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第一章　有机化合物的结构与性质 烃
第二节　有机化合物的结构与性质
课时1　碳原子的成键方式
学习目标
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机化合物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，了解有机化合物分子的不同表示方法(重、难点)。
2.通过有机化合物分子的结构模型，建立对有机化合物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析有机化合物分子空间结构的思维模型。
新课导入
甲烷
取代反应
乙烯
加成反应
与KMnO4(H+)
溶液反应
苯
取代反应
乙醇
与Na反应
氧化反应
酯化反应
乙酸
中和反应
酯化反应
乙酸乙酯
水解反应
结构决定性质，性质反映结构。
分析有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点？
如何影响性质的？
一、碳原子的成键方式
1. 碳原子的结构特点和成键方式的多样性
(1)结构特点
(2)成键方式
①碳链(可带支链)、碳环：
②单键、双键和三键：
③C与H、O、Cl、N等原子成键：
—C≡C—
CH3-C-OH
=
O
CH3CH2Cl
CH3-C-NH2
=
O
难得失
共价键
碳原子间成键
一、碳原子的成键方式
2. 单键、双键和三键
类型 单键 双键(不饱和键) 三键(不饱和键)
表示方法
成键方式
空间结构
键的性质
典例
—C≡C—或—C≡N
1个C与其他4个原子成键 1个C与其他3个原子分别 形成1个双键和2个单键 1个C与其他2个原子分别形成1个三键和1个单键
C与其他4个原子形成四面体形结构 形成双键的C及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的C及与之相连的原子处于同一直线上
稳定 一个键较另一个键易断 两个键较另一个键易断
CH4 CH2==CH2、HCHO CH≡CH
或
一、碳原子的成键方式
3. 甲烷(烷烃)、乙烯、乙炔空间结构与性质
甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
结构式
成键特点及空间位置
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
H―C≡C―H
109°28'
正四面体形
折线形
120°
平面形
180°
直线形
加成反应
加成反应
氧化反应
氧化反应
不反应
不反应
4个C-H键
1个C=C和4个C-H键
1个C≡C和2个C-H键
思考交流
(1)任何有机物分子中氢原子数目不可能为奇数
(2)烷烃分子中的碳链是一条直线
(3)烯烃分子中所有原子一定都在同一平面上
(4)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼
(5)有机物 分子中只含有单键和双键
(6)CH2==CH2中每个碳原子都形成了四个共价键，所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子
×
×
×
√
×
×
1.正误判断
思考交流
2.在CH2==CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有　个σ键，
　　　个π键，　　　键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是　　　反应。
3.已知苯分子为平面正六边形，则苯乙炔(　　　　　　　 )分子中
(1)在同一平面的原子数最多为　　　。
(2)在同一直线上的原子最多有　　　个。
5
1
π
加成
14
6
平面形 直线形
所有原子共平面
归纳总结
结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)平面与平面单键相连，单键可旋转，两个平面可能重合。
如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
(2)平面与立体单键相连，单键可旋转，甲基1个H可能暂时处于这个平面上。
如 ，分子中共平面的原子最多13个。
二、极性键和非极性键
共价键
非极性键：
极性键：
1. 概念
不同元素的两个原子之间，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方。
同种元素的两个原子之间，共用电子不偏向任何一方。
2. 共价键极性强弱的判断
(1)根据成键元素原子吸引电子能力或电负性的差异来判断：
差异越大，键的极性越强。
如极性：H—O键 > H—Cl键 > H—C键。
(2)极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响。
CH3COOH > H2O > CH3CH2OH
二、极性键和非极性键
3. 共价键的极性与物质化学性质的关系
共价键极性及极性的强弱程度对有机物的性质有着重要的影响，
一般，共价键极性越强，反应中越易断裂，即反应活性越强。
思考交流
(1)按共用电子是否偏移，共价键可分为极性键和非极性键
(2)乙烯分子中含有极性键和非极性键
(3)H—F键的极性比C—H键的极性弱
(4)共价键的极性及其强弱还会受分子中邻近基团或外界环境的影响
(5)在1个乙醇(C2H5OH)分子中有7个极性键
√
√
×
√
√
1.正误判断
思考交流
2.乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为 和 。利用碳原子
成键方式有关知识，分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。
(1)分析和预测
分析角度 预测在反应中可能的断键部位
判断分子中是否有不饱和键：____ 乙醇中： ；
氯乙烷中：__________________
寻找分子中有极性的化学键：_____________________________ __________________ 否
C—H键、O—H键、C—O键、C—Cl键
C—H键、O—H键、C—O键
C—H键、C—Cl键
思考交流
2.乙醇和氯乙烷分子的结构式分别为 和 。利用碳原子
成键方式有关知识，分析和预测乙醇和氯乙烷分子在反应中可能的断键部位。
(2)研究有机化合物的性质时，一般从哪些角度预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)？
①分析分子中是否有不饱和键；②寻找分子中有极性的化学键。
思考交流
3.已知乙醇与氢溴酸加热时，CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O，试解释易发生该反应的原因。
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，因而易断裂碳氧键发生取代反应。
4.我们知道乙醇和水分子中都含有O—H键，但钠与水反应的速率明显比乙醇快，由此可得出的结论是　　　 　　　　。
基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
自我测试
1.下列碳原子相互结合的方式中，含有碳碳双键的是
A. B.
C. D.
√
自我测试
2.下列有机化合物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是
A.CH2==CH—C≡N
B.CH2==CH—CH==CH2
C.
D.
√
谢谢

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