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(共72张PPT)
[学习目标]
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
2.了解同系物、同分异构体的概念。
3.掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。
1.有机化合物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构 最外层有4个电子,可形成4个共价键
成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式 (1)单键:都是σ键;
(2)双键:一个σ键,一个π键;
(3)三键:一个σ键,两个π键
2.有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法:
结构式 结构简式 键线式
___________
球棍模型 空间填充模型 电子式
CH3COOH
3.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构
示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
____ ____ _________
3
____ ________ ___________
2 —C≡ ___ __________ _________
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
4.有机化合物分子空间结构的基础——四种基本结构
代表物结构简式 空间结构 特点
CH4 所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上
CH2==CH2
所有原子一定共平面
所有原子一定共平面,有4个原子在一条直线上
CH≡CH H—C≡C—H 所有原子共直线
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)有机化合物分子中含有多个碳原子时,既能形成碳链又能形成碳环。( )
(2)有机化合物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面。( )
×
√
(4)甲苯分子中共直线的原子有4个,共面的原子最多有13个。( )
(5)若有机化合物分子中含有手性碳原子,则分子中所有原子不可能共平面。( )
(6)乙烯的结构简式为CH2CH2。( )
√
√
√
×
一　有机化合物的表示方法与碳原子的成键方式
1.(2026·山东青岛一中开学考)从碳原子成键情况分析,下列物质的结构式不合理的是(　　)
C
解析　该结构中中间碳原子成键数为5,超过碳的四价(4个键),不符合碳的成键规则,C错误。
C
二　有机化合物分子中原子共线、共面判断
3.描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是(　　)
①6个碳原子有可能都在一条直线上　②6个碳原子不可能都在一条直线上　③6个碳原子一定都在同一平面上　④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
B
4.(2025·山东济宁一模)某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是(　　)
A
A.实验室可用苯与氯水、铁粉制备X
B.Y中B原子的杂化方式为sp2
C.Z中所有原子可共平面
D.Z的二氯代物有12种
[归纳总结]
(2)看清题目要求
①题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转,导致碳碳单键碳原子上连接的原子在空间转动。
③先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的基本结构,结合键的旋转得出结论。
1.同系物
相似
CH2
2.有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式不同的现象称为同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
3.简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写:缩链法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。
[示例]　写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序:碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
技巧:烷烃邻碳去氢,烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
[示例]　分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。
(3)苯的同系物:支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
[示例]　写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物 、
二元取代物(邻、间、对) 、 、
同分异构体的结构简式
三元取代物(连、偏、均) 、 、
(4)有含氧官能团的有机物:一般按类型异构(分好类别)→碳骨架异构→位置异构的顺序书写。
[示例]　写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
×
√
×
×
√
×
C
2.(2025·广西桂林开学考)下列关于烃的说法错误的是(　　)
A.分子式为C3H8 的有机物的同分异构体有2种
B.CH4 的二氯代物只有一种结构
C.分子式为C4H10 的有机物的一氯代物的同分异构体有4种
A
二　烃的含氧衍生物同分异构体数目
3.计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
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解析　将分子按如下组合拆分:
①HCOO—与—C4H9形成的酯有1×4=4种;
②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2=2种;
③C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1=1种;
④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1=2种。
则同分异构体的种类有4+2+1+2=9种。
4.有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体异构,则X和Y组合生成的酯最多有　　　　种。
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解析　某有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气,X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),故X是醇且羟基连在端基C原子上,X的结构简式可能是CH3CH2
CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2
OH,Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2
CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y组合生成的酯最多有16种。
同分异构体的常用分析方法
[归纳总结]
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子位置
换位思考(氢原子取代)法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团进行换位思考。如:乙烷分子中共有 6个 H,有1个H被Cl取代所得一氯乙烷只有1种结构,把五氯乙烷分子中的Cl看作H,H看成Cl,其情况与一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 饱和酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有 n种,则酯共有m×n种
×
×
√
×
×
√
2.(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α 山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(　　)
A.分子式为C15H18O3
B.手性碳原子数目为4
C.sp2杂化的碳原子数目为6
D.不能与NaOH溶液发生反应
D
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[夯基固本练]
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2.(2026·贵州黔南开学考试)六六六是一种有机氯杀虫剂,大量施用后会长期存在于自然界中而难以降解。其结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是(　　)
A
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解析　六六六的分子式为C6H6Cl6,六六六中六元环上的每个C连有1个Cl和1个H,分子式为C6H6Cl6的有机物若结构与六六六不同,则可能互为同分异构体,A正确;六六六中六元环上的每个C连有1个Cl和1个H,而选项中模型上六元环上的碳原子只连有1个原子,B错误;六六六为环己烷的六氯代物,C原子均为sp3杂化(四面体结构),六元环为非平面结构,所有原子不可能共面,C错误;苯(C6H6)的六氯代物中H原子数应为0(6个H全被取代),分子式为C6Cl6,而六六六分子式为C6H6Cl6(含6个H),D错误。
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3.(2025·云南丽江期末)已知:Ka(HCN)=5.8×10-10,精细化学品W 是酸性条件下X 与HCN 反应的主产物,Y 、Z 是反应过程中的过渡态或中间体。X→W 的反应过程可表示如图:
下列说法正确的是(　　)
A.X 与丙醛互为同分异构体
B.Z 中采取sp3 杂化的碳原子有三个
C.W 不存在对映异构体
D.溶液的酸性越强,W的产率越高
A
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解析　X的分子式为C3H6O,丙醛的分子式也为C3H6O,二者分子式相同但结构不同,所以X 与丙醛互为同分异构体,故A正确;观察Z 的结构,采取sp3 杂化的碳原子为—CH3 和—CH2—中的碳原子,有2 个,而不是3 个,故B错误;W 的结构简式为CH3CH(CN)CH2
OH,其中与—CN 相连的碳原子为手性碳原子,所以W 存在对映异构体,故C错误;HCN 的电离平衡为HCN H++CN-,若溶液酸性越强,H+ 浓度越大,CN- 浓度越小,不利于生成W 的反应进行,W 的产率越低,故D错误。
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5.关于M的说法正确的是(　　)
A.分子式为C12H16O6
B.含三个手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.与(CH3)2C==O互为同系物
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6.(2025·山东聊城一模)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.含有3种含氧官能团
B.存在顺反异构
C.核磁共振氢谱有9组峰
D.1 mol 该化合物最多与2 mol NaOH 反应
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7.(2025·陕西宝鸡一模)乙酸苯酯在一定条件下可发生如下所示的弗莱斯重排反应,下列说法正确的是(　　)
A.X、Y、Z中所有碳原子可能共面
B.在水中的溶解度Z大于Y
C.X、Y、Z都与酸性KMnO4 溶液反应
D.X、Y、Z的苯环上的一溴代物均是4种
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[能力技能练]
8.(2025·云南曲靖一模)奥司他韦可用于治疗和预防流感病毒引起的流行性感冒,其结构简式如图所示。下列关于奥司他韦的说法不正确的是(　　)
A.分子中有3个手性碳
B.存在含苯环的同分异构体
C.分子中环上的一溴代物只有2种
D.能使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色
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9.(2025·江西赣州一模)薄荷醇卤代后的产物(X)可发生如下反应,据此可鉴别薄荷醇与新薄荷醇。下列有关说法错误的是(　　)
A.有机物X中含有4个手性碳原子
B.有机物Y、Z的分子式为C10H18,互为同分异构体
C.该反应为消去反应,消去①号H原子的产物为Z
D.Y、Z分子质谱图上均存在质荷比数值为138的分子离子峰
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10.(2025·山东青岛一模)有机物X→Y→Z 的转化反应如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.X 中sp2 与sp3 杂化的碳原子数之比为2∶3
B.除氢原子外,Y 中其他原子可能共平面
C.利用质谱可测定Z 的相对分子质量
D.类比上述反应,可发生
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[素养提升练]
11.按要求完成下列问题
(1)(2025·河北邯郸三模)有机物H(分子式为C7H4Cl3NO2 )有多种同分异构体,满足下列

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条件的同分异构体有　　　种,其中苯环上有4个氢原子的结构简式为____________。
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a.能与FeCl3 溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上有2个取代基;
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1 的结构简式为　　　　。
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