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第50讲　合成高分子　有机合成
　
1.下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是（　　）
A.卤代烃的水解 B.有机物RCN在酸性条件下水解
C.醛的氧化 D.烯烃的氧化
2.（2025·河北高考3题）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是（　　）
A.ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B.聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C.聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D.热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
3.（2024·福建高考1题）福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是（　　）
A.木质素是无机物 B.纤维素的分子中有数千个核糖单元
C.脲醛树脂属于天然高分子 D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到
4.关于由的说法正确的是（　　）
A.为有机分子碳链增长的过程 B.第1步反应需引入碳碳双键
C.该过程需通过两步反应完成 D.该过程不可能发生加成反应
5.在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是（　　）
A.乙烯→乙二醇：CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔：CH2CH2CH≡CH
6.下列有关高分子材料的说法错误的是（　　）
A.单体的名称为2-甲基-1，3-丁二烯
B.合成的单体为H2NCONH2和CH3OH
C.由对苯二胺和对苯二甲酸经缩聚反应制备
D.的单体为CH2CH2和CH2CHCN
7.布洛芬（图丁）是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法不正确的是（　　）
A.甲、丁中含有手性碳原子 B.乙转化为丙是还原反应
C.丙与苯甲醇互为同系物 D.丁的分子式是C13H18O2
8.（2025·八省联考河南卷）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高分子材料G可由如下反应制备。
下列说法错误的是（　　）
A.x＝m＋n B.反应的原子利用率为100％
C.G在酸性或碱性条件下均能降解 D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
9.（2025·东北三省三校第一次联考）化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸（a）为原料合成，合成路线如图。下列说法正确的是（　　）
A.c分子一氯代物有6种
B.a和d都能与溴水发生反应
C.d和c反应生成e，反应类型是缩聚反应
D.e分子中采用sp3杂化的原子共有3n＋1个
10.（2023·北京高考9题）一种聚合物PHA的结构简式如图，下列说法不正确的是（　　）
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
11.（2024·全国甲卷9题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其转化路线如图所示。
下列叙述错误的是（　　）
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
12.（2024·新课标卷8题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯（W）的路线如下所示：
下列说法正确的是（　　）
A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
13.（2025·甘肃高考18题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成（部分试剂省略）：
（1）化合物A中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。
（3）关于化合物C的说法成立的有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①与FeCl3溶液作用显色
②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D互为同系物
④能与HCN反应
（4）F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　。
（5）毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到（如图）。已知J的1H-NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为　　　　，　　　　。
14.（2025·河南商丘模拟）维生素B7是生物体内合成维生素C的必要物质，其一种合成路线如图所示（Ph代表苯基，部分反应条件略去）：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为　　　　。
（2）A与Br2发生加成反应生成B，B的名称为　　　　。
（3）D的分子式为C19H18N2O5，则D的结构简式为　　　　。
（4）B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）M比C的分子组成少2个氧原子，M的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种（不考虑立体异构），写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①含有2个
②含有2个苯基（—C6H5）
③含有2个甲基
（6）参照上述合成路线，设计以和苯胺为原料制备的合成路线（其他无机试剂及四个C以下的有机试剂任选）。
第50讲　合成高分子　有机合成
1.A　卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。
2.B　ABS高韧性工程塑料的韧性强，可用于制造汽车零配件，A正确；聚氯乙烯及加入的增塑剂等会释放有害物质，故不能用于制造饮用水分离膜，B错误；聚苯乙烯具有隔热的作用，可有效阻止热量传递，故可用于制造建筑工程保温材料，C正确；热固性酚醛树脂具有耐热、阻燃、电绝缘性能好的特点，故可用于制造集成电路的底板，D正确。
3.D　木质素为纤维素，属于多糖类，属于有机物，A错误；纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元，B错误；脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成，属于合成高分子，C错误；酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到，D正确。
4.B　该合成路线为CH3CHCH2。
5.B　只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意。
6.B　A项，单体为CH2C（CH3）CHCH2，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，正确；B项，水解后单体分别为H2NCOOH和H2NCH2OH，错误；C项，水解后的单体分别为对苯二胺和对苯二甲酸，正确；D项，单体为CH2CH2和CH2CHCN，正确。
7.A　 甲中无手性碳原子，丁中有1个手性碳原子（标*号）：，A错误；乙转化为丙是在催化剂的作用下，酮羰基与氢气发生加成反应得到羟基，是加成反应或还原反应，B正确；丙（分子式C12H18O）与苯甲醇（分子式C7H8O）结构相似，相差了5个CH2原子团，二者互为同系物，C正确；丁的分子式为C13H18O2，D正确。
8.D　根据CO2的个数守恒，有x＝m＋n，A正确；该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合反应，原子利用率为100％，B正确；G为聚碳酸酯，在酸性或碱性条件下都能水解，C正确；E中没有碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，F中有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误。
9.A　化合物c中氢原子有6种，则一氯代物有6种，如图所示，A正确；a含酚羟基，在邻位上可与溴发生取代反应，d不能与溴水发生反应，B错误；d和c反应生成e，该反应无小分子生成，是c开环后和d发生的加聚反应，C错误；e分子中，链节内有3个C采用sp3杂化，2个单键的氧原子采用sp3杂化，链节外有1个C采用sp3杂化，1个O采用sp3杂化，则采用sp3杂化的原子共有5n＋2个，D错误。
10.A　PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D正确。
11.C　PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为C4H8O2，其同分异构体中含羧基的有2种，分别为、CH3—CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中CC能发生加聚反应，故可生成，D正确。
12.B　同系物官能团种类和数目相同，双酚A含有两个酚羟基，苯酚含有一个酚羟基，故二者不互为同系物，A项错误；由W的结构简式可推知，W可由催化聚合得到，B项正确；反应③可表示为＋＋，生成的小分子为，C项错误；中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性条件下，W比聚苯乙烯容易降解，D项错误。
13.（1）醛基、（酚）羟基　
＋2NaOH＋2H2O　
（2）　（3）②④　（4）甲醇锂（或甲氧基锂）
（5）　
解析：（1）由化合物A的结构简式可知其含氧官能团是醛基和（酚）羟基。酚羟基具有酸性，能与NaOH发生中和反应，故与NaOH反应的化学方程式是＋2NaOH＋2H2O。（2）结合B的分子式以及A、C的结构简式可推知B为。（3）化合物C为，无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色，①错误；含醛基，能与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，②正确；C含醛基，D含羟基，二者不互为同系物，③错误；C中含醛基，能与HCN发生加成反应，④正确。（4）CH3OLi是甲醇与Li反应的产物，其名称是甲醇锂（或甲氧基锂）。（5）结合题干合成路线中的物质变化及反应条件，由多取代苯甲醛J的分子式及核磁共振氢谱特点，结合逆推可知J为。I为（毛兰菲）的同分异构体，由的结构并结合题干中G→H→毛兰菲的转化可推知I为。
14.（1）羧基、碳碳双键　（2）2，3-二溴-1，4-丁二酸
（3）（或）
（4）＋2＋2HBr
（5）4　
（6）
解析：C与COCl2反应生成D，D与乙酸酐反应生成E，结合C、E结构简式可推出D为（或）。
（5）M比C的分子组成少2个氧原子，①含有2个；②含有2个苯基（—C6H5）；③含有2个甲基；结合C的结构简式分析可知，符合条件的同分异构体有：、、、，共4种，其中存在手性碳原子的为。
（6）参照上述合成路线，与溴发生反应生成，与苯胺在乙醇作用下反应生成，与COCl2反应生成，合成路线为
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第50讲　合成高分子　有机合成
1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。 2.能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物，说明它们在材料领域的应用。 3.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点一　合成高分子
必备知识
1.高分子的结构特点
（1）单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
（2）链节：高分子中化学组成相同，可重复的最小单元。
（3）聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2.高分子的分类及性质特点
其中，　　　　、　　　　、　　　　又被称为三大合成材料。
3.合成高分子的两个基本反应
项目 加聚反应 缩聚反应
概念 由不饱和单体　　　　生成高分子的反应 单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应，生成缩合聚合物的同时，还伴有小分子的副产物（如水、氨、卤化氢等）的生成
单体特点 含有　　　　或三键的不饱和有机物 含有两个或两个以上的反应基团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）
产物特征 高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成
易错辨析
（1）（2024·广东高考）苯酚与甲醛反应，可合成酚醛树脂，该反应是加聚反应。（　　）
（2）（2024·江西高考）景德镇青花瓷表面的釉属于有机高分子膜。（　　）
（3）（2024·甘肃高考）聚乳酸可生物降解，因此可制作一次性餐具。（　　）
（4）（2024·湖北高考）制备芳纶纤维凯芙拉：＋＋（2n－1）H2O。（　　）
（5）结构中含有酯基。（　　）
（6）加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。（　　）
关键能力
考向1　加聚（或缩聚）反应分析与方程式的书写
1.（2024·江西高考10题）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图（反应方程式未配平）。下列说法正确的是（　　）
A.亲水性：Z＞聚乙烯
B.反应属于缩聚反应
C.Z的重复结构单元中，nN∶nS＝1∶2
D.反应的原子利用率＜100％
2.完成下列方程式。
（1）加聚反应
①nCH2CH—CH3　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
②nCH2CH—CHCH2　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
③nCH2CH2＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
（2）缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　；
nHOCH2—CH2—COOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②nH2N—CH2COOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　；
nH2NCH2COOH＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　。
③nHCHO＋n　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　。
（1）加聚反应方程式的书写 ①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。 ②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。 ③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。 （2）缩聚物结构简式的书写 书写缩合聚合物（简称缩聚物）结构简式时，与加成聚合物（简称加聚物）结构简式写法有点不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。 （3）缩聚反应方程式的书写 ①各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。 ②注意生成的小分子的化学计量数：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子的化学计量数一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子的化学计量数一般为2n－1。
考向2　高分子合成单体的推断
3.（2024·海南高考3题）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是（　　）
A.糖原（成分类似于淀粉）可转化为葡萄糖
B.聚合物 CH2—CH2 是CH2CH2的加聚物
C.畜禽毛羽（主要成分为角蛋白）完全水解可以得到氨基酸
D.聚合物HO CO（CH2）4COOCH2CH2O H的单体是HOOC（CH2）4COOH和CH3CH2OH
4.下列高分子材料制备方法正确的是（　　）
A.聚乳酸由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯（）由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66　（）　 由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇（）由聚乙酸乙烯酯（）经消去反应制备
高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。 （1）加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合，单双键互换。如的单体为
CH2CH2和CH2CHCN，的单体为CH2CHCH3和CH2CH—CHCH2。
（2）缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。
考点二　有机合成与推断
必备知识
1.有机合成的原则
（1）步骤：步骤少、操作简单、安全可靠。
（2）符合“绿色化学”思想：原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成中碳骨架的构建
（1）碳链的增长
通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，如取代反应、加成反应等。
①醛、酮与HCN加成
＋H—CN　　　　　
②醛、酮与RMgX加成
＋RMgX
③醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有α-H）
＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（2）碳链的缩短
氧化反应等可以使烃分子的碳链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成羧酸或酮。
①CH3CHC（CH3）2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）碳链成环的方法
①二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。
②羟基酸酯化成环，如＋H2O。
③氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH＋H2O。
④二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOH＋H2O。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋＝。
3.有机合成中官能团的引入或转化
官能团 引入或转化方法
碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸（HX）的取代
羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃的不完全加成； ③烷烃的裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化； ②酯、多肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe（或X2和FeX3）； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解
4.官能团的保护与恢复
（1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CHCHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CHCH—COOH。
（2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
。
（3）醛基（或酮羰基）：在氧化其他基团前可以用乙醇（或乙二醇）加成保护。
①R—CHO。
②（H）。
（4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
。
（5）醇羟基、羧基可以成酯保护。
易错辨析
（1）含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团不受到影响。（　　）
（2）含有碳碳双键和醛基的有机物在氧化醛基的时候，不必考虑碳碳双键的稳定性。（　　）
（3） 氨基（—NH2）性质稳定，在有机合成中不需要保护。（　　）
（4）酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来。（　　）
（5）在优选合成路线时，首先考虑原料是否价廉易得，不必考虑是否安全。（　　）
关键能力
考向1　有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化
1.（2025·安徽铜陵检测）二缩三乙二醇，可用于制备新型的手机电池离子导体材料，其高产率合成过程如图，下列说法错误的是（　　）
＋H2OAB
A.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为加成反应
B.二缩三乙二醇中只有一种官能团
C.反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ原子利用率均为100％
D.一定条件下能与NH3反应生成
2.（2024·浙江1月选考11题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是（　　）
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
考向2　根据已知信息和官能团的转化设计合成路线
3.（2025·安徽高考18题节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：
已知酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA）氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯（）的合成路线（其他试剂任选）。
4.（2024·江苏高考15题节选）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
利用新信息设计合成路线的思路 （1）先分析目标产物和所用原料中碳骨架结构和官能团的变化，利用正推和逆推确定出现的中间产物。 （2）再分析新信息反应的实质，结合转化关系及“中间产物”，找出断键或成键以及官能团的变化，最后确定合成路线的转化关系及反应条件，最终完善整个合成路线。
1.（2025·黑吉辽蒙5题）一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是（　　）
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
2.（2025·四川高考9题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下：
下列说法正确的是（　　）
A.X能与CO2水溶液反应，不能与FeCl3水溶液反应
B.Y中所有原子共平面
C.x的值为2n－1，该反应不属于缩聚反应
D.若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度
3.（2025·北京高考13题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是（　　）
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是C—O断裂
4.（2025·湖南高考17题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）：
已知：
回答下列问题：
（1）A的官能团名称是　　　　、　　　　。
（2）B的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）E生成F的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）F所有的碳原子　　　　共面（填“可能”或“不可能”）。
（5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　　　、　　　　　　（考虑立体异构）。
（6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2CCH—CN为原料合成
的路线（无机试剂和溶剂任选）。
第50讲　合成高分子　有机合成
考点一
必备知识
2.天然　塑料　合成纤维　合成橡胶
3.加成聚合　双键
易错辨析
　（1）×　（2）×　（3）√　（4）√　（5）√　（6）×
关键能力
1.A　Z分子中含有多个羟基，能与水分子形成氢键，因此亲水性：Z＞聚乙烯，A项正确；反应中碳碳双键变为碳碳单键，为加聚反应，B项错误；X中碳碳双键与H—S发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发生加成反应，可知Z的重复结构单元中nN∶nS＝1∶1，C项错误；该反应为加聚反应，原子利用率为100％，D项错误。
2.（1）①　② CH2—CHCH—CH2
③
（2）①＋（2n－1）H2O
＋（n－1）H2O
②＋（n－1）H2O
＋（2n－1）H2O
③＋（n－1）H2O
3.D　成分类似于淀粉的糖原一定条件下能发生水解反应最终生成葡萄糖，A正确；乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物聚乙烯，B正确；畜禽毛羽的主要成分为角蛋白，一定条件下能完全水解生成氨基酸，C正确；由结构简式可知，聚合物
HO CO（CH2）4COOCH2CH2O H的单体是
HOOC（CH2）4COOH和HOCH2CH2OH，D错误。
4.B　聚乳酸是由乳酸[HOCH（CH3）COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；尼龙-66是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制得，D错误。
考点二
必备知识
2.（1）①　③　
（2）①CH3COOH＋　②
易错辨析
　（1）×　（2）×　（3）×　（4）√　（5）×
关键能力
1.B　反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为开环加成反应，A正确；二缩三乙二醇中有羟基、醚键两种官能团，B错误；反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为加成反应，原子利用率均为100％，C正确；根据与H2O反应可判断，一定条件下能与NH3反应生成，D正确。
2.A　X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2C（CH3）COOCH2CH2OH，则Z为，C正确；1，2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子形成氢键，增大在水中的溶解度，B正确；M的结构简式：CH2C（CH3）COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。
3.
解析：运用逆合成分析法，结合题干中反应类型，倒推中间产物，确定合成路线：由发生类似已知氧化反应得到，可由发生类似E→ F的反应得到，可由和CCl4、无水AlCl3发生类似D→E的反应得到。
4.
解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元环结构（脱去虚线框内的2个H原子和1个O原子），反应原理为。则目标分子中右侧的部分结构来自原料与HSCH2CH2SH的反应，反应原理为。目标分子左侧的部分结构来自原料，发生水解反应后得到，再被催化氧化得到。目标分子中间的部分结构可由类似题干中A→B的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生该反应：＋H2O，因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。合成路线为
。
【真题演练】
1.C　由Ⅰ的结构简式可知，其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；Ⅱ为高分子化合物，相对分子质量大，熔点高，常温下为固态，C正确；该反应中化合物Ⅰ的碳碳双键断裂，且无小分子生成，故该反应为加聚反应，D错误。
2.D　 D　为酚钠盐，酸性：碳酸＞酚羟基，利用“强酸制弱酸”，故X能与CO2水溶液反应；苯酚与FeCl3的显色反应实质是苯酚基与Fe3＋形成紫色配合物，因X中含有，故能与FeCl3水溶液发生显色反应，A错误；中中心S原子价层电子对数为4＋＝4，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x的值为2n－1，该反应属于缩聚反应，C错误；若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单体浓度下降，抑制缩聚反应，影响聚合度，D正确。
3.A　 A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为或，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2∶1，A正确，B错误；反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是C—N断裂，D错误。
4.（1）酮羰基　碳碳双键（可交换顺序）
（2）　（3）氧化反应　（4）可能
（5）　　（6）
（7）
解析：（1）根据A的结构简式可知，其官能团的名称为酮羰基、碳碳双键。（2）根据B的分子式可知，A和Br2发生加成反应得到B，则B的结构简式为CH3COCHBrCH2Br。（3）结合E、F的结构简式可知，E生成F为“去氢”的反应，为氧化反应。（4）F中苯环、碳氧双键、碳碳双键中的碳原子均为sp2杂化，结合单键可以旋转，故F中所有碳原子可能共面。（5）B生成C为CH3COCHBrCH2Br发生的消去反应，有副产物G生成，G是C的同分异构体，且与C的官能团相同，则G为CH3COCHCHBr，存在顺反异构体，则G的结构简式为、。（6）根据题中的物质转化可知，与发生加成反应生成D，D脱去—Br和—OH上的H转化为E的同时有少量产物I生成，由I的结构简式和已知信息中的物质转化可推知，中间体H为。（7）运用逆合成分析法，由发生分子内酯化反应得到，由发生水解反应得到，由和CH2CHCN发生加成反应得到，由发生已知信息中的物质转化得到，由此可设计合成路线。
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