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(共21张PPT)
1.常见官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
碳卤键(卤素原子) (1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:部分在铜或银催化下与氧气共热被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性:能与NaOH溶液反应
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
醛基 (1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与羟基发生酯化反应
(4)被LiAlH4还原为羟基
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
酯基 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇(或酚);②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇(或酚)
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应:如
2.常见有机物的官能团反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团。
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团。
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol,生成0.5 mol H2 1 mol,生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团。
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团。
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol,生成1 mol CO2
(7)与[Ag(NH3)2]OH溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应。
①1 mol醛基消耗2 mol [Ag(NH3)2]OH生成2 mol Ag单质。
②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀。
③1 mol甲醛消耗4 mol Cu(OH)2生成2 mol Cu2O沉淀。
3.官能团或物质的检验
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙黄色褪色,褪色后会分层
溴的CCl4溶液 橙红色褪去,褪色后不分层
酸性KMnO4溶液 紫色变浅或褪去
卤素原子(碳卤键) NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
官能团种类或物质 试剂 判断依据
醇羟基 钠 有气体放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
羧基 紫色石蕊溶液 变红色
NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制氢氧化铜悬浊液 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖(醛基) 银氨溶液、水浴加热 产生光亮银镜
新制氢氧化铜悬浊液加热至沸腾 产生砖红色沉淀
[举例示范]
(2025·福建龙岩一模)下图是合成具有抗肿瘤等作用药物Z的一个片段,有关说法错误的是(　　)
A.水中溶解性:XB.Y→Z属于消去反应
C.X、Y、Z均能发生水解
D.X、Y、Z含有相同数目的手性碳原子
B
1.(2026·广西南宁第三十六中开学考)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到一种天然产物,其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
C
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应,又能发生取代反应
2.(2026·贵州铜仁六中开学考)从葡萄籽中提取的原花青素结构如图,具有自由基清除能力等生物活性。下列关于该物质的说法错误的是(　　)
A.可溶于乙醇
B.具有抗氧化作用
C.分子中所有碳原子不可能共平面
D.1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH
D
解析　该有机物分子中含有多个羟基(—OH),乙醇也含羟基,二者结构上的相似性较强,含有多个羟基的有机物可溶于乙醇,A正确;题干明确指出该物质“具有自由基清除能力”,自由基清除能力是抗氧化作用的典型特征,酚类物质易被氧化,可清除自由基,B正确;分子中存在饱和碳原子(连接4个不同原子或基团的碳原子),该碳原子为sp3杂化,呈四面体结构,导致与其相连的苯环及其他基团无法共平面,因此所有碳原子不可能共平面,C正确;该结构中,能与NaOH反应的官能团为酚羟基(醇羟基不与NaOH反应),该分子中左边苯环有2个酚羟基,右边苯环有3个酚羟基,共5个酚羟基,1 mol该有机物最多消耗5 mol NaOH,D错误。
3.(2025·河北唐山一模)有机物Q具有广谱抗菌活性。下列有关该化合物说法错误的是(　　)
A.含5种官能团
B.1 mol Q最多可消耗4 mol NaOH
C.存在顺反异构和对映异构
D.其水解产物之一可发生加聚反应和缩聚反应
B(共14张PPT)
1.常见的限制条件总结
(1)以特征反应为限制条件——确定官能团
反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
反应现象或性质 思考方向(有机化合物中可能含有的官能团)
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基
能发生催化氧化,产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目,从而推知有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰面积比例可判断有机化合物中不同化学环境氢原子数目的最简比例关系。
③若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性高或相同的基团较多。
[举例示范]
(1)(2025·广西南宁一模)V(CH2==CHCOOH)有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的链状化合物有　 种(已知:羟基与碳碳双键连接的结构不稳定),核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为　　 　(任写一种)。
3
OHCCH2CHO (或CH3COCHO)
能结构有　　　　　种(不考虑立体异构);其中只有一个手性碳原子的结构简式
5
________________
解析　(1)V为CH2==CHCOOH,其同分异构体能发生银镜反应,说明含“—CHO”,共有OHCCH2CHO 、CH3COCHO 、HCOOCH==CH2 这3种链状化合物符合题意。其中核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为OHCCH2CHO (或CH3COCHO )。
以下条件的结构简式　　　　　。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)
②核磁共振氢谱有三组峰
③能发生银镜反应
12
a.可以与活泼金属Na反应生成氢气,但不与NaHCO3溶液反应
b.分子中含有酯基
c.含有苯环,且有两个取代基
22
体,符合下列条件的N 的结构有　　　种;其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶3∶2∶
2 的结构简式为　　 　(任写一种)。

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