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大单元九　综合与应用
特训24　限定条件下同分异构体的书写
特训25　有机合成线路设计
1. CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO
【解析】 以和CH3CH2CH2OH为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物。
2.
3. CH3OHCH3Br
HOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3
CHO
CHO
1.
或
Ci
CI
2.
HO
〉一OOCH或HO
OOCH
3.
HO
一OOCH或HO
OOCH
CHO
OHC
4.HCOO
CHO或HCOO
CHO
CHO
OHC
5.OH
-0
CHO
CH:
C
HO
OH
H:C
*CH:
6.
或
H2 C
CH3
HO
OH
NH2
NH2
8.
CL-O(cH或-O(0cHC一
CH,CHO
9.
CH2 CHO
H:C
CH3
10.
H,N-OOcH或H,N父-
OOCH或
H2C
CH3
CH:
HCOO
CH3
CH3
CH3
11.
OHC
CHO或OHC
CHO
C(CH)3
C(CH)3
Hs C
CH3
12.Hc00《
CH3或HCOO
CH3
H2C
CH3
OCCC(CH3)3
OCCC(CH3
HaC
CHs
HO
OH
13.
或
HO
OH
H:C
H3
NH2
NH2
CCOC(CH3)3
CCOC(CH3
H:C
CH:
HO
OH
或
或
HO
OH
H:C
CH3
NH2
NH2
CI
CHO
H.C
CHs
HC
CH
14.
或
OHC
CHO
OHC
CHO
CHO
CI
CHO
CHO
H2C
CH
15.
或
H2C
CH3
OH
OH
CHO
CHO
16.
或
NO2
NO2
17.HO
COOCH3或HO
》-
OOCCH.
OOCH
HCOO
H.C
CHs
18.
H.C
或
CH
OH
OH
C000
CH,OH
CH,CI
LiAIH
HCI
CH;
CH;
浓硫酸，△
CH;
OH
Mg
CHMgCI
D)CHCH,CHO
无水乙醚
CH,CHCH,CH
CH3
2)H30
CH:
COOCH
CH3
OH
CH,CHCH2 CH
CH:
COOCH
CH3
Br2
Br
BocNHNH2
Boc
HN
Boc
FeBrs
Pb(OAc)2
H
OH
KMnO /H+
SOCI
DMF大单元九　综合与应用
特训24　限定条件下同分异构体的书写
1. E()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 含有苯环，碱性条件下能与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀；
② 有3种不同化学环境的氢原子。
2. H()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
① 能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，碱性条件下能水解；
② 有4种不同化学环境的氢原子。
3. A()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 分子能发生银镜反应、水解反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应；
② 分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
4. D()　)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢原子；
② 水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
5. D()的一种同分异构体同时满足下列条件(Bz代表)，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。
① 分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶2∶1；
② 碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种产物分子只含1种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与FeCl3溶液发生显色反应。
6. C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。
① 分子中有4种不同化学环境的氢原子，能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；
② 在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
7. D()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 分子中含有苯环，且只含有2种不同化学环境的氢原子；
② 1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗4 mol NaOH。
8. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________________。
① 分子中含有2个苯环；
② 分子中有7 种不同化学环境的氢原子；
③ 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
9. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
① 分子中含有苯环，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
② 分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶1。
10. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_______________。
① 能发生银镜反应；
② 能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
11. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 分子中含有1个苯环；
② 分子中有4种不同化学环境的氢原子；
③ 能发生银镜反应。
12. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 能发生银镜反应；
② 水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 核磁共振氢谱显示有4组峰。
13. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：___
_____________________。
① 氨基(—NH2)与苯环直接相连；
② 能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 分子中有4种不同化学环境的氢原子。
14. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 属于芳香族化合物；
② 1 mol该物质与足量银氨溶液反应，最多能生成6 mol Ag；
③ 分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
15. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 能与FeCl3溶液发生显色反应；
② 能发生银镜反应；
③ 核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
16. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
① 能发生银镜反应；
② 分子中含有1个苯环，苯环上含有硝基；
③ 分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
17. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
① 含苯环结构，能在碱性条件下发生水解；
② 能与FeCl3溶液发生显色反应；
③ 分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
18. 写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
_____________________。
① 能与FeCl3溶液发生显色反应；
② 既能发生银镜反应又能发生水解反应；
③ 分子中只含4种不同化学环境的氢原子。
特训25　有机合成线路设计
1. 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
已知：①；
② (R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)。
2. 写出以甲苯、BocNHNH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
已知：①；
② ；
③ ，其中，“—Boc”为基团“—COOC(CH3)3”的缩写。
3. 写出以HOCH2CH2CH2OH和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
已知：
。
4. 肉桂酸苄酯()是一种天然香料。写出以和CH2(COOH)2为原料制备肉桂酸苄酯的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。
已知：。
5. 写出以、CH3MgBr为原料制备 (—NH2易被氧化)的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。格氏试剂(RMgBr，R为烃基)能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。

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