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第十三章　有机化学基础
微题型118　简单有机物的组成、结构、性质和命名
(1~5题，每小题5分，共25分)
1.下列有关有机化合物结构和性质的说法正确的是(　　)
A.乙烯、苯和乙酸均能发生加成反应
B.某芳香烃的分子式为C10H14，它可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个侧链，符合条件的烃有4种
C.在碱性(NaOH)条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COONa和C2OH
D.油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油
2.下列由实验得出的结论正确的是(　　)
选项 实验 结论
A 甲烷与氯气在光照下反应生成的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的有机物具有酸性
B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子与水分子中H的活性相同
C 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液最终变为无色透明 生成物无色，可溶于四氯化碳
D 向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热，再加入银氨溶液未出现银镜 蔗糖未水解
3.甲烷、乙烯和乙炔是常见的烃，下列说法正确的是(　　)
A.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能发生氧化反应
B.乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色
C.乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D.等质量的甲烷、乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙烯消耗的氧气最多
4.下列说法正确的是(　　)
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.按系统命名法，化合物的名称是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.和互为同系物
5.下列有机物的命名错误的是(　　)
A.：2 丁醇
B.：3，4 二甲基 2 乙基 1，3 戊二烯
C.：4 甲基苯酚
D.：2 乙基丁烷
微题型118　简单有机物的组成、结构、性质和命名
(1~5题，每小题5分，共25分)
1.下列有关有机化合物结构和性质的说法正确的是(　　)
A.乙烯、苯和乙酸均能发生加成反应
B.某芳香烃的分子式为C10H14，它可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个侧链，符合条件的烃有4种
C.在碱性(NaOH)条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COONa和C2OH
D.油脂皂化反应得到高级脂肪酸与甘油
答案　C
解析　乙酸不能发生加成反应，故A错误；C10H14的不饱和度是4，只含有一个苯环，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明和苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链是—C4H9，符合条件的有3种结构，故B错误；油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，生成高级脂肪酸盐和甘油，故D错误。
2.下列由实验得出的结论正确的是(　　)
选项 实验 结论
A 甲烷与氯气在光照下反应生成的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的有机物具有酸性
B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子与水分子中H的活性相同
C 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液最终变为无色透明 生成物无色，可溶于四氯化碳
D 向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热，再加入银氨溶液未出现银镜 蔗糖未水解
答案　C
解析　乙醇和水都可与金属钠反应，但乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应要平缓，故乙醇分子与水分子中H的活性不相同，B项错误；乙烯与Br2发生加成反应生成的CH2BrCH2Br为无色透明液体，可溶于四氯化碳，C项正确；用银氨溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖时，在加入银氨溶液之前应先加入NaOH溶液中和稀硫酸，D项错误。
3.甲烷、乙烯和乙炔是常见的烃，下列说法正确的是(　　)
A.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能发生氧化反应
B.乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色
C.乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D.等质量的甲烷、乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙烯消耗的氧气最多
答案　C
解析　乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，故B错误；等质量的烃完全燃烧，氢元素质量分数越大耗氧量越多，等质量的甲烷、乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，甲烷消耗的氧气最多，故D错误。
4.下列说法正确的是(　　)
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.按系统命名法，化合物的名称是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.和互为同系物
答案　A
解析　苯的化学式为C6H6，苯甲酸的化学式为C7H6O2，n mol苯和n mol苯甲酸完全燃烧消耗的氧气的量均为7.5n mol，B错误；该化合物在命名时选错主链，应选择含碳原子数最多的碳链作为主链，正确的命名为2，3，4，4 四甲基己烷，C错误；前者属于酚，后者属于醇，二者不互为同系物，D错误。
5.下列有机物的命名错误的是(　　)
A.：2 丁醇
B.：3，4 二甲基 2 乙基 1，3 戊二烯
C.：4 甲基苯酚
D.：2 乙基丁烷
答案　D微题型119　有机反应类型和有机反应方程式
(1~3题，每小题3分，4~6题，每小题4分，共21分)
1.下列各组物质均能发生加成反应和取代反应的是(　　)
A.乙醇和乙醛 B.乙烷和乙酸
C.烯丙醇和油酸 D.聚丙烯和聚异戊二烯
2.(2025·浙江模拟)关于反应类型，下列判断不正确的是(　　)
A.CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN(加成反应)
B.HOCH2CH2CH2COOHH2O+(酯化反应)
C.nCH2==CH2(加聚反应)
D.H2O+(消去反应)
3.(2025·湖南张家界模拟)某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a中加入15 mL苯和少量铁屑，仪器b(下端活塞关闭)中小心加入4.0 mL液溴，向a中滴入液溴。下列有关说法错误的是(　　)
A.仪器c的名称为球形冷凝管
B.仪器d中有浅黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应
C.仪器a中反应剧烈，呈沸腾状，倒置漏斗中会出现白雾
D.仪器c起到冷凝回流的作用，提高了溴苯的产率
4.(2025·北京模拟)下列有关乙醛的说法不正确的是(　　)
A.可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键
B.②为不饱和键，可与H2发生加成反应
C.由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2
D.受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应
5.(2026·成都高三阶段练习)下列化学方程式书写不正确的是(　　)
A.光照下甲苯与氯气反应生成一氯代物：+HCl
B.苯酚和甲醛在一定条件下反应能生成酚醛树脂：n+nHCHO+(n-1)H2O
C.乙醛与甲醇反应：CH3CHO+CH3OH
D.制备环氧乙烷原子利用率100%的反应：2CH2==CH2+O2
6.(2025·山西临汾一模)一种脱卤 偶联反应合成高分子材料的方程式如下。下列说法正确的是(　　)
A.该反应为加聚反应
B.T为Br2
C.M中有2个手性碳原子
D.N属于线型高分子材料，具有热固性
7.(4分)下列有关方程式不正确的是　　　　　　(填字母)。
A.蔗糖在酸或酶的作用下水解：
　 C12H22O11+H2O2C6H12O6
　　 蔗糖　　　　　　　 葡萄糖
B.用NaHCO3溶液检验水杨酸中的羧基：+2HC+2H2O+2CO2
C.尿素和甲醛发生反应生成线型脲醛树脂的方程式为+(n-1)H2O
D.1，2 二溴乙烷与NaOH溶液反应：+2OH-+2Br-
E.将少量灼热的CuO加入乙醇：CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O
F.甲醛与足量的新制氢氧化铜反应：HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O↓+2H2O
微题型119　有机反应类型和有机反应方程式
(1~3题，每小题3分，4~6题，每小题4分，共21分)
1.下列各组物质均能发生加成反应和取代反应的是(　　)
A.乙醇和乙醛 B.乙烷和乙酸
C.烯丙醇和油酸 D.聚丙烯和聚异戊二烯
答案　C
解析　乙醇不能发生加成反应，故A不符合题意；乙烷和乙酸均不能发生加成反应，故B不符合题意；烯丙醇和油酸均含有碳碳双键，能发生加成反应，烯丙醇中羟基和油酸中羧基均能发生取代反应，故C符合题意；聚丙烯分子中不存在碳碳双键，不能发生加成反应，故D不符合题意。
2.(2025·浙江模拟)关于反应类型，下列判断不正确的是(　　)
A.CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN(加成反应)
B.HOCH2CH2CH2COOHH2O+(酯化反应)
C.nCH2==CH2(加聚反应)
D.H2O+(消去反应)
答案　D
解析　先发生醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，D错误。
3.(2025·湖南张家界模拟)某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a中加入15 mL苯和少量铁屑，仪器b(下端活塞关闭)中小心加入4.0 mL液溴，向a中滴入液溴。下列有关说法错误的是(　　)
A.仪器c的名称为球形冷凝管
B.仪器d中有浅黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应
C.仪器a中反应剧烈，呈沸腾状，倒置漏斗中会出现白雾
D.仪器c起到冷凝回流的作用，提高了溴苯的产率
答案　B
解析　仪器d中出现浅黄色沉淀，可能是挥发的Br2与水反应生成的HBr与AgNO3反应生成AgBr沉淀，无法排除Br2干扰，不能说明苯与液溴发生了取代反应，B错误；苯与液溴在FeBr3催化下的取代反应剧烈，放热使溶液沸腾，生成的HBr气体遇水蒸气形成白雾，倒置漏斗用于吸收HBr，C正确；仪器c能冷凝回流挥发的苯和溴蒸气，提高原料利用率，从而提高溴苯产率，D正确。
4.(2025·北京模拟)下列有关乙醛的说法不正确的是(　　)
A.可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键
B.②为不饱和键，可与H2发生加成反应
C.由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2
D.受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应
答案　C
解析　—CHO与酸性KMnO4溶液发生氧化反应生成—COOH，断①键，A正确；醛基中②为不饱和键，可与H2发生加成反应生成羟基，B正确；电负性：O>N，即O带负电荷，NH3中H带正电荷，则乙醛与NH3加成生成CH3CH(OH)NH2，C错误；受醛基的影响，甲基上H易被取代，则极性键③易断，可发生取代反应，D正确。
5.(2026·成都高三阶段练习)下列化学方程式书写不正确的是(　　)
A.光照下甲苯与氯气反应生成一氯代物：+HCl
B.苯酚和甲醛在一定条件下反应能生成酚醛树脂：n+nHCHO+(n-1)H2O
C.乙醛与甲醇反应：CH3CHO+CH3OH
D.制备环氧乙烷原子利用率100%的反应：2CH2==CH2+O2
答案　C
解析　乙醛与甲醇的反应，先发生加成反应生成半缩醛：，后进一步反应生成缩醛：，反应的化学方程式为CH3CHO+2CH3OH+H2O，C错误。
6.(2025·山西临汾一模)一种脱卤 偶联反应合成高分子材料的方程式如下。下列说法正确的是(　　)
A.该反应为加聚反应
B.T为Br2
C.M中有2个手性碳原子
D.N属于线型高分子材料，具有热固性
答案　B
解析　聚合过程中有小分子生成，该反应为缩聚反应，A错误；根据原子守恒可知T为Br2，B正确；M中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子，C错误；N类似聚乙炔结构，属于线型高分子材料，具有热塑性，D错误。
7.(4分)下列有关方程式不正确的是　　　　　　(填字母)。
A.蔗糖在酸或酶的作用下水解：
　 C12H22O11+H2O2C6H12O6
　　 蔗糖　　　　　　　 葡萄糖
B.用NaHCO3溶液检验水杨酸中的羧基：+2HC+2H2O+2CO2
C.尿素和甲醛发生反应生成线型脲醛树脂的方程式为+(n-1)H2O
D.1，2 二溴乙烷与NaOH溶液反应：+2OH-+2Br-
E.将少量灼热的CuO加入乙醇：CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O
F.甲醛与足量的新制氢氧化铜反应：HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O↓+2H2O
答案　ABF
解析　蔗糖在酸或酶的作用下水解：C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)，A错误；水杨酸含酚羟基和羧基，由于酸性：羧基>H2CO3>酚羟基>HC，酚羟基不与HC反应，仅羧基与HC反应，正确的离子方程式为+HC+H2O+CO2↑，B错误；尿素与甲醛发生缩聚反应，氨基与醛基加成后再脱水，生成线型脲醛树脂，C正确；1，2 二溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应，生成乙二醇和Br-，D正确；乙醇在加热条件下能被灼热的CuO氧化为乙醛，CuO作为氧化剂被还原为Cu，同时生成水，E正确；碱性条件下，甲醛溶液与足量新制氢氧化铜共热反应生成碳酸根离子、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学方程式为HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O，F错误。微题型120　有机化合物共线、共面问题
(1~3题，每小题3分，4~7题，每小题4分，共25分)
1.下列有关有机化合物分子中原子的共线、共面说法正确的是(　　)
A.甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上
B.丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上
C.苯乙烯分子有14个原子处于同一平面上
D.有6个碳原子在同一直线上
2.下列说法不正确的是(　　)
A.中所有原子一定共面
B.中最多有5个碳原子共线
C.2，2 二甲基丁烷光照下与氯气反应，最多可生成3种一氯代物(不考虑立体异构)
D.组成和结构可用表示的有机物共有32种(不考虑立体异构)
3.下列有关如图所示物质的叙述正确的是(　　)
A.所有原子共面
B.12个碳原子不可能共平面
C.共平面的原子最多20个，至少14个
D.共平面的原子最多20个，至少16个
4.某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是(　　)
A.该有机化合物含有3种官能团
B.该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面
C.该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D.该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面
5.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)
A.3，4，5 B.4，10，4
C.3，10，4 D.3，14，4
6.如图为点击化学的经典反应。下列说法正确的是(　　)
A.上述物质中碳原子的杂化方式共有2种
B.化合物n中所有碳原子都在同一条直线上
C.p与足量氢气加成后，产物分子中含2个手性碳原子
D.m、n、p中所有碳、氮原子均满足8电子结构
7.下列说法正确的是(　　)
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.2 丁烯分子中所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面、8个原子共线
微题型120　有机化合物共线、共面问题
(1~3题，每小题3分，4~7题，每小题4分，共25分)
1.下列有关有机化合物分子中原子的共线、共面说法正确的是(　　)
A.甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上
B.丙烯分子中最多有6个原子在同一平面上
C.苯乙烯分子有14个原子处于同一平面上
D.有6个碳原子在同一直线上
答案　D
解析　苯分子中12个原子一定共平面，甲基通过旋转可以增加一个H与苯环共平面，即甲苯分子最多有13个原子处于同一平面上，故A错误；丙烯分子中碳碳双键和其所连接的原子在同一平面上，甲基通过旋转可以增加一个H与碳碳双键所在平面共平面，则丙烯分子中最多有7个原子在同一平面上，故B错误；苯乙烯分子中存在苯环和乙烯所在的2个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，故两平面上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上，故C错误；如图所示：，有6个碳原子在同一直线上，故D正确。
2.下列说法不正确的是(　　)
A.中所有原子一定共面
B.中最多有5个碳原子共线
C.2，2 二甲基丁烷光照下与氯气反应，最多可生成3种一氯代物(不考虑立体异构)
D.组成和结构可用表示的有机物共有32种(不考虑立体异构)
答案　D
解析　苯是平面形分子，乙炔是直线形分子，则苯乙炔中所有原子一定共面，故A正确；共线的碳原子：，共5个，故B正确；2，2 二甲基丁烷的结构简式为CH3C(CH3)2CH2CH3，其分子中含有3种氢原子，其一氯代物有3种，故C正确；—C5H11有8种结构，C3H5Br2的碳链为—C—C—C或 ，当为—C—C—C时，2个Br在同一个碳原子上有3种，两个Br原子在不同的碳原子上，有3种，当为时，2个Br在同一个碳原子上有1种，2个Br在不同的碳原子上有2种，故—C3H5Br2共有9种，所以该有机物共有8×9=72种，故D错误。
3.下列有关如图所示物质的叙述正确的是(　　)
A.所有原子共面
B.12个碳原子不可能共平面
C.共平面的原子最多20个，至少14个
D.共平面的原子最多20个，至少16个
答案　C
解析　饱和碳原子是四面体结构，故所有原子不可能共面，A错误；分子内除了最左边的碳原子所连的2个原子、最右边的碳原子所连的2个原子外，其余均可能共平面，则共平面的原子最多20个，苯环及与其连接的原子共平面，碳碳三键及其连接的原子共平面，则共平面的原子至少14个，C正确、D错误。
4.某有机物分子的结构简式如图所示，下列相关叙述正确的是(　　)
A.该有机化合物含有3种官能团
B.该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面
C.该有机物分子中最多有6个碳原子共线
D.该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面
答案　B
解析　当碳碳双键和苯环所在平面重合时，除了2个甲基碳原子外，剩余12个碳原子一定共平面，通过单键的旋转可以使2个甲基中的碳原子也在该平面上，故该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，故B正确、D错误；连接碳碳三键的碳原子与苯环对位上的碳原子共直线，最多共4个，故C错误。
5.某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)
A.3，4，5 B.4，10，4
C.3，10，4 D.3，14，4
答案　D
解析　与—C≡C—相连的C原子共线，共有3个；分子中与苯环以及—C==C—直接相连的原子共平面，单键可以旋转，则可能共面的碳原子数最多为14；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。
6.如图为点击化学的经典反应。下列说法正确的是(　　)
A.上述物质中碳原子的杂化方式共有2种
B.化合物n中所有碳原子都在同一条直线上
C.p与足量氢气加成后，产物分子中含2个手性碳原子
D.m、n、p中所有碳、氮原子均满足8电子结构
答案　D
解析　上述物质中饱和碳原子为sp3杂化，双键碳原子为sp2杂化，三键碳原子为sp杂化，则碳原子的杂化方式共有3种，A错误；饱和碳原子是四面体结构，则化合物n中所有碳原子不可能都在同一条直线上，B错误；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子， p与足量氢气加成后，产物分子五元环中仅与乙基直接相连的碳原子是手性碳原子，C错误。
7.下列说法正确的是(　　)
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.2 丁烯分子中所有原子均在同一平面上
C.所有碳原子一定在同一平面上
D.至少有16个原子共平面、8个原子共线
答案　D
解析　直链烃是锯齿形的，所以丙烷分子中3个碳原子不可能在一条直线上，A错误；该分子中含有饱和碳原子，其环状结构不是平面结构，故所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上剩余的8个原子，至少有16个原子共平面，D正确。微题型121　陌生有机物的结构与性质
(1~3题，每小题3分，4~7题，每小题4分，共25分)
1.(2025·湖北模拟预测)脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构如图所示。下列有关脱落酸的说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H17O4
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.分子中含有3种官能团
D.同分异构体的结构中不可能含有苯环
2.(2025·湖北宜昌模拟预测)阿斯巴甜(如图)具有清爽的甜味，是一种重要的甜味剂。下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C14H17N2O5
B.分子中含有2个手性碳原子
C.苯环上的一氯代物有3种
D.1 mol阿斯巴甜最多可与3 mol H2加成
3.(2025·哈尔滨模拟预测)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服后对胃、肠道有刺激性，可以对其进行修饰来提高药物的治疗效果，降低副作用。修饰过程如图所示：
下列说法错误的是(　　)
A.一个布洛芬分子中有4个碳原子共线
B.化合物X可以溶于酸溶液和碱溶液
C.酸性KMnO4溶液可以区分布洛芬和化合物X
D.修饰后的药物可减少对胃、肠道的刺激性
4.(2025·河北秦皇岛模拟)告达庭是白首乌中的甾体类物质，可以使细胞周期停滞，诱导细胞凋亡，具有抗肿瘤的作用，其结构简式如图。下列关于告达庭的说法错误的是(　　)
A.分子中所有的碳原子可能共平面
B.1 mol告达庭消耗NaOH和Na的物质的量之比为1∶4
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能发生水解、氧化、加成等反应
5.(2026·西宁模拟)灵芝烯酸C能调节免疫系统、具有抗衰老、抗病毒等作用，其结构简式如图所示。下列关于灵芝烯酸C的说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.分子中含有8个手性碳原子
C.能发生取代、氧化、水解等反应
D.灵芝烯酸C能与Na2CO3溶液反应产生CO2
6.(2025·山西吕梁模拟)OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可作为OLED显示屏的发光材料。下列关于该物质说法正确的是(　　)
A.该分子中没有手性碳原子
B.该分子中所有碳原子不可能共面
C.分子式为C34H36N4
D.分子中N原子的杂化方式为sp2、sp3
7.(2025·广东惠州模拟)奎宁，其化合物广泛应用于抗疟疾。它的结构式如图所示，下列关于奎宁的说法不正确的是(　　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能与羧酸发生反应
C.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.结构中所有碳原子可能共平面
微题型121　陌生有机物的结构与性质
(1~3题，每小题3分，4~7题，每小题4分，共25分)
1.(2025·湖北模拟预测)脱落酸是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构如图所示。下列有关脱落酸的说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H17O4
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.分子中含有3种官能团
D.同分异构体的结构中不可能含有苯环
答案　B
解析　根据脱落酸的结构可知，脱落酸的分子式为C15H20O4，A项错误；脱落酸中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共平面，B项正确；该分子中含有酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键4种官能团，C项错误；由脱落酸分子的结构可知，其不饱和度为6，故其同分异构体的结构中可能含有苯环，D项错误。
2.(2025·湖北宜昌模拟预测)阿斯巴甜(如图)具有清爽的甜味，是一种重要的甜味剂。下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C14H17N2O5
B.分子中含有2个手性碳原子
C.苯环上的一氯代物有3种
D.1 mol阿斯巴甜最多可与3 mol H2加成
答案　A
解析　根据阿斯巴甜的结构简式可知，分子式为C14H18N2O5，A错误；阿斯巴甜分子中含有如图所示的2个手性碳原子，B正确；阿斯巴甜分子中的苯环上已经有1个取代基，再取代1个氢原子时的位置只有邻、间、对三种，故其苯环上的一氯代物有3种，C正确；阿斯巴甜分子中只有苯环可与H2加成，故1 mol阿斯巴甜最多可与3 mol H2加成，D正确。
3.(2025·哈尔滨模拟预测)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服后对胃、肠道有刺激性，可以对其进行修饰来提高药物的治疗效果，降低副作用。修饰过程如图所示：
下列说法错误的是(　　)
A.一个布洛芬分子中有4个碳原子共线
B.化合物X可以溶于酸溶液和碱溶液
C.酸性KMnO4溶液可以区分布洛芬和化合物X
D.修饰后的药物可减少对胃、肠道的刺激性
答案　C
解析　由结构简式可知，布洛芬分子中有如图4个碳原子共线：，A正确；化合物X含有的酯基在碱性条件和酸性条件下均能发生水解反应，且水解产物均易溶于水，所以化合物X可溶于酸溶液和碱溶液，B正确；布洛芬和化合物X的苯环上均连有异丁基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，所以酸性高锰酸钾溶液无法区分布洛芬和化合物X，C错误。
4.(2025·河北秦皇岛模拟)告达庭是白首乌中的甾体类物质，可以使细胞周期停滞，诱导细胞凋亡，具有抗肿瘤的作用，其结构简式如图。下列关于告达庭的说法错误的是(　　)
A.分子中所有的碳原子可能共平面
B.1 mol告达庭消耗NaOH和Na的物质的量之比为1∶4
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能发生水解、氧化、加成等反应
答案　A
解析　能与NaOH反应的官能团为酯基(1个)，能与Na反应的官能团为醇羟基(4个)，故1 mol告达庭消耗NaOH和Na的物质的量之比为1∶4，B正确；分子中含碳碳双键和醇羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，C正确；含酯基可发生水解反应，含碳碳双键和羟基，可发生氧化反应、加成反应，D正确。
5.(2026·西宁模拟)灵芝烯酸C能调节免疫系统、具有抗衰老、抗病毒等作用，其结构简式如图所示。下列关于灵芝烯酸C的说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.分子中含有8个手性碳原子
C.能发生取代、氧化、水解等反应
D.灵芝烯酸C能与Na2CO3溶液反应产生CO2
答案　D
解析　分子中存在多个饱和碳原子，所有的原子不可能共平面，A错误；该分子中的手性碳原子如图所示：，共9个，B错误；分子中不含酯基、卤原子等可水解官能团，不能发生水解反应，C错误；分子中含羧基，羧酸的酸性强于碳酸，故灵芝烯酸C能与Na2CO3反应生成CO2，D正确。
6.(2025·山西吕梁模拟)OLED是有机发光二极管的简称，如图有机物可作为OLED显示屏的发光材料。下列关于该物质说法正确的是(　　)
A.该分子中没有手性碳原子
B.该分子中所有碳原子不可能共面
C.分子式为C34H36N4
D.分子中N原子的杂化方式为sp2、sp3
答案　A
解析　根据该物质分子结构简式可知，该分子中饱和碳原子连接N、苯环碳原子及两个H原子，因此该物质分子中无手性碳原子，A正确；该物质分子中苯环、五元环中碳原子采取sp2杂化，—CH2—中C原子采取sp3杂化，单键可以旋转，其连接的平面有可能共面，B错误；根据该物质结构简式可知，该物质的分子式为C34H26N4，C错误；在题述五元环中N原子形成了共轭体系，N原子均采取sp2杂化，D错误。
7.(2025·广东惠州模拟)奎宁，其化合物广泛应用于抗疟疾。它的结构式如图所示，下列关于奎宁的说法不正确的是(　　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能与羧酸发生反应
C.能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D.结构中所有碳原子可能共平面
答案　D
解析　奎宁分子中含碳碳双键和醇羟基，二者均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，A正确；奎宁含—OH，能与羧酸的—COOH发生酯化反应，B正确；苯环和醇羟基可发生取代反应，碳碳双键和苯环可发生加成反应，碳碳双键和羟基可发生氧化反应，C正确；分子中存在多个饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，D错误。微题型122　有机合成微流程
(1~7题，每小题4分，共28分)
1.(2025·武汉模拟预测)某药物的合成中有以下反应过程。下列说法正确的是(　　)
A.A→B过程中丙酮是催化剂
B.B物质有6种官能团
C.B→C过程中需控制条件降低NaClO的氧化性
D.C物质不能发生羟醛缩合反应
2.(2025·成都模拟预测)芳香酯M(C16H16O2)可发生如图所示转化关系。下列说法正确的是(　　)
A.M可能的结构有4种
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别E和G
C.E及其芳香族同分异构体中，能发生催化氧化反应的有4种
D.F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有3种
3.(2025·河北一模)某课题组发现△ Ru1在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.X、Y都能与水分子形成氢键
B.Y分子中含有2个手性碳原子
C.Z能在碱性介质中发生水解反应
D.中最多有4个原子共直线
4.(2025·辽宁丹东模拟)我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图。
下列说法正确的是(　　)
A.a分子的核磁共振氢谱有4组峰
B.生成高分子b的反应为加聚反应
C.1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应
D.高分子c比b的水溶性好
5.(2025·甘肃白银模拟)胸腺嘧啶是DNA的主要碱基之一，其代谢过程如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.DNA经过一系列水解可生成胸腺嘧啶
B.反应Ⅰ中脱氢酶的作用是使胸腺嘧啶加速脱氢
C.反应Ⅱ为水解反应
D.代谢产物X的名称是β 氨基异丁酸
6.(2024·安徽一模)冠醚因分子结构形如皇冠而得名。某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如图：
下列说法不正确的是(　　)
A.a、b均可与NaOH溶液反应
B.b中C和O均采取sp3杂化
C.c中所有原子可能共平面
D.冠醚络合哪种阳离子取决于环的大小等因素
7.(2025·江苏盐城模拟预测)化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B.Y分子所有原子一定共平面
C.Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子
D.X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
微题型122　有机合成微流程
(1~7题，每小题4分，共28分)
1.(2025·武汉模拟预测)某药物的合成中有以下反应过程。下列说法正确的是(　　)
A.A→B过程中丙酮是催化剂
B.B物质有6种官能团
C.B→C过程中需控制条件降低NaClO的氧化性
D.C物质不能发生羟醛缩合反应
答案　C
解析　A→B过程中，由A和B结构式可知，丙酮作为反应物参与反应，并形成环状化合物，A错误；B物质的官能团为羟基、酯基、醚键、碳碳双键，共4种，B错误；B→C过程中，NaClO为氧化剂，C物质含醛基，NaClO氧化性较强，若不控制条件降低其氧化性易将醛基进一步氧化为羧基，C正确；羟醛缩合需分子具有含α H的醛/酮，C中醛基的α C(与—CHO直接相连的碳)上有氢原子(α H)，可发生羟醛缩合，D错误。
2.(2025·成都模拟预测)芳香酯M(C16H16O2)可发生如图所示转化关系。下列说法正确的是(　　)
A.M可能的结构有4种
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别E和G
C.E及其芳香族同分异构体中，能发生催化氧化反应的有4种
D.F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有3种
答案　A
解析　分子式为C16H16O2的芳香酯M，根据不饱和度为9，分子中含有2个苯环，1个酯基，在酸性条件下水解生成E和F，E一定条件下能转化成G，G在一定条件下转化成F，则E为醇，F为酸，E能被氧化为酸，E、F中都含有8个碳原子，都含有1个苯环，则E的取代基为—CH2OH和—CH3或—CH2CH2OH，含有2个取代基时在苯环上存在邻、间、对三种结构，共4种结构：、、、，因为E和F的结构一一对应，对应F的取代基为—COOH和—CH3或—CH2COOH，含有2个取代基时在苯环上存在邻、间、对三种结构，共4种结构，故M的结构也有4种，A正确；E为醇(含—CH2OH)，G为醛(含—CHO)，二者均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，无法鉴别，B错误；E为C8H10O的芳香醇，其芳香族同分异构体包括其他芳香醇、酚等，能发生催化氧化的醇有：、、、、，C错误；F为C8H8O2的羧酸，其芳香族同分异构体能发生银镜反应和水解反应，必为甲酸酯(HCOO—R)：、、、共4种，D错误。
3.(2025·河北一模)某课题组发现△ Ru1在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.X、Y都能与水分子形成氢键
B.Y分子中含有2个手性碳原子
C.Z能在碱性介质中发生水解反应
D.中最多有4个原子共直线
答案　B
解析　连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故B错误；Z中含有酯基和酰胺基，能在碱性介质中发生水解反应，故C正确；碳碳三键是直线形结构，与其相连的原子共线，如图：，故D正确。
4.(2025·辽宁丹东模拟)我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图。
下列说法正确的是(　　)
A.a分子的核磁共振氢谱有4组峰
B.生成高分子b的反应为加聚反应
C.1 mol高分子b最多可与2 mol NaOH反应
D.高分子c比b的水溶性好
答案　D
解析　a的结构对称，其核磁共振氢谱有2组峰，A错误；b是高分子，每个链节中有2个酯基，1 mol高分子b完全水解消耗氢氧化钠2n mol，C错误；高分子c是b水解后得到的，其中含羟基，可以与水形成氢键，故水溶性比b好，D正确。
5.(2025·甘肃白银模拟)胸腺嘧啶是DNA的主要碱基之一，其代谢过程如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.DNA经过一系列水解可生成胸腺嘧啶
B.反应Ⅰ中脱氢酶的作用是使胸腺嘧啶加速脱氢
C.反应Ⅱ为水解反应
D.代谢产物X的名称是β 氨基异丁酸
答案　B
解析　DNA的基本组成单位是脱氧核苷酸，脱氧核苷酸水解可生成脱氧核糖、磷酸和含氮碱基(包括胸腺嘧啶)，因此DNA经过一系列水解可生成胸腺嘧啶，A正确；由图可知，脱氢酶的作用是催化胸腺嘧啶加氢，B错误；反应Ⅱ中，二氢胸腺嘧啶与H2O反应生成β 脲基异丁酸，符合水解反应特征，酰胺键水解为羧基和氨基，C正确。
6.(2024·安徽一模)冠醚因分子结构形如皇冠而得名。某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如图：
下列说法不正确的是(　　)
A.a、b均可与NaOH溶液反应
B.b中C和O均采取sp3杂化
C.c中所有原子可能共平面
D.冠醚络合哪种阳离子取决于环的大小等因素
答案　C
解析　a含有酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH发生中和反应，b含有碳氯键，能在NaOH溶液中发生水解反应，A正确；c有sp3杂化的碳原子，不可能所有原子共平面，C错误；冠醚络合哪种阳离子由环的大小、氧原子的数目、氧原子间的空隙大小等共同决定，D正确。
7.(2025·江苏盐城模拟预测)化合物Z是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B.Y分子所有原子一定共平面
C.Z与足量H2加成产物分子中含有3个手性碳原子
D.X、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
答案　D
解析　X中含羧基和酯基，1 mol羧基与1 mol NaOH反应，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，水解生成的酚羟基又会消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，A错误；Y分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；Z与足量氢气加成后得到，共4个手性碳原子，C错误。微题型123　有机物制备实验选择题
(1~2题，每小题5分，3~4题，每小题6分，共22分)
1.(2026·河南高三阶段练习)工业制备茉莉醛()的流程如图所示。下列说法正确的是(　　)
已知：庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物。
A.萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂可选用浓硫酸
B.乙醇的主要作用是作助溶剂
C.可将最后两步“分馏”和“柱色谱分离”合并为“真空减压分馏”
D.可采用质谱法快速精准测定茉莉醛的结构信息
2.实验室制备丙炔酸甲酯(CH≡CCOOCH3，沸点：103~105 ℃)的流程如图，下列说法正确的是(　　)
A.“蒸馏”时可用水浴加热
B.“操作1”名称为萃取分液
C.“洗涤2”中5%Na2CO3溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质
D.“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇
3.(2024·福建，8)药物中间体1，3 环己二酮可由5 氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是(　　)
A.反应须在通风橱中进行
B.减压蒸馏去除CH3OH、5 氧代己酸甲酯和DMF
C.减压蒸馏后趁热加入盐酸
D.过滤后可用少量冰水洗涤产物
4.(2025·西安模拟)实验室利用对甲基苯胺合成对氯甲苯的路线如下：
已知：①“重氮化”的产物为。
②环己烷、对氯甲苯的相关信息如下：
物质 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
环己烷 0.78 80.7 难溶于水
对氯甲苯 1.07 159.2 难溶于水、易溶于环己烷等
下列说法错误的是(　　)
A.“溶解”步骤中盐酸与对甲基苯胺发生化学反应
B.“重氮化”步骤中 NaNO2作氧化剂
C.“萃取”步骤中水相从分液漏斗上口倒出
D.“蒸馏”步骤中先蒸出的物质为环己烷
微题型123　有机物制备实验选择题
(1~2题，每小题5分，3~4题，每小题6分，共22分)
1.(2026·河南高三阶段练习)工业制备茉莉醛()的流程如图所示。下列说法正确的是(　　)
已知：庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物。
A.萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂可选用浓硫酸
B.乙醇的主要作用是作助溶剂
C.可将最后两步“分馏”和“柱色谱分离”合并为“真空减压分馏”
D.可采用质谱法快速精准测定茉莉醛的结构信息
答案　B
解析　萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂选用浓硫酸可能使得产物碳化，而且也不易分离，A错误；苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛，乙醇不参与反应，乙醇的主要作用是作助溶剂，B正确；庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，真空减压分馏不能将二者分离，C错误；质谱法测定茉莉醛只能得到部分结构信息，D错误。
2.实验室制备丙炔酸甲酯(CH≡CCOOCH3，沸点：103~105 ℃)的流程如图，下列说法正确的是(　　)
A.“蒸馏”时可用水浴加热
B.“操作1”名称为萃取分液
C.“洗涤2”中5%Na2CO3溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质
D.“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇
答案　C
解析　丙炔酸甲酯的沸点为103~105 ℃，蒸馏时不能用水浴加热，故A错误；操作1为有机相用无水硫酸钠除水，除去水后硫酸钠为固态晶体，过滤分离，故B错误；经饱和食盐水洗涤后的有机相含有少量丙炔酸和硫酸等酸性杂质，可用碳酸钠除去酸性杂质，故C正确；溶液混合时，应将密度大的溶液加入密度小的溶液中，药品添加顺序为醇、浓硫酸、有机酸，故D错误。
3.(2024·福建，8)药物中间体1，3 环己二酮可由5 氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是(　　)
A.反应须在通风橱中进行
B.减压蒸馏去除CH3OH、5 氧代己酸甲酯和DMF
C.减压蒸馏后趁热加入盐酸
D.过滤后可用少量冰水洗涤产物
答案　C
解析　DMF即N，N 二甲基甲酰胺，对人体有危害，反应须在通风橱中进行，故A正确；盐酸具有挥发性，温度越高，挥发速度越快，故减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，C错误；1，3 环己二酮不含有亲水基团，不溶于水，可用少量冰水洗涤产物，除去盐酸等物质，故D正确。
4.(2025·西安模拟)实验室利用对甲基苯胺合成对氯甲苯的路线如下：
已知：①“重氮化”的产物为。
②环己烷、对氯甲苯的相关信息如下：
物质 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
环己烷 0.78 80.7 难溶于水
对氯甲苯 1.07 159.2 难溶于水、易溶于环己烷等
下列说法错误的是(　　)
A.“溶解”步骤中盐酸与对甲基苯胺发生化学反应
B.“重氮化”步骤中 NaNO2作氧化剂
C.“萃取”步骤中水相从分液漏斗上口倒出
D.“蒸馏”步骤中先蒸出的物质为环己烷
答案　C
解析　“重氮化”过程NaNO2与反应生成，NaNO2中N元素化合价降低发生还原反应，作氧化剂，B正确；水相的密度大于有机相，所以应从分液漏斗下口放出，C错误。微题型124　有机反应机理历程
(1~6题，每小题7分，7题，8分，共50分)
1.Wolff Kishner 黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基)，下列有关说法错误的是(　　)
A.肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大
B.过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应
C.过程④的反应历程可表示为+OH-+N2↑+H2O
D.应用该机理，可以在碱性条件下转变为
2.丙烯与HBr发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1所示：
①CH3CH==CH2CH3CH2CH2Br；
②CH3CH==CH2BrCH2CH==CH2。
反应①的机理如图2(链的终止：自由基之间相互结合)。
下列说法错误的是(　　)
A.R—O—O—R生成RO·是化学变化
B.异丁烯发生反应①的产物为(CH3)2CHCH2Br
C.链终止产物可能有
D.过氧化物存在时，主要生成自由基Ⅰ是因为其活化能相对较低
3.近日，某科研团队发现一种重要有机中间体的合成机理如下：
其中，箭头表示一对电子的转移。根据以上机理，下列说法正确的是(　　)
A.—CF3具有很强的给电子效应，使与之相连的碳原子带正电，使得带负电的OCH3可以发生加成反应
B.为了增大反应正向进行的程度，可在反应体系中加入H+以结合降低的浓度
C.类比ClNO，反应产物之一的FNO可命名为硝基氟
D.在反应中，一对电子的转移往往代表着共价键的生成或断裂
4.Beckmann重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示。
已知：R、R'代表烷基。下列说法正确的是(　　)
A.物质Ⅰ中碳原子和氮原子均为sp2杂化
B.物质Ⅶ不能和NaOH溶液反应
C.H+在该反应过程中作催化剂
D.发生上述反应生成
5.丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2 溴丙烷，其机理如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.上述反应中，第一步为反应的决速步骤
B.碳正离子中间体的稳定性：CH3——CH3>CH3—CH2—
C.丙烯与卤化氢加成时，HI的反应速率最大
D.CH2==CHCF3与HBr加成的主要产物为
6.Click chemistry(点击化学)又称“链接化学”“速配接合组合式化学”，是由2022年诺贝尔化学奖获得者提出的一类反应。作为点击化学重要反应之一的铜催化叠氮炔环反应的机理如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.反应过程可以在非水溶液中完成
B.该过程符合原子经济，原子利用率为100%
C.反应过程中催化剂的价态不发生变化
D.该反应过程仅涉及加成反应
7.某反应的反应机理如图，下列有关说法错误的是(　　)
A.反应①中配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于反应②中C—O的断裂
B.整个反应过程中碳原子杂化方式有三种
C.最终产物苯乙酮相对于苯更易发生此类反应
D.③反应后分子中存在离域π键
微题型124　有机反应机理历程
(1~6题，每小题7分，7题，8分，共50分)
1.Wolff Kishner 黄鸣龙还原反应机理如下(R、R'均代表烃基)，下列有关说法错误的是(　　)
A.肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大
B.过程①发生加成反应，过程②、③均发生消去反应
C.过程④的反应历程可表示为+OH-+N2↑+H2O
D.应用该机理，可以在碱性条件下转变为
答案　B
解析　肼和氨都是分子晶体，肼分子中含有两个氨基，相对分子质量大于氨，分子间形成的氢键数目多于氨，所以肼分子的分子间作用力强于氨，沸点高于氨，A正确；过程③发生的反应为，反应中分子的不饱和度不变，不是消去反应，B错误；过程④的反应物是和OH-，生成物是、N2和H2O，C正确；由图可知，该反应的总反应为碱性条件下与肼反应生成R—CH2—R'、氮气和水，则碱性条件下与肼反应能转化为，D正确。
2.丙烯与HBr发生自由基反应，条件不同，产物不同，进程和能量如图1所示：
①CH3CH==CH2CH3CH2CH2Br；
②CH3CH==CH2BrCH2CH==CH2。
反应①的机理如图2(链的终止：自由基之间相互结合)。
下列说法错误的是(　　)
A.R—O—O—R生成RO·是化学变化
B.异丁烯发生反应①的产物为(CH3)2CHCH2Br
C.链终止产物可能有
D.过氧化物存在时，主要生成自由基Ⅰ是因为其活化能相对较低
答案　A
解析　R—O—O—R生成RO·只有化学键的断开，没有形成新化学键，不是化学变化，故A错误；根据已知：①CH3CH==CH2CH3CH2CH2Br，异丁烯发生反应①时，Br原子加在双键端碳上，故B正确；根据图2的反应机理，CH3CH==CH2与HBr发生反应，终止产物可能有，故C正确；根据图1可知，过氧化物存在时，主要生成自由基Ⅰ是因为其活化能相对较低，故D正确。
3.近日，某科研团队发现一种重要有机中间体的合成机理如下：
其中，箭头表示一对电子的转移。根据以上机理，下列说法正确的是(　　)
A.—CF3具有很强的给电子效应，使与之相连的碳原子带正电，使得带负电的OCH3可以发生加成反应
B.为了增大反应正向进行的程度，可在反应体系中加入H+以结合降低的浓度
C.类比ClNO，反应产物之一的FNO可命名为硝基氟
D.在反应中，一对电子的转移往往代表着共价键的生成或断裂
答案　D
解析　因为F的电负性较强，所以整个基团电子偏向F，整个基团有吸电子的趋势，所以—CF3是吸电子基，故A错误；加入H+会导致酰胺基在酸性条件下发生水解反应，故B错误；硝基为—NO2，FNO中不存在硝基，因此不能命名为硝基氟，故C错误。
4.Beckmann重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示。
已知：R、R'代表烷基。下列说法正确的是(　　)
A.物质Ⅰ中碳原子和氮原子均为sp2杂化
B.物质Ⅶ不能和NaOH溶液反应
C.H+在该反应过程中作催化剂
D.发生上述反应生成
答案　C
解析　物质Ⅰ中双键碳原子为sp2杂化，R、R'代表烷基，R、R'中碳原子为sp3杂化，A错误；物质Ⅶ中含有酰胺基，能在碱性条件下发生水解反应，即能与氢氧化钠反应，B错误；根据题图知，该过程的总反应为，H+作催化剂，C正确；类比该过程的总反应，发生上述反应生成，D错误。
5.丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2 溴丙烷，其机理如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.上述反应中，第一步为反应的决速步骤
B.碳正离子中间体的稳定性：CH3——CH3>CH3—CH2—
C.丙烯与卤化氢加成时，HI的反应速率最大
D.CH2==CHCF3与HBr加成的主要产物为
答案　D
解析　上述反应中，第一步反应慢，为决速步骤，A正确；由中间体电荷分布和加成反应主要产物为2 溴丙烷，可以推得碳正离子中间体稳定性：CH3——CH3>CH3—CH2—，B正确；慢反应决定反应速率，酸性：HI>HBr>HCl，故加入HI第一步反应更快，可知CH3CH==CH2与氢卤酸反应时速率大小：HI>HBr>HCl，C正确；根据题干信息，烯烃与HBr反应第一步是氢离子结合有一定负电性的碳原子，由于F为吸电子基团，F3—，故CH2==CHCF3与HBr加成的主要产物为，D错误。
6.Click chemistry(点击化学)又称“链接化学”“速配接合组合式化学”，是由2022年诺贝尔化学奖获得者提出的一类反应。作为点击化学重要反应之一的铜催化叠氮炔环反应的机理如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.反应过程可以在非水溶液中完成
B.该过程符合原子经济，原子利用率为100%
C.反应过程中催化剂的价态不发生变化
D.该反应过程仅涉及加成反应
答案　B
解析　从机理图可看出反应生成的H+在最后一步又消耗掉，而H+存在的环境是水溶液，故A项错误；通过机理图可以看出反应物为R—C≡C—H和R'—N3，而产物是，所以总反应是加成反应，原子利用率为100%，故B项正确；反应过程中催化剂参与反应，铜元素的价态发生变化，故C项错误；转化为的过程发生取代反应，故D项错误。
7.某反应的反应机理如图，下列有关说法错误的是(　　)
A.反应①中配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于反应②中C—O的断裂
B.整个反应过程中碳原子杂化方式有三种
C.最终产物苯乙酮相对于苯更易发生此类反应
D.③反应后分子中存在离域π键
答案　C
解析　反应①中O提供孤电子对，Al提供空轨道，O与Al形成配位键，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于反应②中C—O的断裂，故A正确；整个反应过程中双键和苯环上的C原子采取sp2杂化，饱和碳原子(甲基上的C原子)采取sp3杂化，反应②产物—C+==O中C原子是sp杂化，则整个反应过程中C原子杂化方式有3种，故B正确；苯乙酮中酮羰基是吸电子基团，反应③中苯是推电子基团，则苯乙酮不易发生此类反应，故C错误；③反应后分子中环上一个C原子与H原子形成σ键，其余5个碳原子提供p轨道，有4个电子参与离域π键，D正确。微题型125　同分异构体数目判断
(1~5题，每小题4分，6~7题，每小题5分，共30分)
1.分子式为C3H8O的醇与分子式为C8H8O2的含苯环的羧酸在一定条件下发生酯化反应，生成的酯的种类最多为(不考虑立体异构)(　　)
A.8种 B.4种 C.12种 D.6种
2.分子式为C4H8ClBr的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)(　　)
A.9 B.10 C.12 D.16
3.有多种同分异构体，其中属于酯类并含有苯环的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
4.某有机物的结构如图所示。一分子该物质与一分子溴单质发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
5.有机物是合成药物维拉帕米路线中的一种中间产物。它的同分异构体中属于酸的有(不考虑立体异构)(　　)
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种
6.下列关于有机物同分异构体数目(均不考虑立体异构)的分析不正确的是(　　)
A.C8H18含四个甲基的同分异构体有8种
B.CHCH3的一氯代物有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种
7.不考虑立体异构，组成和结构可用表示的有机化合物共有(　　)
A.2种 B.4种 C.6种 D.8种
微题型125　同分异构体数目判断
(1~5题，每小题4分，6~7题，每小题5分，共30分)
1.分子式为C3H8O的醇与分子式为C8H8O2的含苯环的羧酸在一定条件下发生酯化反应，生成的酯的种类最多为(不考虑立体异构)(　　)
A.8种 B.4种 C.12种 D.6种
答案　A
解析　分子式为C3H8O的醇有2种，分别为CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3，分子式为C8H8O2的含苯环的羧酸有4种，分别为苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，所形成的酯最多有2×4=8种。
2.分子式为C4H8ClBr的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)(　　)
A.9 B.10 C.12 D.16
答案　C
解析　丁烷分子的一溴代物有4种，一溴代物的一氯代物有如图所示的12种：、、、(数字代表—Cl的位置)。
3.有多种同分异构体，其中属于酯类并含有苯环的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
答案　C
解析　若苯环上有两个取代基，为—OOCH和—CH3，存在邻、间、对3种位置关系；若苯环上只有一个取代基，则取代基可能为—CH2OOCH、—OOCCH3和—COOCH3，所以属于酯类并含有苯环的同分异构体(不考虑立体异构)共有3+3=6种。
4.某有机物的结构如图所示。一分子该物质与一分子溴单质发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案　B
解析　一分子该物质与一分子Br2按照1∶1发生加成反应，由于结构中的2个碳碳双键不是对称、等效的，所以只断裂1个碳碳双键时的加成产物有2种，2个碳碳双键具有1，3 丁二烯的结构特征，可以与Br2按照1∶1发生1，4 加成，即有2个碳碳双键断裂，故共有3种加成产物。
5.有机物是合成药物维拉帕米路线中的一种中间产物。它的同分异构体中属于酸的有(不考虑立体异构)(　　)
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种
答案　D
解析　属于酸即含有羧基，该有机物的同分异构体可视为丁烷的二取代，取代基为—Br和—COOH，则结构有、、、(数字为—Br的位置)，共12种。
6.下列关于有机物同分异构体数目(均不考虑立体异构)的分析不正确的是(　　)
A.C8H18含四个甲基的同分异构体有8种
B.CHCH3的一氯代物有4种
C.分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种
D.“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种
答案　C
解析　C8H18含四个甲基的同分异构体有、、、、、、、，共8种，故A正确； CHCH3的一氯代物有、、、，共4种，故B正确；正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为C4H10的有机物的二氯代物有9种，故C错误；“立方烷”C8H8的二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确。
7.不考虑立体异构，组成和结构可用表示的有机化合物共有(　　)
A.2种 B.4种 C.6种 D.8种
答案　D
解析　—C4H9有—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3 4种结构，—C2H4Cl有—CH2CH2Cl、—CHClCH3 2种结构，所以组成和结构可用表示的有机化合物共有4×2=8种。微题型126　限定条件的同分异构体的书写
1.(2分)(2025·长沙模拟)的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　(任写一种)。
2.(4分)(2025·山西吕梁模拟)同时满足下列条件的的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。
a.能发生银镜反应
b.含有酯基且在酸性条件下的水解产物中有一种为乙醇
其中，核磁共振氢谱显示为4组峰且峰面积之比为3∶3∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　 。
3.(2分)(2025·浙江模拟)写出化合物同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：　　　 　　　 (不考虑立体异构)。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②红外光谱图表明：分子中含有2个羧基，含有碳碳双键。
4.(4分)(2026·山西模拟)相对分子质量比大14的化合物M(不含其他元素)的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应和水解反应，不含羟基、醚键和—OCl的共有　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　(任写一种)。
5.(4分)(2025·河北沧州模拟)符合下列条件的的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。
a.苯环上有2个取代基；
b.能与NaOH溶液反应。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
6.(4分)(2025·河北模拟)乌头酸()有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)，写出任意1种同分异构体的结构简式：　　　　　。
①能与NaOH溶液反应；②核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为1∶1。
微题型126　限定条件的同分异构体的书写
1.(2分)(2025·长沙模拟)的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　(任写一种)。
答案　
2.(4分)(2025·山西吕梁模拟)同时满足下列条件的的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。
a.能发生银镜反应
b.含有酯基且在酸性条件下的水解产物中有一种为乙醇
其中，核磁共振氢谱显示为4组峰且峰面积之比为3∶3∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　 。
答案　4　
解析　由条件可知，其同分异构体需含有碳氯键、醛基、酯基三种官能团，且水解产物有乙醇，固碳链结构如图：、，*为氯原子的取代位置，2种碳骨架对应同分异构体均有2种，共有4种。
3.(2分)(2025·浙江模拟)写出化合物同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：　　　 　　　 (不考虑立体异构)。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②红外光谱图表明：分子中含有2个羧基，含有碳碳双键。
答案　(HOOC)2CH—CH==CH2；HOOC—CH2—C(COOH)==CH2；CH3—C(COOH)==CH—COOH
4.(4分)(2026·山西模拟)相对分子质量比大14的化合物M(不含其他元素)的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应和水解反应，不含羟基、醚键和—OCl的共有　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　(任写一种)。
答案　17　
解析　由题意知M苯环上的取代基为—CH(Cl)OOCH或—OOCH、—CH2Cl或—OOCH、—CH3、—Cl或—CH2OOCH、—Cl，它们分别对应1种、3种、10种、3种结构，故符合条件的同分异构体共有17种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为四组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构十分对称，其结构简式为或。
5.(4分)(2025·河北沧州模拟)符合下列条件的的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)。
a.苯环上有2个取代基；
b.能与NaOH溶液反应。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
答案　11　
解析　同分异构体满足a.苯环上有2个取代基，说明含有苯环；b.能与NaOH溶液反应，说明含有羧基、酯基或者酰胺基。若含有羧基，则另外基团为氨基，可位于间位或者对位，有2种；若含有酯基，该酯基为甲酯，则另外基团为氨基，可位于邻位、间位或者对位，有3种；若含有酰胺基，该酰胺基为或，则另外基团为羟基，可位于邻位、间位或者对位，有6种，共计11种。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为。
6.(4分)(2025·河北模拟)乌头酸()有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有　　　　　种(不考虑立体异构)，写出任意1种同分异构体的结构简式：　　　　　。
①能与NaOH溶液反应；②核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为1∶1。
答案　2　微题型127　有机合成路线设计
1.(6分)血脂过高会引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。如图是一种治疗高血脂新药I的合成路线：
已知：R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2可以是氢或烃基)
聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景，请以戊二酸、甲醛和乙醛为原料(其他无机试剂任选)，写出PPG的合成路线。
2.(6分)磷酸氯喹对治疗特定病毒感染具有一定疗效。一种制备磷酸氯喹(I)的合成路线如图：
已知：Ⅰ.和苯酚性质相似。
Ⅱ.通常情况下，与NaOH溶液不反应。
设计以苯为原料合成的一种合理的路线(其它试剂任选)。
3.(6分)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：
参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质()的合成路线。
4.(6分)某抗病毒药物H的一种合成路线如图所示。
已知：具有芳香性。设计以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
5.(6分)H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：
已知：R—BrRMgBr(R为烃基，R1、R2为氢原子或烃基)
设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)。
微题型127　有机合成路线设计
1.(6分)血脂过高会引起动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病，已成为现代人的健康杀手之一。如图是一种治疗高血脂新药I的合成路线：
已知：R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2可以是氢或烃基)
聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景，请以戊二酸、甲醛和乙醛为原料(其他无机试剂任选)，写出PPG的合成路线。
答案　HCHOHOCH2CH2CH2OHHOOC(CH2)3COOCH2CH2CH2OH
2.(6分)磷酸氯喹对治疗特定病毒感染具有一定疗效。一种制备磷酸氯喹(I)的合成路线如图：
已知：Ⅰ.和苯酚性质相似。
Ⅱ.通常情况下，与NaOH溶液不反应。
设计以苯为原料合成的一种合理的路线(其它试剂任选)。
答案　
解析　设计以苯为原料合成，参考题干中A到D的合成方法，苯先硝化得到硝基苯，再还原成苯胺，再与丁酮二酸二乙酯反应生成，最后和POCl3发生取代反应得到产物。
3.(6分)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：
参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质()的合成路线。
答案　C2H5OHCH3CHO
4.(6分)某抗病毒药物H的一种合成路线如图所示。
已知：具有芳香性。设计以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。
答案　
解析　根据题干合成路线图中C到D的转化信息可知，与反应生成，由D到E转化信息可知，在NaOH水溶液中水解为，根据E转化为F的信息可知，可转化为，最后根据F转化为G可知，与POCl3反应得到产物。
5.(6分)H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：
已知：R—BrRMgBr(R为烃基，R1、R2为氢原子或烃基)
设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)。
答案　
解析　制备苯乙烯可由醇类消去得到，根据已知反应可知，醇为，则由和CH3MgBr得到，由苯甲醇催化氧化得到，CH3MgBr由CH3Br得到，CH3Br由CH3OH得到，据此设计路线。微题型128　利用正向思维突破有机综合推断
1.(9分)(2025·合肥模拟预测)一种抗生素的中间体H的合成路线如图所示。
已知：ⅰ.酯或酮中的碳氧双键能与RMgBr发生加成反应：+RMgBr
ⅱ.R'OMgBrR'OH
(1)(2分)A→B的反应类型：　　　　　　　，物质F的名称为　　　　　　　。
(2)(1分)反应②的化学方程式：　　　　　　　　　。
(3)(1分)从B到E的合成路线看B→C中的作用是　　　　　　　　。
(4)(1分)C→D涉及的反应过程如图。
写出中间产物1的结构简式：　　　　　　　　。
(5)(1分)C8H6BrN的同分异构体中，含有苯环和—NH2的化合物共有　　　　　　　　　　种(不含其他环，不考虑立体异构)。
(6)(3分)仿照上述合成路线，写出用丙烯、苯和HCN为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
2.(18分)(2024·广西玉林一模)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的名称为　　　　。
(2)A→B的反应类型为　　　　，写出C的结构简式：　　　　。
(3)D→E的化学方程式为　　　　。
(4)G中官能团的名称为　　　　，F分子中含有手性碳原子的数目为　　　　。
(5)选用一种试剂鉴别B分子中的含氧官能团并描述实验现象：　　　　。
(6)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有　　　　种；写出其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶2∶3的结构简式为　　　　。
①含的酯类化合物；
②两个苯环上各还有一个取代基；
③能发生银镜反应，酸性条件下水解生成的一种有机物能与氯化铁发生显色反应。
微题型128　利用正向思维突破有机综合推断
1.(9分)(2025·合肥模拟预测)一种抗生素的中间体H的合成路线如图所示。
已知：ⅰ.酯或酮中的碳氧双键能与RMgBr发生加成反应：+RMgBr
ⅱ.R'OMgBrR'OH
(1)(2分)A→B的反应类型：　　　　　　　，物质F的名称为　　　　　　　。
(2)(1分)反应②的化学方程式：　　　　　　　　　。
(3)(1分)从B到E的合成路线看B→C中的作用是　　　　　　　　。
(4)(1分)C→D涉及的反应过程如图。
写出中间产物1的结构简式：　　　　　　　　。
(5)(1分)C8H6BrN的同分异构体中，含有苯环和—NH2的化合物共有　　　　　　　　　　种(不含其他环，不考虑立体异构)。
(6)(3分)仿照上述合成路线，写出用丙烯、苯和HCN为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)酯化反应(或取代反应)　苯乙腈
(2)++HBr
(3)保护—NH—
(4)
(5)16
(6)
解析　A和乙醇发生酯化反应生成B，B为，B经取代反应生成C和HCl，结合已知信息知，C经加成反应生成，经“—C2H5OMgBr”生成，再经加成反应生成，在酸性条件下水解生成D：，D经取代反应生成E；F经取代反应生成，再经取代反应生成，最后经取代反应生成。
(5)根据分子式C8H6BrN知，其同分异构体含有苯环和—NH2，则还含有一个碳碳三键和一个溴原子，若苯环上有三个取代基：乙炔基、氨基、溴原子，三种取代基在苯环上一共有10种位置关系；若苯环只有两个取代基，两个取代基为—Br、—C≡C—NH2或—NH2、—C≡C—Br，两个取代基在苯环上会有邻、间、对三种位置关系，故共有10+2×3=16种。(6)可模仿从F出发的步骤，先通过丙烯和氢氰酸加成，产物与溴单质发生取代反应得到，再在氯化铝作用下与苯环发生取代反应得到，最终氰基水解生成羧基。合成路线见答案。
2.(18分)(2024·广西玉林一模)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的名称为　　　　。
(2)A→B的反应类型为　　　　，写出C的结构简式：　　　　。
(3)D→E的化学方程式为　　　　。
(4)G中官能团的名称为　　　　，F分子中含有手性碳原子的数目为　　　　。
(5)选用一种试剂鉴别B分子中的含氧官能团并描述实验现象：　　　　。
(6)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有　　　　种；写出其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶2∶3的结构简式为　　　　。
①含的酯类化合物；
②两个苯环上各还有一个取代基；
③能发生银镜反应，酸性条件下水解生成的一种有机物能与氯化铁发生显色反应。
答案　(1)间甲基苯甲酸(或3 甲基苯甲酸)
(2)取代反应　
(3)++HCl
(4)羧基和酮羰基　1
(5)石蕊试剂(或碳酸氢钠)；向B中滴加石蕊试剂，溶液变红色(或加饱和碳酸氢钠溶液产生气泡)
(6)9　
解析　(4)G中官能团的名称为羧基和酮羰基；F分子中含有手性碳原子的数目为1，即连有甲基的碳原子。
(6)满足H的同分异构体的条件得知两个取代基为—CH2CH3和—OOCH分别连在两个苯环上，根据定一移一法：，共有9种；峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶2∶3的结构简式为。微题型129　利用逆向思维突破有机综合推断
1.(9分)(2026·西安模拟)A是一种优秀的杀菌剂和防霉剂，由A制备一种胃肠促动力药依托必利的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)(2分)A的化学名称是　　　　　　　　。D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。
(2)(1分)B+C→D的化学方程式为　　　　　　　　。
(3)(1分)F的结构简式为　　　　　　　　。
(4)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　。
(5)(1分)M的分子式比B多一个碳和两个氢，同时符合下列条件的M的同分异构体有　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应　②不含甲基和醚键
(6)参照上述合成路线中相关信息，设计以苯甲醛为原料合成N 苄基苯甲酰胺()的合成路线。
2.(14分)(2025·安徽蚌埠模拟)L的一种合成路线如图(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)(2分)B中的官能团名称为　　　　　　　　。D→E的反应类型为　　　　　　　。
(2)A的熔、沸点比B高，原因为　　　　　　　。
(3)H的化学名称为　　　　　　。
(4)K的结构简式为　　　　　　。
(5)L中有　　　　　　　个手性碳原子。
(6)由H生成Ⅰ的化学方程式为　　　　　　　。
(7)同时满足下列条件的B的同分异构体共有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
a.不含环状结构
b.只有一种含氧官能团，且能发生水解反应
微题型129　利用逆向思维突破有机综合推断
1.(9分)(2026·西安模拟)A是一种优秀的杀菌剂和防霉剂，由A制备一种胃肠促动力药依托必利的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)(2分)A的化学名称是　　　　　　　　。D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。
(2)(1分)B+C→D的化学方程式为　　　　　　　　。
(3)(1分)F的结构简式为　　　　　　　　。
(4)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　。
(5)(1分)M的分子式比B多一个碳和两个氢，同时符合下列条件的M的同分异构体有　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应　②不含甲基和醚键
(6)参照上述合成路线中相关信息，设计以苯甲醛为原料合成N 苄基苯甲酰胺()的合成路线。
答案　(1)对甲基苯酚(或4 甲基苯酚)　醚键和醛基
(2)+ClCH2CH2N(CH3)2+HCl
(3)
(4)+H2NOH+H2O
(5)8
(6)
解析　根据题干信息可知，A→B的反应为氧化反应，根据D的结构可以反推C的结构为，因此B、C发生取代反应生成D和HCl，K2CO3可以消耗产物HCl，使得反应向生成D的方向进行，D与H2NOH先发生加成反应，随后脱水生成E，反应过程：+H2NOH+H2O，再根据E与依托必利的结构可知，F的结构为。
(5)M的分子式为C8H8O2，M的同分异构体符合条件：①能发生银镜反应， ②不含甲基和醚键，若苯环上有两个取代基：①—OH、—CH2CHO，②—CHO、—CH2OH，这两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，若苯环上有一个取代基：①，②，共8种。
(6)以苯甲醛为原料合成N 苄基苯甲酰胺()，仿照题干中的合成路线知，需先制备和；苯甲醛发生氧化反应可得到苯甲酸，苯甲酸和SOCl2反应得到；苯甲醛与H2NOH先加成后消去再与氢气发生还原反应可得，合成路线见答案。
2.(14分)(2025·安徽蚌埠模拟)L的一种合成路线如图(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)(2分)B中的官能团名称为　　　　　　　　。D→E的反应类型为　　　　　　　。
(2)A的熔、沸点比B高，原因为　　　　　　　。
(3)H的化学名称为　　　　　　。
(4)K的结构简式为　　　　　　。
(5)L中有　　　　　　　个手性碳原子。
(6)由H生成Ⅰ的化学方程式为　　　　　　　。
(7)同时满足下列条件的B的同分异构体共有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
a.不含环状结构
b.只有一种含氧官能团，且能发生水解反应
答案　(1)碳碳双键、酯基　取代反应　(2)A能形成分子间氢键，使熔、沸点升高　(3)对硝基苯酚(或4 硝基苯酚)　(4)(5)1
(6)
(7)4
解析　A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构为；B和CH3SH发生加成反应生成C，C在碱性条件下发生酯基的水解反应生成羧酸钠盐，再经酸化转化为羧酸，故D的结构为；D和SOCl2发生取代反应生成E。已知F的分子式，不饱和度为4，结合I的结构，推测出F为，F到G是氯苯进行硝基化，结合I的结构，硝基应在氯原子的对位，故G为；G到H为卤代烃的水解反应，经酸化得到的H为；H发生取代反应生成I，I和乙醇钠反应生成J，结合E和L的结构，推出K为。
(5)手性碳原子需满足碳原子连接4个不同的原子或基团，L中1个手性碳原子标记如下：。
(7)B的分子式是C4H6O2，不饱和度为2，要满足题目条件，则同分异构体要含有碳碳双键和酯基，故B的同分异构体结构简式为HCOOCH==CHCH3、HCOOCH2CH==CH2、 、CH3COOCH==CH2。微题型130　以信息为线索的有机推断
1.(16分)(2025·武汉模拟预测)物质I是一种存在于茄科植物中的生物碱。I的一条合成路线如下：
已知：①RCNRCOR1；
②R1—O—R2+HBrR1—OH+R2—Br；
③(R可为烃基、—OH等)。
(1)写出A→B反应的化学方程式：　　　　　　。
(2)D中含氧官能团的名称为　　　　　　　。
(3)D→E分两步进行。第一步反应产物的结构简式为　　　　　　　。
(4)E→F的反应类型为　　　　　　　。
(5)已知杂化轨道中s成分越多，原子的电负性越大。比较H中①②号N原子碱性强弱：①　　　　　(填“>”“<”或“=”)②。
(6)已知吡啶()与苯均具有芳香性。物质X(分子式为C7H9N)是A的同系物，则X的芳香化合物同分异构体有　　　　　种(包含X本身)。
(7)以C2H5OCH2MgBr和不超过三个碳的有机物为原料，合成的路线如下(无机试剂任选)。
，
合成路线中M结构简式为　　　　　，N的名称为　　　　　。
2.(16分)(2025·成都模拟预测)多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
已知：ⅰ.+R—NH2
ⅱ.+R—NH2+—OH
(1)A→B所需试剂是　　　　　　　。
(2)的名称为　　　　　　　。
(3)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为　　　　　　　　。
(4)E中官能团的名称为　　　　　　　。
(5)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为　　　　　　　　。
(6)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：　　　　　　　　。
a.能与NaHCO3反应
b.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶1
(7)以、为原料，设计合成有机物的合成路线如下：
其中中间体a、中间体b的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。
3.(18分)(2025·安徽模拟预测)有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。
已知：Ⅰ.R—X+NaCNR—CN+NaX(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同)。
Ⅱ.RCHO+RCH==+H2O。
Ⅲ.+CH2==CH2+I2+2HI。
回答下列问题：
(1)A的系统命名为　　　　　　　　，D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。
(2)B→C的化学方程式为　　　　　　　　。
(3)F的结构简式为　　　　　　　　。
(4)下列说法正确的是　　　　(填字母)。
A.化合物A的酸性比苯酚强
B.化合物B中存在分子内氢键
C.化合物G可与溴水发生加成和取代反应
D.化合物H与足量氢气加成产物中有6个手性碳原子
(5)符合下列条件的E的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有—NH2，除苯环外无其他环状结构
②能与碳酸钠溶液反应产生CO2
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1
(6)(6分)参照上述合成路线和信息，将下列合成路线补充完整。
其中M、N的结构简式分别为　　　　　 、　　　　　 。
微题型130　以信息为线索的有机推断
1.(16分)(2025·武汉模拟预测)物质I是一种存在于茄科植物中的生物碱。I的一条合成路线如下：
已知：①RCNRCOR1；
②R1—O—R2+HBrR1—OH+R2—Br；
③(R可为烃基、—OH等)。
(1)写出A→B反应的化学方程式：　　　　　　。
(2)D中含氧官能团的名称为　　　　　　　。
(3)D→E分两步进行。第一步反应产物的结构简式为　　　　　　　。
(4)E→F的反应类型为　　　　　　　。
(5)已知杂化轨道中s成分越多，原子的电负性越大。比较H中①②号N原子碱性强弱：①　　　　　(填“>”“<”或“=”)②。
(6)已知吡啶()与苯均具有芳香性。物质X(分子式为C7H9N)是A的同系物，则X的芳香化合物同分异构体有　　　　　种(包含X本身)。
(7)以C2H5OCH2MgBr和不超过三个碳的有机物为原料，合成的路线如下(无机试剂任选)。
，
合成路线中M结构简式为　　　　　，N的名称为　　　　　。
答案　(1)+H2SO4+H2O　(2)(酮)羰基、醚键　(3)　(4)还原反应　(5)<　(6)14　(7)CH3CN　乙二胺(或1，2 乙二胺)
解析　A通过取代反应生成B，结构为；B通过取代反应生成C，C的结构为；C利用已知①的原理生成D，D的结构为；D利用已知③的原理生成E，E的结构为；再经过还原反应生成F，F利用已知②的原理生成G，G的结构为，在碱性条件下形成五元氮环，最后发生取代反应得到产物生物碱I。
(3)D→E，碳氧双键转变为碳氮双键，分两步进行，第一步为加成反应，第二步为消去反应，故第一步反应产物的结构简式为。
(5)已知杂化轨道中s成分越多，原子的电负性越大，N原子吸引电子能力越强，碱性越弱。①号氮原子为sp2杂化，②号氮原子为sp3杂化，①号氮原子杂化轨道中s成分比②号氮原子多，更难与氢离子形成配位键，所以①号N原子碱性更弱。
(6)已知吡啶()与苯均具有芳香性，X的芳香化合物同分异构体中含有或的结构。X的分子式为C7H9N，当含结构时，取代基为—CH2—CH3的有3种，如图：，取代基为—CH3和—CH3的有6种，表示如下：、；当含结构时，取代基为—CH2NH2、—NHCH3的有2种，取代基为—CH3和—NH2的有3种(邻、间、对)；故X的芳香化合物同分异构体共14种。
(7)利用已知①的原理，进攻含—CN的碳，使之变成碳氧双键，所以M的结构为CH3CN；利用已知③的原理，—NH2进攻中碳氧双键的碳，形成碳氮双键，利用KOH再形成碳氮单键，故N的结构为H2NCH2CH2NH2，名称为乙二胺或1，2 乙二胺。
2.(16分)(2025·成都模拟预测)多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：
已知：ⅰ.+R—NH2
ⅱ.+R—NH2+—OH
(1)A→B所需试剂是　　　　　　　。
(2)的名称为　　　　　　　。
(3)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为　　　　　　　　。
(4)E中官能团的名称为　　　　　　　。
(5)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为　　　　　　　　。
(6)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：　　　　　　　　。
a.能与NaHCO3反应
b.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶1
(7)以、为原料，设计合成有机物的合成路线如下：
其中中间体a、中间体b的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。
答案　(1)浓硝酸、浓硫酸　(2)乙二酸二甲酯　(3)
　(4)硝基、羧基　(5)
(6)　(7)　
解析　根据A的分子式可知，A为甲苯，结合B、C、D可推得B为邻硝基甲苯，由A→B发生硝化反应，所需试剂是浓硫酸、浓硝酸；邻硝基甲苯与乙二酸二甲酯发生取代反应得到C()，C发生水解反应得到化合物D，D在催化剂作用下得到化合物E()；E在Fe/HCl作用下被还原得到F()，F在酸性条件下发生取代反应得到化合物G，G在氧气和催化剂的作用下得到羰基化产物I；化合物I在过氧化氢的氧化下得到J；根据已知信息，化合物J和邻苯二胺相互作用得到化合物K。
(2)属于酯类化合物，由乙二酸和甲醇发生酯化反应所得，名称为乙二酸二甲酯。(5)F→G的过程中会得到少量聚合物，F中含有羧基和氨基，可发生缩聚反应得到聚合物，结构为。
(6)芳香族化合物M是I的同分异构体，则M中含有苯环结构；其能与NaHCO3反应，则含有羧基；还剩一个碳原子和一个氮原子，组成氰基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2∶2∶1，因此结构为。(7)由流程可知，a与邻苯二胺发生取代反应，因此化合物a为；由信息ⅰ可知，碳氧双键与氨基发生加成反应，首先得到羟基与碳氮单键，之后羟基再发生消去反应得到碳氮双键，因此化合物b是。
3.(18分)(2025·安徽模拟预测)有机化合物H为某药物中间体，一种合成化合物H的路线如图。
已知：Ⅰ.R—X+NaCNR—CN+NaX(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同)。
Ⅱ.RCHO+RCH==+H2O。
Ⅲ.+CH2==CH2+I2+2HI。
回答下列问题：
(1)A的系统命名为　　　　　　　　，D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。
(2)B→C的化学方程式为　　　　　　　　。
(3)F的结构简式为　　　　　　　　。
(4)下列说法正确的是　　　　(填字母)。
A.化合物A的酸性比苯酚强
B.化合物B中存在分子内氢键
C.化合物G可与溴水发生加成和取代反应
D.化合物H与足量氢气加成产物中有6个手性碳原子
(5)符合下列条件的E的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。
①含有—NH2，除苯环外无其他环状结构
②能与碳酸钠溶液反应产生CO2
③核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1
(6)(6分)参照上述合成路线和信息，将下列合成路线补充完整。
其中M、N的结构简式分别为　　　　　 、　　　　　 。
答案　(1)4 甲基苯酚　羟基、(酮)羰基　(2)+HCHO　(3)　(4)BD　(5)4　(6)　
解析　A通过取代反应生成B，B与甲醛发生加成反应生成C：，C发生取代反应生成D，D通过取代反应生成E：，E发生已知信息Ⅱ的反应生成F：，F发生水解反应生成G：，G通过已知信息Ⅲ的反应生成H。
(4)甲基的推电子效应使得对甲基苯酚中的氢离子比苯酚中氢离子更难电离，化合物A的酸性比苯酚弱，A错误；羰基和羟基距离较近，可形成分子内氢键，B正确；有双键可以加成，但是酚羟基的邻、对位已经被取代，无法发生取代反应，C错误；化合物H与足量氢气的加成产物中有6个手性碳原子，D正确。(5)能与碳酸钠溶液反应产生CO2说明含有羧基，含有氨基，除苯环外无其他环状结构，核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，说明还含有2个化学环境相同的甲基、1个碳碳三键，且存在对称结构，苯环上—COOH、—C≡CNH2处于对位，或者是—NH2、—C≡CCOOH处于对位，苯环上2个甲基有2种位置，故符合条件的同分异构体共有2+2=4种，其结构简式为、、、。(6)根据合成路线图可知，苯酚和发生了取代反应，则 M的结构简式为， M和甲醛反应，根据产物的结构简式和反应条件可知，M和甲醛发生已知信息Ⅱ的反应，N为。

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