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(共74张PPT)
[学习目标]
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。
2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
1.依据组成元素分类
有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
(1)官能团:决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团
烷烃 甲烷CH4
烯烃 乙烯CH2==CH2
___________
炔烃 乙炔CH≡CH __________(碳碳三键)
(碳碳双键)
—C≡C—
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团
芳香烃 苯
卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br —X卤素原子(碳卤键)
醇 乙醇CH3CH2OH —OH______
酚
苯酚
醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3
______
(羟基)
(醚键)
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团
醛 乙醛CH3CHO _____
酮 丙酮CH3COCH3
_________
羧酸 乙酸CH3COOH
(羧基)
(醛基)
(酮羰基)
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团
酯 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
________
胺 甲胺CH3NH2 ________(氨基)
酰胺 乙酰胺CH3CONH2
_________
氨基酸 甘氨酸 _____________________________
(酰胺基)
(酯基)
—NH2
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( )
(2)含醛基的有机化合物不一定为醛类。( )
(3)官能团相同的有机物一定属于同一类物质。( )
(4)醛基的结构简式为“—COH”,碳碳双键可表示为“C==C”。( )
×
√
×
×
×
D
解析　烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
2.(2026·贵州宜宾开学考)下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项 X Y Z
A 芳香化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
D
解析　芳香烃是不饱和烃,但苯甲醇是芳香烃衍生物,不属于芳香烃,Y不包含Z,D项错误。
醚键、
酰胺基
酰胺基、
酯基
醚键、
酯基
酮羰基、
(醇)羟基、羧基
(醇)羟基
醛基
(酚)羟基、醚键、
醛基
[归纳总结]
1.烷烃的系统命名
[示例]　(1)新戊烷的系统命名为________________。
2,2 二甲基丙烷
2,5 二甲基 3 乙基己烷
2.含官能团的链状有机化合物的命名
4 甲基 1 戊炔
3 甲基 1 丁烯
2 甲基 1,2 丁二醇
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名:用邻、间、对。
(2)系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如:
1,2 二甲苯
1,3 二甲苯
对二甲苯
2 氯甲苯
2,4,6 三硝基甲苯
3 硝基甲苯
(2)若苯的侧链为其他取代基或官能团,则其他官能团为母体,苯为取代基。
×
√
×
×
3 乙基 1,3 戊二烯
3,3 二甲基丁酸甲酯
3 氯 1 丙烯
1,2 丙二醇
对苯二甲酸
苯甲酰胺
2.根据有机化合物的名称书写结构简式。
(1)4,4 二甲基 2 戊醇:_______________________。
(2)2,4,6 三甲基苯酚: __________________。
(3)丙三醇: ___________________。
(4)丙二醛: ______________。
(5)二甲醚: ______________。
OHCCH2CHO
有机化合物命名时“母体”选择基本原则
(1)无官能团的链状化合物,选择最长碳链作母体称某烷。
(2)无官能团的苯的同系物,选择苯环作母体称某苯。
(3)含官能团的链状化合物,选择连接或包含官能团的最长碳链作母体。
(4)苯环连接—X、—NO2等官能团的有机化合物,选择苯环作母体。
[归纳总结]
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2.分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高;
②该有机化合物与杂质的_____相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的________很小或很大;
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的______受温度的影响较大
沸点
溶解度
溶解度
(2)萃取
①液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的________不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③常用的萃取剂:____、_____、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3.认识波谱分析法
(1)质谱法:确定有机分子的相对分子质量,______________ =最大质荷比。
溶解度
苯
CCl4
相对分子质量
(2)红外光谱
红外光谱是样品分子吸收红外光谱得到的图谱,信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振动频率有关,分子结构中各种官能团通常具有独特的红外信号,因此红外光谱可以提供有机化合物分子结构中官能团种类的信息。
(3)核磁共振氢谱
个数
面积
(4)X射线衍射
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙醇是良好的有机溶剂,可用乙醇从碘水中萃取碘。( )
(2)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。( )
(3)直接蒸馏乙醇和水的混合物,可以获得无水酒精。( )
(4)甲烷中混有乙炔时,可用酸性高锰酸钾溶液洗气。( )
(5)用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸。( )
(6)苯甲酸中混有NaCl时,可用重结晶的方法提纯苯甲酸。( )
×
√
×
×
×
×
一　有机物的分离与提纯
1.(2025·云南大理开学考)下列有关研究有机物的方法和结论中,不正确的是(　　)
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)可采用蒸馏的方法
C.某烃类物质的相对分子质量为44,则该物质一定为丙烷
D.可用分液的方法分离乙酸和乙醇
D
解析　苯甲酸在水中溶解度不大,且溶解度受温度影响大,因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,A正确;正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)相互溶解,沸点相差较大,可以用蒸馏法制取,B正确;烃只含有C、H元素,相对分子质量为44,则C个数最多为3,H个数8,分子式为C3H8,一定是丙烷,C正确;乙酸和乙醇两种液体互溶,不能用分液的方法分离,D错误。
2.(2025·广东东莞一模)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
下列说法正确的是(　　)
A.常温下苯甲酸呈液态
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却可形成大颗粒晶体,减少对杂质包裹
D.操作Ⅳ可用热水洗涤晶体
C
解析　苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.4 ℃,常温下苯甲酸呈固态,A错误;操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl溶于水不能通过操作Ⅱ趁热过滤除去,B错误;操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D错误。
分离和提纯有机物的三个角度
(1)根据溶解度特点考虑用过滤、萃取、分液、重结晶等方法进行分离提纯。
(2)根据沸点差异考虑用蒸馏方法分离提纯。
(3)根据化学性质差异,考虑用特定化学物质把杂质转化,产生溶解度、沸点或状态差异后进行分离提纯。
[归纳总结]
二　有机物分子结构的确定
3.(2026·湖南张家界开学考)已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示,下列说法错误的是(　　)
D
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D.综合分析化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
解析　由A的红外光谱图可知,有机物A含C—H、H—O和C—O,有3种不同的化学键,故A正确;有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰,故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,故B正确;由A的质谱图可以得知最大质荷比为46,故C正确;根据上述三个图分析可知,有机物A有三种H,而CH3—O—CH3只有一种H,故D错误。
4.(2026·安徽合肥开学考)某化学小组通过李比希法结合核磁共振氢谱确定某有机化合物(只含C、H、O三种元素)的结构,实验装置如图所示:
已知4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,且该有机化合物的核磁共振氢谱如图所示:
下列有关说法正确的是(　　)
A.装置F中碱石灰可换成无水氯化钙
B.装置M中固体可为MnO2或FeCl3
C.装置P中CuO可换成Na2O2
D.确定该物质的结构还缺少质谱仪数据
B
解析　4.6 g样品在O2中完全燃烧,装置Q和装置E分别增重5.4 g和8.8 g,可知生成0.3 mol H2O、0.2 mol CO2,根据原子守恒,有机化合物含0.6 mol H、0.2 mol C,m(H)+m(C)
=3 g,说明还有1.6 g O,即0.1 mol O,则该有机化合物的最简式为C2H6O,根据该有机化合物的核磁共振氢谱可知,该有机化合物为乙醇,结构简式为CH3CH2OH。装置F中碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置E中,不可换成无水氯化钙,A错误;MnO2或FeCl3均可催化过氧化氢分解生成氧气,装置M中固体可为MnO2或FeCl3,B正确;装置P中CuO的作用是保证有机化合物完全被氧化,Na2O2可以与H2O、CO2发生反应,不能换成Na2O2,C错误;通过分析,可推知符合要求的有机化合物是CH3CH2OH,不需要质谱仪数据,D错误。
1.(2025·天津卷)仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是(　　)
A.用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液
B.用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石
C.用原子光谱鉴定样品中含有元素Li
D.用质谱区分正己醇和正庚醇
A
解析　KCl和NaNO3均为强酸强碱盐,溶液均呈中性,pH计无法区分两者,A错误;X射线衍射法可区分晶体(蓝宝石)和非晶体(玻璃),B正确;原子光谱通过特征谱线可鉴定元素种类,C正确;正己醇和正庚醇相对分子质量不同,质谱通过分子离子峰质荷比差异可区分正己醇和正庚醇,D正确。
酯基
溴原子、醛基
氯原子
硝基
对氯苯磺酸(或4 氯苯磺酸)
3 甲基丁醛
异丁酸(或2 甲基丙酸)
对硝基苯甲酸(或4 硝基苯甲酸)
[夯基固本练]
A
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1.(2026·安徽合肥开学考试)1981年我国科学家人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。下列研究方法不能达到目的的是(　　)
A.通过元素定量分析可确定核糖核酸的分子式
B.通过质谱法可测定核糖核酸的相对分子质量
C.通过核磁共振氢谱可推测核糖核酸中的等效氢原子个数比
D.通过红外光谱可推测核糖核酸分子中的官能团
解析　因为元素定量分析仅能提供各元素的质量百分比,需结合相对分子质量才能确定分子式,A错误;质谱法通过分子离子峰直接测定相对分子质量,B正确;核磁共振氢谱可测定分子中等效氢原子个数比,C正确;红外光谱通过特征吸收峰可识别官能团,D正确。
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2.(2025·四川广安一模)20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素,下列相关说法正确的是(　　)
A.青蒿素属于有机物
B.用红外光谱法可测定青蒿素的相对分子质量
C.用乙醚从中药中提取青蒿素不涉及过滤、萃取操作
D.可用蒸馏法提纯青蒿素
A
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解析　青蒿素含有碳元素且结构复杂,属于有机物,A正确;红外光谱用于分析官能团,测定相对分子质量需用质谱法,B错误;乙醚提取青蒿素需萃取,后续分离涉及过滤,C错误;青蒿素为固体,蒸馏法适用于液体,提纯应使用重结晶或色谱法,D错误。
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C
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B
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解析　烷烃命名需选最长碳链为主链,正确的名称为3,4 二甲基己烷,A错误;主链选取要包含醛基在内,名称为2 甲基戊醛,B正确;该有机物含有酯基,属于酯类,酯命名规则为“酸名+醇/酚名(去醇/酚)+酯”,故名称为乙酸苯酯,C错误;将苯环上的6个碳原子编号,支链编号之和要最小,该有机物用系统命名法的名称为1,3 二甲苯,D错误。
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C
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A.3,5 二甲基己烷
B.2 甲基 4 乙基戊烷
C.2,4 二甲基己烷
D.4 甲基 2 乙基戊烷
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6.(2026·甘肃兰州开学考试)莽草酸用于合成药物达菲,其结构简式如图,关于莽草酸的说法错误的是(　　)
A.分子中有羟基和羧基
B.此有机物按碳骨架分类属于芳香化合物
C.莽草酸既属于羧酸又属于醇类
D.分子中有两种含氧官能团
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B
解析　由结构简式可知,分子中含有羟基(—OH)和羧基(—COOH),A正确;芳香化合物需含有苯环,该分子中不含苯环,按碳骨架分类属于脂环化合物,B错误;分子中含有羧基(属于羧酸)和羟基(属于醇类),因此既属于羧酸又属于醇类,C正确;分子中的含氧官能团为羟基和羧基,共两种,D正确。
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7.(2026·山东聊城开学考试)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质),得到苯甲酸纯品的方案如下。
下列说法不正确的是(　　)
A.一系列操作包括:过滤、洗涤、干燥
B.重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大
C.趁热过滤的目的:除去泥沙,减少苯甲酸的析出,提升产率
D.步骤Ⅲ不宜用乙醇洗涤,可用冷水洗涤2~3次
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B
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解析　苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸,据此分析。结晶后需分离晶体,一系列操作包括过滤(分离晶体与母液)、洗涤(除去表面杂质)、干燥(得到纯品),A正确;重结晶要求被提纯的物质(样品)在溶剂中的溶解度受温度的影响较大,杂质溶解度要么很大(留在母液)要么很小(提前过滤除去),而非“杂质溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大”,B错误;趁热过滤时温度高,苯甲酸溶解度大,可除去不溶性泥沙,同时减少苯甲酸析出损失,提升产率,C正确;乙醇易溶解苯甲酸,用乙醇洗涤会导致晶体损失;冷水能洗去表面杂质(如NaCl)且苯甲酸溶解度小,可减少损失,D正确。
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[能力技能练]
8.(2025·辽宁大连三模)仪器分析可快速测定有机物的分子
结构。两种有机物的图谱如下。下列说法中,错误的是
(　　)
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B
A.图1是借助乙醇的物理性质进行的测定
B.图1中a为羟基中氢原子的吸收峰
C.图2中d=100
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9.(2026·高三上广东清远开学考试)在19世纪40年代,德国化学家李比希最早提出了有机化合物元素定量分析法。某化学兴趣小组模拟李比希分析法,利用下列装置测定仅含碳、氢、氧的有机物的实验式。下列说法错误的是(　　)
A.虚线框中装置A用来制备氧气
B.装置B可以用球形干燥管代替,管内填装无水
氯化钙
C.电炉中氧化铜可将有机物样品不完全燃烧产生的CO 进一步氧化为CO2
D.利用有机物样品质量,装置D、E反应前后的质量差,可以确定有机物的最简式
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D
解析　A制备氧气,B干燥氧气,C中有机物被氧化生成二氧化碳和水,D吸收C中生成的水,E吸收C中生成的二氧化碳,根据有机物质量以及反应生成的CO2、H2O的质量,利用元素守恒确定有机物的实验式。虚线框中装置A的作用是为有机物燃烧提供氧气,因此用来制备氧气,故A正确;装置B的作用是干燥氧气,原装置B为洗气瓶,若用球形干燥管代替,充固体干燥剂无水氯化钙能吸水,故B正确;电炉中CuO可与有机物不完全燃烧产生的CO反应,将CO进一步氧化为CO2,确保碳元素全部转化为CO2被吸收,故C正确;装置E和空气相通,空气中的水、二氧化碳可能进入E影响碳元素的测定,应该在E后增加一个盛有碱石灰的装置,故D错误。
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10.(2025·湖北武汉一模)已知:青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,热稳定性差,在水中几乎不溶,易溶于有机溶剂,如乙醇(常温常压下沸点为78.3 ℃ )、乙醚(常温常压下沸点为34.6 ℃ )等。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程,下列说法不正确的是(　　)
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A
A.溶剂X选用乙醇 B.操作Ⅰ是过滤
C.操作Ⅱ是减压蒸馏 D.操作Ⅲ是重结晶
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解析　将黄花青蒿干燥后,在研钵中进行研磨,得到固体粉末,加入乙醚,进行萃取;萃取后过滤(操作Ⅰ ),将得到的滤液进行减压蒸馏(操作Ⅱ),蒸出乙醚,得到粗品,再将粗品进行重结晶(操作Ⅲ),得到精品青蒿素,据此作答。由于乙醚沸点比较低,蒸馏提取所需温度较低,可保护对热不稳定的青蒿素不被破坏,所以用乙醚作溶剂提取效果比乙醇好,A错误;根据分析可知,B、C、D正确。
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A的分子式为　　　,反应A到B的反应类型为　　　　,B的结构简式为__________。
C6H14
取代反应
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(2)借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构,取6.72 g X与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加8.64 g,碱石棉的质量增加21.12 g。
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已知X的相对分子质量为84,根据实验数据,X的分子式为　　　　,通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰,X可能的结构简式为________________
______________。
C6H12
、
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