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大单元九 有机化学基础
第29讲　糖类　油脂　蛋白质　高分子材料
构建体系
能力自测 判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) 糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应(　　)
(2) 用热的碳酸钠溶液洗涤油污的效果更好(　　)
(3) 油脂发生水解反应可生成葡萄糖和丙三醇(　　)
(4) 硬脂酸甘油酯属于酯类化合物(　　)
(5) 向鸡蛋清溶液中加入硫酸钠溶液，有白色沉淀，蛋白质发生变性(　　)
(6) 乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯均能使溴水褪色(　　)
(7) 核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，硫元素不属于核酸的组成元素(　　)
(8) 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；再加入银氨溶液，无明显现象；证明蔗糖未发生水解反应(　　)
(9) 向淀粉溶液中加入稀硫酸共热，冷却后再加入碘水，观察溶液颜色的变化。该实验操作可检验淀粉是否水解完全(　　)
(10) 飞船返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂属于合成纤维(　　)
×
√
×
√
×
×
√
×
√
×
考点研析
考点1　糖类　油脂　氨基酸　蛋白质
1
糖类
1. 单糖
同分异构体
核糖核酸
脱氧核糖核酸
2. 二糖——蔗糖与麦芽糖
醛基
是
同分异构体
3. 多糖——淀粉与纤维素
蓝
[淀粉水解程度的判断方法]
实验流程 　 　　　　　　 碘水 现象A　　　 银氨溶液 现象B
实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论
1 溶液变蓝 未产生银镜 _______________
2 溶液变蓝 出现银镜 __________________
3 溶液不变蓝 出现银镜 __________________
淀粉未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
[特别提醒]直接在水解液中加入______可检验淀粉是否有剩余；检验水解产物(葡萄糖)时，先加入NaOH溶液中和水解液至___性，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2。
碘水
碱
2
油脂
1. 油脂的结构
含有官能团酯基，可能含有碳碳双键。
(R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，可以相同或不同)
2. 油脂的水解(取代反应)
(1) 酸性水解
(2) 碱性水解(皂化反应)
3. 油脂的氢化(加成反应)
① 油脂属于小分子；② 油脂难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂；③ 碱性条件下油脂的水解程度大于酸性条件下油脂的水解程度；④ 可用碳酸钠溶液洗涤油污。
4. 脂肪、油、矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)
含较多饱和脂肪酸的甘油酯 含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 性质 固态或半固态 液态 液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 向两只盛有少量油脂和矿物油的试管中分别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层的为油脂，无明显变化的是矿物油 用途 可食用营养素，化工原料(如制肥皂、甘油) 燃料、化工原料
3
氨基酸与蛋白质
1. 氨基酸的结构特点
分子中既含有________________又含有__________________，
α-氨基酸通式： 。
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
2. 常见氨基酸
3. 氨基酸的主要性质
(1)具有两性(_______________显碱性、__________________显酸性)
与酸反应：
与碱反应：
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
(2)分子间脱水生成二肽或缩聚成多肽
两个氨基酸分子彼此间脱一分子水得到的产物叫二肽，多个氨基酸分子彼此间脱水生成的化合物叫多肽，相对分子质量在10 000以上并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质。
4. 蛋白质的结构特点
由不同氨基酸脱水缩聚形成的结构复杂的高分子，含有C、H、O、N、S等元素。天然蛋白质属于天然有机高分子，水解的最终产物为α-氨基酸。
5. 蛋白质的主要性质
(1) 两性：氨基显碱性，羧基显酸性。
(2) 水解：蛋白质在酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终水解得到_________。
(3) 盐析：少量的某些盐[(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]可使蛋白质发生盐析(是______过程)。
氨基酸
可逆
(4) 变性：物理因素(加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等)、强酸、强碱、重金属盐(铜、汞、银、铅等)、有机试剂(甲醛、苯酚、酒精等)可使蛋白质发生变性，是_________过程。
(5) 显色反应：含有苯环的蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色(可用于蛋白质的检验)。
(6) 灼烧有烧焦羽毛气味。
(7) 蛋白质溶于水可形成胶体(如鸡蛋清溶液)，具有丁达尔效应。
不可逆
37
盐析与变性
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 化学变化
条件 轻金属钠盐(如NaCl、Na2SO4)和铵盐[如NH4Cl、(NH4)2SO4]的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属(铜、汞、银、钡、铅等)盐、有机物(苯酚、甲醛、酒精等)
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌消毒
4
核糖核酸与脱氧核糖核酸
类别 形成 核苷酸 碱基
核糖核酸(RNA) 单链状分子，由许多核糖核苷酸单体形成的缩聚物。核糖核苷酸之间通过磷酯键连接 核糖核苷酸，由核糖、磷酸、碱基构成 4种腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U)
脱氧核糖核酸 (DNA) 双螺旋结构，两条多聚脱氧核苷酸链通过碱基间的氢键作用，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，形成双螺旋结构 脱氧核糖核苷酸，由脱氧核糖、磷酸、碱基构成 4种：腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)
例1　(2025·鼓楼区)探究淀粉性质的实验如下：
步骤1：在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL 2 mol/L H2SO4溶液，加热。
步骤2：待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液，将溶液调至碱性。
步骤3：再向试管中加入少量新制的Cu(OH)2加热，观察到试管内出现砖红色沉淀。
下列分析不正确的是(　　)
A. 步骤1中2 mol/L H2SO4溶液的作用是催化剂
B. 步骤2中的碱性溶液可用pH试纸检验
C. 步骤3中产生砖红色沉淀说明淀粉水解产物具有还原性
D. 取步骤2的溶液少许，滴入碘溶液，若不出现蓝色，说明淀粉已完全水解
D
【解析】 淀粉加入硫酸溶液发生水解，生成葡萄糖，葡萄糖为还原性糖，能在碱性环境下与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色氧化亚铜。步骤1中H2SO4是催化剂，加速淀粉的水解，A正确；该碱性溶液可用pH试纸检验，B正确；步骤3中Cu(OH)2被还原为Cu2O，说明淀粉水解产物作还原剂，具有还原性，C正确；氢氧化钠溶液可与碘反应，无法说明淀粉是否完全水解，若要验证淀粉是否完全水解，应取步骤1的溶液少许，滴入碘溶液进行验证，D错误。
例2　在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，反应如下：
下列叙述不正确的是(　　)
A. 动植物油脂属于高分子
B. 生物柴油是含有不同酯的混合物
C. 制备生物柴油的同时会生成甘油
D. 厨余垃圾中的油脂可用于制备生物柴油
A
【解析】 油脂属于小分子，A错误；生物柴油为含多种脂肪酸酯的混合物，B正确；在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，反应同时生成甘油，C正确；厨余垃圾油脂可用于制备生物柴油，D正确。
例3　(2025·江苏各地模拟重组)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(　　)
选项 实验操作和现象 结论
A 向蛋白质溶液中加入甲醛溶液和(NH4)2SO4饱和溶液，均产生白色沉淀 蛋白质均发生变性
B 向蛋白质溶液中分别滴加饱和NH4Cl溶液和CuCl2溶液，均有固体析出 蛋白质均发生盐析
C 向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和Hg(NO3)2溶液，均有固体析出 蛋白质均发生变性
D 向蛋白质溶液中滴加Pb(NO3)2溶液，产生白色沉淀 蛋白质发生变性
D
【解析】 向蛋白质溶液中加入甲醛溶液、重金属盐溶液[如CuCl2、Hg(NO3)2、CuSO4、Pb(NO3)2溶液]、强碱(如NaOH)，蛋白质会发生变性；加入Na2SO4、(NH4)2SO4、NaCl等溶液，蛋白质会发生盐析，故选D。
例4　(2025·常州期末)组成核酸的基本单元是核苷酸，图是核酸的某结构片段。下列说法不正确的是(　　)
A. 核酸分子中碱基可通过氢键实现互补配对
B. 脱氧核糖核酸和核糖核酸结构中的碱基完全相同
C. 核苷中戊糖与磷酸形成核苷酸的反应属于缩聚反应
D. 一定条件下，核苷酸既能与酸反应，又能与碱反应
B
【解析】 核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，遵循碱基互补配对原则，A正确；核糖核酸(RNA)的碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，脱氧核糖核酸(DNA)的碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，二者的碱基不完全相同，B错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了核苷酸(组成核酸的基本单元)，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，C正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，D正确。
考点2　高分子材料
1
机高分子
分类 举例 天然有机高分子材料 棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶 合成有机高分子材料 ______ 热塑性塑料，如聚乙烯、聚氯乙烯等
热固性塑料，如酚醛树脂
____________ 锦纶(尼龙)、涤纶(的确良)、腈纶(人造羊毛)等
____________ 丁苯橡胶、氯丁橡胶、顺丁橡胶等
塑料
合成纤维
合成橡胶
分类 举例 新型有机高分子材料 功能高分子材料 高分子膜、医用高分子材料
复合材料 玻璃钢等
高聚物的表示方法：如 ， 单体：CH2==CH2，链节：—CH2—CH2—，聚合度：n 2
加聚反应与缩聚反应
缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚反应：
羟基羧酸之间的缩聚反应：
缩聚 反应
相同氨基酸分子的缩聚反应：
不同氨基酸分子的缩聚反应：
苯酚与HCHO的缩聚：
区别：加聚反应仅生成高分子；缩聚反应除生成高分子外，还有小分子化合物生成 例5　(2025·如皋开学)下列有机高分子是通过加聚反应生成的是 (　　)
D
【解析】 高分子的主链上含有酯基(—COO—)，则是通过缩聚反应生成，A、B错误;该高分子主链上含有酚羟基与醛基缩聚形成的结构，属于缩聚反应，C错误;该高分子是由CH2 C(CH3)—CH CH2通过加聚反应生成，D正确。
质量测评
1. (2025·常州期末)下列物质属于高分子的是(　　)
A. 核酸 B. 磷酸
C. 核糖 D. 脱氧核糖
【解析】 核酸是由核苷酸聚合而成的生物大分子，属于高分子，A正确；磷酸是一种小分子无机酸，B错误；核糖是一种单糖，不属于高分子，C错误；脱氧核糖是一种单糖，不属于高分子，D错误。
A
2. (2025·无锡)糖类、油脂、蛋白质都是与生命息息相关的物质。下列有关说法正确的是 (　　)
A. 常温下淀粉溶液遇碘单质变蓝
B. 葡萄糖和蔗糖是同系物，淀粉和纤维素是同分异构体
C. 纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作为人类的营养物质
D. 糖类、油脂、蛋白质都是高分子，都能发生水解反应
【解析】 葡萄糖和蔗糖结构不相似，二者不互为同系物，淀粉和纤维素是高分子，聚合度不同，故不互为同分异构体，B错误；人体内不存在水解纤维素的酶，故纤维素在人体内不可水解为葡萄糖，C错误；糖类中的单糖不能发生水解，D错误。
A
3. (2025·盐城期中)葡萄糖的银镜反应实验如下：
步骤1：向试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。
步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。
步骤3：再向试管中加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，在60~70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。
下列说法正确的是 (　　)
A. 可用稀硝酸洗涤除去试管壁上残留的银
B. 步骤1中生成白色沉淀的离子方程式为Ag++OH-===AgOH↓
D. 步骤3中产生银镜说明葡萄糖中含有羟基
A
【解析】 一水合氨为弱电解质，离子方程式中不能拆，B错误；1 mL 2% AgNO3溶液中滴加2%氨水，生成的沉淀转化为氢氧化二氨合银配合物，故溶液中含大量的[Ag(NH3)2]+、OH-，C错误；银氨溶液能够氧化醛基，产生银镜现象说明葡萄糖分子中含醛基，D错误。
4. 下列合成高分子的反应及类型均正确的是(　　)
C
练习1　糖类　油脂　蛋白质
1. (2025·连云港期中)自然界分布最广的单糖是(　　)
A. 葡萄糖 B. 蔗糖
C. 麦芽糖 D. 淀粉
【解析】 葡萄糖是自然界分布最广的单糖，A正确；蔗糖、麦芽糖属于二糖，B、C错误；淀粉是多糖，D错误。
A
2. (2025·沭阳期末)“一带一路”被誉为现代丝绸之路。丝绸由蚕丝织成，其主要成分是 (　　)
A. 淀粉 B. 纤维素
C. 油脂 D. 蛋白质
【解析】 蛋白质主要存在于动物肌肉、蛋类、奶类及制品、豆类及制品中，蚕丝的主要成分是蛋白质，D正确。
D
3. (2025·连云港)下列说法正确的是 (　　)
A. 通过X射线衍射可以得到高分辨率的蛋白质结构
B. 酶蛋白在高温下有很强的活性，能催化人体中的各类反应
C. 鸡蛋清中加入乙醇，析出沉淀，再加入蒸馏水，沉淀溶解
D. 甘氨酸(H2NCH2COOH)是最简单的氨基酸，具有对映异构体
【解析】 通过X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，蛋白质为晶体，故能得到高分辨率的蛋白质结构，A正确；酶属于蛋白质，蛋白质在高温条件下发生变性，酶在高温下失去活性，B错误；乙醇能使蛋白质变性，变性是非可逆过程，鸡蛋清中加入乙醇，析出沉淀，再加入蒸馏水，沉淀不会溶解，C错误；甘氨酸(H2NCH2COOH)中不存在连有4个不同原子或原子团的碳原子，没有对映异构体，D错误。
A
4. (2025·苏州十校调研)羽绒衫是冬天常见的御寒衣服。填充羽绒衫的羽绒所含成分是(　　)
A. 蛋白质 B. 纤维素
C. 合成纤维 D. 糖类
【解析】 羽绒是羽毛，主要成分是蛋白质，A正确。
A
5. (2025·南通期末)蛋白质是生命活动的物质基础。下列有关蛋白质的说法正确的是 (　　)
A. 蛋白质由C、H、O三种元素组成
B. 蛋白质属于高分子
C. 棉、麻、蚕丝主要成分均为蛋白质
D. 蛋白质水解生成葡萄糖
【解析】 蛋白质除了含C、H、O三种元素外，还有N、S等元素，A错误；蛋白质是以氨基酸为基本单位构成的生物高分子，蛋白质属于高分子，B正确；棉、麻主要成分均为纤维素，蚕丝主要成分为蛋白质，C错误；蛋白质水解生成氨基酸，淀粉水解生成葡萄糖，D错误。
B
6. (2025·盐城五校联考)下列说法不正确的是 (　　)
A. 植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C. 麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D. 饱和氯水既有酸性，又有漂白性，加入适量NaHCO3固体，其漂白性增强
【解析】 不饱和高级脂肪酸甘油酯中含有不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，该溶液中可能含有氨基酸，B错误；醛基能发生银镜反应，麦芽糖、葡萄糖均为还原性糖，含有醛基，均能发生银镜反应，C正确；饱和氯水中，氯气和水反应生成盐酸和次氯酸的反应为可逆反应，加入碳酸氢钠后，碳酸氢钠和盐酸反应，和次氯酸不反应，由于平衡向正反应方向移动，次氯酸浓度最大，漂白性增强，D正确。
B
7. (2025·常州一中)下列有关说法正确的是(　　)
A. 蛋白质是由C、H、O、N等元素组成的烃类有机物
B. 为提纯蛋白质，可以在蛋白质溶液中加入CuCl2使其盐析出来
C. 氨基酸是天然蛋白质分解产生的基本结构单元
D. 实验室一般通过测定有机样品中氮元素的质量分数计算其中蛋白质的含量
【解析】 蛋白质是由C、H、O、N等元素组成的烃的衍生物，而不属于烃类，A错误；蛋白质遇重金属盐(如铜离子)会发生变性，不是盐析，B错误；蛋白质转化为氨基酸属于水解反应，不是分解，C错误；通过测定有机样品中氮元素的质量分数，可以计算其中蛋白质的含量，D正确。
D
8. 下列不涉及蛋白质变性的是(　　)
A. 给重金属中毒的病人服用大量牛奶
B. 在鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，有沉淀析出
C. 在鸡蛋清溶液中加入醋酸铅溶液，有沉淀析出
D. 用福尔马林溶液浸泡动物标本
【解析】 (NH4)2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，有沉淀析出，不涉及蛋白质变性，B符合题意。
B
9. 糖类、油脂和蛋白质都是生命中重要的有机物质。
(1) 淀粉在硫酸作用下发生水解反应，证明淀粉水解产物中含有醛基：
试剂X为_______________，试管C的实验现象为_____________________。
NaOH溶液
产生砖红色沉淀
(2) 某油脂A的结构简式为 。从酯的性质看，油脂A在酸性条件下
和碱性条件下均能发生水解，水解的共同产物是_______________(写结构简式)。
(3) 蛋白质可与甲醛作用，该过程称为蛋白质的______。
(4) 天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，该氨基酸
形成的二肽的结构简式是__________________________________。
变性
(5) 合成聚丙烯酸钠单体的结构简式是________________；
合成涤纶有2种单体；其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是
_____________________________ 。
练习2　高分子材料
1. (2025·江苏模考题重组)下列说法正确的是(　　)
A. 油脂属于高分子
B. 宇航服材料中的聚四氟乙烯的单体属于烃类有机物
C. 聚碳酸酯属于新型无机非金属材料
D. 用点燃、闻气味的方法可鉴别蚕丝与人造纤维
2. (2025·南通期末)下列物质属于有机高分子材料的是(　　)
A. 酚醛树脂 B. 普通玻璃
C. 陶瓷 D. 石墨烯
D
A
3. (2025·如皋一调)材料在生产生活中有着广泛的应用。下列不属于合成高分子材料的是(　　)
A. 聚氯乙烯 B. 光导纤维
C. 聚酯纤维 D. 酚醛树脂
4. (2025·苏锡常镇一模)下列材料属于有机合成材料的是(　　)
A. 钛合金 B. 酚醛树脂
C. 氮化硅陶瓷 D. 硅酸盐玻璃
5. (2025·南航附中)中国古代文房四宝笔墨纸砚中，其主要化学成分不属于高分子的是(　　)
A. 制毛笔用的狼毫 B. 墨条
C. 宣纸 D. 竹砚
B
B
B
6. (2025·徐州2月调研)2025年4月24日是第十个“中国航天日”。下列有关中国空间站说法正确的是(　　)
A. 外表面高温结构碳化硅陶瓷——硅酸盐材料
B. 太阳能电池的单晶硅——半导体材料
C. 外壳的烧蚀材料之一酚醛树脂——天然高分子材料
D. 外层热控保温材料石墨烯——有机高分子材料
【解析】 碳化硅(SiC)陶瓷属于新型无机非金属材料，A错误；酚醛树脂是人工合成的酚类和醛类缩聚产物，属于合成高分子材料，C错误；石墨烯是单层碳原子构成的二维材料，属于无机非金属材料，D错误。
B
7. (2025·丹阳高级中学)下列有关高分子的判断不正确的是(　　)
A
8. (2025·南通部分重点中学联考)聚合物商品Kodel的结构式(假设为理想单一结构)如下：
下列有关该聚合物的叙述正确的是(　　)
A. 此聚合物不可降解
B. 对应的聚合单体为3个
C. 可通过缩聚反应制备
D. 若平均相对分子质量为15 650，则平均聚合度n为54
C
9. (2025·常州期末)某高分子冠醚PAB可识别碱金属铯离子(Cs＋)，其合成方法如下：
下列说法不正确的是(　　)
A. X分子中所有原子可在同一平面内
B. PAB没有固定的熔、沸点
C. 该合成反应属于加聚反应
D. PAB的空腔直径与Cs＋的直径接近
A
【解析】 X分子中有多个饱和碳原子，所以X分子中所有原子一定不共平面，A错误；PAB中a、b不同，物质不同，所以PAB为混合物，则PAB没有固定的熔、沸点，B正确；X、Y分子中碳碳双键发生加聚反应生成PAB，C正确；PAB的空腔直径与Cs＋的直径接近，所以PAB能识别Cs＋，D正确。

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