资源简介

(共22张PPT)
第57讲　限定条件下有机物的同分异构体
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
目标导航·内容索引
复
习
目
标
内
容
索
引
1.培养运用碳架异构、官能团异构、位置异构构造分子的能力。
2.通过一定条件下同分异构体的书写培养学生有序思维的能力，进一步促进证据推理核心素养的形成。
任务1 同分异构现象
任务2 限定条件下有机物的同分异构体
精炼高考真题·明确高考方向
1.定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。
存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体类型
异构类型 形成途径 示例
———— 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3和
———— 官能团位置不同而产生的异构 CH2=CH—CH2—CH3和
CH3—CH=CH—CH3
————— 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3
————— 碳碳双键两端的原子或原子团在 空间的排列方式不同而产生的异构 与
碳链异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
减碳法
任务1 同分异构现象
★立体异构包括：顺反异构、对映异构（光学异构）
①顺反异构
由于碳碳双键不能旋转，可能会存在顺反异构现象。
顺式结构：两个相同的基团在双键的同侧。
反式结构：两个相同的基团在双键的异侧。
②对映异构
当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子(又叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现象。
任务1 同分异构现象
★常见官能团异构(注意判断不饱和度)
组成通式 可能的类别
CnH2n 烯烃、环烷烃
CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O 醇、醚
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O(n>6) 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2 硝基烷烃、氨基酸
★有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据分子式计算不饱和度(Ω)
有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
有机物：CxHyOzXaNb
卤素原子(—X)视为H原子；
1个N划去1个NH；
例如C6H6ClN、C6H5NO2
任务1 同分异构现象
注意：—NH2的不饱和度 ；—NO2的不饱和度 ；—CN的不饱和度 ；
0 1 2
不饱和度 思考方向
Ω＝1
Ω＝2
Ω＝3
Ω ≥ 4
★不饱和度与结构的关系
1个双键或1个环
1个三键或2个双键
考虑可能含有苯环
3个双键或1个双键和1个三键（或考虑环结构）
任务1 同分异构现象
3.判断同分异构体数目的常见方法
记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目，
如：4碳烷烃有2种，5碳烷烃有3种，6碳烷烃有5种
烃基法 将有机化合物看作由基团连接而成，
由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。
如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
—C3H7：2种异构体； —C4H9：4种异构体； —C5H11：8种异构体
等效氢法 同一个碳原子上连接的氢原子等效；
同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；
分子中处于对称位置上的氢原子等效
任务1 同分异构现象
定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，
可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
代换法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如C2H6中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得C2H5Cl只有1种结构，
那么C2HCl5也只有1种。同理二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
★苯环上不同类型的位置异构体总结如下：
AA、 AB二取代：3种(邻、间、对)；
AAA三取代：3种；
AAB三取代：6种；
ABC三取代：10种；
AAAB四取代：6种；
AABB四取代：11种；
ABCD四取代：30种。
任务1 同分异构现象
1.常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
知识点2　限定条件下有机物的同分异构体
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
知识点2　限定条件下有机物的同分异构体
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
知识点2　限定条件下有机物的同分异构体
2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω==x+1-。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NH2等都视为H原子。
(2)
知识点2　限定条件下有机物的同分异构体
3.有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序
(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度
(2)审限制条件
性质特征限制
确定
官能团及数目
结构特征限制
确定
碳骨架、是否含有苯环
支链的位置、结构是否对称
核磁共振氢谱的峰面积之比
确定
等效氢原子、
结构是否对称
知识点2　限定条件下有机物的同分异构体
【例1】(2025· 浙江省七彩阳光新高考研究联盟联考节选)写出4种同时符合下列条件的化合物D( )的同分异构体的结构简式
①1H-NMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，不含-O-O-键和-N=O； ②分子中只含有一个六元环
D含有5个碳、2个氮、3个氧，不饱和度为3
环为碳、氧或碳、氧、氮构成的六环环且结构对称
知识点2　限定条件下有机物的同分异构体
精炼高考真题·明确高考方向
1.(2025·重庆高考节选)
G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。
(i)存在 基团和环外2个π键
(ii)不含-OH基团和sp杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1) 同分异构体的结构简式为
______________________________
10
精炼高考真题·明确高考方向
2．(2025 黑吉辽蒙高考节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。
E( )的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体的数目有______种
4
精炼高考真题·明确高考方向
3.(2025 江苏高考节选)G( )是一种四环素类药物合成中间体。
写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________________________
①含有3种不同化学环境的氢原子；②性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)=2：1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应
精炼高考真题·明确高考方向
4. (2025 陕晋宁青高考节选) 我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生。
同时满足下列条件的B(C4H9BrO)的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
5
精炼高考真题·明确高考方向
5.（2025·云南高考节选）化合物L是某中药的活性成分。
精炼高考真题·明确高考方向
6.(2025 河北高考节选) 依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物。
(7)写出满足下列条件A( )的芳香族同分异构体的结构简式：_____________
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不C=O 键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；
(d)芳香环的一取代物有两种
精炼高考真题·明确高考方向
7.(2025 河南高考节选)化合物I具有杀虫和杀真菌活性
G( )的同分异构体中，含有碳氧双键的还有__________种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为
___________。
6
化 学
THANK YOU

展开更多......

收起↑