资源简介

(共66张PPT)
[学习目标]
1.掌握胺、酰胺、氨基酸和蛋白质的典型代表物的结构与性质。
2.掌握胺、酰胺、氨基酸和蛋白质之间的转化以及合成方法。
3.了解氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
1.胺
(1)概念:胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被_____取代后的有机化合物。
(2)胺有三种结构通式
烃基
(3)化学性质
①胺与氨相似,分子中的氮原子上含有孤电子对,能与H+结合而显____性。
RNH2+HCl―→ _________
②另外氨基上的氮原子比较活泼,表现出较强的还原性。
碱
RNH3Cl
2.酰胺
(1)组成和结构:其结构一般表示为____________,其中________叫作酰基, __________
叫作酰胺基。
(2)化学性质——水解反应
3.氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 组成元素 结构式 化学性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性,能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性,与酸反应生成盐,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料
物质 组成元素 结构式 化学性质 用途
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥
×
√
√
√
×
1.(2026·河南洛阳开学考)胺是指含有—NH2,—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法错误的是(　　)
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型相同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有8种
D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
D
解析　胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基,胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同,故A正确;胺类物质中含有氮原子,可以接受氢离子,可以和酸性物质反应,故具有碱性,故B正确;C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2,—NHR或者—NR2等官能团,有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NH CH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体,故C正确;胺类物质中三种含氮结构—NH2,—NHR或者—NR2中的N原子的成键电子对数为3,孤电子对数为1,价电子对数为4,杂化方式都是sp3杂化,杂化方式相同,故D错误。
2.(25-26·高三上四川遂宁期中)氨磺必利可用于精神分裂症治疗,合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是(　　)
A.能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应
B.与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
C.一定条件下1 mol该中间体最多与3 mol H2发生加成反应
D.该物质最多消耗3 mol NaOH
D
3.(2025·辽宁大连一模)有机物A在一定条件下可转变为有机物C。下列说法正确的是(　　)
A.C中含有5种官能团
B.一定条件下,A可与盐酸或氢氧化钠溶液反应,且均生成盐
C.B经聚合形成的高分子化合物难以降解
D.B的同分异构体中,官能团与B完全相同的有机物有3种(不考虑立体异构)
B
[归纳总结]
1.氨基酸
(1)氨基酸的组成与结构
氨基
—NH2和—COOH
—COOH
—NH2
(2)氨基酸的化学性质
氨基酸分子中既含有酸性基团___________,又含有碱性基团_______,因此,氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
①
+HCl―→
;
②
+NaOH―→
+H2O。
肽键
二肽及以上均可称为多肽。
3.蛋白质
蛋白质是由___________分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。
(1)组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
α 氨基酸
(2)蛋白质的性质
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黄
烧焦羽毛
(3)酶
①大多数酶是蛋白质,具有蛋白质的性质。
②酶是一种高效的生物催化剂,酶催化的主要特点:
a.需要比较温和的条件;
b.具有高度的_________;
c.效率非常高。
专一性
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)棉花、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O。( )
(2)向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液或CuSO4溶液,都会产生白色沉淀,如再加水,都会溶解。( )
(3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( )
(4)温度越高,酶的催化作用越好。( )
(5)α 氨基丙酸与α 氨基苯丙酸混合脱水成肽,只生成2种二肽。( )
(6)氨基酸分子中的—COOH能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性。( )
×
√
×
×
×
×
一　氨基酸的结构与性质
1.(2025·广东广州一模)阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂,结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A.具有5种官能团
B.1 mol该物质最多可与6 mol H2 反应
C.可以发生水解反应,属于人工合成的低聚糖
D.既有酸性也有碱性
D
解析　阿斯巴甜具有羧基、氨基、酰胺基、酯基,共4种官能团,A错误;分子中的苯环可与氢气发生加成反应,酯基、羧基和酰胺基中的碳氧双键不能和氢气加成,故1 mol 阿斯巴甜分子最多消耗3 mol H2,B错误;该分子中酯基、酰胺基都能发生水解反应,水解产物不含单糖,不属于糖类,C错误;阿斯巴甜分子中含有羧基、具有酸性、可以与碱反应,含有氨基、具有碱性、可以与酸反应,D正确。
2.(25-26·高三上河北石家庄开学考试)乙酰半胱氨酸(结构如图)具有广泛的生物活性。下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A.有2种官能团
B.能发生加成和取代反应
C.分子间存在氢键
D.在碱性介质中活性更强
C
解析　该有机物结构中含巯基、酰胺基、羧基三种官能团,A错误;取代反应可发生(如羧基酯化、酰胺基水解等),但分子中羧基的羰基因共轭作用不易加成,无其他不饱和键,不能发生加成反应,B错误;分子中含N—H键和O—H键,可作为氢键供体与其他分子的O、N形成分子间氢键,C正确;碱性介质中羧基电离为—COO-、巯基可能去质子化,酰胺基水解后,结构改变可能导致活性降低,D错误。
二　蛋白质、多肽的性质
3.(2025·湖北武汉一模)下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式:
A
这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是(　　)
4.(2025·河北沧州一模)胰岛素是由胰腺分泌的一种激素,具有调节体内糖类、蛋白质和脂肪代谢的功能。胰岛素是最先被确定氨基酸序列的蛋白质,其结构由桑格等于1955年测定。它由两条肽链组成,两条肽链通过二硫键(—S—S—)连接(图1中使用了氨基酸的缩写)。胰岛素及其中某一结构片段如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.氨基酸通过取代反应按照一定顺序形成肽链
B.胰岛素中肽键的氧原子与氢原子之间存在氢键
C.合成图2中结构片段需要4种氨基酸
C
解析　氨基酸通过分子之间的脱水缩合反应生成肽链,属于取代反应,故A正确;N—H键极性强,肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键,故B正确;该结构片段水解生成3种氨基酸分子,合成该结构片段需要3种氨基酸,故C错误;巯基转变为二硫键时脱氢,去氢是氧化反应,故D正确。
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基),脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:
[归纳总结]
(2)分子间或分子内脱水成环
1.下列说法不正确的是(　　)
A.(2025·北京卷)糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.(2025·广东卷改编)使用MgCl2溶液点卤制豆腐,是因为MgCl2使蛋白质盐析
C.(2025·北京卷)蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.(2025·天津卷)蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子
A
解析　糖类中的单糖和二糖不是高分子,油脂也不是高分子,A错误;MgCl2属于轻金属盐,能使蛋白质盐析,B正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,酶作为催化剂促进反应,C正确;蛋白质是由氨基酸通过肽键连接形成,D正确。
2.(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 mol Y 与NaOH 水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
C
解析　X是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2组峰,A错误;1 mol Y 含有2 mol羧基、1 mol碳溴键,2 mol羧基能消耗2 mol NaOH 、1 mol碳溴键能消耗1 mol NaOH,1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH,B错误;天冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基能和酸反应生成盐,属于两性化合物,C正确;天冬氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸,D错误。
[夯基固本练]
B
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1.(2026·湖北武汉开学考)氟他胺是一种抗肿瘤药。下列说法正确的是(　　)
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2.(25-26·高三上重庆开学考试)苯巴比妥是一种镇静剂,结构如图所示。关于苯巴比妥的说法错误的是(　　)
A.分子式为C12H12O3N2
B.分子中含有1个手性碳原子
C.在酸性条件下充分水解可以产生CO2
D.1 mol该物质最多可消耗4 mol NaOH
B
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C
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下列说法正确的是(　　)
A.X 中含有三种官能团
B.1个Y分子中含σ 键数为7
C.Y 具有碱性,能与乙醛发生反应
D.Z中所有碳原子杂化方式不同
解析　X的结构中含有的官能团为氨基甲酸酯基,A错误;Y为哌啶(六元环含1个N),环内有6个σ 键(4个C—C键、2个C—N键),5个C各连2个C—H σ键(共10个),N连1个N—H σ键,总σ键数=6+10+1=17,B错误;Y(哌啶)含亚氨基(N有孤电子对),具有碱性;可与乙醛的醛基发生亲核加成 消去反应,C正确;Z分子中的C均为sp2杂化,所有碳原子的杂化方式相同,D错误。
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4.味精的主要成分为谷氨酸钠。X是谷氨酸(结构简式如图)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是(　　)
C
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A.谷氨酸分子间形成一种二肽
B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸可以与酸、碱反应
D.X的数目有9种(不含立体异构)
解析　谷氨酸分子间可形成两种二肽,A错误;谷氨酸分子中有1个手性碳原子,B错误;谷氨酸中有—NH2、—COOH,分别可与酸、碱反应,C正确;X的数目为8种(不含立体异构),D错误。
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5.(2026·辽宁沈阳开学考)对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体,其逆合成分析如下:
已知:①X的碱性强于苯胺;②苯的硝化反应为亲
电取代,苯环电子云密度越大,越有利于邻、对位
的取代。下列说法正确的是(　　)
A.加热条件下,W既可与稀盐酸反应,也可与NaOH溶液反应
B.Y通过加成反应转化为X
C.Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更难发生
D.乙酸不能用乙酸酐(CH3CO)2O替代
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A
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解析　W含酰胺基,加热时,酰胺基在酸、碱条件下可水解,故W既能与稀盐酸反应,也能与NaOH 溶液反应,A正确;Y(含硝基)转化为X(含氨基),是硝基被还原为氨基,属于还原反应,不是加成反应,B错误;Z含甲氧基(给电子基),使苯环电子云密度比苯大,硝化反应更易发生,即Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更易发生,C错误;乙酸酐可与氨基发生取代反应(类似乙酸与氨基的反应),能替代乙酸,D错误。
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6.(24-25·高三上江西期末)胸腺嘧啶的结构简式如图。下列关于胸腺嘧啶的说法正确的是(　　)
A.水溶液呈酸性
B.分子式为C5H4N2O2
C.分子中所有原子可能共面
D.1 mol胸腺嘧啶最多能消耗3 mol NaOH
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D
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解析　胸腺嘧啶是碱基,水溶液显碱性,A错误;根据胸腺嘧啶的结构简式可知,其分子式为C5H6N2O2,B错误;饱和碳原子是四面体结构,胸腺嘧啶含有甲基,甲基中不可能所有原子共面,C错误;根据胸腺嘧啶的结构可知,胸腺嘧啶中相当于含有三个酰胺基,则1 mol胸腺嘧啶水解时最多消耗3 mol NaOH,生成NH2CH==C(CH3)COONa 、Na2CO3 和NH3,D正确;答案选D。
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7.(2025·重庆三模)双氯芬酸是一种常见的非甾体止痛药,其结构如图所示,下列说法不正确的是(　　)
A.双氯芬酸分子式C14H11Cl2NO2
B.双氯芬酸含有的官能团种类数为3
C.1 mol双氯芬酸最多能与7 mol H2 发生加成反应
D.双氯芬酸既可与盐酸也可与NaOH反应
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C
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解析　由双氯芬酸结构可知,分子中含14个C、11个H、2个Cl、1个N、2个O,则其分子式为C14H11Cl2NO2,A正确;图中双氯芬酸含3种官能团:羧基(—COOH)、碳氯键、亚氨基(—NH—),B正确;对于一分子双氯芬酸而言,其结构中只有两个苯环能与H2发生加成反应,一个苯环可与三分子H2加成,则1 mol双氯芬酸最多与6 mol H2发生加成反应,C错误;其分子中的亚氨基(—NH—)显碱性,可与盐酸反应;分子中的羧基(—COOH)显酸性,可与NaOH反应,D正确。
4
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[能力技能练]
8.(2025·云南昆明一模)南京大学一课题组制备了β 丙氨酸修饰的萘醌分子(T),其过程如图所示。下列叙述错误的是(　　)
A.甲、丙和丁都属于芳香化合物
B.乙具有碱性且在一定条件下能发生水解反
应
C.丙中C原子有3种杂化方式
D.丁的亲水性大于丙,甲的亲水性大于乙
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D
解析　甲、丙和丁都含有苯环,都属于芳香化合物,A正确;乙中氨基(—NH2)的N原子有孤电子对,能与H+形成配位键,具有碱性;在一定条件下,氰基(—CN)能发生水解变成羧基,B正确;丙中亚甲基(—CH2—)的C原子采取sp3杂化,苯环上及连接双键的C原子采取sp2杂化,氰基(—C≡N)的C原子采取sp杂化,故丙中C原子共有3种杂化方式,C正确;丁含有亲水性较强的羧基(—COOH),故丁的亲水性大于丙;乙含氨基(—NH2),能与水形成氢键,甲不能与水形成氢键,故乙的亲水性比甲的大,D错误。
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9.(2025·福建厦门二模)科学家从蛇毒研究中获得启示,合成口服降压药卡托普利,其结构如图。下列说法错误的是(　　)
A.含有2个手性碳原子
B.含有3种官能团
C.能发生酯化反应和水解反应
D.若将—SH替换为—OH,药物的水溶性降低
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10.(2025·山东烟台、德州、东营一模)M与N反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是(　　)
A.该反应类型是消去反应
B.N 分子可形成分子间氢键
C.一定条件下,G完全水解可得到M和N
D.1 mol G与足量的 NaOH溶液反应,最多反应2 mol NaOH
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解析　消去反应为在一定条件下有机化合物脱去小分子并形成不饱和键,该反应类型不是消去反应,A错误;N 分子含醛基,氢原子与碳原子相连,不可形成分子间氢键,B错误;一定条件下,G水解可得到N和M,M可以继续水解,故G完全水解得不到M,C错误;G有两个酰胺基,水解后得到2个羧基,1 mol G与足量的 NaOH溶液反应,最多反应2 mol NaOH,D正确。
[素养提升练]
11.(2024·四川一模)阿扑西林是世界上第一个注射用氨基酸型广谱半合成青霉素类抗生素。其某种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
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已知:
回答下列问题:
(1)C的化学名称是　　　　　。
(2)A中所含官能团的名称为　　　　　。
(3)B→D的反应类型为　　　　　。
(4)G→I的化学方程式为_____________________________________________。
甲胺
羧基、氨基
取代反应
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(5)K的结构简式为　　 　　　。设计E→G的目的是　　　　　。
保护氨基
(6)H的同分异构体中,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的化合物有___　　　　种(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶1∶1∶1 的化合物
的结构简式为　　　　　。
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____________________________________________________(其他无机原料任选)。
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