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4 , 4 、 6 O
4=22+4=32+4=3.5
,故C2H6 耗 O2 最多; 浓硫酸
CH3COOH+C2H5OH CH3 C O C2H5
() 1 1 1 1
△
3n(CO2)=n(C)= 、 、 , 最16×128×230×228×2 +H2O
大,故C2H4 生成的CO2 最多;n(H2O)=n(H2)=
已知n( )
120
CH3COOH =
g
60 ·mol-1=2mol1 、1 、1 ,1 最 大, g故 生 成 的
16×228×230×316×2 CH4
( ) 184g
H2O最多。(4)温度≥100℃条件下,当烃分子中含 n C2H5OH =46 ·mol-1>2molg
有4个氢原子时,该烃完全燃烧前后气体体积不变, 所以乙醇过量,应用乙酸计算产率:
y=4的为CH4、C2H4,故答案为CH4、C2H4。 2mol乙 酸 完 全 酯 化 可 生 成 乙 酸 乙 酯2 mol
-1
专题24 乙醇 乙酸 ×88g
·
mol =176g
106
所以该反应的产率为: g
176 ×100%=60.2%
。
十年高考母题原型训练 g
【解析】 此有机物中碳、氢、氧各原子的个数比
A组 52.2g 13g (100-52.2-13)为 g
12g/mol
∶1g/mol
∶ 16g/mol
=2∶6∶
题源1 1,因为相对分子质量为46,所以其分子式为C2H6O。
1.C 【解析】 本题考查了能源问题。乙醇可 则为乙醇,乙醇可以与钠反应生成乙醇钠与氢气,还
以通过粮食发酵来制取,所以为可再生能源,且燃烧 可发生催化氧化。
后的生成物为二氧化碳和水,对环境污染小;乙醇可 7.(1)广口瓶中进气导管不应插入水中,排水导
以作为内燃机的能源,不只是用于实验室中。 管应插至广口瓶底部 (2)偏大 (3)检查实验装置
2.B 【解析】 C4H10O可以分为醇和醚两种不 的气密性;加入稍过量的金属钠;从分液漏斗中缓慢
同类别的同 分 异 构 体,只 有 醇 可 以 与 Na反 应 放 出 滴加无水乙醇
H2,故本题是判断C4H10O的醇类的同分异构体种 【解析】 本实验通过测定 H2 的体积进而确定
类,根据丁基(C4H9)有4种,可很快确定醇的同分 乙醇的结构简式。(1)测定 H2 的体积是通过排水法
异构体有4种。
确定的,所以应该是“短进长出”,而不应是“长进短
3.B 【解析】 从燃料乙醇的生产和消费过程
出”。(2)因为18g水可以生成1g氢气而18g乙醇
示意图可以看出:乙醇燃料的使用缓解了能源紧张的
只能生成9/23g氢气,所以用含少量水的乙醇代替
状况,但其生产、使用过程中仍然产生一些污染,并且
相同质量的无水乙醇,测得的氢气的体积将会偏大。
会消耗大量粮食,也会从一定程度上造成粮食紧张。
(3)检查实验装置的气密性是为保证能准确地测量气
4.C 【解析】 A.纤维素水解产物为葡萄糖,葡
体的体积;加稍过量的金属钠是为确保乙醇在实验中
萄糖在酶的作用下产生乙醇;B.乙烯与水加成产生
能完全反应;由于本反应为放热反应,所以加乙醇时
乙醇;C.乙醇与乙醛分子式不同,不是同分异构体;
应从分液漏斗中缓慢滴加。
D.乙酸和乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。
5.(1)煤油有特殊气味 (2)混合燃料发生分层 题源2
【解析】 (1)为 了 便 于 区 别 燃 料 乙 醇 与 食 用 乙 1.A 【解析】 A.丙三醇易溶于水,苯酚微溶 ,
醇,常在燃料乙醇中添加少量煤油,这里是利用了煤 1-氯丁烷不溶;B.核磁共振氢谱表示等 效 氢 的 个
油的物理性质中的“煤油有特殊气味”。(2)如果乙醇 数,HCOOCH3 有2种,HCOOCH2CH3 有3种;C.
汽油中混入了水,汽油中会出现液体分层的现象,原 乙酸与碳酸钠反应,乙酸乙酯不与碳酸钠反应并分
因是汽油与水不能混溶。 层;D.油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪
6.(1)C2H6O 酸,而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,
(2)2C2H5OH+2Na →2C2H5ONa+H2↑ 产物不同;故选A。
(3)CH3CHO 2.CD 【解析】 H3PW12O40为 共 价 化 合 物,
(4)Z是CH3COOH,与 X反应的化学方程式为 KH2PW12O40和Na3PW12O40为离子化合物。共价化
·81·

合物中存在的原子团即为分子,离子化合物中的原子 82×12.20% 82×87.80%
N(H)= =10;N(C)= =6,
团为阴、阳离子,因此三种物质中的原子团不相同;硅 1 12
钨酸中 W显+6价,故C、D两个选项错误。 即A的分子式为C6H10;A为环状化合物,且B的一
3.D 【解析】 由题信息可知 X结构中应有2 氯代物只有一种,可确定B的结构简式为: ,那
个羧基,饱和二元羧酸的通式应为CnH2n-2O4(n≥
2), : 。() ,查看各选项只有D符合。 么A为 2 M是B的同分异构体 且所有碳
4.D 【解析】 葡 萄 糖 无 氧 氧 化 产 生 乳 酸 原子均在同一平面内,说明 M 为烯烃,即可写出 M
CH3 CH COOH ,引 起 肌 肉 酸 痛 的 基 团 的结构简式:(CH3)2C C(CH3)2。(3)A中含有碳
OH 碳双 键
,与 Br2 发 生 加 成 反 应,D 属 于 卤 代 烃,在
。 NaOH醇溶液中加热,发生消去反应。(是 COOH 4
)G的分子式
【 】 , 为C6H10O4,01.46gG与0.002molNaOH恰好反应,说5.C 解析 M 分子式为C9H6O4 故其相对
, ; 、 明G 中 含 有 两 个 羟 基,所 以 确 定 为 —分子质量为178A错 酚羟基的邻 对位碳原子上的 G HOOC
, (CH2)4—COOH;由于 为二元醇,根据氢原子可以被Br取代 而且右侧环中的碳碳双键可 HOCH2CH2OH
, 酯化反应规律,可以写出 与以与溴发生加 成 反 应 故1molM 最 多 能 与3mol G HOCH2CH2OH
反应生
, ; 成J的化学反应方程式。()根据信息,可以确定 消Br2 发生反应 B错 M 中酚羟基与氢氧化钠发生中
5 D
, 去后生成的是二烯烃而不是炔烃, 的结构简式为:和反应 另外 M可以在碱性条件下水解,反应后的产 E
NaO ONa ,再根据信息提供的化学反应,找出断键和成
物为 ,C正确;酚羟基 酸 性 键规律,即可写出A与E反应的化学方程式。(6)由
NaO COONa 于F含有碳碳双键,与 HBr发生加成反应,所以 H
比 H2CO3 弱,二者不反应,D错误。 中含有溴原子,H 在氢氧化钠水溶液中发生取代反
6.A 【解析】 A.能发生酯化反应的官能团为 应,所在I中含有羟基。
羧基和羟基,为两种;B.苹果酸中有两个羧基分别消 8.(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入
耗1molNaOH,共2mol;C.羧基和羟基都可以与 浓硫酸,再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几块碎瓷
Na反应 生 成 氢 气,为1∶0.5,所 以 生 成 氢 气 为1.5 片 (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸
mol;D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH 与 苹 果 出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸
酸为同一种物质。 收随乙酸乙酯蒸发出的少量酸性物质和乙醇 (5)b
() 中的液体分层,上层是透明的油状液体7.1
9.(1)C5H10O
H3C CH3 (2) HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OH
(2) C C 浓硫酸
C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O 酯
H3C CH3 △
(3)加成反应 消去反应 化反应(或取代反应)
O O (3)HO—CH2—CH2—CH CH—CH3
H+ (() 4
)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
4 nHOC(CH2)4COH+nHOCH2CH2OH →
△ 【解析】 (1)A分子中碳、氢元素的总质量分数
O O 为0.814,则 氧 元 素 占 的 质 量 分 数 为1-0.814=
HO C(CH )COCHCHO H+(2n-1)HO 0.186,若A分子中含有一个氧原子,则M(A)=1×2 4 2 2 2
16÷0.186=86,若 A 分 子 中 含 有2个 氧 原 子,则
(5) M(A)=2×86=172>90,所以A分子中只有一个氧
(6)溴(或 Br) 羟基(或 OH) 原子,相对分子质量为86。则 M(C、H)=86-16=
【解析】 本题考查有机物分子式确定和官能团 70,A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇酯化后的D
相互转化,意在考查考生的计算能力和分析问题的能 的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知:C的分
力。(1)根据C和 H 的质量分数可以确定 A是烃, 子式 是 C4H8O2+H2O-C2H6O C2H4O2,是 乙
·82·








酸。所以B分子中的碳原 子 数 为3,结 合 题 中B与 —OH剩余“C3H6”,可以看成是丙烷(C3H8)上两个
NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2可 氢原子被羧基、羟基取代。第一步,羧基取代丙烷上
知B为二元酸,只能是 HOOC—CH2—COOH,在浓 一个氢原子得两种同分异构体:
硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH 发生反应的化 ① CH3—CH2—CH2—COOH、 ②
学 方 程 式 是 HOOC—CH2—COOH +2C2H5OH CH3—CH—COOH ;第二步,①、②上 一 个 氢 原 子
浓硫酸
C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O;反应
△ CH3
类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分子式为 被羟基取代得到同分异构体,由①式得到3种同分异
C5H10O,与相应的饱和一元醇相差2个氢原子,结合 构 体: HO—CH2CH2CH2—COOH、
题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四 CH3—CH—CH2—COOH 、
氯化碳溶液褪色,可知A为含有双键的一元醇,结合 OH
B、C的 结 构 式 推 知 A 为 HO—CH2—CH2—CH CH3—CH2—CH—COOH ,由②式 得 到2种 同 分
CH—CH3。(4)D的分子式为C4H8O2,符合酯和一
元羧酸的 通 式。其 中 能 与 NaHCO3 溶 液 反 应 放 出 OH
CO2 的属于羧酸,有如下2种: OH
CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 异构体:CH2—CH—CH3 、CH3 C CH3 ,所以
B组 OH COOH COOH
共有5种同分异构体。
1.C 【解析】 乙醇沸点低,易挥发,故易被检
6.C 【解析】 ①组明显分层,上层为酯,下层
测。K2Cr2O7 具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生
为盐溶液,可用分液分离;②组沸点不同,互溶的液体
成Cr3+。
只能用蒸馏方法; 组用有机溶剂将混合液中的
2.B 【 】
③ Br2
解析 断键与成键规律:
萃取出来。
, 7.BC
18 ,18 【H O O CHCOOH , 8.D 解析
】 该化合物的分子式为 。则加入 2 后 只进入 中 而不进 C14H10O93
入醇和酯中。 单键可以旋转,所以分子中所有碳原子不一定在同一
3.D 【解析】 乙 醇 不 能 电 离 出 氢 氧 根 离 子, 平面上。C14H10O9 在分子组成上与苯酚不是相差若
-OH和OH-是完全不同的粒子;乙 醇 的 氧 化 反 应 干个CH2 原子团,结构差别大,二者不属于同系物。
表现的是乙醇的还原性;乙醇与钠反应可以产生氢 9.B 【解析】 A项,有 机 物 分 子 中 存 在 酚 羟
气,并不是氢离子的性质,不能说明乙醇显酸性;乙醇 基,所以遇FeCl3 溶液显紫色;B项,有机物分子中含
与钠反应比水与钠反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原 有一个酚羟基、一个羧基和一个连在苯环上的氯原
子不如水中的氢原子活泼。 子,所以1mol有机物与足量的氢氧化钠反应,最多
4.D 【解析】 水和乙醇均与金属钠反应生成 消耗氢氧化钠4mol,题中没有明确给出有机物的物
氢气,所以 A、B项 不 正 确;含 水 的 酒 精 直 接 加 热 蒸 质的量;C项,有机物分子中含有碳碳双键,能发生加
馏,水也会挥发,酒精不纯;向工业酒精中 加 入 生 石 聚反应,含有羧基 和 羟 基,能 发 生 缩 聚 反 应;D项,1
灰,然后加热蒸馏,可得无水酒精。 mol该有机物中只含有1mol碳碳双键,与溴发生加
5.C 【解析】 由—COOH+NaHCO3 →CO2 成反应时,最多消耗1molBr2。
知,1mol羧 基 生 成1mol二 氧 化 碳;由—OH(或 10.C 【解析】 α-鸢尾酮分子中不存在醛基。
— 1COOH)+Na → H2 知,2mol羟基(或羧基)生 11.2
成 1 mol H2。依 题 意,n (H2)=n (CO2)= 编号 实验现象 实验结论
2.24L 中的羟基氢原子比其。 溶 液 变 红,其 余 ①④所以 分子中含 ①④
22.4L· mol-1=0.1mol C4H8O3 (1) 他物 质 中 的 羟 基 氢 原 子不变红
。 — 活泼有1个 羧 基 和1个 羟 基 C4H8O3 拆 去 COOH、
·83·
①中 有 气 泡,
O O
④中 无 ①中的羟基氢原子比() ④
中
2 现象 的羟基氢原子活泼 O C H COOCH 3 CH2O C H
②中 钠 沉 于 液 面 下,
缓慢 产 生 气 泡;③中 ③中的羟基氢原子比 中(3)
②
钠浮 于 液 面 上,熔 化 的羟基氢原子活泼 CH3
成小球,反应剧烈
【解析】 当羟基与碳碳双键相连 时,易 转 化 成
①>④>③>② —CHO。F 能 与 FeCl3 溶 液 显 紫 色,则 F 应 为
12.(1)C -111H10O3 72g·mol 碳碳双键、羟 OH
基 (2)水解(或取代)反应 氧化反应
△ OH

() — ( ) ,3CH CH CHO+2CuOH G为
,
→ H
为 ,由F反 推 E
2 2
CH2 CH—COOH+Cu2O↓+2H2O ONa。 NaOH
溶液
应为 由 A → ONa
CH2 CH—COOH+CH2 CH—CH2OH △
浓硫酸 ,且 为 ,知 为 ,则 为
CH2 CH—COOCH2—
+D A C8H8O2 D CH3COONa C
CH CH2+H2O
△ CH3COOH,B为CH3CHO。观察I的转化,能发生
OOCH OH 加聚反应、水解反应,说明I中含碳碳双键、酯基,I水
解应生成羧酸D和醇,但B为CH3CHO,结合本题所(4) 给信息说明B应为CH2 CH—OH,联合D反推I
CH3 CH2CHO
的结构简式为
【解析】 A的相对分子质量=95×2=190。A O
+H2O →B+C,A、B的 相 对 分 子 质 量 之 差 等 于 CH2 CH O C CH3 。
54,则B的相对分子质量为136,C的相对分子质量 浓硫酸
14. (1)CH3COOH + C2H5OH
为190+18-136=72。由题给条件知,B相当于醇, △
结构中有—CHO、—CH2OH,136-29-31=76(29 CH3COOC2H5+H2O
为—CHO的相对分子质量,31为—CH2OH 的相对 (2)防止碳酸钠液体倒吸,便于乙酸乙酯流出
分子质量,以下同),正好是苯分子去掉两个 H 原子 (3)Ⅰ.98%的浓硫酸具有强氧化性,使部分反应
后的相对分子质量,故B为 OHC CH △2OH 物炭化 CH3CH2OH+2H2SO 4
(浓) →2C↓+
(或间、邻位置)。C是羧酸,72-45(—COOH)=27, 2SO2↑+5H2O
比乙基(—C2H5)的相对分子质量少2,故为乙烯基 Ⅱ.①②③ 10mol·L-1
(—CH CH2),则 C的 结 构 简 式 为 CH2 CH— Ⅲ.能 酯化反应的催化剂是 H+,盐酸也能电
COOH。 离出 H+
ONa 【解析】 (2)由于乙酸乙酯中含有易被 Na2CO3
溶液吸收的乙醇、乙酸,所以导气管B的管口没有插
13.(1) CH2 CH OH 入饱和碳酸钠液面以下,可防止碳酸钠溶液倒吸,同
O 时有利于乙酸乙酯流出。(3)Ⅰ.98%的硫酸具有很
CH CH O C CH 强的氧化性,能使部分反应物脱水炭化导致溶液颜色2 3
(2)氧化反应 消去反应 变黑,同时生成具有刺激性气味的SO2 气体,其反应
O ONa
△
的化学方程式为CH3CH2OH+2H2SO4(浓) →2C↓
O C CH △ +2SO2↑+5H2O。Ⅱ.若酯层中没有乙酸,则其与碳(3) 3 +2NaOH →
酸钠溶液反应时,不会产生气泡,所以①②③实验组
+CH3COONa+H2O 没有乙酸。对比①②③④组实验,实验组③产生的乙
O O 酸乙酯的量最多,所以选择10mol/LH2SO4 的催化
O C H O C H 效果最好。Ⅲ.实 验 组④的 催 化 剂 为 稀 硫 酸,所 以
CH H
+在乙酸乙酯生成的反应中具有催化作用,故也可
(4) 3 CH3 选用盐酸作酯化反应的催化剂。
·84·


















专题24 乙醇 乙酸
考纲·题型解读
1.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质。
2.了解乙醇、乙酸在日常生活中的应用。
3.学会运用观察、实验和查阅资料等多种手段获取信息,并能通过归纳、比较、概括的方法对所获取的信息进行加工。
4.以上内容考查的题型主要为选择题。
构如图,下列关于该分子说法正确的是 ( )
题源1 乙醇
解题模型1.1
根、基和官能团 (提示: C O 是羰基)
(1)根:带 电 的 原 子 团(离 子),如 OH-,电 子 式 为
··
[· · ]-。 A.
含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
· O·H
·· B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
(2)基:电 中 性,不 能 单 独 存 在,一 般 用“—R”表 示 烃 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
基,其中的“-”表示一个电子,如甲基(—CH3),电子式为 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
H [解析] 该分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、羰基,不含苯··
·C··H,常 见 的 基 有 乙 基(—CH2CH3)、乙 烯 基(—CH= 环和酯基。
··
H [答案] A
CH2)、苯基( )、羟基(—OH)、硝基(—NO2)等。
解题模型1.2
(3)官能团:决定有机物化学性质的基团,如—X(X表
示卤素)、—OH(羟基)、—COOH(羧基)、—CHO(醛基)、 乙醇的组成、性质与用途
1.乙醇的物理性质
C C 、—C≡C—等。注意:苯基(—C6H5)不 属 于 官 乙醇俗称酒精,它是无色透明、具有特殊香味的液体;
能团。 比水轻,沸点为78.5℃,易挥发;能与水以任意比例互溶,
(4)氢氧根与羟基(—OH)的区别 能溶解 多 种 无 机 化 合 物 和 有 机 化 合 物,是 优 良 的 有 机
溶剂。
氢氧根 羟基
2.乙醇的化学性质
·· ··
电子式 [· ·× O × H]- · O
·
·· ··×
H 乙醇分子由乙基和羟基组成,羟基比较活泼,它决定
了乙醇的主要化学性质。
电性 带负电 电中性
H H
稳定性 稳定 不稳定 ② ①
能独立存在于溶液或离子 不能独立存在,必须和其他 ↓ ↓
存在 H C C O H
化合物中 “基”或原子相结合。 ④ → ← ③
注意:醇类一定是含羟基的物质,但含羟基的物质不一定 H H
是醇,只有羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的物 (1)跟Na、K、Mg、Al等活泼金属反应
质才属醇类,像水、酸(有机酸、无机含氧酸)中均含羟基, 与Na反 应 的 化 学 方 程 式 为:2C2H5OH+2Na →
; OH , 2C2H5ONa+H2↑
,乙醇的断键部位:①,反应类型:取代
但它们都不是醇 再如 中也有羟基 但不属于
反应。
醇,是酚类物质。 (2)跟氢卤酸的反应
[真题1] (2021·安徽)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花
施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结
·219·




甲的作用是 ;乙的作用是
与 HBr的反应的化学方程式为:C2H5OH+HBr → 。
C2H5Br+H2O,乙醇的断键部位:②;反应类型:取代反应。 (3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物
(3)氧化反应 质,它们是 。
①燃烧:乙醇在空气中燃烧,火焰为淡蓝色。反应的 集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
点燃
: ()CH OH+3O 2CO +3H O, 4 若试管化学方程式 → 乙醇可被 a
中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显
2 5 2 2 2
、 红色,说明液体中还含有 。要除去该物质,可以先在混强氧化剂如酸性KMnO4 溶液 重铬酸钾溶液氧化。
: ( ) , 合液中加入 (填写字母) ( )说明 酒精灯用乙醇 酒精 作燃料 将乙醇与汽油按一定
( ) 。 a.氯化钠溶液 b.苯比例混合 乙醇汽油 作为内燃机的燃料
c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳
②催化氧化
然后,再通过 (填实验操作名称)即可除去。△
反 应 的 化 学 方 程 式:2CH3CH2OH+O2 → [解析] (1)铜 网 由 红 变 黑 是 由 于 与催化剂 Cu O2 反 应 生 成
: , : CuO。再 由 黑 变 红 是 由 于 被2CHCHO+2H O 乙醇断键部位 ①③ 反应条件 催化 CuO C2H5OH
还 原 生 成 Cu和
3 2
、 。 CH3CHO。起初反应需加热,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,剂 加热
说明该乙醇氧化反应是放热反应。
3.乙醇的制法
(2)甲中产生的乙醇蒸气进入玻璃管中,所以甲需要加热,
酒化酶
(1)C6H12O6 →2C2H5OH+2CO2↑ 产生的乙醛蒸气要冷凝成液体,所以乙的作用是冷却。
葡萄糖 (3)试管a中除能收集到CH3CHO外,肯定有未被氧化的
(2)乙烯水化法 乙醇及生成的水。空气中 O2 参与反应后,剩下的主要气体为
催化剂 N2,所以集气瓶中收集到的气体的主要成分是N2。CH2=CH2+H2O 、 →CH3CH2OH加热 加压 (4)乙醛具有很强的还原性,可被氧化为乙酸,所以a试管
4.乙醇的用途 中应 有 乙 酸。乙 酸 与 NaHCO3 溶 液 反 应 生 成 高 沸 点 的 盐
乙醇除了用作燃料和造酒原料外,在工业生产和科学 CH3COONa,再通过蒸馏得到乙醛。
研究中还是重要的溶剂、试剂和化工原料,医院用75%(体 [答案] (1)
△ △
2Cu+O2 2CuO,CH3CH2OH+CuO →
积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。 CH3CHO+Cu+H2O 放热
()加热
[ ] ( · ) , 2
冷却
真题2 2022 新课标 下列各组中的反应 属于同一反
(3)乙醛、乙醇、水 氮气
应类型的是 ( ) (4)乙酸; c
蒸馏
A.由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 解题模型1.3
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2—二溴
丙烷 醇的催化氧化规律总结
; 1.醇催化氧化的机理:醇在有催化剂( 或 )的存D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸 Cu Ag
在下,被氧气氧化时羟基上去一个氢,羟基碳上再去一个
和乙醇
[ ] , 氢,脱下的两个氢原子与O2 中的一个氧原子结合生成水。解析 A项溴丙烷的水解属于取代反应 丙烯与水的反
;B , 2.醇催化氧化规律应是加成反应 项甲苯的硝化反应是取代反应 甲苯制取苯甲
; 。 (1)与羟基(—OH)C 相连的碳原子上有两个氢原子的酸是氧化反应 项的反应分别是消去反应和加成反应
[答案] D 醇
(—OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。
[真题3] (2020·上海)某实验小组用下列装置进行乙醇 Cu2RCH2CH2OH+O2 →2RCH2CHO+2H2O。
。 △催化氧化的实验
(2)与羟基(—OH)相连的碳原子上有一个氢原子的
醇(—OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。
R O
Cu
2R CHOH +O2 → 2R C R +2H2O。
△
(3)与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇
不能被催化氧化。
CH3 O
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相 CH3 C OH 不能形成 C 双键。
应的化学反应方程式: CH3
。在不断鼓入
空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧 [真题4] (高考科研题)某物质的分子式是C4H10O,它能
化是 反应。 被氧化生成具有相同碳原子数的醛,则该物质的结构可能有
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。 ( )
·220·

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 乙醇和乙酸的分子间都存在氢键,致使它们的沸点和熔点都比
[解析] 分子式为C4H10O的醇可能的结构有: C2H6 和C2H4 的沸点和熔点高,B正确。乙醇和乙酸都能发生
①CH3CH2CH2CH2—OH ② CH3CH2CHCH3 氧化反应,如燃烧等,C正确。酯化反应是指醇羟基与酸羧基之
间的脱水反应,而皂化反应是高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下
OH
的水解反应,二者发生的条件也不同,不是互为逆反应,D错误。
CH3 [答案] D
③ CH3CHCH2 OH ④ CH3 C OH [真题6] (2021·全国Ⅰ)现有乙酸和两种链状单烯烃的
CH CH 混合物,若其中氧的质量分数为3 3 a,则碳的质量分数是 ( )
其中,①和③可被氧化生成具有相同碳原子的醛。 (1-a) 3A.
[答案] A 7
B.4a
6 12
题源 乙酸 C.
( ) ( )
2 7
1-a D.131-a
[解析] 先写出乙酸分子式:C2H4O2。链状单烯烃通式:
解题模型2.1 (CH2)n。观察可知:分子组成上共同特点:C与 H 原子个数比
为1∶2,是个定值。混合物由C、H、O三种元素组成,C、H总质
乙酸的组成、结构与性质 12
量分数为(1-a),所以C%= ( )
6( )。
1.乙酸的分子结构 12+2× 1-a =7 1-a
分子式:C2H4O2 [答案] C
H O
解题模型2.2
结构式:H C C O H
酯化反应实验
H
(1)实验装置:
结构简式:CH3COOH
2.乙酸的物理性质
乙酸 是 一 种 有 刺 激 性 气 味 的 无 色 液 体,沸 点 为
117.9℃,熔点为16.6℃。当温度低于16.6℃时,乙酸就
凝结成冰一样的晶体,故无水乙酸又称冰醋酸,乙酸易溶
于水和乙醇。
3.乙酸的化学性质
(1)酸性
乙酸在水溶液里部分电离产生 H+,电离方程式为 (2)实验步骤:
CH3COOH CH - +3COO +H 在1支试管中加3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢
乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸,具有酸的通性。 加入2mL浓 硫 酸 和2mL冰 醋 酸。按 图 所 示,连 接 好
(2)酯化反应 装置。
浓 H2SO4 用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min,产生的
CH3COOH + HOCH2CH3
△ 蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
CH3COOCH2CH3+H2O。 (3)实验现象:碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油
说明:①乙酸乙酯是酯类化合物的一种。酸和醇起作用, 状液体产生,并可闻到香味。
生成酯和水的反应叫酯化反应。这里的酸可以是像乙酸 (4)实验结论:
之类的有机酸和无机含氧酸。 在有浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸与乙醇发生反
②酯化反应属于取代反应,也可看作是分子间脱水的 应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。
反应。用示踪原子法(H—18O—C2H5 与乙酸反应)研究该 特别提醒:
反应的机理,发现18O存在于乙酸乙酯中,说明酯化反应机 ①浓 H2SO4 作用是催化剂和吸水剂,该反应是可逆
理是:羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中的羟基上的氢 反应,加入浓 H2SO4 利于平衡正向移动。
原子结合而生成了水,余下部分结合生成酯。 ②被加热的试管倾斜45°,其目的是增大受热面积。
③导管兼起冷凝回流的作用。导管末端不能伸入到
[真题5] (2020·宁夏)下列说法错误的是 ( ) 饱和Na2CO3 溶液中,主要是防止倒吸。
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 ④反应试管中要加入碎瓷片,以防止暴沸现象发生。
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4 的沸点和熔 ⑤饱和 Na2CO3 溶液的作用:a.降低乙酸乙酯的溶解
点高 度,便于分层,得到酯。b.中和挥发出来的乙酸。c.溶解
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应 挥发出来的乙醇。
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应
互为逆反应 [真题7] (2021·上海)1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,
[解析] 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分,A正确。 通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装
·221·

置如右图。下列对该实验的描述错误的是 ( ) [真题8] (2022·重庆)贝诺酯是阿司匹林、朴热息痛经化
A.不能用水浴加热 学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略
B.长玻璃管起冷凝回流作用 去)如下:
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液 O
洗涤 COOH COO NH C CH3
O
D.加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率 O C CH3+HO NH C CH3→ O C CH3 +H2O
[解析] A项,该反应温度为115~125℃,超 O O
过了100℃,故不能用水浴加热。B项,长玻璃管利 阿司匹林 扑热息痛 贝诺酯
用空气进行冷凝回流。C项,提纯乙酸丁酯不能用 下列叙述错误的是 ( )
NaOH溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应。D项,增大 A.FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
乙酸的量可提高醇的转化率。 B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
[答案] C C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
解题模型2.3 D.C6H7NO
是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
[解析] 阿司匹林分子结构中没有酚羟基,遇FeCl3 溶液
羟基氢原子的活泼性比较 不显紫色,而扑热息痛分子结构中含有酚羟基,遇FeCl3 溶液显
名称 乙醇 苯酚 乙酸 紫色,A 正 确;阿 司 匹 林 与 NaOH 反 应 可 生 成 醋 酸 钠 和
O COONa
结构简式 CH3CH2OH OH
CH3 C OH O Na,故1mol阿 司 匹 林 最 多 消 耗3molNaOH,B
不电离 电离 电离 错;扑热息痛中含有易溶解于水的酚羟基,而贝诺酯分子较大,
羟基氢的活泼性
逐渐增强
→ 且没有易溶解于水的官能团,C正确;扑热息痛分子水解的产物

酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 为CH3COOH和 HO NH2 ,D正确。
与Na [答案] B
与NaOH
与Na2CO3
与NaHCO3
结论:氢原子的活泼性:羧酸>酚>水>醇
(★代表高考出现的频次)
A组
题源1 乙醇(★★)
3.(2020·上海综合能力测试)下图是燃料乙醇的生产和消
费过程示意图。虽然燃料乙醇的使用缓解了汽车能源的紧张状
1.(2020·上海)植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关
况,但仍存在一些问题。由此可知,燃料乙醇 ( )
于乙醇燃料的说法错误的是 ( )
A.它是一种再生能源
B.乙醇易燃烧,污染小
C.乙醇只能在实验室内作燃料
D.粮食作物是制乙醇的重要原料
2.(2020·海南)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出
氢气的有机化合物有 ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
A.是最理想的绿色能源
·222·



















B.提供的能量来自于太阳能 (1)指出实验装置中的错误:
C.生产和消费过程对空气没有任何影响 。
D.生产过程中将消耗大量粮食,以避免粮食过剩 (2)若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙
4.(2023·福建)下列关于乙醇的说法不正确的是 ( ) 醇,相同条件下,测得的氢气体积将 (填“偏大”、“偏小”
A.可用纤维素的水解产物制取 或“不变”)。
B.可由乙烯通过加成反应制取 (3)请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤
C.与乙醛互为同分异构体 (至少指出两
D.通过取代反应可制取乙酸乙酯 个关键步骤)。
5.(2020·上海综合能力测试)到目前为止,我国已有上百 题源2 乙酸(★)
个城市使用乙醇汽油。
( (1)为了便于区分燃料乙醇和食用乙醇,常在燃料乙醇中添 1.2023
·北京)下列说法正确的是 ( )
, A.室温下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1-氯丁烷加少量煤油 这里利用了煤油的物理性质是
用 核 磁 共 振 氢 谱 不 能 区 分
。 B. HCOOCH3
和
(2)含10%乙醇的汽油在储存和运输过程中应特别注意防 HCOOCH2CH3
, , C. 用 Na2CO3 溶 液 不 能 区 分 CH3COOH 和水 如果混入了水 汽油中会出现的现象是
。
CH3COOCH2CH3
D.油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应,且产物
6.(2019·海南)通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物
相同
X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质
。 2.
(2021·广东)磷钨酸 H3PW12O40等杂多酸可代替浓硫
量分数为13.0%
酸用于乙酸乙酯的制备。下列说法不正确的是 ( )
( 1)X的分子式是 。
() , A.H3PW12O40
在该酯化反应中起催化作用
2X与金属钠反应放出氢气 反应的化学方程式是
B.杂多酸盐Na2HPW12O40与Na3PW( )。 12
O40都是强电解质
有机物用结构简式表示
C.H3PW12O40、KH2PW12O40与NaPW() 3 12
O40含有相同的原
3X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y,Y的结
子团
构简式是 。
D.硅钨酸 H4SiW12O40也是一种杂多酸,其中 W 的化合价
(4)X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸
为+8
作用下,X与Z反应可生成一种有香味的物质 W,若184gX和
3.(2020·海南)1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出
120gZ反应能生成106gW,计算该反应的产率。(要求写出计
44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是 ( )
算过程)。
A.C5H10O4
B.C4H8O4
C.C3H6O4
D.C2H2O4
7.(2005·江苏)为了确定乙醇分子的结构简式是
4.(2019·上海)人剧烈运动,骨骼肌组织会供氧不足,导致
CH3—O—CH3 还是CH3CH2OH,实验室利用如图所示的实验
葡萄糖无氧氧化,产生大量酸性物质(分子式为C3H6O3),如果
装置,测定乙醇与钠反应(ΔH<0)生成氢气的体积,并据此计算
该物质过度堆积于腿部,会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的
乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试 回 答 下 列
基团是 ( )
问题:
A.羟基 B.甲基 C.乙基 D.羧基
5.(2022·四川)中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌
的作用,M的结构如图所示:
下列叙述正确的是 ( )
·223·
A.M的相对分子质量是180 (6)H 中含有 的 官 能 团 是 ,I中 含 有 的 官 能 团
B.1molM最多能与2molBr2 发生反应 是 。
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化 8.(2018·全国Ⅱ)用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒
学式为C9H4O5Na4 精灯等在图中均已略去)。请填空:
D.1molM与足量NaHCO3 反应能生成2molCO2
6.(2023 · 山 东 ) 苹 果 酸 的 结 构 简 式 为
OH
HOOC CH CH2 COOH ,下列说法正确的是 ( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
加入顺序及操作是 。
D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH 与苹果酸互为同分
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取
异构体
的措施是 。
7.(2022·全国Ⅱ)
(3)实验中加热试管a的目的是:
① 。
② 。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3 溶液,其作用是 。
(5)反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是
。
9.(2020·海南)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的
上图中A~J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列
关系如图所示(提示:RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应
问题:
生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。
(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,
含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为
。
(2)M是B的一种同分异构体,M 能使溴的四氯化碳溶液
褪色,分子中所有的碳原子共平面,则 M 的结构简式为 回答下列问题:
。 (1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢
(3)由A生成D的反应类型是 ,由D生成E的反 元素的总质量分数为0.814,其 余 为 氧 元 素,则 A 的 分 子 式
应类型是 。 为 。
(4)G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100 (2)已知B与 NaHCO3 溶液完全反应,其物质的量之比为
mol/LNaOH 溶液完全中和,J是一种高分子化合物。则由 G 1∶2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化
转化为J的化学方程式为 。 学方程式是 ,
(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳 反应类型为 。
单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应: (3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液
褪色,则A的结构简式是 。
(4)D的同分异构体中,能与 NaHCO3 溶液反应放出CO2
的有 种,其相应的结构简式是
。
则由E和A反应生成F的化学方程式为 。
·224·
B组
(测试时间:60分钟 总分:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分。) 体分别为2.24LH2、2.24LCO2。则该有机物的同分异构体有
1.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进 (不考虑立体异构) ( )
行呼气酒精检测的原理是:橙色的 K2Cr2O7 酸性水溶液遇乙醇 A.3种 B.4种
迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 C.5种 D.6种
( ) 6.现有三组混合液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液,②乙醇和丁
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④ 醇,③溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法
乙醇是烃的含氧化合物 依次是 ( )
A.②④ A.分液、萃取、蒸馏
B.②③ B.萃取、蒸馏、分液
C.①③ C.分液、蒸馏、萃取
D.①④ D.蒸馏、萃取、分液
2. 在 反 应: CH3COOH + CH3CH2OH 7.可以证明乙酸是酸的事实是 ( )
CH3COOCH2CH3+H2O达到平衡后,加入少量 H182 O重新达 A.乙酸和水能任意比例混溶
到平衡后,含18O的物质有 ( ) B.乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色
A.1种 C.醋酸能与碳酸钠溶液反应生成CO2 气体
B.2种 D.乙酸能与乙醇发生反应
C.3种 8.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动
D.4种 员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所示,有关该物
3.关于乙醇的说法中正确的是 ( ) 质的说法正确的是 ( )
A.乙醇结构中有-OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出 HO OH O OH
OH-而显酸性 O C OH

B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性 O C OH OH
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性 A.该化合物的分子式为C14H10O10
D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如 B.该分子中的所有碳原子一定在同一平面上
水中的氢原子活泼 C.遇FeCl3 溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物
4.下列说法正确的是 ( ) D.1mol该物质分别与 NaOH 溶液和 H2 反应时,最多消
A.检测乙醇中是否含有水可加入钠,若有氢气生成则含水 耗NaOH和 H2 分别为8mol,6mol
B.除去乙醇中微量水,可加入金属钠,使其完全反应 HO CH=CH2

C.获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 9.某有机物结构简式为
CH—COOH ,下列

D.获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水,然后再 Cl OH
加热蒸馏的方法 关于该有机物的说法中不正确的是 ( )
5.某有机物的化学式为C4H8O3,现有0.1mol该有机物分 A.遇FeCl3 溶液显紫色
别与足量的钠、足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气 B.与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应,最多消耗
·225·






NaOH3mol
C.能发生缩聚反应和加聚反应
D.1mol该有机物与溴发生加成反应,最多消耗1molBr2
10.α 鸢尾酮香料的分子结构如下,下列说法不正确的是 有以下信息可供参考:
( ) ①A分子中共有24个原子,其蒸气密度是相同状况下氢气
CH3 CH3 密度的95倍。
H C H H O ②B分子含有苯环,苯环上有两个取代基;在加热条件下可
CH3 C C C C C CH3
与新制氢氧化铜悬浊液反应;与FeCl3 溶液相遇不显紫色。
H
H C C CH3 ③A、B相对分子质量之差等于54。
H C
根据你的推导,回答下列问题:
H
(1)A的分子式 ;C的摩尔质量 ;E中官能
A.α 鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
团的名称 。
B.1molα 鸢尾酮最多可与3molH2 加成
(2)反应①的类型是 ;反应②的类型是 。
C.α 鸢尾酮能发生银镜反应
(3)D+Cu(OH)2 反应的化学方程式
D.α 鸢尾酮经加氢 →消去 →加氢三步反应可转变
;
为: 反应④的化学方程式
二、非选择题(本题包括4小题,共50分。) 。
O (4)写出符合下列要求的B的同分异构体(不包括B本身):
11.(8 分)通 过 下 列 实 验 比 较 ① CH3 C OH 、② ①苯环上的一溴代物只有两种结构;
OH ②可发生银镜反应;
CH3CH2—OH、③H—OH、④O C OH (H2CO3)四种物质 ③可与NaOH溶液反应。
中羟基上氢原子的活泼性顺序。在下表中填写实验现象及实验 。
结论: 13.(13分)已知:当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下
编号 实验操作 实验现象 实验结论 转化:
分别取上述四种物质的少
() , RCH CH
—OH →RCH2CHO
1 量溶液或液体于试管上
各滴入几滴石蕊试液 化学式为C8H8O2 的有机物有如下的转化关系:
分别取适量①、④的水溶
新制Cu(OH)
(2) 液,
2
各加入少 量 NaHCO3 C← B← 稀 NaOH△ 加聚
固体 稀NaOH溶液↓△
溶液
△ I → C4H6O2 n
A NaOH溶液 →D
分别取少量②、③的液体, C8H8O
→
△ 稀 H2SO4 足量 H2 2 浓 H2SO4
() →E →F →G →H3 催化剂 △ △各加入一小粒金属钠
其中F能与FeCl3 溶液作用显紫色。
结论:上述五种物质中的羟基上氢原子活泼性顺序为
请回答下列问题:
(填序号)。
(1)写出结构简式:E ;B ;I 。
12.(12分)有机物 A、B、C、D、E、F均只含C、H、O三种元
(2)写出反应类型:B→C ;G→H 。
素,在一定条件下有以下转化关系:
(3)写出下列反应的化学方程式:
A →D+E: 。
·226·




(4)按下列要求写出A的同分异构体的结构简式: C试 管 中 饱 和组序
。( )
催化剂 反应现象 碳 酸 钠 溶 液 中
不含A 号 酯层高度
要求:①必须是芳香族化合物;②必须具有相同的官能团; 20秒时溶液出现棕色,随反
2 mL98% 的
。 ① 应进行
,溶液颜色逐渐加深,
浓硫酸 2.10cm③能发生银镜反应 最后成黑色;醋层无气泡。
14.(17分)某兴趣小组利用如图装置,取不同浓度的硫酸
· 反应后溶液呈浅棕色
;酯层
2mL14mol
② 与 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 界 面 清 2.14cm
与3mL无水乙醇和2mL冰醋酸分别进行制取乙酸乙酯的 L-1硫酸 晰,没有气泡。
研究。
· 反应后溶液呈无色
,酯层与
2mL10mol
③ 饱和碳酸钠溶液界面清晰, 2.16cm
L-1硫酸 没有气泡。
2mL7mol· 反应后溶液呈无色;酯层与
④
L-1硫酸 饱和碳酸钠界面有气泡
2.00cm
Ⅰ.第①组实验中,C试管内溶液颜色随反应进行逐渐加
深,最后变成黑色的原因是 ;若同时
有刺激 性 气 味 的 气 体 产 生,则 可 能 发 生 的 化 学 反 应 方 程 式
是 。
(1)A试管内生成乙酸乙酯的化学反应方程式为
Ⅱ.试管C的酯层中没有乙酸的实验组是(填组序号)
。
;
(2)导气管B的管口没有插入饱和碳酸钠溶液液面以下,原 从实验结果分析,选用催化剂的最佳浓度是 。
因是 。
Ⅲ.由实验结果可知,盐酸 (填“能”或“不能”)作酯
(3)该兴趣小组记录的实验现象和结果如下表: 化反应的催化剂,其原因是
。
·227·

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