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(共76张PPT)
[学习目标]
1.了解化学反应速率的概念及表示方法,能提取信息计算化学反应速率。
2.掌握影响化学反应速率的因素,并能用有关理论解释。
3.了解基元反应、活化能、过渡态理论、反应历程的有关概念,了解速率方程和速率常数。
CH3CH2CN+NaBr
CH3CH2COOH
②溴乙烷与丙炔钠的反应:CH3CH2Br+NaC≡CCH3―→ _______________________+NaBr。
CH3CH2C≡CCH3
(2)醛、酮的加成反应
2.碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应。
②苯的同系物的反应。
(2)脱羧反应
3.成环反应
(3)氨基酸成环,如:H2NCH2CH2COOH―→ _____________+H2O。
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)裂化石油制取汽油,可以使碳链减短。( )
(2)乙烯的聚合反应,可以使碳链减短。( )
(3)烯烃与酸性KMnO4溶液的反应,可以使碳链减短。( )
(4)卤代烃与NaCN的取代反应,可以使碳链减短。( )
(5)环氧乙烷开环聚合,可以使碳链减短。( )
×
√
√
×
×
B
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)(　　)
A.甲醛(HCHO) 转化为正丁醇
(CH3CH2CH2CH2OH)
B.乙醛(CH3CHO)转化为乙醇(CH3CH2OH)
C.丙酮(CH3COCH3) 转化为叔丁醇[(CH3)3COH]
D.二氧化碳(O==C==O)转化为乙酸(CH3COOH)
解析　甲醛(HCHO)中醛基碳连两个H,与丙基格氏试剂(CH3CH2CH2—MgX)反应,加成后水解生成CH3CH2CH2CH2OH(正丁醇),A正确;由以上分析可知,格氏反应为增碳反应,从乙醛到乙醇没有增碳,故不能通过格氏反应制备,B错误;丙酮[(CH3)2CO]中羰基碳连两个—CH3,与甲基格氏试剂(CH3—MgX)反应,加成后水解生成[(CH3)3COH](叔丁醇),C正确;二氧化碳(O==C==O)与甲基格氏试剂(CH3—MgX)反应生成CH3COOMgX,水解后得CH3COOH(乙酸),D正确。
C
A.丙烯→Ⅰ的反应可生成两种产物
B.Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH
C.试剂a可用作食品添加剂
D.Ⅳ能使溴水褪色
解析　丙烯和HCl发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl,CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成CH3CH2CH2OH,CH3CH2CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CH2CHO,CH3CH2CHO和HCHO发生已知信息的反应生成HOCH2CH(CH3)CHO,HOCH2CH(CH3)CHO发生消去反应得到CH2==C(CH3)CHO,CH2==C(CH3)CHO再和H2发生加成反应得到2 甲基 1 丙醇,以此解答。CH3CH==CH2和HCl发生加成反应可以生成两种产物:CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl,故A正确;由分析可知,CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成CH3CH2CH2OH,Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH,故B正确;由分析可知,a为HCHO,HCHO是一种有毒物质,不可用作食品添加剂,故C错误;由分析可知,Ⅳ为CH2==C(CH3)CHO,含有碳碳双键,能使溴水褪色,故D正确。
1.各类官能团的引入方法
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键(卤素原子)。
3.官能团的转化
(1)利用官能团的衍生关系进行转化,如 。
4.官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键:在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH2CHClCH2OH
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
[正误辨析]　正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。( )
(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。( )
×
√
(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。( )
(5)烷烃经过多步取代反应,可以引入—OH。( )
√
×
√
一、官能团的引入与转化
1.(2025·四川南充二模)化合物C是合成治疗迟发性运动障碍药物的中间体,其合成路线如下,下列说法正确的是(　　)
D
A.A是苯酚的同系物
B.1 mol C最多与2 mol NaOH反应
C.B与足量氢气发生反应后生成的物质中含有2个手性碳原子
D.B→C“经两步”反应分别是还原反应和取代反应
2.(2025·河南焦作一模)一溴环戊烷在一定条件下有如图所示转化。下列叙述错误的是(　　)
D
二、官能团的保护
3.(25-26高三上·河北衡水开学考)有机化合物K主要用作杀菌防腐剂,其合成路线如下(部分条件已省略)。
下列说法不正确的是(　　)
A.过程①、③和④中均发生
取代反应
B.J中最多有16个原子共平面
C.F能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果
D.K的合成过程中进行了官能团的保护
C
4.(25-26高三上·宁夏银川月考)生活因有机而多姿多彩,化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体,制取N的部分流程如下。下列说法错误的是(　　)
C
A.Q分子中含有2种含氧官能团
B.从M到Q的反应为取代反应
C.Q分子中所有原子可能在同一平面
D.P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
1.有机合成的基本流程
2.有机合成路线的分析方法
方法 流程
逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料
正合成分析法 原料→中间产物→目标产物
综合比较法 原料→中间产物←目标产物
3.合成路线的优化
(1)合成步骤较少,副反应少,反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。
(4)绿色合成:原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性、污染排放少等。
×
√
×
×
√
(2025·河北省唐山市二模)氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I的合成路线如下:
____________________________________(不超过3步)。
1.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
解析　1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键,故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4=1∶2,B正确;Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;Z中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
2.(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成
B
3.(2025·浙江6月选考节选)化合物G是一种治疗哮喘的药物,某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化):
__________________________________________________________(用流程图表示,无机试剂任选)。
[夯基固本练]
A
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4
解析　根据题目信息:2CH3CH2Br+2Na―→ CH3CH2CH2CH3+2NaBr,可知反应的原理为:碳溴键发生断裂,溴原子与钠形成溴化钠,与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键,若形成环状结构,分子中一定含有两个溴原子,据此完成解答。CH2BrCH2CH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子,与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr,A符合题意,B、C、D不符合题意。
1
2
3
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4
B
1
2
3
5
6
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8
9
4
A.加成→消去→加成
B.消去→加成→消去
C.取代→消去→加成
D.取代→加成→消去
3.(2026·山西吕梁开学考)下列有机合成设计及所涉及的反应类型有误的是(　　)
A.由丙醛制1,2 丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代
B.由1 溴丁烷制1,3 丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去
C.由苯合成苯酚:第一步取代,第二步水解,第三步中和
B
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4.(2026·云南昆明开学考)对于如图所示的有机物,要引入羟基(—OH),可采用的方法有(　　)
①加成　②卤素原子的取代　③还原　④酯基的水解
A.只有①② B.只有②③
C.只有①③ D.①②③④
D
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3
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9
解析　①所给有机物分子中含有碳碳双键,可以和水发生加成反应引入羟基,故①正确;②所给有机物分子中含有溴原子,可以发生卤素原子的取代,故②正确;③所给有机物分子中含有醛基,可被氢气还原引入羟基,故③正确;④所给有机物分子中含有酯基,可发生水解反应引入羟基,故④正确。
1
2
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5.(2026·安徽合肥一模)由苯合成N的路线如图所示:
4
已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示:
序号 所需试剂 条件 引入的基团
Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3
Ⅱ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 —NO2
1
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4
C
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2
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9
6.(2026·山东青岛开学考)以下是制备环丁基甲酸的反应过程,下列说法错误的是(　　)
A.a→b的反应属于取代反应
B.b的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C.a、b、c均能与NaOH溶液反应
D.利用1 氯 3 溴丙烷合成a时使用的试剂依次
是氢氧化钠醇溶液→酸性高锰酸钾溶液→浓硫
酸和乙醇
4
D
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[能力技能练]
7.(2025·云南昆明一模)W是合成特异性蛋白酶抑制剂KSQ 4279的中间体,合成“片段”如下:
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有碳原子一定共平面
B.有机物R 的名称是1 碘丙烷
C.上述五种有机物都能与NaOH溶液反应
D.1 mol W 最多能与6 mol H2 发生加成反应
4
C
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2
3
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6
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8
9
解析　单键可以旋转,X分子中甲基上碳原子可能与苯环共平面,即X 分子中所有碳原子可能共平面,不是一定共平面,A错误;C3H7I 有1 碘丙烷和2 碘丙烷两种同分异构体,根据W 的结构简式可知,R 是2 碘丙烷,B错误;X含酯基、Y含碳溴键、R含碳碘键,Z、W都含酯基和卤素原子,它们在NaOH水溶液中在加热条件下都能发生水解反应,C正确;W 分子含有的苯环、五元杂环能与H2 加成,酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,即1 mol W 最多能与5 mol H2 发生加成反应,D错误。
4
8.(2025·山东一模)分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示,下列说法错误的是(　　)
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4
B
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2
3
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4
[素养提升练]
9.(2025·山东潍坊一模)左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物,其前体K的合成路线如下:
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3
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3
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4
(1)B的系统命名是　　　 　　。
2 羟基丙酸乙酯
(2)已知试剂X的分子式为C6H2NO2F3,X的结构简式为　　 　　　。
(3)F分子中官能团名称为(酚)羟基、醚键、硝基、　 　　　　。
1
2
3
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8
9
4
碳氟键(或氟原子)
(4)I中含有两个酯基、两个六元环,H→I 的反应类型为　　　　　,I→J 的化学方程
是　 　　　　。
取代反应
(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有　　　　　种(不考虑立体异构)。
①为α 氨基酸;
②核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3;
4
③1 mol该物质与Na反应,消耗3 mol Na;
④能与FeCl3 溶液发生显色反应。
(6)K的另一种制备途径如下:
1
2
3
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4
写出M、P的结构简式　　　　　、　　 　　　。
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