资源简介

(共65张PPT)
[学习目标]
1.掌握羧酸、酯与油脂典型代表物的结构与性质。
2.掌握羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
1.羧酸的概念、结构及分类
(1)概念:分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。
(2)结构通式:R(H)—COOH。
(4)分类
2.几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 酸性,还原性(醛基);在工业上用作还原剂,在医疗上用作消毒剂
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性,还原性(+3价碳),能溶于水或乙醇
物质 结构 性质特点或用途
苯甲酸(安息香酸) 易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;它的钠盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
3.羧酸的化学性质(以乙酸为例)
(1)弱酸性:CH3COOH CH3COO-+H+,酸性强于碳酸。
CH3COOH+NaHCO3―→ CH3COONa+H2O+CO2↑
(2)取代反应。
①酯化反应:能与醇通过“酸脱羟基醇脱氢”的原理生成酯。
CH3CO18OCH2CH3+H2O
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)羧基在催化剂作用下均能与H2发生加成反应。( )
(2)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。( )
(3)甲酸能发生银镜反应,能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀。( )
(4)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。( )
(5)CH3COOH能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。( )
×
√
×
√
×
1.(2025·辽宁鞍山一模)分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别
是(　　)
A.①蒸馏　②过滤　③分液
B.①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
C.①蒸馏　②分液　③分液
D.①分液　②蒸馏　③蒸馏
D
解析　乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物,乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠,乙酸钠易溶于水,乙醇能与水以任意比例互溶,所以操作①是分液;甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液,乙醇易挥发,所以操作②是蒸馏;乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3),加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等,通过蒸馏分离出乙酸,所以操作③是蒸馏。
2.(2026·云南大理开学考)恒温条件下,乙酸和乙醇在一定条件下可发生酯化反应,酯化反应为可逆反应,不断移除生成的水才能使得反应继续进行,反应机理如图所示。
B
若用CH3CO18OH作示踪原子实验,下列相关说法正确的是(　　)
A.升高温度,酯的水解反应速率变大,酯化反应速率变小
B.反应一段时间后,18O原子肯定不会存在于乙醇分子中
C.向体系中加入一定量的CaO,会直接增大酯化反应的速率
D.用CH3CO18OH作示踪原子实验生成的乙酸乙酯只有一种
D
A.与足量的NaOH溶液共热,再通入SO2
B.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液
C.加热溶液,通入足量的CO2
D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
[归纳总结]
羟基类型 醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
羟基类型 醇羟基 酚羟基 羧羟基
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 反应生成酚钠和NaHCO3
1.酯、油脂的结构特点
2.酯的结构与性质
(1)物理性质:低级酯的物理性质
小
难
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:________________________________________ (可逆)。
②碱性条件下水解:_______________________________________________ (进行彻底)。
3.油脂
(1)分类
(2)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)。
②水解反应。
a.酸性条件下,如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为
+3C17H35COONa
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
×
√
(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等。( )
(3)酯和油脂在酸性或碱性条件下都能发生水解反应,且碱性水解又称皂化反应。( )
(4)植物油一般可以使溴水褪色,是因为脂肪酸碳链中含有碳碳双键。( )
×
√
一　酯的结构、性质及制备
1.[走进教材]如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是(　　)
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰
醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
A
解析　浓硫酸的密度大,与乙醇和乙酸混合时放出大量的热,故必须先加入乙醇,再加入浓硫酸,最后加入乙酸,故A不正确。
2.(2025·河北唐山联考)中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.M中含有三种含氧官能团
B.1 mol M最多与9 mol H2反应
C.与NaOH溶液反应时,1 mol M最多消耗4 mol NaOH
D.M能与Na2CO3溶液反应放出CO2
A
解析　该分子中含有酯基、(酚)羟基、醚键三种含氧官能团,A正确;该分子中的苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应,故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2,B错误;M分子含2个酯基和1个酚羟基,故与NaOH溶液反应时,1 mol M最多消耗3 mol NaOH,C错误;该有机物中(酚)羟基能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,不能放出CO2,D错误。
1 mol有机物消耗NaOH物质的量的计算方法
[归纳总结]
二　油脂的组成、性质和应用
3.[走进教材]关于油脂,下列说法不正确的是(　　)
A
C
1.(2025·甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)(　　)
B
A B C D
回流 蒸馏 分液 干燥
解析　蒸馏时温度计下端水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,B错误。
2.(2025·浙江6月选考)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是(　　)
D
A.反应1产物中是否含有残留的水
杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
解析　有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1的产物中残留水杨酸,产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸,A正确,水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;反应2是将—NO2转化为—NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误。
3.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　)
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3 溶液反应生成CO2
D.1 mol Z 与Br2 的CCl4 溶液反应消耗5 mol Br2
D
解析　分子中存在—OH和—COOH,可以形成分子间氢键O—H…O,A正确;含有—OH,可以和乙酸发生酯化反应,含有—COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;分子中含有—COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C正确;分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1 mol Z可以和Br2的CCl4反应消耗2 mol Br2,D错误。
[夯基固本练]
B
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
1.下列有关常见羧酸的说法中不正确的是(　　)
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的液体,易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强,可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有还原性,可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析　乙酸的沸点为117.9 ℃,高于丙醇和乙醇的沸点,B错误。
2.(2025·南昌模拟)生活中提倡勤用肥皂水洗手。工业上可用地沟油与NaOH制造肥皂。下列叙述错误的是(　　)
A.此法制得的肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠
B.地沟油的水解反应统称“皂化反应”
C.利用地沟油制肥皂时还可以获得甘油
D.常温下,制得的肥皂水的pH大于7
B
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
解析　地沟油在氢氧化钠溶液中水解产物为高级脂肪酸钠和甘油,因此肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠,A、C正确;地沟油在碱溶液中发生的水解反应叫皂化反应,在酸性条件下水解反应不叫皂化反应,B错误;高级脂肪酸钠属于强碱弱酸盐,水解呈碱性,常温下溶液pH大于7,D正确。
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
3.(25-26·高三上湖南长沙阶段练习)某有机物的结构简式如图所示,1 mol 该有机物分别和足量的Na 、NaOH 、NaHCO3反应时,消耗三种物质的物质的量之比是(　　)
C
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
A.1∶1∶1 B.1∶1∶2
C.4∶3∶2 D.2∶3∶2
解析　酚—OH 、—COOH 、醇—OH 均能与Na反应,酚—OH 、—COOH均能与NaOH 反应,只有—COOH 能与NaHCO3 反应,1个该有机物分子中有1个醇羟基、1个酚羟基和2个羧基,则用1 mol 该有机物分别与Na 、NaOH 、NaHCO3 反应时,消耗4 mol Na、3 mol NaOH、2 mol NaHCO3,即消耗Na、NaOH 、NaHCO3 的物质的量之比为4∶3∶2。
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
4.(25-26·高三上重庆阶段练习)儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病,可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是(　　)
A.X的分子式为C8H8O3
B.Y分子中所有原子不可能共平面
C.只有Z能与溴水发生反应
D.1 mol Z最多与4 mol H2 发生加成反应
B
11
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
解析　由结构简式可知,X的分子式为C8H6O3,A错误;由结构简式可知,Y分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,B正确;由结构简式可知,X分子含有的醛基能与溴水发生氧化反应,C错误;由结构简式可知,Z分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol Z最多与3 mol氢气发生加成反应,D错误。
1
2
3
5
6
7
8
9
10
5.(2025·贵州贵阳一模)柠檬酸加热时可发生如下的转化:
4
B
11
下列说法不正确的是(　　)
A.1 mol柠檬酸与足量NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH
B.柠檬酸可以在Cu作催化剂、加热的条件下与O2发生催化氧化反应
C.异柠檬酸发生分子内酯化可形成三元、四元或五元环状酯
D.顺乌头酸能发生取代、加成和氧化反应
1
2
3
5
6
7
8
9
10
解析　柠檬酸分子中含有3个羧基,1 mol柠檬酸与足量NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH,故A正确;柠檬酸分子中连有羟基的碳原子上没H原子,不能与O2发生催化氧化反应,故B错误;异柠檬酸发生分子内酯化,羟基分别与不同羧基酯化可形成三元、四元或五元环状酯,故C正确;顺乌头酸含有羧基,能发生取代反应,含有碳碳双键能发生加成和氧化反应,故D正确。
4
11
1
2
3
5
6
7
8
9
10
6.(2025·广西南宁三模)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用,但口服后对胃、肠道有刺激性,可以对其进行修饰来提高药物的治疗效果,降低副作用。修饰过程如图所示:
下列说法错误的是(　　)
A.一个布洛芬分子中有4个碳原子共线
B.化合物X可以溶于酸溶液和碱溶液
C.酸性KMnO4溶液可以区分布洛芬和化合物X
D.修饰后的药物可减少对胃肠道的刺激性
4
11
C
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
B
1
2
3
5
6
7
8
9
10
解析　乙烯与溴发生加成反应,双键断裂后每个碳原子各连接一个溴原子,正确产物应为CH2Br—CH2Br,A错误;乙醇在浓硫酸催化、170 ℃条件下发生消去反应,生成乙烯和水,反应条件、产物及配平均正确,B正确;苯与溴在Fe催化下发生取代反应,1 mol苯与1 mol Br2反应生成1 mol溴苯和1 mol HBr,方程式中未写HBr且苯与Br2的物质的量之比应为1∶1,C错误;该物质为甘油三酯,1 mol甘油三酯在碱性条件下水解,需3 mol NaOH,由于是碱性水解,不能得到C17H35COOH,正确产物应当是C17H35COONa,D错误。
4
11
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
C
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(　　)
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
9.(2025·四川绵阳一模)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是(　　)
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
C
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
10.(2025·福建三明三模)实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示。
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
D
已知:苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃,“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为62.1 ℃ 。
下列说法正确的是(　　)
A.“操作a”中有机相1从分液漏斗的下口流出
B.“操作b”、“操作c”均为重结晶
C.洗涤苯甲酸粗品,用乙醇的效果比用蒸馏水好
D.该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
解析　苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠,操作a为分液,有机相1含环己烷、苯甲酸乙酯等有机溶剂,其密度小于水(水相密度大于有机相),有机相在上层,应从分液漏斗上口倒出,A错误;操作b是从干燥后的有机相2(含苯甲酸乙酯)中分离得到苯甲酸乙酯,由于苯甲酸乙酯沸点较高(212.6 ℃),应通过蒸馏分离,而非重结晶;操作c是苯甲酸粗品提纯,固体提纯常用重结晶, B错误;苯甲酸在乙醇中溶解度较大,用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失;蒸馏水洗涤时,苯甲酸溶解度小,可减少损失,故蒸馏水效果更好,C错误;该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相,加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出,则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大, D正确。
[素养提升练]
11.(2025·四川南充二模)制备除草剂异噻唑草酮的中间体H的合成路线如下:
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。在B转化为C过程中,B中碳卤键的反应存在选择性,请从化学键角度予以解释_______________________________________。
溴苯
C—I键比C—Br键更长,键能更小,故更易断裂
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
(2)C转化为D的反应的化学方程式为　 　　 　　　。
(3)D转化为E的反应类型是　　　　　。
E分子中共面原子最多有　　　　个。
(4)F的结构简式为　　　　。
(5)满足下列条件的H的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。
取代反应
16
9
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
(6)完成F到H的两步转化路线______________________________________________
(须表示出G的结构简式和必要的反应物及条件)。
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
1
2
3
5
6
7
8
9
10
4
11
(3)由D和E的结构简式可知,D转化为E的反应类型是取代反应,E分子中苯环和—NO2是平面结构,—CN是直线结构,E中—CF3中C采取sp3杂化,—CF3中与苯环共面的F原子最多有1个,E分子中共面原子最多有12+1+2+1=16个。(5)H的同分异构体满足条件:①含有—SCH3和—CF3;②含有苯环且苯环上只有2个取代基;③含有1个手性碳原子;④能与碳酸氢钠反应,说明其中含有—COOH;则苯环上取代基的组合为:—CF3、—CH(SCH3)COOH或—SCH3、—CH(CF3)COOH或—COOH、—CH(CF3)SCH3,每组组合都有邻、间、对三种位置关系,则满足条件的同分异构体有9种。

展开更多......

收起↑