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第58讲 有机综合推断
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
目标导航·内容索引
复
习
目
标
内
容
索
引
1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。
2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
任务2 确定官能团的方法
任务1 有机推断的方法和解题的思维建模
任务3 有机反应类型的推断
精炼高考真题·明确高考方向
典型例题
1.有机推断的方法
(1)顺推法。
以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
(2)逆推法。
以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。
根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
任务1　有机推断的方法和解题的思维建模
2.解答有机推断题的思维建模
筛选整理信息
特征反应
反应机理
相邻物质
数据处理
氢谱信息
推知官能团的种类
推知官能团的位置
推知官能团的数目
推知碳骨架结构
推知分子结构片段
确定未知有机物的结构
任务1　有机推断的方法和解题的思维建模
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
褪色
显紫色
白色沉淀
试剂或
特征现象
加入溴水
加入KMnO4(H＋)溶液
遇FeCl3溶液
加入溴水
遇浓硝酸
变黄
褪色
酚羟基
—
含有苯环结构的蛋白质
任务2 确定官能团的方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
红色沉淀
有银镜现象
产生气体
试剂或
特征现象
加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸
加入银氨溶液加热
加入NaHCO3溶液
遇I2
变蓝
淀粉
放出H2
加入Na
—CHO
—OH或
—COOH
—COOH
任务2 确定官能团的方法
2.根据数据确定官能团的数目
①
②醇、酚、羧酸)
③
④ ，或二烯、烯醛 )
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含1个；增加84，则含2个。
即转变为。
⑥由转变为，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个。
任务2 确定官能团的方法
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个；若相对分子质量减小4，则含有2个。
⑧苯完全加成需要。
⑨与反应生成；与反应生成。
⑩与NaOH反应，消耗； 为烃基)消耗，若为苯环，则最多消耗。
任务2 确定官能团的方法
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“”；若能氧化成酮，则醇分
子中应含有结构“”。
②由消去反应的产物可确定“”或“”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“ ”或“”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，
可确定“”与“”的相对位置。
任务2 确定官能团的方法
【归纳总结】
官能团 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性溶液褪色
苯环 (1)取代反应：①在催化下与液溴反应；
②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
任务2 确定官能团的方法
醇羟基 (1)与活泼金属反应放出
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
(2)显色反应：遇溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；
②与新制的共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与加成生成醇
续表
任务2 确定官能团的方法
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与溶液反应产生
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：
①酸性条件下水解生成羧酸和醇；
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
续表
任务2 确定官能团的方法
(1)有机化学反应类型判断的基本思路
(2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
官能团的性质
有机反应类型类型
键型的变化
试剂与反应条件
判断
任务3 有机反应类型的推断
(2)根据反应条件推断反应类型 ④能与溴水或溴的溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与在作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在或 、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与或新制的悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是的氧化反应。(如果连续两次出现，则为醇醛羧酸的过程)
⑧在稀加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在粉、条件下发生苯环上的取代反应。
续表
任务3 有机反应类型的推断
典例(2025·山东省德州九校联考)依匹哌唑 )是
一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如图：
已知：
表示H或烃基)
试剂b的结构简式为
典型例题
(1)A分子中含有的官能团名称是________________。
碳碳双键、醚键
(2)C为反式结构，的化学方程式是__ ____________________________。
(3)G的结构简式是___________；的反应类型为_________。
取代反应
(4)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是
_____________。
(5)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式(不包括立体异构体)
____________________________。
只含有一个环的芳香族化合物； 红外光谱显示分子内含有硝基；
核磁共振氢谱显示共有3组峰。
典型例题
(6)由化合物
)经过多步反应可制备试剂b，其中过程中有生成，
写出P、W的结构简式______________、___________。
典型例题
【解析】A与 发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为 ；B发
生消去反应生成C，C为反式结构，则C为 ，C在甲醇、Et3N作用下生成D，结
合已知反应可知D为 ，D与甲醇发生加成反应生成E，E为： ，E和H发
生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为： ，H由G和CH3I反
应得到，结合G的分子式及H结构可知G为 ， G由F和氨气反应得到，结合F的
分子式及G的结构可知F为 ，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K
为 ，K生成L，L与试剂b发生已知的反应原理生成M，则L为 ，
K转化为L的过程中K2CO3可吸收生成的HBr，则a会与K生成HBr，结合L结构可知，
典型例题
a为 ，K与 发生取代反应生成L，L发生已知反应原理转化为M。
(1)A为 ，含有醚键和碳碳双键；
(2)由分析，D为 ，D与甲醇发生加成反应生成E： ，
反应为： ；
(3)由分析，G为： ，G和CH3I反应得到H： ，反应为酚羟基中氢被甲基取代的反应，为取代反应；
(4)由分析，a为： ；
(5)K为 ，K含有9个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为7，X是K的同分异构体，满足下列条件：a．只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含6个碳不饱和度4，
典型例题
则此外还有3个碳；b．红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2，此外还差2个不饱和度；c．核磁共振氢谱显示共有3组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以
为 、 。(6)化合物N 经过多步反应可制备试剂b ，W
与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为 ，Q→W过程中有甲醇生成，
结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水
生成W，则Q到W的中间产物为 ，Q为 ，N( )与P( )发
生已知中反应生成Q( )。
典型例题
精炼高考真题·明确高考方向
1.(2025 山东卷高考麻醉药布比卡因的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
精炼高考真题·明确高考方向
(1)A结构简式为________；B中含氧官能团名称为______。
羧基
(2)反应类型为__________；化学方程式_________________________。
取代反应
①含②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子和杂环N原子原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性
较强的N原子是___(填“a”或“b”)。
b
(5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是___(填标号)。
A
A.苯( ) B.吡啶( ) C.环已-1，3-二烯( ) D.环己-1，4-二烯( )
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。
精炼高考真题·明确高考方向
(6)以 ， ， 为主要原料合成 。利用上述信息
补全合成路线______________________________________。
精炼高考真题·明确高考方向
2.(2025 河北高考依拉雷诺是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
精炼高考真题·明确高考方向
(1)Q中含氧官能团的名称：______、______、______。
(2)的反应类型：__________。
取代反应
(3)C的名称：___________________。
异丁酸或2-甲基丙酸
(4)反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：
________________________________。
溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E的结构简式：________。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁
共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：
_________________________________________________________。
羰基
醚键
羧基
精炼高考真题·明确高考方向
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：___________。
不与溶液发生显色反应；
红外光谱表明分子中不含键；
核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；
芳香环的一取代物有两种。
化 学
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