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第一章　有机化合物的结构与性质 烃
第二节　有机化合物的结构与性质
课时3　有机化合物结构与性质的关系
学习目标
1.认识官能团对有机化合物性质的影响。
2.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机化合物性质的关系(重、难点)。
新课导入
维生素C，又称L-抗坏血酸，是多羟基化合物，化学式C6H8O6，结构简式如上。维生素C在水中易溶，不耐高温，它具有很强的还原性。
试分析：
维生素C结构中含有哪些官能团？该分子能与溴水反应的原因？断键位置？
一、官能团与有机化合物性质的关系
1. 关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
2. 原因
(1)官能团的不饱和性
含有不饱和键，易发生相关化学反应。
烯烃或炔烃的某些化学性质比烷烃的活泼。
乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃不能。
—C≡C—
醇类 CH3CH2OH
醛类 CH3CHO
羧酸类 CH3COOH
… …
乙烯→
乙炔→
一、官能团与有机化合物性质的关系
2. 原因
(2)官能团中键的极性
含有极性较强的键，易发生相关化学反应。
极性强，醇分子中最活泼的基团，决定醇的化学特性
思考交流
1.官能团决定有机物的化学特性，可根据有机物中所含官能团预测物质的性质。
有机物 官能团 反映官能团特点的主要性质
乙烯 使溴的四氯化碳溶液　　　，反应类型为　　 反应；使酸性高锰酸钾溶液　　 ，反应类型为____反应
乙酸 —COOH 与NaOH溶液发生　　　反应；与乙醇、浓硫酸共热发生　　　反应
褪色
加成
褪色
氧化
中和
酯化
思考交流
2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。
(1)溴的四氯化碳溶液：　　　　　 　　　　　　　　　　　　 　。
(2)自身聚合成高分子化合物：　　　　　　　　　　 　　　。
(3)与碳酸氢钠溶液反应：
_______________________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：
_______________________________________________________________。
CH2==CHCOOH+Br2—→
nCH2==CHCOOH
CH2==CHCOOH+NaHCO3—→CH2==CHCOONa+CO2↑+H2O
CH2==CHCOOH+CH3CH2OH
CH2==CHCOOCH2CH3+H2O
思考交流
3.资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。
(1)请从化学键的活泼性的角度解释1 mol乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 mol H2的原因。
O、H电负性的差值较大，O—H键的极性比C—H键的极性强，分子中O—H键的氢原子较活泼，能与活泼金属钠反应。
(2)预测乙醇的同分异构体二甲醚( )能与金属钠反应吗？说明判断的理由。
不能。二甲醚中没有O—H键，而C—H键的极性较弱，因而不能与钠反应。
归纳总结
结构决定性质；根据官能团中各键极性强弱、碳原子的饱和程度推测物质可能发生的化学反应。
官能团含有不饱和碳原子
官能团含有极性较强的键
官能团与有机物性质的关系
性质活泼
官能团与有机化合物性质的联系
二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
1. 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
分子中基团间相互影响，导致键的极性发生改变，使有机物性质不同。
CH3CH2OH
羟基官能团相同
脂肪醇
芳香醇
酚
烃基不同
烃基不同是否影响性质的不同？
二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
2. 不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差异的实例(请连线)
思考交流
1.为什么甲苯比苯易发生取代反应？
甲苯中苯环受甲基影响，使得苯环上的H更活泼，发生取代反应时，
邻、间、对位上的H都易被取代，而苯分子中通常只1个H能被取代。
一定条件
─NO2
NO2
CH3
─NO2
O2N─
一定条件
CH3
思考交流
2.资料表明，乙醇和苯酚( )都含有—OH，但苯酚能与NaOH反应，而乙醇
不能，请解释原因。
苯酚中羟基与苯环相连，受苯环影响，苯酚分子中氢氧键极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更易断，在水溶液中微弱电离产生H+，使苯酚具有弱酸性。
思考交流
3.某有机化合物分子的结构简式为 ，该分子中 (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生　　　反应和　　　　　　 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的 。
原因是 中的氢氧键受羰基影响，极性　　　，更易　　　。
有
加成
取代(或酯化)
大
更强
断裂
归纳总结
(1)找出官能团。
(2)分析键的极性、碳原子的饱和程度。
(3)进一步分析不同基团之间的相互影响。
(4)预测有机化合物的性质。
预测有机化合物性质的一般思路
1.有机化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子
取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多
√
M甲醇< M乙醇，n甲醇较多，产生的H2多，与基团间的相互影响无关。
自我测试
应用体验
2.下列有关说法错误的是
A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.在同一有机化合物分子中基团之间存在相互影响
C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生变化
D.苯不能与Br2发生加成反应，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的
　碳碳双键
√
谢谢

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