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大单元九　有机化学基础
第27讲　烃
高考导向
构建体系
能力自测 判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1) 烷烃分子中，碳原子都是sp3杂化，链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2(√)(2) 烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上(×)(3) 和分子中的碳原子有3种杂化方式(×)(4) 乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(×)(5) 聚丙烯的结构简式为?CH2—CH2—CH2?(×)(6) 互为同系物(×)(7) 被酸性高锰酸钾氧化的产物相同(√)(8) 分子中所有原子可以位于同一平面上(√)(9) 互为同分异构体(√)(10) 属于同一种物质(×)
考点1　有机物的分类与命名
知 识 梳 理
有机物的定义及其分类
1. 有机物的定义及性质
(1) 定义：含碳元素的化合物叫作有机化合物(简称有机物)。
(2) 性质：大多数有机物是非电解质，不溶于水，易溶于有机溶剂，熔、沸点较低，为分子晶体。
注意：CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为无机物处理。
2. 有机物的分类
(1) 根据碳骨架分类：
(2) 依据官能团分类：
类别 官能团 举例
名称 结构
烃 烷烃 — — 链烷烃如CH3CH2CH3；环烷烃如
烯烃 碳碳双键 单烯烃如CH3CH===CH2；二烯烃如CH2===CHCH===CH2
炔烃 碳碳三键 如CH≡CH
芳香烃 — — 单环芳香烃如、；多环芳香烃如
烃的衍生物 卤代烃 碳卤键(或卤素原子) CH3CH2Cl
醇 (醇)羟基 —OH CH3CH2OH
酚 (酚)羟基(与苯环直接相连) —OH
醚 醚键 CH3OCH3
醛 醛基 CH3CHO
酮 (酮)羰基
羧酸 羧基 CH3COOH
酯 酯基
胺 氨基 —NH2 CH3CH2NH2
酰胺 酰胺基
同系物
定义 结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物
判断 ① 一差(分子组成至少相差1个CH2原子团)；② 二相似(结构相似，化学性质相似)；③ 三相同(即组成元素相同，官能团种类、个数相同，分子组成通式相同)
不互为同系物 CH2===CH2与 (举例) (结构不相似)CH3CH2OH与HOCH2CH2OH(官能团个数不同)
几种常见有机物分子及其空间结构
名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 乙醇 乙醛 乙酸
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 CH2O C2H6O C2H4O C2H4O2
结构式 H—C≡C—H —
碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 sp2 sp3 sp3、sp2 sp3、sp2
球棍模型
空间填充模型
键角 109°28′ 约120° 180° 120° 约120° — — —
空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 平面形 — — —
结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH HCHO CH3CH2OH(或C2H5OH) CH3CHO CH3COOH
最简式(实验式) CH4 CH2 CH CH CH2O C2H6O C2H4O CH2O
有机物实验式、分子式、结构式的确定
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 分离、提纯有机物常用的方法
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ① 该有机物热稳定性较好；② 该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；② 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
萃取和分液 混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同(固-液、液-液) ① 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度；② 萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与溶质不反应
3. 有机物分子式的确定
4. 有机物结构的波谱分析法——仪器测定
名称 谱图 说明
质谱 质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为46
红外光谱(IR谱) 红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，主要用于鉴定官能团。例如，某物质的红外光谱如图所示，据此可确定其官能团为醇羟基
核磁共振氢谱(1H－NMR谱) 判断分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目。吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正比。例如，某物质的分子式是C2H6O，核磁共振氢谱如图所示，据此可确定其结构简式为CH3CH2OH
简单有机物的命名
1. 烷烃的习惯命名
2. 烷烃的系统命名
3. 烯烃或炔烃的系统命名
4. 苯的同系物的命名
5. 烃的衍生物的命名
不饱和度(Ω)
不饱和度 官能团或取代基举例 不饱和度计算方法
Ω＝1 碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、—NO2 Ω＝，其中N(C)、N(H)、N(X)、N(N)分别代表碳原子、氢原子、卤素原子、氮原子的数目。也可以由N(C)、N(X)、N(N)与不饱和度求出H原子个数，进而写出有机物的化学式
Ω＝2 碳碳三键、—CN(氰基)
Ω＝4 苯环
典 题 悟 法
常见官能团
例1　完成下列填空。
(1) (2025·江苏卷)分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和羧基。
(2) (2024·江苏卷)分子中的含氧官能团名称为醚键和(酮)羰基。
(3) (2023·江苏卷) 分子中的官能团名称为醚键、碳溴键(或溴原子)、酯基。
(4) (2022·江苏卷) 分子中的官能团名称为碳溴键(或溴原子)。
(5) (2021·江苏卷) 分子中的官能团名称为醚键、醛基、碳氟键(或氟原子)。
(6) (2020·江苏卷) 分子中的含氧官能团名称为硝基、醛基、(酚)羟基。
(7) (2019·江苏卷) 分子中的含氧官能团名称为(酚)羟基、羧基。
(8) (2018·江苏卷)分子中的官能团名称为碳碳双键、(酮)羰基。
有机物名称
例2　完成下列填空。
(1) (2024·浙江卷)CH3CH2OH化学的名称为乙醇。
(2) (2025·河北卷)的化学名称为2-甲基丙酸(或异丁酸)。
(3) (2025·甘肃卷)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为甲醇锂。
(4) (2024·全国甲卷) 的化学名称是4-甲氧基苯甲醛。
(5) (2023·全国甲卷) 的化学名称是2-氟-4-氯苯甲酸。
(6) (2023·新课标卷) 的化学名称是间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)。
(7) (2023·全国乙卷) 的化学名称为苯甲酸。
(8) (2023·山东卷) 的化学名称为2，6-二氯甲苯。
(9) (2023·海南卷) 化学名称为苯甲醛。
(10) (2021·全国乙卷) 的化学名称是邻氟甲苯(或2-氟甲苯)。
(11) (2020·全国丙卷) 的化学名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)。
(12) (2019·全国丙卷)的化学名称为间苯二酚(或1，3-苯二酚)。
例3　(2025·泰州期末)下列有机物的命名正确的是(B)
A. 2-甲基-3-丁烯
B. 对乙基苯酚
C. 1-甲基-1-丙醇
D. ?CH===CH? 聚乙烯
【解析】 该有机物名称为3-甲基-1-丁烯，A错误；该有机物名称为2-丁醇，C错误；该有机物名称为聚乙炔，D错误。
核磁共振氢谱与有机物结构
例4　已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图所示：
甲 乙
丙
下列有关说法正确的是(D)
A. 图甲为质谱图，图丙为红外光谱图
B. 图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31
C. 由图甲可知该有机物分子中有2种不同化学环境的氢原子，且个数之比为3∶1
D. 有机化合物A的结构简式为CH3CH2OH
【解析】 图甲为核磁共振氢谱图，表明不同化学环境的氢原子及其数目之比，图丙为红外光谱图，表明分子中化学键或官能团特征，A错误；图乙为质谱图，表明该有机化合物的相对分子质量为46，B错误；由图甲可知该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数之比为3∶2∶1，C错误；该有机化合物的相对分子质量为46，含有氧氢键，有3种不同化学环境的氢原子，且个数之比为3∶2∶1，可知A的结构简式为CH3CH2OH，D正确。
有机物结构式与结构简式
例5　(江苏卷重组)下列有关说法正确的是(C)
A. C2H2的结构式：HC≡CH
B. 顺-2-丁烯的结构简式：
C. 的名称：2，2，4，5-四甲基己烷
D. 的名称： 2-甲基-4-乙基戊烷
【解析】 C2H2的结构式：H—C≡C—H，A错误；该结构为反-2-丁烯，B错误；该结构的名称为2，4-二甲基己烷，D错误。
有机物分子中原子共平面
例6　(2025·宿迁)下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是(A)
A. B.
C. D. CH3—CH===CH—CH3
【解析】 碳碳三键中C原子及连接的原子在一条直线上，苯环及苯环直接相连的所有原子在一个平面上，因此苯乙炔分子中所有原子一定处于同一平面上，A正确；分子中的甲基具有四面体形结构，故原子不可能处于同一平面，B错误；单键可旋转，苯环的平面结构与碳碳双键的平面结构可能不在同一平面，所有原子可能不在同一平面，C错误；CH3—CH===CH—CH3中含有甲基，具有四面体形结构，所以原子不可能处于同一平面，D错误。
例7　(2025·江苏各地模拟重组)下列有关原子共平面的说法正确的是(D)
甲 乙
丙 丁
A. 图甲分子中所有原子共平面
B. 图乙分子中所有碳原子均处于同一平面
C. 图丙分子中所有原子一定共平面
D. 图丁分子中所有碳原子一定共平面
【解析】 图甲分子中含有甲基，不可能所有原子共平面，A错误；图乙分子中连着2个甲基的碳原子为sp3杂化，类似于甲烷的结构，故该分子所有碳原子不可能共平面，B错误；图丙分子中含有—CH2—，该C原子所连接的四个原子构成四面体形结构，故所有原子不可能共平面，C错误。
考点2　同分异构体
知 识 梳 理
定义
化合物具有相同的分子式，但结构不同，产生不同性质的现象叫作同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
同分异构体的常见类型
类型 举例
构造异构 碳架异构 碳链骨架不同。如和CH3—CH2—CH2—CH3
位置异构 官能团位置不同。如和
官能团异构 官能团种类不同，常见的有醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。如和
立体异构 手性异构(对映异构体) 连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。如和
顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同。如顺-2-丁烯：和反-2-丁烯：
有机物通式与类别异构
有机物通式 不饱和度(Ω) 类别异构举例
CnH2n(n≥3) 1 烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2(n≥4) 2 二烯烃()、炔烃()、环烯烃()
CnH2n＋2O(n≥2) 0 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO(n≥3) 1 饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一元酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)
CnH2nO2(n≥2) 1 饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O(n≥7) 4 酚(、芳香醇()、芳香醚()
CnH2n＋1NO2(n≥2) 1 硝基烷(CH3CH2NO2)、氨基酸(H2NCH2COOH)
苯的同系物的同分异构体的书写(支链由整到散，以C9H12为例)
苯环上取代基数目 同分异构体结构简式
1 、
2(邻、间、对) 、、
3(连、偏、均) 、、
典 题 悟 法
同分异构体
例8　苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1) 现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是；
乙是能被酸性高锰酸钾溶液氧化的一元取代物，则乙可能的结构有3种。
(2) 有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有1种。试写出丙所有可能的结构简式：、、、。
【解析】 (1) 除苯环中的6个C外，还有4个C，形成一元取代物，取代基没有α－H，不能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲为；能被酸性高锰酸钾溶液氧化的含有4个碳原子的一元取代物，还有另外3种。(2) 分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有1种，该结构必然高度对称，其苯环上可能有2个相同的取代基且位于对位，也可能有4个相同的取代基。
例9　(1) (2025·江苏卷)写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式：或。
① 含有3种不同化学环境的氢原子；
② 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y分子中含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(2) (2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式：
。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(3) (2023·江苏卷)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：。
① 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子杂化轨道类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；
② 加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。
(4) (2022·江苏卷) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
① 分子中含有4种不同化学环境的氢原子；
② 碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中1种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(5) (2021·江苏卷) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:或。
① 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1；
② 苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团。
(6) (2020·江苏卷) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
① 与FeCl3溶液发生显色反应；
② 能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1，且含苯环。
【解析】 (1) 该同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，则X为CH3COOH；根据X、Y的物质的量之比知，该同分异构体中应含有2个酯基，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO—在苯环上处于对称位置，且氯原子应连在苯环上，再结合碳原子的数目，该同分异构体中应含有基团—C(CH3)3，故可写出符合条件的结构简式见答案。(2) 碱性条件水解后酸化生成3种产物，说明该同分异构体中含有酯基，水解产物Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y中含有酚羟基，结合其氢原子种类知，Y为，F的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，酯基的不饱和度是1，结合氧原子个数、不饱和度及水解产物知，水解后得到的X、Z都是羧酸，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不是HCOOH；X分子中含有一个手性碳原子，所以X为CH3CH2CH(CH3)COOH、Z为CH3COOH，故符合条件的结构简式见答案。(3) 碱性条件水解后酸化生成2种产物(酸和醇)，说明该同分异构体分子中含有酯基；加热条件下，铜催化另一产物(醇)与氧气反应，氧化产物可能是醛或酮，由所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰知，氧化产物是甲醛或丙酮，则该醇可能是甲醇或2－丙醇；产物之一的分子中含有羧基，羧基碳原子采取sp2杂化，由产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色知，一定含有苯环，该酸是苯甲酸，则醇分子中含有3个C原子，应该是2－丙醇；符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(4) 在碱性条件下能水解，酸化后可得2种产物，其中1种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物中都含有醛基，则该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的H原子，具有高度对称性，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(5) 分子中不同化学环境的H原子个数之比是2∶2∶2∶1，说明存在对称结构，苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团，4个取代基分别为—NH2、—CHO、—OH、—OH，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(6) 能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生水解反应且水解产物之一是α-氨基酸，说明含有结构，另一产物分子中不同化学环境的H原子数目之比为1∶1且含有苯环，具有高度对称性，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
手性碳原子
例10　判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) 分子中含有1个手性碳原子(×)
(2) 、分子中均含有2个手性碳原子( )
(3) 分子中含有手性碳原子 (√)
(4) 分子中含有3个手性碳原子( )
(5) 分子中含有3个手性碳原子 ( )
(6) 、与足量H2加成的产物分子中均有2个手性碳原子 (√
考点3　烃的化学性质
知 识 梳 理
烃(CxHy)的性质
1. 烷烃(主要以CH4为例)
反应类型 化学方程式 说明
取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2CCl4＋HClCH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(该原理不能用来制备氯乙烷) CH4、CH3Cl为气态；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体；烷烃的卤代反应为自由基型链反应，生成的产物为混合物
氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 甲烷既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色
分解反应 CH4C＋2H2 要隔绝空气加热
[甲烷在光照条件下与氯气反应的实验]
装置图 产物及反应现象 说明
产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳及氯化氢的混合物；现象：混合气体的颜色由黄绿色逐渐变浅，量筒内有油状液体出现，量筒内液面上升 氯代烃均不溶于水。常温下，一氯甲烷为气态，二氯甲烷，三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)均是比水重的油状液体；饱和食盐水的作用：降低氯气的溶解度，减少氯气因溶解而造成的损失
2. 烯烃
(1) 单烯烃(以CH2===CH2或CH3CH===CH2为例)
反应类型 化学方程式 说明
加成反应 CH2===CH2＋H2CH3CH3CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br(1，2-二溴乙烷)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl(可用于制备氯乙烷)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工业制备乙醇)不对称烯烃与HX的加成(马氏规则)：CH3CH===CH2＋HBr (卤素原子加在含氢原子较少的碳原子上)CH3CH===CH2＋H2CH3CH2CH3CH3CH===CH2＋H2O 单烯烃与H2、X2、HX、H2O等均按物质的量之比1∶1加成
取代反应 CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl α-H取代反应
氧化反应 (1) 烯烃能使KMnO4溶液褪色CH2===CH2CO2、(为草酸，可进一步被氧化为CO2)CH2===CH2CH2OH—CH2OH(2) 催化氧化成环CH2===CH2(3) 烯烃的臭氧化：CH2===CH—CH3HCHO＋CH3CHO 碱性(或中性)冷的KMnO4稀溶液可将乙烯氧化为乙二醇；烯烃的臭氧氧化常用于测定碳碳双键的位置
加聚反应 nCH2===CH2 ?CH2—CH2?(聚乙烯)nCH2===CH—CH3 (聚丙烯) 有高分子生成
(2) 二烯烃(主要以CHCH2CH＝CH2为例)
反应类型 化学方程式
1，2-加成 CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CHCH2
1，4-加成 加热条件下：CH2===CH—CH===CH2＋Br2CH2Br—CH===CH—CH2Br
Diels-Alder反应
加聚反应 ① 1，3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：nCH2===CH—CH===CH2② 1，3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：nCH2===CH—CH===CH2
3. 炔烃(以CH≡CH为例)
反应类型 化学方程式 备注
加成反应 CH≡CH＋Br2―→ (1，2－二溴乙烯)CH≡CH＋2Br2―→ (1，1，2，2－四溴乙烷)CH≡CH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)CH≡CH＋H2O ―→CH3CHOCH≡CH＋HCNCH2===CH—CN 单炔烃与H2、X2、HX按物质的量之比1∶1或1∶2加成
加聚反应 nCH≡CH?CH===CH?(聚乙炔) 聚乙炔分子中含有碳碳双键
4. 苯与其同系物的比较
名称 苯 苯的同系物(以甲苯为例)
化学式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6)
结构特点 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 ① 分子中含有一个苯环② 与苯环相连的是链状烷烃基
取代反应 苯的卤代:+Cl2+HCl+Br2+HBr↑苯的硝化:+HO—NO2+H2O苯的磺化:+HO—SO3H+H2O苯的烷基化反应(引入1~2个碳原子):+CH3Cl+HCl苯的酰基化反应:++HCl +Br2+HBr+Br2+HBr+Br2+HBr+3HO—NO2+3H2O(定位效应:甲基是邻、对位定位取代基，甲基使苯环活化)
加成反应 +3H2 +3H2
氧化反应 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯分子的结构：苯分子中6个碳原子均为sp2杂化，苯分子为正六边形结构，分子中6个C原子和6个H原子共平面；分子中含有C—H σ键和大π键(Π)；鉴别苯和甲苯：能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯
煤、石油和天然气的综合利用
1. 煤的综合利用
工艺 定义 产品
煤的干馏(化学变化) 将煤隔绝空气加强热使之分解 焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯
煤的气化(化学变化) 使煤转化成可燃性气体 一氧化碳、氢气
煤的液化(化学变化) 使煤转化成可燃性液体 甲醇等液体燃料
2. 石油炼制方法的比较
方法 目的
石油分馏(物理变化) 得到不同沸点范围的分馏产物——汽油、煤油、柴油、重油等
石油裂化(化学变化) 提高轻质液体燃料油的产量，特别是提高汽油的产量
石油裂解(化学变化) 获得短链不饱和烃，如乙烯、丙烯等
3. 天然气
主要成分是甲烷，是化石燃料、化工原料。
典 题 悟 法
例11　(2025·盐城)下列说法正确的是(A)
A. C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
B. 命名为2，4，4-三甲基-3-乙基二戊烯
C. 相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
D. N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯，聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】 C7H16分子中有4个甲基的同分异构体为、、、，共4种，A正确；命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，B错误；乙炔与苯的分子式分别为C2H2和C6H6，相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的O2中完全燃烧，苯消耗O2的量更多，C错误；聚丙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
例12　在一定条件下，有机物X发生如图所示转化(M、N为两种不同的有机物)。下列有关说法正确的是(C)
A. X分子存在顺反异构
B. M分子中有2个手性碳原子
C. N的结构简式为
D. 反应①②均属于取代反应
【解析】 X分子中碳碳双键的一端碳原子上连接相同的甲基，故不存在顺反异构，A错误；M分子中只含有1个手性碳原子，B错误；反应①②均为加成反应，D错误。
例13　(2025·无锡)碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，则该碳原子形成的C—H的键长越短。某有机化合物如图所示。下列说法错误的是(C)
A. 1 mol该物质最多可消耗3 mol H2
B. 该有机物分子中，位于同一平面上的原子最多有9个
C. 该有机物中三种C—H的键能：②＞①＞③
D. 该有机物属于脂肪烃
【解析】 该物质分子中含有1个C===C和1个C≡C，1 mol该物质最多可消耗3 mol 氢气，A正确；C===C和C≡C都是平面形结构，该有机物分子中，位于同一平面上的原子最多有9个，B正确；①号C原子采用sp2杂化，②号C原子采用sp3杂化，③号C原子采用sp杂化，原子的杂化轨道中s成分的含量越多，则该碳原子形成的C—H的键长越短，故C—H的键长正确顺序为②＞①＞③，而键长越长，键能越小，则键能：②＜①＜③，C错误；该有机物属于脂肪烃，D正确。
例14　苯是石油化工的基本原料，是最简单的芳香烃。下列关于苯的叙述正确的是(B)
A. 反应①为取代反应，产物溴苯不溶于水且密度比水小
B. 反应②为氧化反应，燃烧时发出明亮并带有浓烟的火焰，说明苯中碳的含量较高
C. 反应③为取代反应，采取水浴加热，浓硫酸作催化剂，产物是烃
D. 反应④中1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯含有双键
【解析】 苯与溴在溴化铁催化下发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，A错误；苯能在空气中燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，说明苯中含碳量高，B正确；苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有C、H外，还含有N和O，不属于烃，C错误；1 mol苯与3 mol H2发生加成反应生成环己烷，但苯中不含双键，D错误。
例15　工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备金刚烷：
已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
(1) 如果要合成，所用的起始原料可以是a(填字母)。
① 2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔
② 1，3-戊二烯和2-丁炔
③ 2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
④ 2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔
a. ①④　 b. ②③　
c. ①③　 d. ②④
(2) 环戊二烯分子中最多有9个原子共平面。
(3) B的键线式为。
(4) 可由A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得。
① E的结构简式为CH2===CH—CH===CH2。
② 写出与互为同分异构体，且一溴代物只有2种的芳香烃的名称：1，3，5-三甲苯(或均三甲苯)；
除该芳香烃外，生成这2种一溴代物还需要的反应试剂和条件分别为FeBr3和Br2、光照。
【解析】 (1) 由已知条件可知，合成所用的起始原料为和，前者名称为2-丁炔，后者名称为2-甲基-1，3-丁二烯，或者是和，名称分别为丙炔、2，3-二甲基-1，3-丁二烯。(2) 共轭二烯烃具有平面形结构，环戊二烯分子中最多有9个原子共平面。(3) 2分子环戊二烯发生加成反应生成的B为。(4) ①A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得，按照图中虚线将键断裂()，还原双键可得环戊二烯与E，故E的结构简式为CH2===CH—CH===CH2。②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有2种，则分子中存在2种不同化学环境的H原子，该同分异构体为，其名称为1，3，5－三甲苯(或均三甲苯)，与溴发生苯环上一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要光照。
苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
1. 苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
类型 化学方程式 特点
甲苯的取代反应 烷基上卤代
甲基的定位效应为邻、对位
苯的同系物的取代反应(R为烃基) +HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H)
烃基的定位效应为邻、对位
2. 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
举例 规律
能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)( )
不能被氧化 (R1、R2、R3表示烃基，不能表示H) 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H)
迁移应用 其他的含苯环结构被酸性KMnO4溶液氧化举例：
1. 写出下列有机物分子中所含官能团的名称。
(1) 分子中所含官能团的名称为酯基、(酮)羰基、羟基、碳溴键(或溴原子)。
(2) 分子中所含官能团的名称为羧基、硝基。
(3) 分子中所含官能团的名称为醚键、酰胺基。
(4) 分子中所含官能团的名称为氨基、酯基、(酚)羟基。
2. 判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) 中所有原子共平面(×)
(2) 分子中所有碳原子共平面(×)
(3) 的核磁共振氢谱中有5组峰(√)
(4) 的核磁共振氢谱中有10组峰(×)
3. (2025·徐州)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。
下列说法错误的是(A)
A. 仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为1∶2∶3
C. 由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键
D. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3CH2OH
【解析】 核磁共振氢谱只能确定不同化学环境的H原子种类，A错误；核磁共振氢谱中有3组峰说明分子中有3种不同化学环境的H原子，且峰的面积之比为1∶2∶3，所以有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为1∶2∶3，B正确；由红外光谱可知分子中至少含有C—H、C—O、O—H三种不同的化学键，C正确；红外光谱可知分子中含有C—H、C—O、O—H，A的化学式为C2H6O，满足化学键的结构简式为CH3CH2OH，D正确。
4. (1) 写出由苯乙烯()合成聚苯乙烯的化学方程式：n。
(2) 异丙苯[]是苯的同系物。由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于取代反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为液溴、铁粉、加热。
练习1　同分异构体　同系物　有机物共线与共面
1. 某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是(C)
M
A. M与乙炔互为同系物
B. M分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应
D. M与互为同分异构体
【解析】 M与乙炔含有的官能团不完全相同，二者不互为同系物，A错误；M分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，这4个碳原子一定不共平面，故M分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；碳碳三键、碳碳双键均能与H2发生加成反应，1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应，C正确；M的分子式为C12H14，的分子式为C12H10，分子式不同，二者不互为同分异构体，D错误。
2. 下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是(C)
A. 2－丁烯 B. 甲苯
C. 1－丁烯 D.
【解析】 与碳碳双键相连的6个原子一定在同一平面内，A不符合题意；苯环上的12个原子一定在同一平面内，B不符合题意；单键可以旋转，故CH2===CH—CH2—CH3(1－丁烯)分子中所有碳原子不一定在同一平面上，C符合题意；与碳碳三键的碳原子直接相连的4个原子在同一直线上，D不符合题意。
3. (2025·南京)阿托酸甲酯能用于治疗肠道疾病，它可由阿托酸经过下列反应合成：
下列说法正确的是(D)
A. 阿托酸甲酯的分子式为C10H12O2
B. 阿托酸可发生取代反应、加成反应和消去反应
C. 阿托酸苯环上的二氯代物共有5种
D. 1 mol阿托酸分子最多能与4 mol氢气发生加成反应
【解析】 阿托酸甲酯的分子式为C10H10O2，A错误；阿托酸分子中含有碳碳双键可发生加成反应，含有羧基可发生酯化反应，也属于取代反应，但不能发生消去反应，B错误；阿托酸苯环上的二氯代物有共有6种，C错误；阿托酸分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 mol阿托酸分子最多能与4 mol氢气发生加成反应，D正确。
4. 下列有关分子结构的叙述正确的是(D)
A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B. 所有原子都在同一平面上
C. 处于同一平面的碳原子最多有8个
D. 12个碳原子有可能都在同一平面上
【解析】 由乙烯分子中6个原子共平面、不共直线知，该分子中，除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上，A错误；该分子中含有采取sp3杂化的碳原子，所有原子不可能都在同一平面上，B错误；处于同一平面的碳原子最多有12个，C错误，D正确。
5. (2025·江阴)共轭二烯烃和Br2发生加成反应，方式通常有1，2-加成、1，4-加成、全加成等；苯及苯的同系物如甲苯、二甲苯等都是重要化工原料，都是无色不溶于水的液体，易挥发，有激性气味；能发生氧化、取代、加成等反应；若苯环相连的碳原子上连有氢原子，侧链可以被酸性高锰酸钾氧化成芳香酸，如：CRR′HCOOH。“PX”即对二甲苯()下列关于“PX”的叙述不正确的是(C)
A. PX的化学式为C8H10，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰
B. PX能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯的同系物
C. PX的二溴代物有3种同分异构体
D. PX不溶于水，密度比水小
【解析】 该物质的分子式为C8H10，分子中有2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，A正确；连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则PX能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；PX和苯结构相似，且比苯多2个CH2原子团，故二者互为同系物，B正确；PX的二溴代物中，两个溴原子可以在同一个碳原子上，有1种结构；两个溴原子在不同碳原子上，有6种结构，故其二溴代物有7种，C错误；PX中不含亲水基，所以不易溶于水，且密度小于水，D正确。
6. 书写同分异构体(写出一种即可)。
(1) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯代物只有一种的结构简式为，含有苯环且苯环上的一氯代物有2种的结构简式为或。
(2) 的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构简式为；
含有3种不同化学环境的氢原子的结构简式为或；
含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为或或。
(3) 的同分异构体中，含有2个苯环，有3种不同化学环境的氢原子，结构简式为。
(4) 的同分异构体中，含有2个苯环，有4种不同化学环境的氢原子，结构简式为或。
7. (1) 写出C7H16所有烷烃的同分异构体，并命名。
(2) 写出C5H10所有单烯烃的同分异构体，并命名。
练习2　烷烃　烯烃　炔烃
1. 取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管Cl2(如图所示)。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是(A)
A. 为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B. CH4和Cl2完全反应后液面会上升
C. 盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D. 甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4
【解析】 甲烷和Cl2发生取代反应，强光照射会发生爆炸，A错误；甲烷和Cl2发生取代反应后，气体分子数减少，压强减小，故反应后液面会上升，但液体不能充满整个试管，B正确；反应生成的HCl溶于饱和NaCl溶液后，可能会使饱和NaCl溶液析出NaCl晶体，C正确；常温下，CH3Cl是气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，D正确。
2. (2025·徐州)下列有机物的命名正确的是(D)
A. 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 B. 1，3-二丙醇
C. 3-乙基-1-丁烯) D. 2-氯丙烷
【解析】 该分子主链上有6个碳原子，命名为2，3，4，4-四甲基己烷，A错误；该分子主链上有3个碳原子，羟基在1号碳原子和3号碳原子上，命名为1，3-丙二醇，B错误；该分子主链上有5个碳原子，双键在1号位，命名为3-甲基-1-戊烯，C错误。
3. (2025·盐城)下列关于脂肪烃的说法正确的是(D)
A. 常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 同分异构体正戊烷和异戊烷属于构造异构中的位置异构
C. 相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D. 与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种
【解析】 烷烃分子均不能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去，A错误；同分异构体正戊烷和异戊烷属于构造异构中的碳链异构，B错误；乙烯摩尔质量为28 g/mol，甲烷摩尔质量为16 g/mol，相同质量的气体物质的量不同，完全燃烧后产生的水的质量不相同，C错误；有机物的分子式为C5H4，与之互为同分异构体且含C≡C的链烃主碳链可以为C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D正确。
4. (2025·鼓楼区期末)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法正确的是(B)
A. X分子中所有碳原子位于同一平面上
B. X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
C. X、Z分子中均含有1个手性碳原子
D. Y、Z分子中碳原子杂化轨道类型相同
【解析】 X分子中甲基连接的碳原子是sp3杂化，所有碳原子不可能位于同一平面上，A错误；根据反应机理，开环后，I原子也可能连接在环中的碳原子上，此时得到副产物CH3CH2CH2CH2I，B正确；X分子中没有手性碳原子、Z分子中含有1个手性碳原子，C错误；Y分子中碳正离子对应的碳原子是sp2杂化，其余碳原子是sp3杂化，Z分子中碳原子都是sp3杂化，D错误。
5. 丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如图所示：
下列说法错误的是(C)
A. 上述反应中，第一步为反应的决速步骤
B. 碳正离子中间体的稳定性：
CH3—H—CH3＞CH3—CH2—H2
C. 丙烯与HI加成时主要产物为CH3CH2CH2I
D. CH2===CHCF3与HBr加成的主要产物为BrCH2CH2CF3
【解析】 在多步反应中，反应速率由最慢的步骤决定，即决速步骤。从题目所给信息可知，第一步反应慢，所以第一步为反应的决速步骤，A正确；第一步慢反应得到的碳正离子为CH3—H—CH3，可以推得碳正离子中间体稳定性：CH3—H—CH3＞CH3—CH2—H2，B正确；根据反应历程可知，丙烯与HI加成时主要产物为主要生成CH3CHICH3，C错误；根据题干信息可知，烯烃与HBr反应第一步是氢离子结合有一定负电性的碳原子，由于F为吸电子基团，则中间碳原子带负电荷：F3—H—H2，故CH2===CHCF3与HBr加成的主要产物为BrCH2CH2CF3，D正确。
6. (2025·无锡)一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为，某烯烃经上述反应生成物的物质的量之比为1∶1的HCHO和。该烯烃的结构不可能是(B)
A. B.
C. D.
【解析】 中双键断裂后生成OHCCOCH2CH2CH2CHO和甲醛(HCHO)，不能得到，B错误。
7. 柠檬烯()是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是(D)
A. 属于芳香烃
B. 与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成
C. 可发生缩聚反应
D. 分子中所有碳原子不可能共平面
【解析】 柠檬烯分子中不含苯环，不属于芳香烃，A错误；柠檬烯分子不含共轭二烯烃结构，能发生1，2-加成，不能发生1，4-加成，B错误；柠檬烯分子中有碳碳双键，可发生加聚反应，不能发生缩聚反应，C错误；柠檬烯分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D正确。
8. (2024·宿迁模拟)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。下列说法错误的是(C)
A. 上述反应属于加成反应
B. X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C. Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D. X可能与炔烃互为同分异构体
【解析】 根据信息，该反应属于加成反应，A正确；X分子中含碳碳双键，Y分子中含碳碳三键，均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构不同，可能互为同分异构体，D正确。
9. 已知：，如果通过一步反应合成，所用的原料可以是(A)
① 1，3-丁二烯和2-丁炔
② 1，3-戊烯和2-丁炔
③ 2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔
④ 2，4-己二烯和乙炔
A. ①③ B. ②③
C. ②④ D. ①④
【解析】 结合已知信息反应，逆向合成分析，发生、，根据有机物的命名原则可知，所用的两种原料名称分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔或1，3-丁二烯和2-丁炔，A正确。
练习3　苯　芳香烃
1．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(A)
A. 由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B. 可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C. 在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6-三氯甲苯
D. 侧链上的带有烃基的苯环均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
【解析】 苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；在光照条件下应取代—CH3上的H，C错误；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
2. 甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示。下列有关叙述正确的是(B)
A. 反应①为取代反应，其产物可能是
B. 反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C. 反应③为取代反应，反应条件是加热
D. 反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
【解析】 氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，A错误；由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分，有浓烟，B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，C错误；1 mol甲苯可以与3 mol H2发生加成反应，D错误。
3. (2025·江阴期末)某苯的同系物X的分子式为C8H10，其核磁共振氢谱如图所示，两组吸收峰的峰面积之比为2∶3，则X的结构简式为(D)
A. B.
C. D.
【解析】 核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积之比为3∶2，则分子内只有2种氢原子，原子数目分别为6和4，满足条件的X的结构简式为，D正确。
4. 聚苯乙烯是一种无毒、无臭、无色的热塑性材料，是四大通用塑料之一。以苯、乙烯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示。下列说法正确的是(C)
A. 乙和丙均为甲的同系物
B. 丙和丁互为同分异构体
C. 可用溴的CCl4溶液区分乙和丙
D. 丙分子中至少有6个碳原子共平面
【解析】 甲分子中不含官能团，丙分子中含有碳碳双键，二者不互为同系物，A错误；苯乙烯和聚苯乙烯的分子式不同，二者不互为同分异构体，B错误；丙分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，而乙不能使Br2的CCl4溶液褪色，现象不同，可以鉴别，C正确；由苯分子中12个原子共平面知，丙分子中至少有7个碳原子共平面，D错误。
5. 已知：①＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，苯胺极易被氧化；
②＋CH3Cl＋HCl(烷基化反应)；
③ —CH3为邻、对位取代定位基，—NO2、—COOH为间位取代定位基。
以苯为原料合成对氨基苯甲酸()合理的步骤是(C)
A. 苯XYZ对氨基苯甲酸
B. 苯XYZ对氨基苯甲酸
C. 苯XYZ对氨基苯甲酸
D. 苯XYZ对氨基苯甲酸
【解析】 由③知，硝基为间位取代定位基，故应该先引入甲基，羧基也为间位取代定位基，故引入硝基之前，不能将甲基氧化为羧基；由①知，苯胺极易被氧化，故应该先将甲基氧化为羧基，后将硝基还原为氨基；正确顺序如下：苯XYZ对氨基苯甲酸。故选C。
6. “闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题：
A. 　B. 　C.
D. 　E. 　F.
(1) 上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是AD(填字母)。
(2) 由于C的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式：
HC≡C—C≡C—CH2CH3(或其他合理答案)。
(3) 鉴别A和F可以使用的试剂是溴水(或溴的四氯化碳溶液)。
(4) 下列关于烃的说法正确的是BC(填字母，下同)。
A. 沸点：2，2-二甲基戊烷＞正戊烷＞新戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞丙烷
B. 甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有、
C. 同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞丙炔＞甲苯＞乙炔
D. C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构)
(5) 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如图结构简式所示的烃，下列说法错误的是C。
A. 分子中处于同一直线上的碳原子有6个
B. 分子中最多有14个碳原子处于同一平面
C. 该烃苯环上的一氯代物共有4种
D. 该烃能发生加成反应和氧化反应
【解析】 (3) A分子中无碳碳双键、F分子中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液。(4) 烷烃相对分子质量越大，沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷，A错误； 甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为、，B正确；等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，消耗O2的量越多，则同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞丙炔＞甲苯＞乙炔，C正确；C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有、、、、、，共6种，D错误。(5) 苯环对位上的原子共线，则分子中处于同一直线上的碳原子有6个，A正确；苯环及与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确；该烃苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物共有2种，C错误；该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确。
练习4　烃在有机合成中的应用
1. 已知：① A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，而B有两个；
② 烯烃复分解反应可表示为R1CH===CHR2＋R1′CH===CHR2′R1CH===CHR1′＋R2CH===CHR2′。
请根据如下转化关系，回答相关问题：
(1) A的结构简式为(CH3)2C===C(CH3)2，B的结构简式为CH3CH===CHCH3。
(2) 反应②的反应类型为加成反应。
(3) 当与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得有机产物有3种。
(4) C的结构简式为。
【解析】 (3) 与Br2按物质的量之比为1∶1发生1，2 加成生成、，发生1，4 加成生成，所得产物有3种。
2. 双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。
例如：。
(1) 现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M()，则A的系统命名是2－甲基－1，3－丁二烯 或或。
在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为。
(2) 烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)。
① 写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：。
② 用新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为(产物中有Na2CO3、Cu2O)。
(3) 设计合成物质N的路线如下：
写出反应③的化学方程式：2HO＋O22O＋2H2O。N的一氯代物有4种。
3. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：
1 mol某烃A通过臭氧化并经锌和水处理后只得到
各1 mol。
(1)观察题中给出的转化关系可知，烃分子中每有一个双键，则产物中就会有2个羰基()，产物与烃分子中原子个数相等的元素有C、H。
(2) A分子中有2个碳碳双键，A的分子式是C8H12。
(3) 已知：中的线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的键线式：、、。
【解析】 (2)由产物结构可知，A分子中碳原子数目为8，分子中含有2个碳碳双键、1个环，故A的分子式为C8H12。
4. 已知：① 烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时，被氧化的部位是CH2===、RCH===、，氧化产物分别是CO2、RCOOH、；
② Diels-Alder反应(也称双烯合成反应)如图所示：
Ⅰ. 异戊二烯()是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
(1) 异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构)；B为含有六元环的有机物，其结构简式为。
(2) 在催化剂作用下，1 mol Y最多能消耗1 mol H2；X可能发生的反应有AB(填字母，下同)。
A. 加成反应　 B. 氧化反应　
C. 消去反应
(3) 下列不能发生Diels-Alder反应的有机物是C。
Ⅱ. 世界杯官方比赛用球Telstar18选用了具有较高环保性能的高科技材料——三元乙丙橡胶(EPDM)。M()是合成三元乙丙橡胶的重要中间体。
(4) 下列有关M的说法错误的是AC。
A. M中的碳原子可能在同一平面上
B. 能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 不能使溴的CCl4溶液褪色
D. 分子中碳原子采取sp3和sp2杂化
(5) 根据Diels-Alder反应，M由、反应生成。
(6) 写出同时符合下列条件的M的所有同分异构体的结构简式：。
① 有苯环，且为苯的一元烃基取代物；
② 一元烃基结构中含2种不同化学环境的氢原子。
【解析】 Ⅰ. (1) 异戊二烯分子中含有4种化学环境不同的氢原子，故异戊二烯的一氯代物有4种(不考虑顺反异构)；B为含有六元环的有机物，其结构简式为。(2) Y为，羰基和H2按物质的量之比1∶1发生加成反应，羧基和H2不反应，在催化剂作用下，1 mol Y最多能消耗1 mol H2。X为，X分子中含有碳碳双键，故能发生加成反应、氧化反应，不能发生消去反应。

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