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(共74张PPT)
[学习目标]
1.掌握醛、酮、糖类与核酸的分子结构、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
3.掌握多种烃的衍生物间的相互转化及其反应类型,能正确书写化学方程式。
1.概念与结构
物质 醛 酮
概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物 ______碳原子与两个______相连的化合物
官能团 名称:_______;
表示方法: _________ 名称:________;
表示方法: __________
通式 饱和一元醛:_______________ (n≥0)或CnH2nO(n≥1) 饱和一元酮:CnH2nO(n≥3)
羰基
烃基
醛基
(酮)羰基
CnH2n+1CHO
2.醛的分类
饱和一元醛的通式:______________,饱和一元酮的通式:_____________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
3.几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛)
(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称__________,具有_____、_____性能 化工原料,制作生物标本
乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体,易_____,能与___________等互溶 化工原料
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
水、乙醇
物质 主要物理性质 用途
苯甲醛( ) 有苦杏仁气味的液体,俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮( ) 无色透明液体,易挥发,能与__以任意比例互溶 有机溶剂和化工原料
水
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别。( )
(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内。( )
(3)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。( )
(4)小分子的醛、酮均易溶于水原因是两种分子间能形成氢键。( )
×
√
×
×
B
A
A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物
B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内
C.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应
D.与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种
1.醛类的氧化反应(以乙醛为例)
(1)银镜反应:_____________________________________________________________。
(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应:_______________________________________________
______。
3H2O
2.醛、酮的还原反应(催化加氢)。
3.醛、酮的羰基与具有极性键共价分子的加成反应
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)醛能发生银镜反应,凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )
(2)醛类物质发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液的反应均需在碱性条件下。( )
(3)酮类物质只能发生还原反应,不能发生氧化反应。( )
(4)水与丙酮能完全互溶的原因是两种分子间能形成氢键。( )
×
√
√
×
×
一　醛、酮的性质与检验
1.(2026·广西南宁开学考)枫茅油中含有柠檬醛,它是一种重要的抗氧剂,其结构简式如图所示。下列有关柠檬醛的说法错误的是(　　)
A.分子式为C10H16O
B.含有两种官能团
C.能与银氨溶液发生反应
D.存在含有苯环的同分异构体
D
解析　柠檬醛含10个C、16个H、1个O,分子式为C10H16O,故A正确;由结构简式可知,含有醛基和碳碳双键两种官能团,故B正确;结构中含有醛基,能与银氨溶液发生反应,故C正确;柠檬醛有3个不饱和度,而苯环有4个不饱和度,故不存在含有苯环的同分异构体,故D错误。
2.(2026·高三上山东潍坊开学考试)无α H的醛在浓NaOH溶液中加热会发生Cannizzaro反应,如苯甲醛与甲醛混合反应的部分历程如图。下列说法错误的是(　　)
A.上述历程中碳原子的杂化方式发生了改变
B.上述反应中,每生成1 mol HCOOH,转移
2 mol e-
C.甲醛发生Cannizzaro反应的产物为甲酸和甲醇
D.若用乙醛代替苯甲醛,则产物为HCOOH 和CH3CH2OH
D
3.有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,A在一定条件下可转化为B(如图所示),下列说法正确的是(　　)
B
[归纳总结]
二　醛、酮与有机合成
4.(25-26·高三上湖南常德开学考试)已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
A
5.已知:醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反应,生成羟基醛,如:
[归纳总结]
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
1.糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念:从结构上看,糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
②分类
2~10
同分异构体
b.葡萄糖的性质
银镜反应
新制氢氧化铜悬浊液反应
2C2H5OH+2CO2↑
②五碳醛糖——核糖、脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分。
(3)双糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式 均为____________
性质 都能发生______反应
不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物 ______________ ________
相互关系 均为低聚糖,互为同分异构体
C12H22O11
水解
葡萄糖和果糖
葡萄糖
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相似点
a.都属于天然有机高分子化合物,均属于非还原性多糖,分子式都可表示为__________。
b.都能发生水解反应,如淀粉水解的化学方程式为_____________________________。
c.都不能发生银镜反应。
②不同点
a.n值不同,两者不互为同分异构体。
b.淀粉遇碘溶液时会显___色,纤维素含羟基,能发生酯化反应。
c.淀粉在稀硫酸催化下发生水解反应,而纤维素在浓硫酸催化下发生水解反应。
(C6H10O5)n
蓝
2.核酸
(1)核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分。环式核糖与碱基、磷酸基团共同组成核糖核苷酸,脱氧核糖与碱基、磷酸基团共同组成脱氧核糖核苷酸。核糖核苷酸的结构可以看成是由一个五碳醛糖分子分别与一个磷酸分子、一个碱基分子通过分子间脱水连接而成的。参与构成核糖核苷酸的碱基包括含有双环结构的腺嘌呤(A)和鸟嘌呤(G)以及含有单环结构的尿嘧啶(U)和胞嘧啶(C)。
(2)多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链构成了核糖核酸(RNA),多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链构成了脱氧核糖核酸(DNA)。核糖核酸和脱氧核糖核酸统称为核酸。RNA与DNA的区别是,RNA的五碳醛糖是核糖,DNA的五碳醛糖是脱氧核糖;参与构成DNA的碱基除将尿嘧啶(U)替换成胸腺嘧啶(T)之外,其余碱基与RNA相同。
(3)核酸的生物功能
核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。
DNA分子 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的__________,决定生物体的一系列性状
RNA分子 参与遗传信息的______过程
遗传信息
传递
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)组成符合Cn(H2O)m的有机化合物一定属于糖类。( )
(2)糖类和核酸都属于高分子化合物。( )
(3)淀粉、纤维素均为天然有机高分子,且二者互为同分异构体。( )
(4)核酸分为DNA和RNA,是生物体的遗传物质。( )
(5)葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。( )
(6)核糖和脱氧核糖都是戊糖,互为同分异构体。( )
×
√
×
×
√
×
一　糖类结构性质与水解检验
1.(2025·广东东莞一模)下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验:取下列四种液体各2 mL,分别加入2 mL新制氢氧化铜悬浊液中,充分振荡。实验现象记录如下表所示。
液体 葡萄糖溶液 乙醇 甘油(丙三醇) 水
实验
现象 Cu(OH)2溶解,溶液呈绛蓝色 Cu(OH)2
不溶 Cu(OH)2溶解,溶液呈绛蓝色 Cu(OH)2不溶
根据上述实验及现象能够得出的正确结论是(　　)
A.葡萄糖分子中含有醛基
B.葡萄糖分子中含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式为C6H12O6
D.葡萄糖分子的碳链呈锯齿形
B
解析　含有多个羟基的物质与新制氢氧化铜悬浊液反应均会生成绛蓝色溶液,与醛基无关,A错误;根据乙醇(1个—OH)、甘油(3个—OH)加入新制氢氧化铜悬浊液后溶液的颜色变化可知,葡萄糖分子中含有多个羟基,B正确;该实验无法确定分子式,C错误;该实验无法确定碳链结构,D错误。
2.(2025·云南临沧一模)为了检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
C
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是(　　)
A.淀粉水解需要在一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中直接加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
解析　题中试管甲与乙做对照实验,探究温度对淀粉水解的影响,由实验2可知甲中淀粉完全水解,乙中仍有淀粉存在,所以淀粉水解需要在一定温度下进行,A正确;因为I2可与NaOH发生反应,故用I2检验淀粉是否存在时,不能有NaOH存在,且碘易升华,故冷却后直接加入碘,可判断淀粉是否完全水解,B正确;用新制氢氧化铜悬浊液检验水解产物的还原性时,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至溶液呈碱性后,再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热,C错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制氢氧化铜悬浊液,加热即可出现预期现象,D正确。
二　核酸的结构与性质
3.(2025·湖南长沙长郡中学模拟)某核糖核酸(RNA)的结构片段示意图如图所示,它在蛋白酶的催化作用下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸,下列说法错误的是(　　)
D
A.核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物
B.该核糖核酸催化水解所使用的蛋白酶是蛋白质,其催化活性与温度有关
C.该核糖核酸完全水解生成的酸是H3PO4
D.该核糖核酸完全水解生成的产物中不含氮元素
解析　核酸的基本结构单元是核苷酸,核酸是由核苷酸聚合形成的,A正确;蛋白酶属于蛋白质,温度较高时蛋白质会发生变性,则酶的催化活性与温度有关,B正确;该核糖核酸是由磷酸、戊糖和碱基缩合而成的生物大分子,该核糖核酸完全水解的产物含有磷酸,C正确;核糖核酸水解生成的碱基含有N、H、C等元素,D错误。
4.(2025·黑龙江哈尔滨二模)腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体,其结构如图,下列说法错误的是(　　)
A
1.(2024·安徽卷)D 乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下
列有关该物质的说法正确的是(　　)
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
B
解析　根据D 乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知,分子式为C8H15O6N,A项错误;该物质分子中含有多个羟基,能发生缩聚反应,B项正确;该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同,二者不互为同系物,C项错误;该分子中含有酰胺基,酰胺基的碳氧双键中存在π键,D项错误。
2.(2025·黑吉辽、内蒙古卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
A
解析　由Ⅰ和Ⅱ的结构可知,Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ,A错误;Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基,均可发生酯化反应,B正确;I和Ⅱ中均含有酰胺基,均可发生水解反应,C正确;根据题中反应的反应机理可知,2分子乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
3.(2025·山东卷改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是(　　)
A.M系统命名为2 甲基丙醛
B.若M+X―→ N原子利用率为100%,则X是
甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3CH2OH生成
C
解析　M属于醛类,醛基的碳原子为1号,名称为2 甲基丙醛,A正确;若M+X―→ N原子利用率为100%,则X为HCHO,B正确;N有醛基和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q,C错误;P到Q第一步在碱性条件下酯基水解,生成物有CH3CH2OH,D正确。
[夯基固本练]
B
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解析　B项从结构简式中可以看出,该物质分子中含有—CHO,属于烃的衍生物。
C
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D
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A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜悬浊液,微热,再加入溴水
D.先加入银氨溶液,微热,酸化后再加溴水
解析　先加酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,A项错误;先加溴水,双键发生加成反应,—CHO被氧化,不能检验,B项错误;先加新制氢氧化铜悬浊液,加热,可检验—CHO,但没有酸化,加溴水可能与碱反应,C项错误;先加入银氨溶液,微热,可检验—CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,D项正确。
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A
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A.分子式为C5H5O2
B.含有大π键
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应
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5.(2025·四川自贡一模)化合物M是口服镇痛药苯磺酸米洛巴林的重要中间体,其结构如图所示。下列关于M的说法错误的是(　　)
A.分子式为C9H12O
B.分子中含有酮羰基
C.分子中含有3个手性碳原子
D.能发生加成、取代、氧化反应
4
A
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6.(25-26·高三上安徽开学考试)槲皮素(M)具有较好的祛痰、止咳效果,也有一定的平喘作用,此外还有降低血压、提高毛细血管抵抗力等药理功能,其结构简式如图所示。下列关于槲皮素的说法错误的是(　　)
A.分子式为C15H10O7
B.分子中含有1个手性碳原子
C.可与甲醛反应生成高聚物
D.1 mol M最多可与8 mol H2 发生加成反应
4
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B
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7.(2025·四川成都三模)ATP(腺苷三磷酸)是细胞生命活动所需能量的直接来源,也是生物体内重要的能量转换中间体。ATP其分子结构如图所示,ATP逐步水解可以生成AMP(腺嘌呤核苷酸)等磷酸酯,核苷酸是组成核酸的基本单元。下列说法不正确的是(　　)
A.ATP分子中含有4个手性碳原子
B.理论上1 mol ATP最多能与6 mol NaOH反应
C.核酸DNA和RNA分子水解出的戊糖不同,碱基也不完全相同
D.AMP分子能发生氧化反应、酯化反应、水解反应、加成反应
4
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B
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解析　ATP中的糖为核糖,其呋喃环结构中C1'(连接腺嘌呤)、C2'、C3'、C4'均为手性碳原子(各连4个不同原子或基团),共4个手性碳原子,A正确;DNA水解出脱氧核糖,RNA水解出核糖(戊糖不同),碱基中A、C、G为两者共有,DNA含T、RNA含U,碱基也不同,C正确;AMP含羟基(酯化、氧化)、磷酸酯键(水解)、腺嘌呤环(含双键,加成),可发生四种反应,D正确。
4
11
[能力技能练]
8.(2025·广西南宁一模)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体,其部分合成路线如下,下列说法正确的是(　　)
A.反应X→Y属于加成反应
B.可用FeCl3 溶液鉴别X、Y
C.Z分子存在顺反异构体
D.X、Y、Z三种物质中,Y在水中的溶解度最大
1
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B
解析　由有机物的转化关系可知,碳酸钾作用下X与CH2==CHCH2Br共热发生取代反应生成Y,Y受热发生构型转化生成Z。由分析可知,X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2==CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢,A错误;由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色,Y分子中不含有酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,所以可用氯化铁溶液鉴别X和Y,B正确;烯烃分子的碳碳双键中每个双键碳原子均连有不同的原子或基团,才存在顺反异构,由结构简式可知,Z分子不存在顺反异构,C错误;由结构简式可知,X、Y、Z三种物质中,X分子含有的醛基、羟基都为亲水基,能与水分子形成分子间氢键,且不含有憎水基CH2==CHCH2—,所以X在水中的溶解度最大,D错误。
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9.(25-26·高三上山西开学考试)1 苯基乙醇可通过如下路线制备:
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其中第一步反应在如图所示的无水装置中进行。已知:乙醚的沸点为34.5 ℃,作溶剂。
下列叙述错误的是(　　)
A.1 苯基乙醇中C 原子采取sp2 、sp3 杂化
B.冷凝管中冷却水的流向应为“a口进b口出”,以充分冷凝乙醚蒸气
C.试剂X 可能是无水CaCl2,其作用是吸收空气中的水蒸气
D.第一步反应为取代反应
D
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10.(2025·河南安阳三模)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
下列说法错误的是(　　)
A.X与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
B.可用银氨溶液检验Y中是否含有X
C.Y→Z有H2O生成
D.1 mol Z与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
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C
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解析　连接4个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子,X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子,有3个手性碳原子,A正确;含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应,X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反应,所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X,B正确;Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH,没有H2O生成,C错误;酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1∶1反应,Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基,所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH,D正确。
[素养提升练]
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请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为　　　　;结构分
析显示A只有一个甲基,A的名称为　　　　　　　　。
(2)B能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,该反应的化学方程式为__________________
_______________________________________________。
C4H10O
1 丁醇(或正丁醇)
CH3CH2CH2CHO+
1
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(3)C有　　种官能团;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:　　　　　　　 　　　。
(4)第③步的反应类型为　　 　　;D所含官能团的名称为　　　　。
2
银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)、稀盐酸、溴水
还原反应(或加成反应)
羟基
(5)第④步的反应条件为　　　 　;写出E的结构简式:　　 　　。
浓硫酸、加热
1
2
3
5
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4
11
B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1 丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C:CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团,应该先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基,然后加入稀盐酸酸化,用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126,D的相对分子质量为130,则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH,故第③步的反应类型为还原反应或加成反应,D所含官能团的名称为羟基。

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