炔
球棍 模型
共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键
碳原子杂化类型 ____________ ____________ ____________
sp3
sp2
sp
知识点1 有机化合物中的共价键
2．碳碳单键、双键和三键
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
结构 —C≡C—
C原子的杂化方式 ____________ ____________ ____________
键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键
键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180°
空间结构 碳原子与其他4个原子形成_________结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一_________上 碳原子及与之相连的原子处于同一______上
sp3
sp2
sp
正四面体
平面
直线
知识点1 有机化合物中的共价键
3．有机化合物中的共价键及空间结构
甲烷型 碳为________杂化，形成σ键，四面体形结构
乙烯型 碳为_______杂化，含π键，以双键为中心原子共平面
苯型 碳为_____杂化，含大π键Π，以苯环为中心____原子共平面
乙炔型 碳为_____杂化，含π键，以三键为中心_______原子共直线
甲醛型 碳为_______杂化，以碳原子为中心_______原子共平面
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sp2
6
4
sp
sp2
4
知识点1 有机化合物中的共价键
易错提醒
(1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转
(2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上
(3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如 分子中所有环一定共面
知识点1 有机化合物中的共价键
4．有机物结构的表示方法
结构式
电子式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
短线替换
共用电子对
省略短线
保留双/三键
略去C、H 元素符号
知识点1 有机化合物中的共价键
4．有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6
最简式 (实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式_______
电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式
结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=” (双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式
结构 简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基( )、羧基( )可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式
_________________
CH3
CH2=CH2
知识点1 有机化合物中的共价键
4．有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
键线式 (1)、进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)、键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式：
球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型：
知识点1 有机化合物中的共价键
易错提醒
(1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O
(2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等
(3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH
(4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略
(5)善于辨别空间填充模型与球棍模型
知识点1 有机化合物中的共价键
知识点1 有机化合物中的共价键
【典例1】下列有关化学用语表示正确的是( )
A．CaC2的电子式：
B．异戊二烯的键线式为：
C．能体现环己烷(C6H12)稳定空间构型的键线式：
D．甲醛中π键的电子云轮廓图：
D
知识点1 有机化合物中的共价键
【典例2】 下列说法正确的是( )
A． 最多6个原子共线
B． 中最多有5个碳原子共线
C．苯乙炔( )分子中最多有 5个原子共直线
D．某有机物的键线式为 ，最多4个碳原子共线
B
最多8个原子共线
最多有6个原子共直线
最多有3个C共线
知识点1 有机化合物中的共价键
看清要求
选准主体
准确判断
看清题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多“、”共线“、”共面”等要求
①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②出现碳碳参键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体
③出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机化合物原子不在同一平面的主要原因
①结构中每出现一个饱和碳原子则分子中所有原子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳参键,至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面
【思维建模】共线、 共面判断方法
1．有机反应的特点
(1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的________需要吸收大量的能量
(2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的_______存在多种可能。
断裂
位置
知识点2 共价键的极性对有机反应的影响
2．共价键的极性与有机反应
(1)、由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向_________较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越____，在反应中越容易发生断裂。
①乙醇中O的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生______反应
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na → ________________________
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr → ________________________
②乙烯(CH2=CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2=CH2＋Br2 → ________________________
电负性
强
取代
2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2Br＋H2O
CH2BrCH2Br
知识点2 共价键的极性对有机反应的影响
2．共价键的极性与有机反应
(2)键的极性对对羧酸酸性的影响
①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的_______而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出______，则羧酸的酸性越______
②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越______，则羧酸的酸性越______
③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性__________。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性__________
极性
H+
大
大
大
减小
越小
知识点2 共价键的极性对有机反应的影响
1．同系物
_______相似，分子组成上相差一个或若干个_______原子团的化合物互称为同系物
结构
CH2
【概念】—— 结构_______，分子组成上相差一个或若干个______原子团的有机物
相似
CH2
【性质】
物理性质：随碳原子数的增加发生规律性变化
化学性质：性质相似
官能团种类、数目均相同
具有相同的通式
【特点】
同系物判定两要点
知识点3 同系物、同分异构体
2．有机物的同分异构现象
(1)同分异构体：化合物分子式________、结构________的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
相同
不同
(2)同分异构体类型：
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳骨架异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
位置异构
类型异构
知识点3 同系物、同分异构体
2．有机物的同分异构现象
(2)同分异构体类型
构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如：CH2=CH-CH2-CH3和_____________________
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和______________，
常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
CH3CH=CHCH3
CH3OCH3
知识点3 同系物、同分异构体
2．有机物的同分异构现象
(2)同分异构体类型
立体异构 顺反 异构 在有_________或小环结构(如环丙烷)的分子中，
由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，
存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称_______异构，
如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，___________________
对映 异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做___________，它的一个物理性质就是能使__________的方向发生偏转，
具有____________，如CHFClBr存在对映异构
构象 异构 构造式相同的化合物由于_____键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，
如环己烷存在椅式( )和船式( )两种较稳定的构象
双键
几何
反-2-丁烯
手性分子
偏振光
炫光活性
单
知识点3 同系物、同分异构体
2．有机物的同分异构现象
(3)常见的官能团类别异构
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别
CnH2n 1 烯烃和___________
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和________烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和______
CnH2nO 1 饱和一元醛和______、________等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和_______、______________等
环烷烃
环烯
醚
酮
烯醇
酯
羟基醛
知识点3 同系物、同分异构体
归纳总结 · 同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体
(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体
知识点3 同系物、同分异构体
归纳总结 · 同分异构体数目的判断方法
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效
知识点3 同系物、同分异构体
知识点3 同系物、同分异构体
【例1】机物种类繁多，存在同分异构体是重要的原因，下列关于同分异构体数的判断不正确的是( )
A．用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构)
B． 的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
C．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，其苯环上的二溴代物有
9种同分异构体，A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种
D． 的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
D
有几种H，就有几种一氯代物，该有机物一氯代物有7中
(1)书写步骤
①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构
②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体
③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写
④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误
知识点3 同系物、同分异构体
【思维建模】同分异构体的书写方法
知识点3 同系物、同分异构体
【思维建模】同分异构体的书写方法
成直连一条线
先将所有的碳原子连成一条直链
摘一碳挂中间
将主链上的C取下一个做支链
往边移不到端
将甲基一次由内向外在主链上连接，不可放在端点C原子上
摘多碳整到散
由少到多以此摘取不同数目C原子组成长短不同的支链
多支链同邻间
有多个相同或不同的支链出现时，应按俩在同一个C、相邻C、相间C的顺序依次连接
(2)烷烃同分异构体的书写（全面而不重复）
精炼高考真题·明确高考方向
1.（高考组合）下列说法正确的是（ ）
A.(2023·全国甲卷)藿香蓟( )分子中所有碳原子处于同一平面
B.(2023·浙江1月选考)分子( )中所有碳原子共平面
C.(2022·全国甲卷)辅酶Q10( )分子中的四个氧原子不在同一平面
D.(2022·重庆高考)M( )分子中所有氧原子共平面
B
精炼高考真题·明确高考方向
2.(2023·辽宁高考)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是（ ）
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
B
精炼高考真题·明确高考方向
3.(2021·山东高考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2 甲基 2 丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是（ ）
A.N分子可能存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有
1种
AC
精炼高考真题·明确高考方向
4.（2021·辽宁高考）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是（ ）
A．a的一氯代物有3种
B．b是 的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为SP2
D．a、b、c互为同分异构体
A
化 学
THANK YOU

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