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(共49张PPT)
[学习目标]
1.了解分子间作用力的广泛存在及其对物质性质(如熔点、沸点)的影响。
2.知道氢键的形成条件、类型、特点以及氢键对物质性质(如熔点、沸点、溶解度)的影响。
3.了解分子间作用力,特别是氢键对于水的特殊性质的影响作用,了解氢键对于自然界存在和生命科学的重大意义。
1.分子间作用力的理解
(1)概念:物质分子之间　 　存在的一种相互作用力,称为分子间作用力。
(2)分类:分子间作用力最常见的是范德华力和　 　。
(3)强弱:范德华力 氢键 化学键。
普遍
氢键
<
<
2.范德华力
3.范德华力对物质性质的影响
(1)对物质熔、沸点的影响
范德华力主要影响物质的________、沸点等物理性质。 范德华力越强,物质的熔、沸点越高。具体如下:
①一般来说分子结构和组成相似的物质,随着相对分子质量的增加,范德华力逐渐增强,它们的熔、沸点逐渐升高。
②分子组成相同但结构不同的物质(即互为同分异构体的物质),支链越多或者分子对称性越好,范德华力越小,物质的熔、沸点越低,如熔、沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷、 (邻二甲苯)> (对二甲苯)。
熔点
③一般来说,相对分子质量相近的物质,分子的极性越小,范德华力越小,物质的熔、沸点越低,如熔、沸点:N2(2)对物质溶解性的影响
液体的互溶以及固态、气态的非电解质在液体里的溶解度都与范德华力有密切的关系。溶剂与溶质分子间作用力越大,溶质的溶解度越大。如CH4和HCl在水中的溶解情况,由于CH4和H2O分子间作用力较小,故CH4几乎不溶于水;而HCl和H2O分子间作用力较大,故HCl极易溶于水。同理,Br2、I2易溶于苯中,而水分子与苯分子间的作用力很小,故水难溶于苯中。
(1)非极性分子与极性分子的判断
非极性
极性
(2)“相似相溶”原理:极性分子易溶于极性溶剂(如H2O),非极性分子易溶于非极性溶剂(如CCl4)。
5.分子的手性
(1)手性异构体:又叫对映异构体,是指具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为　 　,在三维空间里相似但不能重叠。
(2)手性分子:具有　 　的分子。
(3)手性碳原子:又叫不对称碳原子,在有机物分子中,连有四个均　　　　 　　　的碳原子。含有手性碳原子的分子是手性分子,手性分子具有旋光性,如 中*C为手性碳原子。
镜像
手性
不同原子或基团
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)非极性分子中,一定含有非极性共价键。( )
(2)BCl3与NCl3均为三角锥形,为极性分子。( )
(3)卤素单质、卤素氢化物、卤素碳化物(即CX4)的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而增大。( )
(4) 为手性分子。( )
×
×
×
×
1.下列有关物质性质判断正确且可以由范德华力解释的是(　　)
A.沸点:HBr>HCl
B.沸点:CH3CH2BrC.稳定性:HF>HCl
D.—OH上氢原子的活泼性:H—O—H>C2H5—O—H
解析　HBr与HCl组成与结构相似,HBr的相对分子质量比HCl大,HBr分子间的范德华力比HCl强,所以其沸点比HCl高,A项符合题意;CH3CH2Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间存在氢键,B不符合题意;HF比HCl稳定是由于H—F键能比H—Cl键能大,C不符合题意;H2O分子中—OH上的O—H键比C2H5OH中的O—H键更易断裂是由于—C2H5的推电子作用使O—H键极性减弱,D不符合题意。
A
2.按要求完成以下空白
(1)常温下,CrO2Cl2为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判断CrO2Cl2是______　　　　(填“极性”或“非极性”)分子。
(2)金属镍粉在CO气流中轻微加热,生成无色挥发性液体Ni(CO)4,呈正四面体结构。Ni(CO)4易溶于下列物质中的　　　　(填字母)。
a.水 b.CCl4
c.苯 d.NiSO4溶液
(3)H2O2难溶于CS2,简要说明理由_________________________________________
_________________________。
非极性
bc
H2O2为极性溶质,而CS2为非极性溶剂,根据“相似相溶”原理,H2O2难溶于CS2　
(4)酸性:HCOOH　　　　(填“>”或“<”)CH3COOH,其原因是______________________________________________________________________________________。
烷基(R—)是推电子基团,烷基越长推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱
>　
1.氢键
(1)含义:氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力,它是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力。
(2)表示方法:X—H…Y(X、Y是电负性很大的原子,一般为 　 　 ,可以相同,也可以不同;“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键)。
(3)特征:氢键具有一定的　　性和　　性
(4)分类:氢键包括　　　　　和　　　　　两种。
如 形成分子内氢键, 形成分子间氢键,前者熔、沸点　　。
N、O、F
方向
饱和
分子内氢键
分子间氢键
较低
(5)强弱比较:X—H…Y中X、Y的电负性越强,氢键越强。如F—H…F>O—H…O>N—H…N。
2.氢键对物质性质的影响
(1)对熔、沸点的影响
分子间氢键的存在,使物质的熔、沸点　 　,分子内氢键常使物质的熔、沸点　 　。
(2)对物质溶解性的影响
若溶剂和溶质分子之间可以形成氢键,则溶质的溶解度　 　。
升高
降低
增大
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)氢键是一种特殊的化学键。( )
(2)碘化氢的沸点高于氯化氢的沸点是因为碘化氢分子间存在氢键。( )
(3)邻羟基苯甲醛的熔点低于对羟基苯甲醛的熔点。( )
(4)“X—H…Y ”三原子不在一条直线上时,也能形成氢键。( )
(5)可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子之间形成了氢键。( )
×
√
×
√
×
1.(2026·北京师范大学附属实验中学开学摸底)下列三种物质中沸点最低的是(　　)
A
化合物 邻硝基苯酚 间硝基苯酚 对硝基苯酚
结构
简式
A.邻硝基苯酚 B.间硝基苯酚
C.对硝基苯酚 D.无法判断
解析　邻硝基苯酚中,羟基(—OH)与硝基(—NO2)处于邻位,空间距离近,可形成分子内氢键(羟基氢与硝基氧成键),减少分子间氢键形成,分子间作用力较弱,沸点最低;间硝基苯酚和对硝基苯酚中,羟基(—OH)与硝基(—NO2)距离较远,无法形成分子内氢键,主要通过羟基形成分子间氢键,分子间作用力较强,沸点相对较高,A正确。
2.(2025·哈尔滨市第九中学校期末)下列事实不能用氢键解释的是(　　)
A.H2O 的热稳定性比 H2S 强
B.邻羟基苯甲醛比对羟基苯甲醛的沸点低
C.硫酸的黏稠性强于硝酸
D.水结冰的过程,体积变大,密度减小
A
解析　元素的非金属性越强,简单氢化物的稳定性越强,氧元素的非金属性强于硫元素,则水的热稳定性强于硫化氢,所以水的热稳定性强于硫化氢不能用氢键解释,故A符合题意;对羟基苯甲醛形成分子间氢键,邻羟基苯甲醛形成分子内氢键,所以邻羟基苯甲醛的分子间作用力小于对羟基苯甲醛,熔、沸点低于对羟基苯甲醛,则邻羟基苯甲醛比对羟基苯甲醛的沸点低能用氢键解释,故B不符合题意;硫酸分子中含有的羟基数目多于硝酸,分子间形成氢键的数目多于硝酸,分子间作用力强于硝酸,粘稠性强于硝酸,则硫酸的黏稠性强于硝酸能用氢键解释,故C不符合题意;液态水中,经常是几个水分子通过氢键结合起来,在固态水(冰)中,水分子大范围地以氢键互相联结,形成相当疏松的晶体,造成体积膨胀,密度减小,则水结冰的过程,体积变大,密度减小能用氢键解释,故D不符合题意;故选A。
3.(鲁科版选择性必修2-P78-T6改编)请用氢键的有关知识,完成下列问题:
(1)有机物A( )的结构可以表示为 (虚线表示氢键),而有机物
B( )只能形成分子间氢键。工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离,首先被蒸出的成分是　　,原因是　 _______
_____________________________。
(2) 在水中的溶解度,吡啶( )远大于苯,主要原因是①__________________
_______________________________________, ②　 。
A
A易形成分子内氢键,B易形成分子间氢键,分子内氢键使物质的熔、沸点降低　
吡啶和H2O均为极性
分子,符合“相似相溶”原理,而苯为非极性分子
吡啶能与H2O形成分子间氢键
(3) 已知对氨基苯磺酰胺易溶于盐酸,不溶于苯。分析其易溶于盐酸的主要原因:_ ________________________________________________________________________ (至少两条)。
(4) H3BO3晶体的片层结构如图所示,硼酸在热水中比在冷水中溶解度更大的主要原因是____________________________________________________________________
____。
—NH2显碱性,与HCl反应生成可溶性离子化合物;—NH2能与水分子形成分子间氢键
热水破坏了硼酸晶体中的氢键,而使硼酸分子与水分子形成分子间氢键,溶解度
增大
1.(2025·浙江1月选考)下列属于极性分子的是(　　)
A.HCl　　　　　　　　B.N2
C.He D.CH4
A
解析　HCl中含有H—Cl共价键,是含极性键的极性分子,A项符合题意;N2为同种原子形成的双原子分子,是非极性分子,B项不符合题意;He是单原子分子,属于非极性分子,C项不符合题意;CH4为正四面体结构,是非极性分子,D项不符合题意。
2.(2024·重庆卷)下列各分子既含有sp2杂化的原子又能与H2O 形成氢键的是(　　)
A.CH3CH3 B.CH2== CHBr
C.CH3COOH D.CH3CH2NH2
解析　CH3CH3中两个碳原子价电子对数为4,都采用sp3杂化,且和H2O不能形成分子间氢键,故A错误;CH2== CHBr中两个碳原子价电子对数为3,采用sp2杂化,但不能和H2O形成分子间氢键,故B错误;CH3COOH的—COOH中碳原子价电子对数为3,采用sp2杂化,且能和H2O形成分子间氢键,故C正确;CH3CH2NH2中C、N原子价电子对数为4,都采用sp3杂化,故D错误;故选:C。
C
3.(2025·湖北卷)下列关于物质性质或应用解释错误的是(　　)
A
选项 性质或应用 解释
A 石蜡油的流动性比水的差 石蜡油的分子间作用力比水的小
B NH3溶于水显碱性 NH3可结合水中的质子
C OF2可以氧化H2O OF2中O显正电性
D 石墨作为润滑剂 石墨层间靠范德华力维系
解析　石蜡油的成分主要是高碳烷烃,相对分子质量大,分子间作用力大,导致黏度大,因此石蜡油流动性比水小的原因是分子间作用力比水分子间作用力大,A错误;NH3中N有1对孤电子对,能与水提供的H+结合,从而释放OH-,因此NH3溶于水显碱性,B正确;F的电负性大于O,OF2中F显负电性,O显正电性,H2O中O显负电性,H2O中O容易转移电子给OF2中O,因此OF2可以氧化H2O,C正确;石墨是层状结构,石墨层间靠范德华力维系,范德华力较弱,导致层与层之间容易滑动,故石墨可作润滑剂,D正确;答案选A。
4.(1)(2024·湖南卷)为了使母液中的[Cu(CH3CN)4]ClO4结晶,结晶时应向母液中加入的最佳溶剂是________(填字母)。
A.水　　　　B.乙醇　　　　C.乙醚
(2)(2024·浙江6月选考)化合物HA、HB、HC的结构如下:
C
HA、HB和HC中羟基与水均可形成氢键(—O—H…OH2),按照氢键由强到弱的三种酸排序:　　　　　　　　　　　　,请说明理由:_____________________________
_______________________________________________________________________
___________________________。　　　　　　　　　　　　　　　　
HC>HB>HA　
O、S、Se的电负性逐渐减小,
键的极性:C==O>C==S>C==Se,使得HA、HB、HC中羟基的极性逐渐增大,其中羟
基与H2O形成的氢键逐渐增强
(3)(2023·浙江6月选考)化合物A( )的沸点低于硫酸( )的原因是
　_________________________________。
硫酸分子间能形成更多的分子间氢键
[夯基固本练]
C
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1.下列物质中既有极性键又有非极性键的极性分子的是(　　)
A.CS2 B.CH4
C.H2O2 D.CH2== CH2
解析　CS2分子结构式为S==C==S,分子中共价键为C==S极性键,不存在非极性键,故A错误;CH4分子中共价键为C—H极性键,不存在非极性键,故B错误;H2O2分子结构式为H—O—O—H,分子中含有H—O极性共价键和O—O非极性共价键,但是分子结构不对称,属于极性分子,故C正确;CH2==CH2中含有C—H极性键和C==C非极性键,由于CH2==CH2分子结构对称,CH2== CH2分子为非极性分子,故D错误。
2.(2025·重庆市南开中学模拟)下列性质的比较中,不正确的是(　　)
A.水溶性:正己醇>乙醇
B.酸性:CF3COOH>CH3COOH
C.热稳定性:HCl>H2S
D.极性:O3>N2
A
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解析　羟基为亲水基,羟基比重越大,醇的水溶性越好,烃基为憎水基,烃基比重越大,醇的水溶性越差;正己醇的烃基比乙醇的烃基比重大,所以水溶性:正己醇<乙醇,A错误;F的电负性较大,CF3COOH中的三氟甲基是强吸电子基团,使羧基中的O—H键的极性增强,更容易电离出H+,故CF3COOH的酸性强于CH3COOH,B正确;Cl的非金属性强于S,元素的非金属性越强,对应氢化物的热稳定性越强,因此HCl的热稳定性强于H2S,C正确;O3分子呈角形结构,为极性分子(正负电荷重心不重合);N2的结构式为N≡N (正负电荷重心重合),为非极性分子,所以O3的极性大于N2,D正确;故选A。
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3.下列事实不能用氢键解释的是(　　)
A.Cl2比HCl更易液化
B.常压0 ℃时,冰的密度比水小
C.甲醇的沸点比甲硫醇(CH3SH)高
D.甲醇与水以任意比互溶
解析　Cl2的相对分子质量比HCl大,范德华力更强,Cl2的沸点比HCl的高,因此更易液化,这与氢键无关,A符合题意;冰中水分子通过氢键形成有序结构,体积膨胀密度减小,可用氢键解释,B不合题意;甲醇的—OH能形成氢键,甲硫醇的—SH几乎不形成氢键,导致甲醇沸点更高,可用氢键解释,C不合题意;甲醇与水可形成氢键,增强互溶性,可用氢键解释,D不合题意;故答案为:A。
A
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4.(2026·浙江省A9协作体返校联考)下列关于物质性质的说法,不正确的是(　　)
A.O3在CClF3溶液中的溶解度比在CCl4中的溶解度大
B.对羟基苯甲酸比邻羟基苯甲酸在水中溶解度小,但酸性强
C.Cl2是非极性分子,但是在水中溶解度比较大,原因之一是可以与水反应
D.吡啶比吡咯在水中溶解度大
B
解析　O3分子为角形,结构不对称,是极性分子。CCl4为非极性溶剂(正四面体对称结构),CClF3因F和Cl电负性差异导致分子不对称,为极性溶剂。根据“相似相溶”原理,极性分子O3在极性溶剂CClF3中溶解度更大,A正确;对羟基苯甲酸中羟基与羧基对位,可与水分子形成分子间氢键,溶解度比邻羟基苯甲酸(形成分子内氢键,与水形成氢键作用弱)大;邻羟基苯甲酸因分子内形成氢键,稳定了羧酸根负离子,酸性比对羟基苯甲酸强,故B中
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“溶解度小”和“酸性强”均错误,B错误;Cl2是非极性分子,但能与水发生反应(Cl2+H2O HCl+HClO),反应促进其溶解,故在水中溶解度较大,C正确;吡啶中N原子有孤电子对(不参与共轭),易与水分子形成氢键;吡咯中N原子孤电子对参与环共轭,与水形成氢键能力弱,故吡啶在水中溶解度更大,D正确;故选B。
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5.(2025·辽阳市期末)地球上的生物氮循环涉及多种含氮物质,转化关系之一如图所示(X、Y均为氮氧化物),羟胺(NH2OH)以中间产物的形式参与循环。常温常压下,羟胺水溶液呈碱性,与盐酸反应的产物盐酸羟胺{[NH3OH]Cl}广泛用于药品、香料等的合成。已知:H、N、O元素的电负性如表所示。下列说法错误的是(　　)
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C
元素 H N O
电负性 2.1 3.0 3.5
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6.(2026·武汉市九师联盟开学摸底)物质结构决定物质性质。下列对性质差异的原因解释错误的是(　　)
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A
选项 性质差异 原因解释
A 稳定性:[Cu(NH3)4]2+>[Cu(H2O)4]2+ 配体的热稳定性:NH3>H2O
B 熔点:SiO2>Si 键能:Si—O>Si—Si,键长:Si—OC 酸性:CCl3COOH>CH3COOH 羧基中羟基的极性:前者>后者
D 沸点:H2O>HF 相同条件下分子间氢键数目:H2O>HF
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解析　稳定性:[Cu(NH3)4]2+>[Cu(H2O)4]2+,是因为NH3中的N比H2O中的O的电负性小,更易与Cu2+形成配位键,即NH3的配位能力更强,A错误;Si与SiO2均为共价晶体,Si—O键键能更大、键长更短,导致SiO2熔点高于Si单质,B正确;Cl的强吸电子效应增强羧基中羟基的极性,使CCl3COOH酸性更强,C正确;平均每个H2O分子形成的氢键数目多于HF分子,故H2O 沸点更高,D正确;故选A。
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[能力技能练]
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B
7.(2026·湖南省多校联考)下列有关物质性质的解释错误的是(　　)
选项 性质 解释
A 金刚石的熔点高于碳化硅 键长:C—CB 沸点: < Ⅰ形成分子间氢键,Ⅱ形成分子内氢键
C 甘油是黏稠液体 甘油分子间的氢键较强
D 基态Fe3+比Fe2+稳定 基态Fe3+价电子排布式为3d5,是半充满的稳定结构
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解析　金刚石和碳化硅均为共价晶体,熔点取决于共价键键能,键长越短键能越大。C原子半径小于Si,C—C键长短于C—Si键长,键能更大,熔点更高,A正确;Ⅰ为邻羟基苯甲酸,可形成分子内氢键,分子间作用力减弱,沸点降低;Ⅱ为对羟基苯甲酸,形成分子间氢键,分子间作用力增强,沸点升高,B错误;甘油(丙三醇)分子含三个羟基,羟基间可形成较强分子间氢键,增强分子间作用力,导致其为黏稠液体,C正确;Fe2+和Fe3+的价电子排布式分别为3d6、3d5,Fe3+的3d轨道为半充满的稳定结构,故基态Fe3+比Fe2+稳定,D正确。
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[素养提升练]
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8.硒(Se)是人体必需微量元素之一,含硒化合物在材料和药物领域具有重要应用。自我国科学家发现聚集诱导发光(AIE)效应以来,AIE在发光材料、生物医学等领域引起广泛关注。一种含Se的新型AIE分子Ⅳ的合成路线如下:
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两者都是分子晶体,由于水存在分子间氢键,沸点高　
BDE
O、Se
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正四面体形
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回答下列问题:
①按照核外电子排布,可把元素周期表划分为5个区,碳元素在元素周期表中　　　区。
②在放电的条件下,O2可以转化为O3,O3是　　　(填“极性”或“非极性”)分子。二氧化碳、甲醇和甲醛三种物质,以碳原子为中心的键角由大到小的顺序为_____________________　　　　 　 　　(填化学式)。
③甲醇的相对分子质量与乙烷的相近,但是甲醇的沸点远高于乙烷的原因是　 　。
p
极性
CO2、HCHO、CH3OH
甲醇中存在分子间氢键
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②MnOx 可作HMF 转化为FDCA 的催化剂(见下图)。FDCA 的熔点远大于HMF,除相对分子质量存在差异外,另一重要原因是__________________________。
正四面体形
sp2
FDCA形成的分子间氢键更多
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