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(共85张PPT)
[学习目标]
1.了解卤代烃的组成、结构特点,掌握卤代烃的性质,理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。
2.能从结构的角度辨识醇和酚,了解重要醇、酚的性质和用途。
3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律,并能正确书写有关反应的化学方程式。
1.卤代烃的概念及分类
(1)概念:烃分子中一个或多个氢原子被_________取代后所生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是________ (或卤素原子);饱和一元卤代烃通式:_____________。
(3)分类
卤素原子
碳卤键
CnH2n+1X(n≥1)
2.卤代烃的物理性质
状态 通常状况下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CHCl等为气体,其余为液体和固体
沸点 比同碳原子数的烃沸点要高
溶解性 _____于水,______ 于有机溶剂
密度 高于相应的烃,一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶
可溶
3.卤代烃的化学性质
4.卤代烃的制备
CH3CH==CH2+Br2―→ CH3CHBrCH2Br
5.卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验原理
①卤代烃中卤素原子都以共价键结合,不能电离出X-,必须转化成X-,酸化后用___________来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X-,一般用卤代烃的水解反应。
(2)实验流程
AgNO3溶液
(3)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,产生棕褐色的Ag2O沉淀。
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)常温下卤代烃都是液态或固态,不溶于水,密度比水大。( )
(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )
(3)卤代烃都能发生取代反应和消去反应。( )
×
√
(5)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生浅黄色沉淀。( )
×
√
×
一　卤代烃的结构、性质与检验
1.(2026·高二上贵州黔南开学考试)某有机物的结构简式如图所示,下列有关叙述错误的是(　　)
A.含有2种官能团
B.能与溴水反应
C.一定条件下能发生取代反应、加成反应、聚合反应
D.该有机物属于烃类物质
D
解析　该有机物含碳碳双键和碳氯键两种官能团,A正确;分子中含碳碳双键,能与溴水发生加成反应,B正确;碳氯键(或氯原子)可发生水解反应(取代)苯环,烷基在一定条件下也能发生取代反应,碳碳双键可发生加成和聚合反应,C正确;烃是指仅含碳氢两种元素的化合物,该有机物含有氯元素,属于卤代烃而非烃类,D错误。
2.(2025·云南红河一模)下列卤代烃,能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　)
D
3.(2025·山东滨州一模)测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下,下列说法不正确的是(　　)
B
A.步骤Ⅰ,反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全
B.步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低
C.步骤Ⅲ,若得到的固体呈白色,则卤代烃中含氯元素
D.步骤Ⅲ,先水洗再用无水乙醇洗,可使卤素百分含量测定结果更精准
解析　量取卤代烃,加入过量NaOH,加热发生卤代烃的水解,生成NaX和ROH,反应液冷却后加入硝酸中和,再滴加过量硝酸银得到沉淀,若为浅黄色则沉淀为AgBr,若为黄色则沉淀为AgI,经过滤、洗涤、干燥得到沉淀,据此分析。卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成NaX和ROH,二者互溶,故反应一段时间后,若液体不分层,即可说明反应完全,A正确;步骤Ⅰ,卤代烃发生消去反应,生成卤化钠和烯烃,卤化钠与硝酸银也是1∶1进行沉淀,不影响卤素百分含量的测定,B错误;由分析可知,AgI为黄色沉淀,AgBr为浅黄色沉淀,若得到的固体呈白色,说明生成了AgCl沉淀,则卤代烃中含氯元素,C正确;步骤Ⅲ,先水洗除去可溶物,再用乙醇洗除去卤化银表面的水,可使卤素百分含量测定结果更准确,D正确。
二　卤代烃在有机转化中的应用
4.(2025·宁夏吴忠期末)下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)
B
5.(2025·河南平顶山期末)己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略):
下列对各步反应类型的判断正确的是(　　)
选项 ① ② ③ ④
A 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应
B 加成反应 加成反应 消去反应 氧化反应
C 取代反应 加成反应 消去反应 还原反应
D 取代反应 氧化反应 消去反应 还原反应
A
解析　苯和氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯和氢气发生加成反应生成1 氯环己烷,1 氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生氧化反应生成己二酸,故答案为A。
1.卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如(CH3)3CCH2Cl。
(3)与卤素原子相连的碳原子有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到两种不同产物。
[归纳总结]
1.醇的概念及分类
(1)概念:脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)分类:
2.醇类的性质
(1)醇类的物理性质
小于
升高
氢键
高于
易
降低
(2)醇的化学性质——从官能团、化学键的视角理解。
2CH3CHO+2H2O
②
CH3CH2OCH2CH3+H2O
②⑤
取代反应
3.几种重要的醇
醇 物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水____,能与水________________ 燃料;化工原料;常用的溶剂;体积分数为_____时可作医用消毒剂
甲醇(木醇) 无色液体,沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙二醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体,与水以任意比例互溶 做发动机防冻液,合成涤纶等高分子化合物
丙三醇(甘油) 制造日用化妆品和三硝酸甘油酯
小
以任意比例互溶
75%
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)体积分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。( )
(2)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇。( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据“相似相溶”原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )
(4)乙醇与钠反应生成氢气,此现象说明乙醇具有酸性。( )
(5)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应。( )
×
√
√
×
×
1.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法,不合理的是(　　)
D
物质 分子式 沸点/ ℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
解析　乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键,所以二者均能与水以任意比混溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;同系物官能团的种类和个数分别相同,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。
2.(2026·广西南宁期中)玫瑰精油成分之一的某有机物结构简式如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.该物质的分子式为C10H18O
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生氧化反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
解析　由分子结构可知,该物质的分子式为C10H18O,A正确;该分子中含多个直接相连饱和碳原子,饱和碳原子为四面体形,则所有碳原子不可能共平面,B错误;该分子中含碳碳双键,则能被氧化,C正确;该分子中含碳碳双键,能和溴单质加成使得溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
3.[走进教材]分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,回答下列问题。
(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是　　　　(填字母,下同)。
(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是　　　　。
(3)不能发生催化氧化反应的是　　　　。
(4)能被催化氧化为酮的有　　　　种。
C
D
B
2
醇的消去与催化氧化规律
1.醇的消去规律
(1)结构条件:①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
[归纳总结]
2.醇的催化氧化规律
1.概念
芳香烃分子中苯环上的氢原子被_______取代后的有机化合物称为酚。
2.苯酚的物理性质
羟基
互溶
易
弱酸性
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
苯酚稀溶液滴加到溴水中,苯酚与溴发生取代反应的现象为____________。反应的化
生成白色沉淀
(3)显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用显____色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,反应的化学方程式:
紫
(5)氧化反应:易被空气氧化为______色。
粉红
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)苯酚有毒,沾到皮肤上,可用浓NaOH溶液冲洗。( )
(2)含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。( )
×
√
(4) 除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。( )
(5) 苯酚可用于医疗器械的消毒。( )
(6)用饱和溴水或FeCl3溶液均可鉴别乙醇和苯酚溶液。( )
×
×
√
√
1.(2025·湖北黄石一模)儿茶素是茶多酚的主要活性成分,具有抗氧化、抗炎、调节代谢等作用,是茶叶保健功能的重要物质基础。结构简式如图所示,下列关于该分子说法错误的是(　　)
A.1 mol该物质与浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
B.与足量H2反应的产物含有9个手性碳原子
C.该物质可在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D.1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5∶4∶4
C
发生消去反应,而不是在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应,C错误;该物质分子中含有4个酚羟基和1个醇羟基,它们都能够与Na反应产生—ONa和H2,因此1 mol该物质反应消耗5 mol Na;只有酚羟基能够与NaOH发生反应产生—ONa和H2O,因此1 mol该物质反应消耗4 mol NaOH;只有酚羟基能够与Na2CO3反应产生—ONa和NaHCO3,因此1 mol该物质反应消耗4 mol Na2CO3,因此1 mol该物质与Na、NaOH、Na2CO3反应的物质的量之比为5∶4∶4,D正确。
2.(2025·四川绵阳一模)有机物Z是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体,其合成路线如图。下列叙述正确的是(　　)
A.鉴别X和Z可以用酸性高锰酸钾溶液
B.合成路线中反应①、反应②均属于取代反应
C.Z最多能与3 mol Br2发生加成反应
D.X、Y、Z三种物质中所有碳原子均一定共平面
B
解析　X和Z中都含有酚羟基,且Z中含有碳碳双键,X和Z可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Z,A错误;反应①中X分子苯环上1个H原子被I原子代替,属于取代反应;反应②是Y分子苯环上的I原子被乙烯基代替,属于取代反应,B正确;Z中酚羟基的邻位和溴发生取代反应,碳碳双键和溴发生加成反应,1 mol Z最多能与3 mol Br2反应,反应类型为取代反应、加成反应,C错误;苯环是平面结构,X、Y中所有碳原子均一定共平面,Z中C—C可以旋转,乙烯基上的碳原子与苯环不一定共面,D错误。
1.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
D
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3 溶液反应生成CO2
C.能与O2 反应生成丙酮
D.能与Na 反应生成H2
解析　由质谱图可知,有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,因此A为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;A中官能团为羟基,不能与NaHCO3 溶液反应生成CO2,故B错误;CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2 反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。
2.(2025·海南卷改编)海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是(　　)
A. 难溶于乙醇
B. 分子式为C15H26O3
C. 每个分子中含有3个手性碳原子
D. 能与金属钠反应放出气体
D
3.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
D
解析　X分子中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,苯环连有酚羟基,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;X分子中有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;X分子中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;X分子中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
[夯基固本练]
B
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2.下列说法正确的是(　　)
A.卤代烃均不溶于水,且浮于水面上
B.C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃
C
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解析　卤代烃均不溶于水,但不是都浮于水面上,密度大于水的,在水的下层,如CCl4的密度比水大,和水混合后,在下层,A错误;C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯,B错误;聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物,聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯,含有F原子属于卤代烃,C正确;在氢氧化钠水溶液中,卤代烃发生水解反应而不是消去反应,D错误。
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3.(2025·贵州六盘水一模)维生素P是水溶性维生素,其结构简式如图(其中R为烷烃基)。下列关于维生素P的说法正确的是(　　)
A.含有5种官能团
B.所有原子可能共平面
C.能发生氧化反应、取代反应和消去反应
D.维生素P能与FeCl3 溶液发生显色反应
D
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解析　维生素P中含有酚羟基、酮羰基、醚键、碳碳双键,不是5种官能团,A错误;在维生素P中因为含有烷烃基R,烷烃基中碳为饱和碳,则所有原子不可能共平面,B错误;维生素P中酚羟基能发生氧化反应,酚羟基邻对位氢能发生取代反应,但是不含能发生消去反应的基团,C错误;维生素P中含有酚羟基,能与FeCl3 溶液发生显色反应,D正确;故选D。
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4.(2025·云南大理一模)下列反应所得的有机产物只有一种的是(　　)
A.1,3 丁二烯与氯气以等物质的量混合反应
B.丙烯水化法制丙醇
C
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D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应
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5.(2025·湖北武汉一模)双酚A(BPA)的结构如图所示,在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。关于双酚A的下列说法正确的是(　　)
A.含有苯环,故属于芳香烃
B.滴加FeCl3溶液后,溶液显紫色
C.可以与浓溴水发生取代反应,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D.可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
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B
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解析　双酚A含有C、H、O三种元素,不属于烃,故A错误;双酚A分子中含有酚羟基,酚类物质与FeCl3溶液反应显紫色,故B正确;酚与浓溴水发生取代反应时,溴原子取代酚羟基邻、对位的氢,双酚A每个苯环上酚羟基的邻位各有2个H可取代,1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2,故C错误;酚羟基酸性弱于碳酸,与Na2CO3反应生成苯酚钠和NaHCO3,不会放出CO2,故D错误。
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6.(2026·高三上辽宁期中)化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体,下列说法不正确的是(　　)
A.X分子中所有碳原子可能共平面
B.Y分子中只有1个手性碳原子
C.1 mol Z最多能与5 mol NaOH反应
D.Y→Z的转化是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生的消去反应
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D
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解析　X分子中苯环为平面结构,羰基碳与两端的碳原子共平面,且单键可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A正确;Y分子中中间碳(连接苯环、—OH、—CH2CH3、—CH2Cl)连有四个不同基团,为手性碳,其他碳均不满足手性条件,故只有1个手性碳原子,B正确;Z中苯环上2个F原子(水解生成酚羟基,各消耗2 mol NaOH)和1个脂肪族Cl原子(水解消耗1 mol NaOH),共2×2 mol+1 mol=5 mol NaOH,C正确;Y→Z的转化是醇的消去反应,反应条件应为浓硫酸、加热,D错误。
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7.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是(　　)
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
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B
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解析　连接4个不同原子或基团的饱和碳原子为手性碳原子,故该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子,A正确;该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,B错误;该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,C正确;该物质中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
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8.(2026·安徽6校联考)咖啡是深受年轻人喜爱的一种饮品,含有许多对人体有益的成分,E与F是其中所含的两种具有抗氧化活性的有机酸,结构如图所示,下列有关说法正确的是(　　)
A.E与F均存在立体异构
B.等物质的量的E与F分别与足量NaOH溶液充分
反应,消耗NaOH的物质的量相等
C.1 mol E与足量浓溴水反应,最多能消耗3 mol Br2
D.1 mol F最多能与5 mol H2发生加成反应
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A
解析　E分子中脂肪环上存在手性碳,具有手性,同时E与F分子中碳碳双键位置均有顺反异构,A正确;E中含两个酚羟基、一个酯基和一个羧基,1 mol E与足量NaOH溶液充分反应,消耗4 mol NaOH,F中含两个酚羟基和一个羧基,1 mol F与足量NaOH溶液充分反应,消耗3 mol NaOH,B错误;E的酚羟基的三个邻对位氢及一个碳碳双键可以与Br2发生反应,1 mol E与足量浓溴水反应,最多能消耗4 mol Br2,C错误;F最多能与4 mol H2发生加成反应,D错误。
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[能力技能练]
9.(2026·广东湛江期中)物质Ⅳ经常用于有机合成中,以苯为原料合成Ⅳ的路经如图,下列说法不正确的是(　　)
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A
A.化合物Ⅲ的分子式为C9H12Br
B.化合物Ⅲ、Ⅳ都只有一种官能团
C.反应①是加成反应,反应③是消去反应
D.化合物Ⅱ、Ⅳ都可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析　化合物Ⅲ的分子式为C9H11Br,A错误;化合物Ⅲ只有一种官能团为碳溴键,Ⅳ只有一种官能团为碳碳双键,B正确;反应①是苯与CH3CH==CH2的加成反应,反应③是消去反应,C正确;化合物Ⅱ苯环侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,Ⅳ中含碳碳双键,都可以使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
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10.(2026·河南平顶山开学考)栀子是一种传统中药,在中医临床上常用于治疗黄疸型肝炎、扭挫伤等。栀子提取物中某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法错误的是(　　)
A.不属于芳香烃
B.能发生加成、取代、加聚反应
C.1 mol 该有机物最多消耗5 mol Na
D.乙醇与该有机物互为同系物
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D
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解析　芳香烃是指含有苯环的烃,该有机物含有O元素不属于烃类,不含苯环也不属于芳香化合物,A正确;该有机物含碳碳双键,可发生加成、加聚反应,含羟基,可发生取代反应,含酯基,可发生水解反应,故该有机物能发生加成、取代、加聚反应,B正确;Na与羟基(—OH)反应,1 mol—OH消耗1 mol Na,该有机物分子中含5个羟基,则1 mol该有机物最多消耗5 mol Na,C正确;同系物需结构相似(如官能团种类和数目相同),分子组成相差一个或若干个CH2原子团,乙醇为一元醇,该有机物含多个羟基及酯基、双键等,官能团种类和数目不同,结构不相似,不互为同系物,D错误。
11.(2026·高三上广西阶段练习)醇的失水消去反应机理为:
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B
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[素养提升练]
12.Ⅰ.体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构。
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回答下列问题:
(1)兴奋剂X分子中有　　种含氧官能团,在核磁共振氢谱上共有　 组峰。
(2)1 mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应,最多可消耗　　　　mol Br2。
(3)兴奋剂Y最多有　　　　个碳原子共平面。
(4)1 mol兴奋剂X与足量的H2发生加成反应,最多消耗　　　　mol H2。
Ⅱ.下面是几种有机物之间的转化关系:
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5
(5)反应①,用O2氧化,反应条件为____________________________。
(6)反应③的化学方程式是_______________________________________________。
(7)反应②的反应类型为____________。
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Cu或Ag作催化剂并加热
氧化反应
解析　Ⅰ.(1)兴奋剂X分子中有3种含氧官能团分别为:醚键、羧基、酮羰基;X苯环上的两个氢原子是不同的,在核磁共振氢谱上共有7种吸收峰;(2)兴奋剂Y左边苯环上有1个羟基的邻位氢可被溴取代,右边苯环上羟基的邻位和对位氢可被溴取代,1个碳碳双键可和Br2发生加成反应,则1 mol Y与足量浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2;(3)苯环为平面结构,碳碳双键也为平面结构,Y分子中所有碳原子可能共平面,即兴奋剂Y最多有15个碳原子共平面;(4)X结构中的碳碳双键、酮羰基和苯环均能与氢气在一定条件
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