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第59讲　有机合成路线的设计
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
目标导航·内容索引
复
习
目
标
内
容
索
引
1.知道有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握碳骨架构建和官能团引入、转化的一般方法。
2.了解有机合成路线设计的一般思路，能综合利用已有知识，根据题干流程信息完成设计有机合成路线的任务。
3.体会有机合成在创造新物质、提高生活质量及促进社会发展等方面的重要贡献。
任务2 有机合成的主要任务
任务1 有机合成原则、分析方法及解题思路
任务3 高考中常见有机合成新信息归纳
精炼高考真题·明确高考方向
典题剖析
任务4 高考中常用的合成路线
1.有机合成原则
(1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、
产率较高；
(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
(3)符合“绿色化学”的思想：原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
(1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料中间体中间体目标有机物。
任务1　有机合成原则、分析方法及解题思路
(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体，而中间体又可以由中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，
合成示意图：目标有机物中间体中间体基础原料。
(3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物产品。
任务1　有机合成原则、分析方法及解题思路
3.有机合成的解题方法
对比原料和目标物
采用正确的方法分析
官能团的引入消除和保护
设计合理合成路线
碳架结构
官能团的变化
逆向思维
正向思维
正逆结合
先后顺序
反应条件
反应类型
环境保护
绿色化学
任务1　有机合成原则、分析方法及解题思路
4.设计给定物质的合成路线
表达方式 A反应物B反应物
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
常用 方法 正向合成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，思维程序为。
逆向合成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为。
正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为。
任务1　有机合成原则、分析方法及解题思路
1.有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
卤代烃的消去反应引入 _
炔烃与、HX、的不完全加成反应
_
任务2　有机合成的主要任务
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 _ 其他卤代烃)
不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
醇与氢卤酸的取代反应
任务2　有机合成的主要任务
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇 ______________________
卤代烃的碱性水解成醇
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇 _ __
任务2　有机合成的主要任务
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮) _
连在同一个碳上的两个羟基脱水
含碳碳三键的物质与水加成
⑤引入羧基的2种方法
醛基氧化 ________
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
任务2　有机合成的主要任务
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：在催
化剂作用下与发生加成反应
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：消去生成
被氧化生成
③通过加成或氧化反应等消除醛基如：被氧化生成被还
原生成
④通过水解反应消除酯基( )、肽键、卤素原子如：在酸性条件下
水解生成和
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：在NaOH醇溶液中发生消去反
应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠
任务2　有机合成的主要任务
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
②利用官能团的衍生关系进行衍变如：
③通过某些手段改变官能团的位置如：
任务2　有机合成的主要任务
2.官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
(1)醇羟基的保护
(2)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把变为
将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为。
任务2　有机合成的主要任务
(3)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中 在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时
需要对其进行保护，过程可简单表示如下：
①
②
任务2　有机合成的主要任务
(4)氨基的保护
例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把氧化成，再把还原为。防止当氧化时， 具有还原性)也被氧化。
(5)醛基的保护
①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ.
Ⅱ.
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性溶液等对碳碳双键进行检验。
任务2　有机合成的主要任务
②醛与醇反应生成缩醛：
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
任务2　有机合成的主要任务
反应类型 举例
成 环 反 应 脱 水 反 应 生成内酯
二元酸与二元醇形成酯
生成醚
任务3　高考中常见有机合成新信息归纳
成 环 反 应 反应
二氯代烃与成环
形成杂环化合物
形成杂环化合物
开环 反应 环氧乙烷开环
续表
任务3　高考中常见有机合成新信息归纳
续表
α H 反应 羟醛缩合反应
苯环侧链碳 取代反应
烯烃 取代反应
羧酸α-H卤代反应
酯基α-H取代反应
任务3　高考中常见有机合成新信息归纳
续表
增长碳链的反应
_
nCH2=CH2CH2—CH2? nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2?
CH3CH=CH2 ＋CO＋H2
任务3　高考中常见有机合成新信息归纳
续表
缩短碳链的 反应 ＋NaOHRH＋Na2CO3
RC≡CHRCOOH
形成碳氮双键 醛、酮与羟胺反应
醛、酮与肼反应
还原反应 酯基还原
任务3　高考中常见有机合成新信息归纳
1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
烃 卤代烃 醇类 醛类 羧酸
酯类
2.一元合成路线
卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯
3.二元合成路线
二元醇 二元醛 二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
任务4　高考中常用的合成路线
4.芳香族化合物合成路线
(1)
(2)
任务4　高考中常用的合成路线
典题示例 思维模型







【情境分析】　本题情境以化学药物合成为载体，综合考查学生对有机合成路线的分析。
【合成路线解读】　
加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
典题剖析
典题示例 思维模型
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 【考查内容】合成路线的设计方案
【思路引导】　根据题干中D→E→G→H分析可得：
。
知识点2　有机合成路线的设计及解题思路
精炼高考真题·明确高考方向
1.(2025 陕晋宁青高考节选 我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生
(化合物 ，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
精炼高考真题·明确高考方向
结合合成H的相关信息，以 、 和含一个碳原子的有机物(无
机试剂任选)为原料，设计化合物 的合成路线 。
精炼高考真题·明确高考方向
2.(2025 黑吉辽蒙高考 含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
精炼高考真题·明确高考方向
参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_________和___________。
精炼高考真题·明确高考方向
3.（2024·安徽高考节选）化合物I是一种药物中间体，可由右列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY—→RH+　　　，HY代表H2O、ROH、RNH2、　　　 等。
精炼高考真题·明确高考方向
参照右述合成路线，设计以　　　　　　
　　　　　　　和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
　　　　　　　　　　的合成路线
(其他试剂任选)。
精炼高考真题·明确高考方向
【答案】　
精炼高考真题·明确高考方向
4.（2024·湖南高考节选）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如右(部分条件忽略，溶剂未写出)：
依据题述流程信息，结合所学知识，设计以　　　和Cl2CHOCH3为原料合成
　　　　　　的路线(HCN等无机试剂任选)。
精炼高考真题·明确高考方向
【答案】　
化 学
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