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第53讲　烃 化石燃料的综合利用
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
目标导航·内容索引
复
习
目
标
内
容
索
引
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。
3．了解化石燃料的综合利用。
知识点2 芳香烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构与性质
知识点4 化石燃料的综合利用
精炼高考真题·明确高考方向
知识点3 几个重要的实验
1. 脂肪烃的结构特点和通式
（1）烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
（2）甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称 甲烷 乙烯 乙炔
空间结构 H-C≡C-H
结构特点 __________ ________ ________
键角
正四面体
平面形
直线形
知识点1　脂肪烃的结构与性质
（3）烯烃的顺反异构
①顺反异构的含义：由于碳碳双键____________导致分子中的原子或原子团在空间的排
列方式不同所产生的异构现象。
不能旋转而
②存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个______的原子或原子团。
不同
③两种异构形式
顺式结构 反式结构
特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 ________ 两个相同的原子或原子团排列在双键的______
实例
同一侧
两侧
知识点1　脂肪烃的结构与性质
（4）脂肪烃同系物
烷烃 烯烃 炔烃
活泼性 较稳定 较______ 较______
取代反应 能够与卤素取代
加成反应 不能发生 能与、HX、等加成代表卤素原子)
氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰______，有 ______ 燃烧火焰______，有_____
不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液____色
活泼
活泼
明亮
黑烟
明亮
浓烟
褪
知识点1　脂肪烃的结构与性质
（4）脂肪烃同系物
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液____色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液____色
其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。 [因，有新杂质气体产生，不能用 除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但可鉴别二者。]
褪
褪
续表
KMnO4
(H+)
知识点1　脂肪烃的结构与性质
2. 脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到______、______
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
液态
固态
升高
越低
知识点1　脂肪烃的结构与性质
3. 脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他__________________的反应。
原子或原子团所取代
②卤代反应特点
反应条件： ；
物质要求： ，与水溶液不反应；
产物特点：多种卤代烃的混合物+HX;
量的关系：取代1molH原子消耗 卤素单质。
光照
气体
1mol
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为： ；
如甲烷与氯气反应的第一步方程式为： ；
知识点1　脂肪烃的结构与性质
3. 脂肪烃的化学性质
③分解反应：_________________________。
④裂解反应
如的裂解反应方程式为：________________________________________________
高温
隔绝空气
(2)烯烃、炔烃的加成反应键断裂只上不下，断一加二
①加成反应：有机化合物分子中的_____________与其他原子或原子团直接结合生成新
的化合物的反应。
不饱和碳原子
知识点1　脂肪烃的结构与性质
3. 脂肪烃的化学性质
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：________________________________________________。
知识点1　脂肪烃的结构与性质
3. 脂肪烃的化学性质
(5)脂肪烃的氧化反应
①烷烃______使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃____使酸性高锰酸钾溶液褪色。
不能
能
②燃烧：烷烃燃烧火焰较____；烯烃燃烧火焰__________；炔烃燃烧很____________。
烃的完全燃烧通式：_________________________________。
明亮
明亮冒黑烟
明亮冒浓烟
知识点1　脂肪烃的结构与性质
3. 脂肪烃的化学性质
③烯烃、炔烃与酸性溶液反应的产物判断
知识点1　脂肪烃的结构与性质
4. 乙烯的实验室制法
(1)药品：乙醇、浓硫酸
(2)反应原理：____________________________________
(3)装置：液液加热，如图：
知识点1　脂肪烃的结构与性质
4. 乙烯的实验室制法
(4)实验步骤
①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为_____)的混合液，放入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升至______。
③将生成的气体分别通入酸性溶液和的溶液中。
(5)实验现象
①试管中有气泡产生。
②酸性溶液____色。
褪
③的溶液____色。
褪
④收集方法：排水集气法
知识点1　脂肪烃的结构与性质
【易错提醒】
①配制乙醇和浓的混合液时应将浓缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在，避免发生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为，故乙烯中混有
。
4. 乙烯的实验室制法
知识点1　脂肪烃的结构与性质
5. 乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分、含有杂质等)、饱和食盐水
实验原理 主反应 =不需要加热)
副反应
制气类型 “固液 气”型(如图圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有_______________________的洗气瓶除去等杂质
收集装置 排水法
NaOH溶液或溶液
5. 乙炔的实验室制法
【易错提醒】
(1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
(2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
(3)和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
(4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如等)，使制得的乙炔中往往含有等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或溶液的洗气瓶可将杂质除去
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。
知识点1　脂肪烃的结构与性质
6. 有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于，即水为气态时：
-1 ，气体总体积______；
，气体总体积______；
，气体总体积______。
不变
减小
增大
②当燃烧后温度低于，即水为液态时：
，气体体积总是______。
减小
知识点1　脂肪烃的结构与性质
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算-，耗
氧量可根据-)的值来比较，此值越____，耗氧量越____。
大
多
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越___，燃烧耗氧量越___。
大
大
(3)有机物完全燃烧产生和的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为，则完全燃烧生成CO2和水的物质的量____。
相等
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成二氧化碳和水的量均_____。
相等
6. 有机物燃烧定量规律
知识点1　脂肪烃的结构与性质
1.1 脂肪烃的结构与性质
知识点1　脂肪烃的结构与性质
【特别提醒】
利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
(1)水的状态是液态还是气态。
(2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
(3)注意烃是否完全燃烧，也就是是否足量。
【对点达标练1】(2025 河北邢台模拟)有机化合物M是一种食品香料，主要用于配制香
水、精油，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
C
A.M属于芳香烃 B.M的分子式为
C.M可被酸性溶液氧化成酮 D.与反应仅能生成2种有机物
【解析】A项，不含有苯环不属于芳香烃，A错误；B项，M的分子式为错误；C项，M含有不饱和键，可被酸性溶液氧化成酮，C正确；D项，含有碳碳双键，能与2反应能生成4种有机物错误；故选C。
酸性溶液:二氢成气、一氢成醛、无氢成酮
酸性溶液:1,2加成、3，4加成、1，4加成、全加成
知识点1　脂肪烃的结构与性质
【对点达标练2】(2025·黑龙江哈尔滨三模)实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
B
A.用溶液洗气，防止干扰乙炔检验
B.可以用启普发生器制取乙炔
C.用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率
D.酸性溶液褪色说明乙炔可以被氧化
【分析】
CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca(OH)2
除去H2S等杂质气体
检验C2H2
该实验要注意控制反应速率！不可使用启普发生器
知识点1　脂肪烃的结构与性质
1. 芳香烃的结构
（1）概念：分子里含有一个或多个______的烃。
苯环
（2）结构特点：含有____，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
苯环
（3）稠环芳香烃：通过两个或多个__________而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是__________。
苯环合并
萘( )
（4)分类:
知识点2　芳香烃的结构与性质
(5)苯的分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间充填模型
_
化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的杂化轨道以键结合，键间夹角均为，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
知识点2　芳香烃的结构与性质
结 构 特 点 ①6个碳碳键键长__________。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的____________。
③苯的6个氢原子所处的化学环境__________。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在____________。
⑤苯分子中对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在______________。
完全相同
特殊化学键
完全相同
同一平面内
同一条直线上
续表
【归纳总结】
证明苯分子中无碳碳双键
(1)结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
(2)结构上：邻二取代苯无同分异构体
(3)性质上：溴水不褪色
(4)性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
知识点2　芳香烃的结构与性质
2. 苯的性质
（1）苯的物理性质
①色味态：____色有________味的______
无
特殊香
液体
②密度：比水的____
小
③溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂
难
易
（2）苯的氧化反应
①可燃性
方程式：____________________________________
现象：燃烧产生______火焰、冒________
明亮
浓黑烟
②酸性高锰酸钾溶液：________
不褪色
知识点2　芳香烃的结构与性质
（3）苯的取代反应
①卤代反应
条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
方程式：___________________________
苯和溴水混合的现象：______________________________
分层，上层颜色深，下层颜色浅
溴苯：____色液体，有______气味，____溶于水，密度比水的____。
无
特殊
不
大
知识点2　芳香烃的结构与性质
②硝化反应
条件：浓硫酸作________和________、控温______加热
催化剂
吸水剂
水浴
方程式：___________________________________
硝基苯：____色液体，有________气味，____溶于水，密度比水的____。
无
苦杏仁
不
大
③磺化反应
条件：控温______加热
水浴
方程式：________________________________
知识点2　芳香烃的结构与性质
（4）苯的加成反应
①条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
②方程式：______________________
③环己烷( )不是平面正六边形结构。
4. 苯的同系物的化学性质
（1）氧化反应
①可燃性
反应：______
现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
知识点2　芳香烃的结构与性质
②酸性溶液
氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有_______，能够被酸性 溶液氧化
______ _ ________
氢原子
褪色
不褪色
氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
氧化产物：
不管烃基碳原子
数为多少，都被
氧化成“苯甲酸”
知识点2　芳香烃的结构与性质
（2）硝化反应
①反应：
②原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
（3）卤代反应
（4）加成反应
知识点2　芳香烃的结构与性质
【对点达标练】(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超
过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构
如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A
A.该物质的分子式为
B.该物质与足量加成后的产物没有手性碳原子
C.该物质所有碳原子都在一个平面上
D.该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应
知识点2　芳香烃的结构与性质
助力思考
1. 乙炔的制备
氧炔焰
切割金属
焊接
乙炔是如何制备的呢？
【乙炔的制备】
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
电石（CaC2）、饱和食盐水、硫酸铜溶液
①为避免反应速率过快，常用饱和食盐水代替水。
②硫酸铜溶液可除去乙炔中混有的H2S、PH3等杂质气体
能否依据乙炔的电子式类推碳化钙的电子式？
知识点3　几个重要的实验
2.苯的卤化反应
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
【实验现象】
(溴苯)
苯、液溴、铁粉、水、硝酸银溶液、氢氧化钠溶液
烧瓶内液体微沸，充满有大量红棕色气体；锥形瓶口有白雾，滴加硝酸银后出现淡黄色沉淀
溴苯是一种无色油状液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水
知识点2　几个重要的实验
【分析讨论】
1.冷凝管作用？
2.长导管位置及作用？
3.蒸馏水作用？
4.滴加硝酸银溶液作用？
5.碱石灰作用？
6.氢氧化钠溶液洗涤作用？之后进行的操作是？
7.如何分离苯和溴苯？
苯 80.1℃ 溴苯
154.22℃
HBr -67℃ Br2
59℃
导气冷凝回流
蒸馏水液面之上；导气冷凝回流
吸收溴化氢气体，分液
检验是否有溴离子，检验是取代反应还是加成反应。
吸收尾气溴单质、溴化氢气体
洗涤并与溴单质反应；分液
蒸馏
知识点3　几个重要的实验
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
【实验现象】
苯、浓硝酸、浓硫酸、NaOH溶液
(硝基苯)
100-110℃会生成间二硝基苯
烧杯底部出现淡黄色油状液体
硝基苯是一种无色油状液体，苦杏仁味，有毒，难溶于水，密度大于水
知识点3　几个重要的实验
3.苯的硝化反应
【分析讨论】
1.试剂添加顺序？
2.加热方式？
3.温度计位置？
4.试管上方长导管的作用？
5.浓硫酸的作用？
6.溶液为什么显黄色？
7.NaOH溶液洗涤的目的是？之后进行的分离操作是？
8.之后得到的液体应如何进一步提纯得到硝基苯？
先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加入到苯中
水浴加热
水浴槽中测量水的温度
导气冷凝回流
催化剂、吸水剂
硝基苯中含有硝酸
氢氧化钠溶液洗涤目的是除去未反应的硝酸和硫酸；分液
分液，蒸馏
知识点3　几个重要的实验
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
有机物
无机物
C
H、O、N、S
知识点4　化石燃料的综合利用
(2)煤的加工
C+H2O(g)　　 CO+H2
知识点4　化石燃料的综合利用
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成： 以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
C、H
知识点4　化石燃料的综合利用
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是 ，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为______________________________。
CH4+H2O(g)　　　CO+3H2
CH4
知识点4　化石燃料的综合利用
知识点3　化石燃料的综合利用
1.煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(　　)
2.直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂(　　)
3.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)
4.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气(　　)
5.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)
6.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物(　　)
7.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯(　　)
8.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯(　　)
×
×
√
√
√
√
×
×
【对点达标练】判断正误
精炼高考真题·明确高考方向
1.(2025·河北高考)如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相
应气体的制备和检验的是( )
C
A.电石与饱和NaCl溶液
B.固体与的浓
C.大理石与稀HCl
D.固体与水
精炼高考真题·明确高考方向
2.(2025 湖北高考)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( )
B
A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
精炼高考真题·明确高考方向
3.(2025·陕晋宁青高考)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合
形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，
结构如图，下列说法错误的是( )
C
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
精炼高考真题·明确高考方向
4.(2024·安徽高考分)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( )
C
A.煤煤油 B.石油 乙烯
C.油脂甘油 D.淀粉 乙醇
精炼高考真题·明确高考方向
5.(2024·天津高考)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错
误的是( )
C
柠檬烯
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取或杂化
C.与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成
D.可发生聚合反应
精炼高考真题·明确高考方向
6.(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是（ ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
C
化 学
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