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第一章　有机化合物的结构与性质 烃
第二节　有机化合物的结构与性质
课时2　
有机化合物的同分异构现象
学习目标
1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物同分异构现象的表现形式。
2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机化合物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机化合物的同分异构体(重、难点)。
新课导入
分子式相同 C5H12，结构不同，
沸点不同。
戊烷： 正戊烷 异戊烷 新戊烷
沸点/℃ 36.1 27.9 9.5
以上三种有机化合物，分子式、分子结构及沸点关系？
同分异构体
一、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象
(1)定义：分子式相同而结构不同的现象
(2)产生原因：碳原子成键方式的多样性
2. 同分异构体
(1)概念：分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体
(2)特点：
①必须分子式相同而结构不同。
②物理性质不同，化学性质不同或相似。
分子式相同 结构不同
C5H12
一、有机化合物的同分异构现象
2. 同分异构体
(3)实例：如C5H12的三种同分异构体
正戊烷　　　　　　　　　　　　　 、异戊烷　　　　　　　　 、新
戊烷 。三者分子式　　　，结构　　　。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
相同
不同
(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化
(2)分子式为C5H12的烃一定是纯净物
(3)同系物之间可以互为同分异构体
(4)淀粉与纤维素是分子式为(C6H10O5)n的同分异构体
(5)互为同分异构体的物质具有相同的熔、沸点和密度
(6)互为同分异构体的物质一定是同类物质
应用体验
有新物质生成——化学变化
×
×
×
×
×
×
存在同分异构体，可能为混合物
同系物分子式不同，结构相似
物理性质不同
不一定，如乙醇和二甲醚
n不同，分子式不同
1.正误判断
2.下列关系正确的是
A.2 甲基丁烷和异丁烷互为同分异构体
B.HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
C.CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体
D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体
应用体验
分子式不同
√
分子式不同
C5H12 C4H10
结构不相似，官能团不同
二、同分异构体的类型
1. 同分异构体的类型
构造异构
碳骨架异构
官能团异构
立体异构
同分异构体
位置异构
类型异构
顺反异构
对映异构
CH3(CH2)3CH3
CH3CHCH3
│
CH3
CH3-C-CH3
│
CH3
CH3
│
CH3CH2CH2OH CH3CHCH3
│
OH
CH3CH2OH、CH3OCH3
顺-2-丁烯　　 　 反-2-丁烯
二、同分异构体的类型
2. 构造异构
类别 实例
碳骨架 异构 C4H10：
官能团 位置异构 C4H8：
C6H4Cl2：
官能团 类型异构 C2H6O：
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
异丁烷
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 、 2-丁烯 CH3CH=CHCH3
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
CH3CH2-OH 、 CH3-O-CH3
乙醇 二甲醚
CH3
CH3CHCH3
二、同分异构体的类型
3. 立体异构
(1)概念：分子中原子或原子团的连接顺序相同，但空间排布情况不同。
(2)常见的立体异构——顺反异构
原因：双键不可沿键轴旋转
条件：碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同
顺-2-丁烯　　 　 反-2-丁烯
应用体验
1.请分析下列各组物质，写出它们的对应关系：
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、
⑤同一物质。
(1)CH3CH2CH2COOH和　　　　　　　　　　　(填序号，下同)。
(2)　　　　和 　　 　　　　。
③
②
应用体验
同一物质
(3) 和 　　　　。
(4) 和 　　　　。
(5) 和 　　　　。
⑤
④
①
顺反异构
碳骨架异构
应用体验
2.有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构。苯丙烯的同分异构体中有一对顺反异构体，写出这两种顺反异构体的结构简式：
　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
三、简单烷烃、烯烃同分异构体的书写方法
1.减碳法书写烷烃的同分异构体
烷烃存在碳骨架异构，一般可采用“减碳法”进行书写， 以C6H14为例：
(1)确定碳链
①先写直链
②减少1个C，将其作为支链并移动位置
注意：碳链对称性，甲基不放1号位。
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
三、简单烷烃、烯烃同分异构体的书写方法
③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基放主链上并移动
注意：a.乙基不放2号位；
b.两个甲基的连接顺序：连在同一个C、相邻C、相间C
c. 主链取下的碳原子数，不能多于主链所剩的
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
1.减碳法书写烷烃的同分异构体
三、简单烷烃、烯烃同分异构体的书写方法
(2)补写氢原子
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
1.减碳法书写烷烃的同分异构体
根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
思维建模
减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。
两注意：选择最长碳链作主链；
找出中心对称线。
四顺序：主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由同到邻到间。
三、简单烷烃、烯烃同分异构体的书写方法
2.烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8(含有一个碳碳双键，不考虑立体异构)为例
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出碳骨架结构
C—C—C—C
(2)根据碳骨架对称性和碳原子成键特点，在碳骨架上添加双键
三、简单烷烃、烯烃同分异构体的书写方法
2.烯烃同分异构体的书写——插入法
(3)补写氢原子
根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH2==CHCH2CH3
CH3CH==CHCH3
应用体验
1.分子式为C7H16的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构)？试写出它们的结构简式。
5种
应用体验
2.(2025·江西鹰潭高二阶段检测)1 丁烯 常作为化工原料，其同分异构体的种数为(不考虑立体异构)
A.2 B.4 C.6 D.8
√
自我测试
1.若如图所示的烷烃结构简式是单烯烃与H2加成后的产物，则单烯烃可能的结构有(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
自我测试
2.某烷烃分子中含有1个 、2个—CH2—和3个—CH3，试写出满
足条件的烷烃的结构简式。
谢谢

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