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第48讲　羧酸、酯和酰胺
1.下列说法不正确的是（　　）
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯
2.（2025·广东珠海模拟）兴趣小组通过皂化反应制作肥皂的实验过程如下，其中“操作X”为（　　）
A.过滤洗涤 B.蒸发浓缩
C.蒸发结晶 D.冷却结晶
3.120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺叙述不正确的是（　　）
A.该物质的化学式为C3H4NO B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该物质含有碳碳双键官能团 D.该物质属于烃的衍生物
4.（2025·广东肇庆检测）山梨酸是常用食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述错误的是（　　）
A.既能发生取代反应，又能发生加成反应
B.1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3发生反应
C.该有机物含3种含氧官能团
D.与互为同分异构体
5.（2023·广东高考8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（　　）
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
6. （2025·广东珠海模拟）薰衣草香气中的两种成分a、b的结构简式如图，下列关于二者的说法不正确的是（　　）
A.互为同分异构体 B.所有的碳原子可能共平面
C.碳原子杂化方式有sp2和sp3 D.1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2
7.（2025·辽宁沈阳检测）近日，某大学课题组研制出一种简便、通用的不对称硼化反应方法，该方法具有重要的科学意义和实际价值，其中一种中间体M的结构简式如图所示。已知同一个碳原子上连接两个及以上羟基时不稳定。下列有关M的说法错误的是（　　）
A.分子式为C6H12O3
B.能发生取代、加成、氧化反应
C.两分子M在一定条件下反应可生成六元环状化合物
D.含有“”的具有稳定结构的M的同分异构体有3种
8.水杨酸乙酯（）广泛应用于有机合成、食品香料、工业溶剂等，制备原理为＋CH3CH2OH＋H2O，实验小组用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取（部分装置未画出）。下列说法错误的是（　　）
A.加热方式可以选用油浴加热
B.分水器中水层高度不再变化时可停止加热
C.可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质
D.多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥
9.（2023·全国乙卷8题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（　　）
＋
＋
A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
10.（2025·安徽蚌埠检测）《本草纲目》记载的中药连钱草具有散瘀消肿、清热解毒等作用，其有效成分之一的结构如图所示，下列有关该化合物的说法错误的是（　　）
A.分子中有5个手性碳原子
B.苯环上的一氯代物为7种
C.能发生取代反应、消去反应、加聚反应
D.1 mol该化合物最多与6 mol H2发生加成反应
11.（2025·云南高考18题节选）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下（略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学）。
已知：在Ru（Ⅱ）的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为　　　　。
（2）对比C和D的结构，可以推知C和D的　　　　（填字母）不相同。
a.分子式
b.质谱图中的碎片峰
c.官能团
（3）D→F中另一产物的化学名称为　　　　。
（4）E发生加聚反应，产物的结构简式为　　　　　　　　　　。
（5）F→G的反应类型为　　　　　。
（6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为　　　　（填字母）。
（7）K→L的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第48讲　羧酸、酯和酰胺
1.B　羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应得到酯，A正确；乙酸和甲醇的酯化产物为乙酸甲酯，B错误；酯化反应的逆反应是水解反应，C正确；果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯，D正确。
2.A　根据流程图可知，油脂与碱反应生成高级脂肪酸盐和甘油，再加入饱和食盐水，促进高级脂肪酸盐的析出，故“操作X”是过滤洗涤。
3.A　根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为C3H5NO，A错误；分子结构中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；含有碳碳双键官能团，C正确；该有机物是含有C、H、O、N的链状有机物，故属于烃的衍生物，D正确。
4.C　山梨酸分子中含有的羟基和羧基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，A正确；1个山梨酸分子中含有2个羧基，则1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3发生反应，B正确；山梨酸含羧基和羟基两种含氧官能团，C错误；与的分子式相同，但二者的结构不相同，所以二者互为同分异构体，D正确。
5.B　该化合物中含有苯环和碳碳三键，能和氢气发生加成反应，A正确；该物质含有羧基和，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。
6. B　由结构简式可知，a和b的结构不同，分子式都为C12H20O2，互为同分异构体，A正确；a和b的分子中都含有空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有的碳原子不能共平面，B错误；a和b的分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，C正确；a和b的分子中都含有2个碳碳双键，则1 mol混合物可通过加成反应消耗2 mol Br2，D正确。
7.B　M的分子式为C6H12O3，A正确；M中含有羟基和羧基，可以发生取代反应和氧化反应，不能发生加成反应，B错误；两个M分子在一定条件下反应可发生酯化反应生成六元环状化合物，C正确；含有“”的具有稳定结构的M的同分异构体有、、，共3种，D正确。
8.D　反应温度控制在95 ℃，加热方式可以用油浴加热，A正确；分水器中水层高度不再变化时说明双颈烧瓶中反应完成，可停止加热，B正确；饱和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗涤反应后混合液中的酸性杂质，C正确；碱石灰中含有少量NaOH等强碱，可使酯在碱性条件下发生水解，不可用碱石灰干燥，D错误。
9.C　反应机理
反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
10.C　 如图，标*的碳原子为手性碳原子，A正确；根据结构简式，苯环上的H都是不等效的，苯环上有7种H，故苯环上的一氯代物为7种，B正确；该有机化合物中不含有碳碳双键、碳碳三键，故不能发生加聚反应，C错误；该分子中含有2个苯环，1 mol该化合物最多与6 mol H2发生加成反应，D正确。
11.（1）醛基　（2）b　（3）乙烯　
（4）　（5）氧化反应　（6）c
（7）
解析：（2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂不同，所形成的碎片种类或丰度不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b。（3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯。（5）F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，结合H的结构简式可知，G的结构简式为，则F→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应。（6）I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后羟基发生消去反应，即可得到J，故选c。（7）K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为。
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第48讲　羧酸、酯和酰胺
1.认识羧酸、酯和油脂、胺和酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.结合典型实例认识官能团与性质的关系。认识同一分子中官能团之间的相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。
考点一　羧酸
必备知识
1.羧酸：由　　　　（或　　　　）与　　　　相连构成的有机化合物，其官能团为　　　　　　。
饱和一元羧酸分子的通式为　　　　　　。
2.几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸（蚁酸） 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性（醛基）
乙二酸（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳）
苯甲酸（安息香酸） 芳香酸 苯甲酸可用于合成香料、药物，它的钠盐常用作防腐剂
乳酸 一元羧酸 羧酸和醇类的性质
3.化学性质
（1）弱酸性
羧酸是一类弱酸，在水中部分电离，电离方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
具有酸的共同性质。
（2）酯化反应（取代反应）
乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的　　　　与乙醇分子中羟基的　　　　结合生成　　　　，其余部分相互结合成酯，该反应可用化学方程式表示如下：
＋H—18O—C2H5＋H2O
易错辨析
（1）乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物。（　　）
（2）乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应。（　　）
（3）甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。（　　）
（4）甲酸能发生银镜反应，能与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀。（　　）
（5）羧酸与相对分子质量相当的烷烃相比，沸点较高的原因是羧酸分子间能形成氢键。（　　）
（6）能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物分子结构中含有羧基。（　　）
关键能力
考向1　羧酸的结构性质
1.（2024·广东高考9题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸（如图），具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是（　　）
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
2.（2025·云南高考6题）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是（　　）
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
考向2　羟基氢的活性比较
3.我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸（结构如图所示）和碳酸钠等，溶于水产生气泡。下列说法不正确的是（　　）
A.柠檬酸中含有2种官能团
B.柠檬酸自身能发生酯化反应
C.上述过程说明柠檬酸的酸性强于碳酸
D.1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与1 mol碳酸氢钠反应
4.已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题：
（1）当与　　　　（填化学式，下同）反应时，可转化为。
（2）当与　　　　反应时，可转化为。
（3）当与　　　　反应时，可转化为。
　（1）醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
　　　羟基类型 比较项目　　　 醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 反应，生成酚钠和NaHCO3
（2）羟基氢原子的活泼性顺序：
HOOC—COOH＞HCOOH＞＞CH3COOH＞H2CO3＞＞HC＞H2O＞ROH。运用上述羟基氢原子的活泼性顺序的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
考点二　酯　油脂
必备知识
1.酯
（1）定义：酯是羧酸分子　　　　　中的　　　　　被—OR'取代后的产物，可以简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。饱和一元酯的分子通式为　　　　　　。
（2）物理性质
低级酯是具有　　　　气味的液体，密度一般比水的　　　　，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。
（3）化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生　　　反应，生成相应的羧酸（盐）和醇。
＋H2O　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
＋NaOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
2.乙酸乙酯的实验室制取
3.油脂
（1）组成和结构
油脂是高级脂肪酸与　　　　反应所生成的酯，由　　　　三种元素组成，其结构可表示为。
（2）化学性质
〔人教选择性必修3〕
自制肥皂
制作肥皂的工艺流程如下图所示。
　
【思考】
　（1）步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。
（2）为了确定混合物A中是否还有油脂，可以取样并滴入装有热水的烧杯中，观察是否有油膜，不能滴入冷水中的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。
易错辨析
（1）（2024·安徽高考）实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸及饱和Na2CO3溶液制备乙酸乙酯。（　　）
（2）（2024·湖南高考）依次用NaOH溶液水洗、分液、干燥来提纯实验室制备的乙酸乙酯。（　　）
（3）（2023·河北高考）可以发生水解反应。（　　）
（4）在酸性条件下，水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。（　　）
（5）分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。（　　）
（6）可用Na2CO3溶液区别乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种有机物。（　　）
关键能力
考向1　酯的结构与性质
1.（2024·重庆高考）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是（　　）
　
A.X存在2个手性碳原子
B.X的脱水产物中官能团种类数大于2
C.Y不存在顺反异构体
D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
2.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（　　）
A.符合上述条件的甲共有3种
B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C.乙不能和溴水发生反应
D.1 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应
　一些官能团消耗NaOH的物质的量
官能团 1 mol官能团消耗NaOH的物质的量/mol
—COOH 1
醇酯 1
酚酯 2
酚羟基 1
－X 1
提醒：1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，但醇羟基与NaOH溶液不反应。
考向2　油脂的结构与性质
3.下列关于油脂的叙述中，不正确的是（　　）
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种，利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色
4.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知A的结构简式为，C17H35—和C17H33—都是高级脂肪酸的烃基（呈链状）。
（1）写出A的分子式：　　　　，A　　　　（填“是”或“不是”）高分子化合物。
（2）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，主要原因是　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。
（3）写出反应①的反应类型：　　　　，②的反应类型：　　　　，B的名称：　　　　，D的名称（或俗称）：　　　　。
（4）若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H35—，由A组成的油脂在通常状况下一定是固体；若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H33—，由A组成的油脂在通常状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说，油脂呈液态、固态的规律是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。
考向3　酯的制备与纯化
5.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于生产香精，制备反应为＋＋H2O实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是（　　）
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
考点三　胺和酰胺
必备知识
1.胺
（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的产物。
（2）官能团：　　　　。如甲胺的结构简式：　　　　，苯胺的结构简式：　　　　　　。
（3）通式：胺有三种结构通式，分别为、、。
（4）化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
2.酰胺
（1）概念：羧酸分子中羟基被　　　　所替代得到的化合物。
（2）通式表示为，其中，官能团为，叫做　　　　。
（3）常见酰胺的结构简式
乙酰胺（　　　　　　），苯甲酰胺（　　　　　　），N，N-二甲基甲酰胺[]。
（4）酰胺（）的水解反应（填写化学方程式）
①酸性（HCl溶液）：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
②碱性（NaOH溶液）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
易错辨析
（1）苯胺盐酸盐可溶于水。（　　）
（2）中含有两种官能团。（　　）
（3）CO（NH2）2可以看作酰胺。（　　）
（4）氨基是碱性基团，所以胺类物质均能够与酸反应。（　　）
（5）酰胺属于羧酸的衍生物，因此具有类似酯的性质，在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应。（　　）
关键能力
1.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（　　）
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
2.烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是（　　）
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和
D.烟酰胺分子中含有酰基（）和酰胺基
　氨、胺和酰胺的比较
氨 胺 酰胺
化学组成 NH3 R—NH2（或 R—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） （或， R和R'可以是氢原子或烃基）
化学性质 具有还原 性和碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成铵盐或氨气
相互转化 氨气和胺都具有碱性，都能和有机羧酸反应生成酰胺；酰胺和碱共热能产生氨气
1.（2025·河北高考6题）丁香挥发油中含丁香色原酮（K）、香草酸（M），其结构简式如下：
下列说法正确的是（　　）
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
2.（2025·陕晋青宁高考4题）抗坏血酸葡萄糖苷（AA2G）具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是（　　）
A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应 D.含有3个手性碳原子
3.（2024·吉林高考7题）如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是（　　）
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c（Y）增大，该反应速率不断增大
4.（2024·甘肃高考8题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示，下列说法错误的是（　　）
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
5.（2025·北京高考17题节选）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
BC8H9NOD
　
已知：①RCOOHRCOCl
②试剂a是。
（1）B→D的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）下列说法正确的是　　　　（填字母）。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中，利用了N的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
（3）以G和M为原料合成P分为三步反应。
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为　　　　　　　　　。
②Y的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第48讲　羧酸、酯和酰胺
考点一
必备知识
1.烃基　氢原子　羧基　—COOH　CnO2（n≥1）
2.　
3.（1）RCOOHRCOO－＋H＋　（2）羟基　氢原子　水
易错辨析
　（1）×　（2）×　（3）×　（4）√　（5）√　（6）√
关键能力
1.C　柳珊瑚酸中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；柳珊瑚酸中含有羧基，能与氨基酸的氨基反应，B项正确；柳珊瑚酸分子的环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，3个五元环不可能共平面，C项错误；柳珊瑚酸中含有的碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D项正确。
2.D　A项，分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，正确；B项，含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，正确；C项，分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，正确；D项，分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以和Br2的CCl4溶液反应消耗2 mol Br2，错误。
3.D　柠檬酸中含有羧基和羟基两种官能团，因此该物质自身能够发生酯化反应；柠檬酸中含有羧基，酸性比碳酸强，可与碳酸钠反应生成CO2；1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与3 mol碳酸氢钠反应。
4.（1）NaHCO3　（2）NaOH（或Na2CO3）　（3）Na
考点二
必备知识
1.（1）羧基　—OH　CnO2（n≥2）　（2）芳香　小　
（3）水解　RCOOH＋R'OH　RCOONa＋R'OH
3.（1）甘油　C、H、O　
教材挖掘：（1）提供溶剂，使得油脂和NaOH溶液都溶解在乙醇中
（2）若用冷水，则反应平衡会逆向移动，会见到油水分层从而得出错误的结论
（3）降低高级脂肪酸钠的溶解度，使其析出
易错辨析
　（1）√　（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）√
关键能力
1.B　连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，C正确；Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，D正确。
2.A　甲有如下三种结构：
、、，A正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C错误；1 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D错误。
3.D　天然油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点，A正确；油脂含有酯基，在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解，B正确；油脂含有酯基，是酯的一种，利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂，C正确；植物油含有不饱和键，能使溴水褪色，D错误。
4.（1）C57H106O6　不是　（2）A分子中C17H33—为不饱和烃基，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应　（3）加成反应
水解反应（或取代反应）　油酸　丙三醇（或甘油）　（4）脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较低，含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高
5.C　酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。
考点三
必备知识
1.（2）氨基　CH3NH2　　（4）＋HCl
2.（1）氨基　（2）酰胺基　（3）　　（4）①＋H2O＋HCl＋NH4Cl　②＋NaOH＋NH3↑
易错辨析
　（1）√　（2）×　（3）√　（4）√　（5）√
关键能力
1.B　胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受H＋，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团，有CH3（CH2）3NH2、
CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、
（CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中有三种含氮结构：—NH2、—NHR或—NR2，其中N原子均形成单键，都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。
2.C　酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基，D正确。
【真题演练】
1.D　结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，甲基上的碳原子均为饱和碳原子，所以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。
2.B　AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错误；如图中“*”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原子，D错误。
3.C　X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有结构，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c（Y）增大，反应速率不一定增大，D错误。
4.A　化合物Ⅰ中官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中官能团为羧基、醚键，两者所含官能团种类不同，不互为同系物，A项错误；类比化合物Ⅰ→化合物Ⅱ的反应可知，苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应可生成苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有酰胺基，D项正确。
5.（1）　（2）bc
（3）①
②　
（4）②E→F引入保护基，Y→P脱除保护基
解析：A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J：，J与CH3OH反应得到K，结合分子式可以确定K为，K还原得到L，L进一步反应得到M，结合分子式可以确定M的结构简式为，G与M经过三步反应得到P。（2）a项，试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，错误；b项，J→K生成物中有HCl，加入碱性物质（CH3CH2）3N，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，正确；c项，根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，正确。（3）M（）与G在NC双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为，最后发生已知的反应得到P。（4）另一处保护氨基的反应为E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。
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