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人教版高中化学选择性必修3·有机化学基础·第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
第三章 烃的衍生物
1、掌握卤代烃的定义、分类、官能团、通式、命名。
2、以溴乙烷为代表，理解水解（取代）、消去两大反应的条件、机理、方程式、产物判断。（重、难点）
3、掌握卤代烃中卤素原子的检验方法（NaOH 水解→稀硝酸酸化→AgNO ）。
4、了解卤代烃的物理性质（沸点、密度、溶解性）及递变规律。
5、知道卤代烃在有机合成中的桥梁作用（烃→卤代烃→醇 / 烯 / 醛 / 酸）。
学习目标
任务一：卤代烃的分类、物理性质和对生产生活环境的影响
结合教材P54页和视频小结卤代烃的分类，物理性质和对生产生活环境的影响
卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子（F、Cl、Br、I)取代后所生成的化合物（烃的衍生物），表示为R—X。
分类
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
单卤代烃
多卤代烃
卤素原子不同：
取代卤原子多少：
常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水，可溶于有机溶剂。
状态：
卤代烃的物理性质
密度：
沸点:
溶解性：
卤代烃对生产生活环境的影响
（1）卤代烃命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。
（2）如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。
（3）如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；
任务二：卤代烃的命名
CH3CH2CHClCH3
CH2BrCH2Br
CH2=CHCCH3
Br
CH3
CH3CHCH2CCHCH3
CH3
Br
Br
Br
CH2=CHCl
CH2Cl -CH= CH2
任务三：认识溴乙烷的组成和结构
分子式：
1. 溴乙烷的组成与结构
C2H5Br
结构简式：
C2H5Br或CH3CH2Br
结构式：
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
电子式：
‥
‥
‥
‥
H H
H︰C︰C︰Br：
H H
‥
‥
溴乙烷的分子结构模型
2. 溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
3. 溴乙烷的化学性质
—C—C—
H
H
H
H
H
Br
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
任务四：认识溴乙烷的性质
（1）溴乙烷的取代反应
C2H5—Br + H--OH C2H5-OH + HBr
NaOH
△
——水解反应
NaOH+ HBr=NaBr+H2O
反应条件：
NaOH水溶液、加热
CH3CH2OH + NaBr
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
合成应用：在有机分子中引进羟基。
☆小结：检验溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液，加热
② 稀HNO3中和
③ AgNO3溶液
检验卤代烃中的卤原子的方法
卤代烃
①NaOH水溶液
②过量HNO3
③AgNO3溶液
有沉淀产生
白色↓
淡黄色↓
黄色↓
（2）消去反应
反应条件：氢氧化钠醇溶液
醇
△
像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。
卤原子所连碳原子的相邻碳（ β ）上必须有氢原子
合成应用：在有机分子中引引入不饱和键。
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
例如 发生消去反应的产物为：P56页讨论（2）
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
为主
可能生成不同的产物
★札（查）依采夫规则
（1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
（2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式
☆小结：
取代 消去
反应物
反应条件
生成物
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
无醇有醇、有醇无醇
（3）加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
下 课
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