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第55讲　羧酸 羧酸衍生物
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
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复
习
目
标
内
容
索
引
1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧
酸的化学性质。
2.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。
3.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。
知识点1 羧酸的结构及其性质
知识点2 酯的结构及其性质
知识点3 油脂的结构及其性质
知识点4 胺的结构及其性质
知识点5 酰胺的结构及其性质
精炼高考真题·明确高考方向
(1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。
(2)饱和一元羧酸的通式：________________或_____________________
1.羧酸
2.羧酸的分类
依据 类别 举例
烃基种类 脂肪酸 乙酸：_____________
芳香酸 苯甲酸：__________________
羧基数目 一元羧酸 甲酸：_________
二元羧酸 乙二酸：_______________
多元羧酸 柠檬酸：
烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：
不饱和羧酸 丙烯酸：
HCOOH
HOOCCOOH
CH3COOH
COOH
知识点1 羧酸的结构及性质
3．几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 软脂酸：C15H31COOH(硬脂酸：C17H35COOH) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
知识点1 羧酸的结构及性质
4．从结构角度认识羧酸的性质
由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，
羧基结构中的两个部位容易断裂：
(1)键断裂时，解离出，使羧酸表现出______：RCOOH ___________
(2)键断裂时，可以被其他基团______，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
如：酯化反应(取代反应)
酸性
RCOO－＋H＋
取代
知识点1 羧酸的结构及性质
5．羧酸的代表物——乙酸
(1)分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
(2)物理性质
俗名 颜色 状态 溶解性 气味
______ 无色 通常为____体，温度低于时凝结成类似冰一样的______ ____溶于水 刺激性
醋酸
液
晶体
易
知识点1 羧酸的结构及性质
(3)化学性质
乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的______，其酸性强于碳酸，但
仍属于弱酸，电离方程式为 ________________。
通性
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
石蕊→溶液变红色
Na : 2CH3COOH + 2Na →2CH3COONa + H2↑
CaO : 2CH3COOH +CaO →(CH3COO)2Ca + H2O
NaOH : CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O↑
Na2CO3 : 2CH3COOH +Na2CO3 →2CH3COONa + H2O+CO2↑
知识点1 羧酸的结构及性质
取代反应：
①与醇酯化： _______________________
②与反应生成酰胺： __________
③取代： __________________
还原反应：____________________________
(4)用途: 乙酸是______的有效成分(普通食醋中含有______分数为的乙酸)，
在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作______剂，用来
除去容器内壁的________等污垢。
食醋
质量
除垢
碳酸钙
知识点1 羧酸的结构及性质
1.概念：羧酸分子羧基中的被_______取代后的产物。可简写为_________，
官能团为_____________。
(酯基)
2.酯的物理性质：具有芳香气味的____体，密度一般比水____，______于有机溶剂。
液
小
易溶
3.酯的化学性质
以 为例，写出酯发生反应的化学方程式：
(1)酸性水解：
(2)碱性水解：
无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能______水解生成的酸，使水解程度______。
催化
催化
中和
增大
知识点2 酯的结构及性质
4．酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。
得分速记: 酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应
R－COOH+R'－CH2OH
知识点2 酯的结构及性质
(3)二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯: +
②反应生成环酯: +
③反应生成聚酯:
+
知识点2 酯的结构及性质
(4)无机含氧酸的酯化反应
.
(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应
.
知识点2 酯的结构及性质
1.油脂的组成和结构
油脂是____________与甘油反应所生成的酯，
由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
高级脂肪酸
2.油脂的分类
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
简单甘油酯（R、R、R”相同）
混合甘油酯（R、R’、R”不同）
根据状态
根据羧酸中烃基种类
液态油：含有较多的不饱和脂肪酸成分
固态脂肪：含有较多的饱和脂肪酸成分
知识点3 油脂的结构及性质
3.油脂的物理性质
性质 特点
密度 密度比水____
溶解性 ______于水，______于有机溶剂
状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈____态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈____态
熔、沸点 天然油脂都是______物，______固定的熔、沸点
小
难溶
易溶
液
固
混合
没有
知识点3 油脂的结构及性质
4.油脂的化学性质
(1)油脂的氢化(又称油脂的______)烃基上含有__________，能与发生______反应。
如油酸甘油酯与发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫__________，也称________。
硬化
碳碳双键
加成
人造脂肪
硬化油
(2)酸性水解：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
+ 3H2O
稀硫酸
3C17H35COOH
CH2—OH
+ CH—OH
CH2—OH
知识点3 油脂的结构及性质
(3)碱性水解(又称______反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：
皂化
△
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
+ 3NaOH
3C17H35COONa
CH2—OH
+CH—OH
CH2—OH
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
5．油脂的用途
(1)为人体提供能量，调节人体的生理活动。(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
知识点3 油脂的结构及性质
6.油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种____________的甘油酯 多种____(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能______，有的油脂兼有烯烃的性 质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加
热，无变化
用途 营养素可食用，化工原料如制______、甘油 燃料、化工原料
高级脂肪酸
烃
水解
肥皂
知识点3 油脂的结构及性质
易错提醒
(1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
(2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。
(3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
(4)天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。
(5)皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。
(6)油脂分子中只含C、H、O三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。
(7)在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
(8)油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
知识点3 油脂的结构及性质
(1)定义：______取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是
烃分子中的氢原子被______所替代得到的化合物。
烃基
氨基
(2)通式：_________，官能团的名称为______
如：甲胺的结构简式为，苯胺的结构简式为 。
氨基
(3)分类：根据取代__________不同，胺有三种结构通式，分别为____胺、____胺、
____胺。
烃基数目
伯
仲
叔
1．胺的结构
R—NH2
NH
R
R`
N
R—
—R`
R``
官能团：氨基 亚氨基 次氨基
知识点4 胺的结构及性质
2.胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是______，丙胺以
上是______，十二胺以上为______。芳香胺是无色高沸点的____体或低熔点的
____体，并有____性。
气体
液体
固体
液
固
毒
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有______的水溶性，随着碳原子数的增加，胺
的水溶性逐渐______。
较好
下降
3.胺的化学性质：胺类化合物具有______
碱性
(1)电离方程式： ；
(2)与酸反应： 。
RNH4
→
知识点4 胺的结构及性质
→
4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
得分速记
(1)胺的弱碱性：胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2O NH4++OH-、R-NH2+H2O R-NH3++OH-
(2)胺与铵盐的转化
知识点4 胺的结构及性质
(2)胺与铵盐的转化
①胺与强酸反应生成铵盐：或
②铵盐与强碱作用生成有机胺：
(3)胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基取
代生成酰胺的反应。例如：
知识点4 胺的结构及性质
1.酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被______所替代得到的化合物。
(2)通式：
氨基
R
C
O
NH2、
R
C
O
NHR1、
R
C
O
NR2R1、
其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，
，
R
C
O
叫做酰基
C
O
NH2叫做酰胺基。
知识点5 酰胺的结构及性质
2.几种常见酰胺及其名称
结构简式
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N二甲基苯甲酰胺
知识点5 酰胺的结构及性质
3.酰胺( )的化学性质
水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入
碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
(1)酸性溶液)：_________________________________________
(2)碱性溶液)：_______________________________________
4．应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
知识点5 酰胺的结构及性质
归纳总结
物质 结构式 组成元素 化学性质 用途
氨 N、H 与酸反应生成铵 盐 化工原料
胺 (甲胺) C、N、H 与酸反应生成盐 化工原料
酰胺 (乙酰胺) C、N、O、 H 水解反应：酸性时生 成羧酸与铵盐；碱性 时生成羧酸盐和 化工原料和
溶剂
铵盐 N、H、 与碱反应生成盐和 化工原料、
化肥
H
C
H
NH2
H
H
N
H
H
知识点5 酰胺的结构及性质
精炼高考真题·明确高考方向
1．(2025·云南高考)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( )
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5 molBr2
D
精炼高考真题·明确高考方向
2．(2025·陕晋宁青高考)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应
D．含有3个手性碳原子
B
精炼高考真题·明确高考方向
3．(2025·河北高考)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团
D
精炼高考真题·明确高考方向
4．(2025·安徽高考)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C-Oσ键
C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
B
精炼高考真题·明确高考方向
5．(2025 河南高考)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A．分子中所有的原子可能共平面
B．1molM最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
C
精炼高考真题·明确高考方向
6．(2025·浙江1月选考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是( )
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
C
化 学
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