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为acm,通 过 数 学 几 何 知 识 求 出 图 示 中 的 边 长 的 醇 有:CH3OH,CH3CH2OH,CH3CH2CH2OH,
4a OH
cm。
3 H3C C CH3 , CH3 CH OH ,
14.(1)Ca 2 (2)H2O分子间存在氢键 (3)F
>N>O (4)3d104s1 (5)三 角 锥 形 sp3 CH3 CH3
3 CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CHCH3,
() 3126
ρNA OH
【解析】 根据题意及电子排布式的规律判断可 CH3 CH CH2—OH。
知,元素A、B、C、D、E分别是 N、O、F、Ca、Cu。(1)A CH3
单质是N2,其结构式是N≡N,含有两个π键。(2)由 5.(1)C4H10 (2)2 甲基 1 氯丙烷,2 甲基 2
于 H2O的分子间有氢键,使得其沸点是同族元素氢
。() 氯丙烷 () ()消去反应化物中最高的 3N的2p能级是半充满状态,比较
3 CH CHCHO 4

稳定,其第一 电 离 能 比 O要 大,但 比 同 周 期 的F要 (5) CH CHCOOH +HOCH2CH(CH3)2
小。(5)NH3 的空间构型是三角锥形,其中 N是sp3 浓 H2SO4
杂化。(6)根据晶胞的结构,应用“均摊法”计算可得, CH CHCOOCH2CH(CH3)2△
1个晶胞中含有4个Ca2+,8个F-,故其密度为ρ= +H2O
3
(312/ ) 3,
312
NA ÷a 解得a= 。
COOH HOOC
ρ·NA (6) CH CH2 、 CH CH2 、
专题32 有机化学基础———烃和卤代烃 COOH
十年高考母题原型训练 HOOC CH CH2 、 C CH2

【解析】 () ( )的 烃 中 含 :
A组 111.2L 0.5 mol A C
88g 45g
44g·mol-1
=2mol,含 H:18 ×2=5mol
,A
题源1 g·mol
-1
【 】 的分子式为CH
。(2)A的一氯代物有2种(B、C),且
1.C 解析 四联苯的等效氢有5种,故一氯 4 10
B、C的消去产物只有1种,则A为 CH CH CH ,
代物有5种,故选C。 3 3
2.C 【解析】 本题考查有机物的命名。A项 CH3
中6个碳原子均在主链上,即 A的正确命名是己烷; B、C分别为 CH3 CH CH2Cl(2 甲基 1 氯丙烷)、
烯烃命名以含双键最长的碳链为主链,从距双键最近 CH3
一端编号,并标明取代基和双键的位置,即B项正确 CH3
命名为3 甲基 1 丁烯;烷烃命名以最长碳链为主
链, ( 甲 基 氯 丙 烷), 为并距取代基最近一端编号,故C项命名正确;卤 CH3 C CH3 2 2 D
代烃命名时要标明取代基的位置,即D项正确命名 Cl
是1,2 二氯乙烷。 CH2 C CH3 。(3)F中含有 CHO且1molF与2molH2
3.A 【解析】 香叶醇中含有C=C结构,因此 CH3
可使溴的四氯化碳溶液褪色,与其发生加成反应;故
CH2 CH2 CH2OH
B错;同理因含C=C可使酸性高锰钾溶液褪色,故C 加成,生成3 苯基 1 丙醇( ),
错;香 叶 醇 中 含-OH,所 以 可 发 生 取 代 反 应,故
则 F 中 有 1 个 C C ,其 结 构 简 式 为:
D错。
4.D 【解析】 分子式为C5H10O2 的酯可水解 CH CH CHO。(4)反应①为 消 去 反 应。(5)
出的 酸 有:HCOOH,CH3COOH,CH3CH2COOH,
(ⅰ)B2H6
CH3CH2CH2COOH,CH3 CHCOOH ,可水解出 据题干信息类推有D(CH3 C CH2 )(ⅱ) →H2O2/OH-
CH3 CH3
·108·















E(CH3 CH CH2OH ),而G为 CH CH COOH, HO

CH CH3CH2CH2OH,C为 HO COOH ;其 中3
则反应②为 HO
CH CH COOH ①为酯的水解反应,③为1 丙醇的消去反应, 为丙CH3 CH CH
④
2OH +
烯的加聚反应,⑤为羧基与碳酸氢钠生成二氧化碳的
CH3 反应,⑥为酚羟基的显色反应。
浓H2SO4
CH CH COOCH2 CH CH3 (1)B中只有一个甲基,故羟基在端头碳原子上,
△
CH 故其名称为1 丙醇。(2)结合B的结构简式可知C3
。 中含有7个碳原子,而C中苯环已经有6个碳原子,+H2O
所以官能团 X只能是 COOH;高分子化合物E为
(6)官 能 团 相 同 且 为 芳 香 类,即 、 丙烯的聚合物,故其链节为 CH2 CH 。(3)由
C C ,—COOH均 含 有 符 合 条 件 的 G的 同 分 CH3
B、C可逆推A的结构简式。(4)⑤为羧基与碳酸氢
异构体有: C CH2 、 CH CH2 (邻、 钠的反应,注意产物为二氧化碳。(5)只要写出在苯COOH
COOH 环碳原子上直接连有醛基(—CHO),还有4个酚羟
间、对3种)。 基的有机物即可。(6)酚烃基在空气中容易被氧化,
6.(1)1 丙醇 (2)羧基 CH CH 该物质可以吸收食用油中的溶解氧,防止食用油被2
氧化。
CH3 题源2
HO
1.D 【解析】 A项中不能确定是否含有氢原
(3)HO COOCH2CH2CH3 子,B选项中符合烯烃通式但也可能为环丙烷,C项
HO 中少一个氢原子,D项符合题意,故D项正确。
HO 2.D 【解析】 A项中结构高度对称,只有一种
氢原子;B项中据镜面对称分析知有4种氢原子;C
(4) HO COOH + NaHCO3 → 项中据对称分析知也有4种氢原子;D项中据对称分
HO 析知含有3种氢原子。故D项正确。
HO 3.C 【解析】 A.二者分子式相同,但结构不
同,为同分异构体;B.第一种物质含有苯环,所以有8
HO COONa+H2O+CO2↑ 个碳原子共平面,第二种物质含有碳碳双键,有7个
HO 碳原子共平面;C.第一种物质有酚羟基,能与溴发生
OH OH 取代反应,第二种物质有碳碳双键,能与溴发生加成

() ; 反应;D.二者的氢原子位置不同,可用核磁共振氢谱5 CHO
区分。
OH OH 4.(1)C10H18O (2)be (3)取代反应 消去反
OH OH OH OH 应 (4)C5H10 CH2 CHCH2CH3、

HO CHO ;HO CHO H3C H H3C CH3
C C 、 C C 、
OH OH H CH3 H H
(写出上述3个结构简式中的任意2个即可) CH2 C(CH3)2
(6)c
【解析】 本题考查酯、羧酸、醇、烯烃的性质,以
()
及酯的水解反应、消去反应、聚合反应等。根据框图 5
结构关系及“已知”提示内容可以判断B为
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(CH3)2CHCH2COOH 3 甲基 1 丁烯 CH3 CH3
( H2O6)(CH3 )2CHCH2CH2Br + NaOH → CH3 C C CH3
△
(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr Cl Cl
H3C CH
【 】 ,70
3
解析 因F为烃 =5……10,其分子式为 CH OH12 2 5H3C C C CH3 + 2NaOH →
△
C5H10。A为酯,则C为羧酸,由C→D→E→F中,碳 ClCl
原子数不变,结合C的式量(M=102)推测其分子式 H3C CH3
为C5H10O2,因其分子中有4种不同的 H原子,其结
H2C C C CH2 +2NaCl+2H2O
构简式只能为 CH3 CH CH2 COOH ,据此 顺
因为C与溴的CCl4 溶液反应生成两种物质且又
CH3 是同分异构体,则C为二烯烃,与溴发生1,2 加成生
推D、E、F及逆推A的结构简式分别为 成D1,1,4 加成生成D2,则D1 为
CH3 CH CH2 CH2OH 、 CH3CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 C C CH2 ,D2 为 CH2 C C CH2 ,
CH3 CH CH2 CH2Br、 Br Br Br Br
CH CH3CH3 3
CH3 CH CH CH2 、 很容易推出E1 为 CH2 C C CH2 ,E2 为
CH3 OH OH
CH3CH3
。 CH2 C C CH2 。
OH OH
HC CH 6.(1)4个氧原子,因为110质量分数为1-52.24%=47.76%,110×47.76%=
5.(1)CH3 C C CH3 (2)是 52.5,150×47.76%=71.6,所以52.5<分子中氧原子
H3C CH3 的相对原子质量之和<71.6,又因为只有4个氧原
() C2H5OH3 H3C C C CH3 +2NaOH → 子的相对原子质量之和(64)符合上述不等式,所以
△
化合物 A 分 子 中 含 有4个 氧 原 子。 ()ClCl 2 134
(3)C5H10O4 (4)1
H3C CH3 【解析】 (1)由 氧 的 质 量 分 数1-52.24%=
H2C C C CH2 +2NaCl+2H2O 2,3 二甲基 47.76%,A的相对分子质量大于110小于150,求得
H3C CH3 每个A分子中O的相对原子质量总和的范围,可得
1,3 丁二烯 HOHC C C CH OH 加成 A分 子 中 有 4 个 氧 原 子
。(2)设 A 的 分 子 式 为
2 2
反应、取代反应 12x+yCxHyO4, ,解 得12x+y+64
×100%=52.24% 12x
【解析】 因为 A的相对分子质量为84,84÷14 +y=70,所以A的相对分子质量是134。(3)代入可
=6,又因为A中含有C C,故A为含6个碳的烯烃 得x=5,y=10符合题意,A的分子式是C5H10O4。
C6H12。又 因 为 A 只 有 一 种 类 型 的 氢,A 应 为 (4)根据有机化合物 A的分子式及各原子之间的价
H3C CH3 键关系,可 推 出 化 合 物 A 分 子 中 最 多 含 有 一 个
CH3 C C CH3 ,由乙烯平面结构,碳原子在同 O
一平面上。 C 官能团。
H3C CH3 题源3
CH3 C C CH3 +Cl2 → 1.CD 【解析】 由甲烷的正四面体结构可知,
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任意四原子均不共面,即甲基中的所有原子一定不共 原子以及它们所连接的4个原子在同一平面上,那么
面,故A、B项错误,利用苯和乙烯的结构可知,二者 ②中有6个碳原子共平面
分子中所有原子均共面,C项中用氟取代 H 生成氟 CH3CH2 CH2CH3
苯,D项 中,由 氯 取 代 氢 生 成 四 氯 乙 烯,故 C、D均 ( C C ),③中有4个,④中有
正确。 CH3 CH3CH3
2.A 【解析】 依据题意得,甲醇为液态物质、 5个碳原子共平面,应选C。
而乙炔、丙烯、丁烷等常温常压下均是气态,故 A项 8.(1)丙烯
正确。
【 】 、 ()3.AC 解析 由苯 乙烯分子结构可知二者 2
所有原子均共面,A项中溴取代苯上的 H生成溴苯, OH
O CH3
C项中氯取代乙烯中的 H, 生成氯乙烯,故 A、C项正 () H+ 32 + →HO C OH+H2O
确,而利用甲烷的正四面体结构可知对二甲苯的甲基 CH3
中的原子及丙烯中甲基中的原子一定不会处于同一 (4)CH3CH2CHO
平面,故B、D项错误。 CH3
4.D 【解析】 A项中的环己烯的分子中含有4
个sp3 杂化轨道的碳原子,B项中的丙炔分子中有1 (5)7

个sp3 杂化的碳原子,C项中的乙烷分子有2个sp3 CH3 CH3
杂化的碳原子,因此,环己烯、丙炔和乙烷都不能是平 【解 析】 B 的 同 分 异 构 体 中 含 苯 环 的
面分子。即A、B和C项都不是正确答案。苯分子中 CH2 CH2 CH3
的6个碳原子都以sp2 杂化的方式形成σ键,与1个
, 氢原子形成碳氢σ键 所以苯分子中的所有碳原子共 有
平面,即D项为正确答案。 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2CH3
5.A 【解析】 石油裂化的目的是为了提高轻
CH CH
质液体燃料的产量和质量,其中以产量为主要目的。 3 3
6.C 【解析】 本 题 考 查 图 象 所 表 示 的 含 义。
烷烃的通式为CxH2x+2,随着分子中碳原子数x
CH
的递 3
增,碳的质量分数递增;结合4NO+3O2+2H2O CH3 CH3 CH3
4HNO3 和4NO2+O2+2H2O 4HNO3,可以判 CH3 CH3
断NOx 中x 值越大,消耗的O2 的量y 越小;向氯化 CH3
CH CH
钠溶液中加水,只能使溶质的质量分数减小,但溶质 3 3CH3
的质量却不发生变化;由于密度:酒精<水,故溶液中 CH3
酒精的质量 分 数 越 大,溶 液 的 密 度 越 小。故 只 有 C
图象错误。 其中
中 氢 有 两 种,—CH3 中 的 氢
7.C 【解析】 首先分析“烯烃在合适催化剂作 CH3 CH3
用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯烃”这 有9个,苯 环 上 的 氢 有3个,它 们 的 峰 面 积 之 比
一信息,由 为9∶3。
CH2 C CH2CH3 与 CH2 CHCH2CH3 发 生 9.(1)D (2)小于 醇分子可与水分子形成氢
键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键 (3)下层CH 3
, ()该类反应 新生成的烯烃有:① CH CH 、 4ABC
(5)C (6)平衡向生成溴乙烷的方向移动
2 2
② 、 (CH CH C C CHCH 或反应②向右移动
)
1
溴丁烷与正丁醇的沸点相
3 2 2 3
差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出
CH3CH3 【解析】 (1)布氏漏斗主要用于抽滤操作,即有
③ CH3CH2CH CHCH2CH3 、 晶体析出时,但溴乙烷和一溴丁烷均不是晶体,故无
④ CH3CH2C CHCH2CH3 在(单)烯烃中,双键碳 需使用。(2)醇比卤代烃更易溶于水是由于醇中含有
CH3 氧原子可以与水形成氢键,以增加在水中的溶解性。
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(3)溴乙烷的密度大于水,应沉于水底。(4)可以根据 了,就会使乙烷中混有 H2,而且反应条件要求高;而
题目所提供的信息知,醇在浓硫酸存在下可以脱水生 乙烯通过KMnO4 酸性溶液,有氧化生成的CO2 逸
成烯和醚,浓硫酸可以将Br-化成单质Br2;浓硫酸与 出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了CO2,D法不
水溶液接触会放热,而导致 HBr的挥发,以上三点促 可行。
使反应中浓硫酸应稀释。(5)除溴则必须与溴反应, 3.A
可排除D;A可以反应,但生成新杂质I2;B可以将溴 4.B 【解析】 该烃的结构简式可表示为
反应掉,但也可 使 溴 乙 烷 水 解;只 有C正 确;HSO-3
可以将Br2 还原,进入水溶液,然后再分层处理即可。
(6)制溴乙烷时,利用反应②,蒸出反应物,可促使平
衡正向移动;但制备1 溴丁烷时,由于它与正丁醇的
沸点相差很小,在蒸出产物时也会蒸出反应物,所以
不正确。
则分子中饱和碳原子数为4,可能在同一直线上
10.(1)取代反应 加成反应
的碳原子数为3,一定在同一平面上的碳原子数为6。
(2)CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 5.D 【解析】 本题考查苯的结构和基本性质,
OH OH OH OH Cl Cl 苯分子中没有碳碳双键,所以不与溴水、高锰酸钾溶
-
() OH3 CHCOOCHCH CH + H O 液反应
。
3 2 2 2 →
CH3COOH+HOCH 6.D2CH CH2
() 7.C 【解析】43 由碳元素与氢元素的质量之比
【解析】 根据环氧氯丙烷的结构,可知油脂发生 为21∶2可知,该烃分子中n(C)∶n(H)=7∶8,故
水解得到的X为丙三醇,CH3COOCHCH CH 发 其实验式为C7H8
,设其分子式为(C7H8)n,故有92n
2 2
生 水 解 反 应 得 到 CH2 CHCH2OH。CH2 <150,则n<1.63,即n=1,所以其分子式为C7H8,
CHCH OH中含有碳碳双键,与Cl 发生加成反应得 由于该化合物含一个苯环,故其只能为甲苯。甲苯中2 2
到Y为 CH2 CH CH2 。丙 三 醇 与 HCl发 生 取 苯环上的一氯代物有3种,甲基上的一氯 代 物 有1
种,共4种。
OH Cl Cl
8.C 【解析】 乙苯中乙基上氢原子环境有2
代反应。满足条件的环氧氯丙烷的同分异构体可能
种,苯环上氢原子环境有3种,所以乙苯的一氯代物
有3种,即 CH2 C CH2OH 、 共5种,C项正确。
Cl 9.C 【解析】 本题涉及烷烃的命名、确定可能
CH CH CH2OH 和 OH 。 的一氯 代 物 等 内 容,较 容 易。该 有 机 物 分 子 式 为
Cl
Cl C10H22,属于烷烃,其名称为3 甲基 5 乙基庚烷;
与2,5 二甲基 3 乙基己烷互为同分异构体,并非同
B组 系物,C不正确;一氯代物的取代物有8种,即主链上
1.C 【解析】 三聚氰胺的分子结构中不含苯 有7种取代产物,甲基支链上有一种取代产物。
环;三聚氰胺的分子结构中的三个碳原子均与氮原子 10.C
形成碳氮双键,为不饱和碳原子,能在一定条件下发 CH3
生加成反应;三聚氰胺的分子结构中环上的三个碳原 11.C5H12、CH3 C CH3
子与三个氮原子上均无氢原子,无法发生取代反应。
CH3
2.B 【解析】 乙 烷 是 饱 和 烃,不 与 溴 水 及
光照
KMnO4 酸性溶液反应(不能使它们褪色,而乙烯能)。 【解析】 根 据 反 应 R—H+Cl2 →R—Cl+
由于乙烯与NaOH溶液不反应,A法不可取;乙烯通 HCl,可知,R—H、HCl以及中和HCl所需的NaOH,
入溴水与Br2 发生加成 反 应 生 成 的1,2 二 溴 乙 烷 三者的物质的量相同。由于 NaOH物质的量为0.2
(液态)留在溴水中,B法可行;C法不可取,因为通入 mol·L-1×0.5L=0.1mol,所 以 烃 的 摩 尔 质 量 为
的 H2 的量不好控制,少了,不能将乙烯全部除去,多 7.2g =72g·mol-1。设该烷烃为0.1mol CnH2n+2
,则14n
·112·
+2=72,n=5,此烃为C5H12。C5H12的一氯代物有 (5)E的分子式为C10H12O2,且①苯环上的一氯
下列几种情况: 代物只有一种说明结构对称;②含有酯基;③能发生
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 一 氯 化 物 有 银镜反应说明含有甲酸酯,则同分异构体的结构简
3种 式为:
CH3 O CH3

CH3 CH CH 2 CH3 一氯代物有4种 H—C—O CH3 、
CH3
CH3
CH3 C CH3 12个氢原子等效,一氯代物
O H3C
CH3
H—

C—O CH3 。
有1种
12.(1)取代反应 (酚)羟基和醚键 H3C
OH CH () Fe

3 13.1 +Br → 2 Br+HBr
OH+ClCHC=CH K2CO3

(2) 2 2 → (2)除去 HBr气体中混有的溴蒸气 D试管中
石蕊试液慢慢变红,并在导管中有白雾产生,然后E
OH 试管中出现浅黄色沉淀
O (3)溶液分层,底部有无色油状液体
+HCl (4)D、E、F
() (5)充分吸收有毒气体,防止污染大气34-氯-1-丁烯
() 【解析】 苯与液溴在Fe催化剂作用下反应生成4acd
O CH

3 Br和 HBr气体,从导管出来的气体中会
(5)H—C—O CH 、 混有一定量的溴蒸气,混合气体进入3 C可将气体中
的溴蒸气除去。气体在通过D、E两装置时,分别观
CH3 察到D装置中紫色石蕊试液变红,E装置 AgNO3 溶
O H3C
液中有浅黄色沉淀生成
。装置F是尾气吸收装置,以
H—C—O

CH3 防污染环境。
14.(1)—CH3(或甲基) 硝基、酯基
H3C
【解析】 根据转化关系可知(1)B→C的反应类 (2)NH2 CH—COOC2H5
型是取代反应;E中含有的官能 团 名 称 是 酚 羟 基 和 CH3
醚键。 (3)ABCDE
(2)A→B的化学方程式: (4)
OH CH3 CH2=CCH2—NH CH—COOC2H5+NaOH

OH+ClCHC=CH K2CO
3
2 2 → CH3 CH3

→ CH2=CCH2—NH CH—COONa+
OH
O CH3 CH 3
+HCl C2H5OH
CH3 CH3 CN
(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含
()
, 5 和甲基 则Y的结构简式为ClCH2CH2CH CH ,
CH
其 3
CH3
2
名称(系统命名)是4-氯-1-丁烯。 CN
(4)分析C、D的结构可知acd正确。 【解析】 (1)反应①为取代反应,根据反应前后
·113·














关系,则该步反应物 Me2SO4中的“Me”表示甲基,D 基与丙氨酸的羧基缩合1种共4种,故D项正确。
中官能团的名称是硝基、酯基。 4.D 【解析】 A选项溴丙烷水解为取代反应,
(2)根据D、G的结构和E的分子式,结合反应条 丙烯与水属于加成反应,A错;B选项甲苯硝化为取
件, E 的 结 构 简 式 代反应,甲苯氧化为氧化反应,B错;C选项,前者属

为 NH CH—COOCH 。 于消去反应,后者属于加成反应,故C错。2 2 5
5.B 【解析】 取代反应定义要点是用新的原
CH3 子或原子团取代原物质中的原子或原子团,水解反
(3)G含有的官能团为碳碳双键、羧基、苯环等, 应、酯化反应均为取代反应,故③、④正确,而①是由
故能发生的反应类型有ABCDE。 双键变为单键,故属加成反应,反应②是由饱和结构
(5)由B的结构结合①只含有一个环(即苯环)的 变成了不饱和结构,故属消去反应,故①、②错误,综
芳香族化合物;②核磁共振氢谱中氢峰的个数相比B 合得B项正确。
的其他同分异构体最少即分子结构对称,得出异构体
6.A 【解析】 从β 紫罗兰酮的结构知:分子
CH3 CH3 CN 中含有碳碳双键,能被酸性 KMnO4 溶液氧化,导致
为: CH3 和 CH3 。 KMnO4 溶液褪色,故 A项正确;B项中中间体含有
1mol—CN CHO和2mol碳碳双键
,故最多与3molH2
发生加成反应,B项错误;C项中维生素A1 属于高级
专题33 烃的含氧衍生物 醇不溶于水,也不与NaOH溶液反应,故C项错误;D
项中,中间体X比
十年高考母题原型训练 β
紫罗兰酮多出一个CH2,分子
组成不同,故不可能互为同分异构体,故D项错误。
A组 7.BD 【解析】 A.根据结构简式可知含有两
个酚羟基和一个醇羟基;B.与羟基连接的C原子为
题源1 手性碳原子;C.酚羟基的邻、对位可以与Br2 发生取
1.C 【解析】 A项用水鉴别即可,甲苯与水分 代反应,苯环上共有3个位置可以;D.氨基可与盐酸
层,甲苯密度小于水,故在上层,硝基苯也与水分层但 反应,酚羟基可与氢氧化钠反应。
其密度大于水,故在下层,乙醇与水互溶,故 A项正 8.D 【解析】 A项中,色氨酸结构中,氨基和
确;B项中用浓溴水鉴别,苯不和溴水反应,浓溴水与 羧基相互作用,使色氨酸成为带正、负电荷的两性离
苯酚反应生成白色沉淀,己烯使溴水褪色,发生加成 子(内盐),熔点较高,故 A项正确;B项中调节pH,
反应,故B项正确;C项一种试剂鉴别不出来,故C项 使色氨酸以两性离子的形态存在,使其在水溶液中溶
错误;D项中用新制的氢氧化铜鉴别,甲酸与其反应 解度最小以晶体形式析出,故B项正确;C项中色氨
有气体放出并有砖红色沉淀生成,乙醛与其反应只有 酸分子结构中含有羧基和氨基,可以缩聚形成多肽,
砖红色沉淀生成,而乙酸与其反应溶液变为蓝色。 故C项正确;D项中,褪黑素分子结构中无氨基和羧
2.B 【解 析】 已 知 酸 性:CH3COOH > 基,故无两性,D项错误。
H2CO3,故A项正确;B项中油脂不属于高分子化合 9.C 【解析】 A项中,NM 3与 NaOH 溶液
物,故B项错误;C项两个反应均为取代反应,故C正 反应是因为其含有酚羟基、酯基、羧基,而 D 58与
确;D项中若苯分子含有与乙烯分子中类似的碳碳双 NaOH溶液反 应,是 因 为 其 含 有 酚 羟 基,故 A项 正
键,则苯就使溴的四氯化碳溶液褪色,故D项正确。 确;B项中NM 3与溴水反应是因其含有酚羟基和
3.C 【解析】 A项中麦芽糖具有还原性,水解 碳碳双键,而D 58与溴水反应是因其含有酚羟基,
产物葡萄糖也具有还原性,均可发生银镜反应;B项中 故B项正确;C项中NM 3不能发生消去反应,因为
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,2,4 二己烯与溴水 不含有醇羟基,而D 58是因为该有机物中醇羟基邻
发生加成反应,使其褪色,而甲苯与溴水不反应,能萃 近的碳原子没有连接氢原子而不能发生消去反应,故
取分层,故B项正确;C项中利用酯化原理(酸去羟基 C项错误;D项中二者均含有酚羟基可与FeCl3 发生
醇去氢)得水解产物为CH3COOH和CH3CH 182 OH, 显色反应,故D项正确。
故C项错误;D项中同种氨基酸之间的缩合有2种; 10.A 【解析】 根据分子式知其不饱和度为5,
甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基缩合1种;甘氨酸的氨 遇FeCl3 显色说明有酚羟基,能发生银镜反应说明有
·114·



专题32 有机化学基础———烃和卤代烃
考纲·题型解读
1.认识常见有机化合物中的官能团,能正确表示它们的结构。
2.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
3.学会应用系统命名法命名简单的烃类化合物———烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃等。
4.以烃(烷、烯、炔、芳香烃)和卤代烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
5.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
6.举例说明烃和卤代烃物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
7.结合生产、生活实际了解某些烃和卤代烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
题源1 有机物的组成与结构 ì ì有机物中碳原子的成键特点:每个碳原子形成 个键, 4
碳原子之间可形成C—C、 C C 、—C≡C—,并且
解题模型1.1
可以成环
有机物的分类和结构特点 ì定义 有机化合物具有相同的分子式,但结构不同,
ì 按碳的 链状化合物 如CH3CH2CH 有

2CH3 机 í结 í 因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象骨架分类 同

ì
→{ ì环状 脂环化合物 如 ü 物 构 CHCHCH 分 特 ì 3 3异
í
脂肪烃
化合物 点 构 í 碳链异构,如 CH3CH2CH2CH3和 CH

3
芳香族化合物 如

现 分 í位置异构,如CH2 CH—CH2—CH3和 象 类ì烷烃 如


CH4 CH3—CH CH—CH3
官能团异构,如 和 — — 烯烃 如CH2 CH 官能团 C C
CH3CH2OH CH3 O CH3
2
分 烃
类 í ì
í
炔烃 如 CH≡CH
官能团—C≡C— [真题1] (2021·广东)警察常从案发现场的人体气味来
芳香烃 如 CH3 获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物:①辛酸; ②
壬酸;③环十二醇; , 十一烷酸内酯; 十八烷; 己醛; ④59 ⑤ ⑥ ⑦ ì
卤代烃 如CH3CH2Br CH2 CH2
庚醛。下列说法正确的是 ( ) Br Br 按官能 — A.①
、②、⑥分子中碳原子数小于 , 、官能团 X 10 ③ ④
、⑤分子中碳原

团分类
→í 子数大于10
有
醇 如CH3OH CH3CH2OH 官能团—OH
机 í 酚 如 OH
B.①、②是无机物,③、⑤、⑦是有机物
物 官能团—OH C.①、②是酸性化合物,③、⑤不是酸性化合物 醚 如
CH3
—O—CH3 甲醚 官能团 D.②、③、④含氧元素,⑤、⑥、⑦不含氧元素
—O— [解析] 本题考查有机化合物的组成及其分类,意在考查 烃
的
O
考生对有机物的识别和分类能力。这些物质均属于有机物,除
衍
í醛 如 CH3 C H 官能团—CHO生 ⑤十八烷外均为烃的含氧衍生物,B、D错。 物 O O [答案] AC 酮 如
CH3 C CH3
官能团 C
O 解题模型

1.2
羧酸 如 CH3 C OH 官能团—COOH 有机物的命名
O 1.烷烃的命名 酯 如 CH3 C O CH2CH3 官能团 烷烃系统命名法命名的步骤可归纳为:选主链,称某
O 烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同 C O 基,简到繁,相同基,合并算。可解释为:一长、一近、一多、
·302·










应为3 甲基 1 丁炔。
一小,即“一长”是主链要长,“一近”是编号起点离支链最 [答案] B
近,“一多”是支链数目要多,“一小”是支链位置号码之和
要小。如: 解题模型1.3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH2 CH2 CH
同分异构体的书写方法
3
1.常见的几种烃基的异构体数目
CH3 CH3 —C3H7(丙基):—CH2CH2CH3 CH CH3 (2种)
CH3
—C4H9(丁基):—CH2CH2CH2CH3
CH3
CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 C CH3
说明:①碳原子数在10以下的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 CH3 CH3 CH3
辛、壬、癸表示,碳原子数在10以上的用数字表示。 (4种)
②简单烷烃(碳原子数在6以下)可用习惯命名法,如 2.同分异构体数目的判断方法
C(CH3)4 命名为“新戊烷”。 (1)基 元 法:例 如 丁 基 有4种,则 丁 醇、戊 醛(写 作
2.烯烃和炔烃的命名 C4H9—CHO)、戊酸等都有4种同分异构体。
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某 (2)替 代 法:例 如 二 氯 苯(C6H4Cl2)有3种 同 分 异 构
烯”或“某炔”。
体,四氯苯也有3种同分异构体(将 H替代Cl);又如CH4
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子 的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只
依次编号定位。
有1种。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明 (3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重
双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示
要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢等效;②同一碳原
双键或三键的个数。如:
子上的甲基氢原子等效;③位于对称位置上的碳原子上的
1 2 3 4 5
CH C C CH CH 氢原子等效。3 2 3
2 戊炔 3.有机物的立体异构
CH3 (1)顺反异构。如2 丁烯,若甲基在双键同一侧,称为
顺式;甲基在双键两侧的,称为反式。
H3C C CH CH CH CH3
1 2 3 4 5 6 H CH3 H H
2 甲基 2,4 己二烯 C C C C
3.苯的同系物的命名:苯的同系物的命名是以苯做母
H3C H H3C CH3
体的。如 CH3 (甲 苯)、 CH2CH2CH3 (丙 反式 顺式
苯),若有 两 个 取 代 基,则 用“邻、间、对”表 示 取 代 基 的 位 (2)对映异构。如:乳酸,两种分子结构互为镜像。
置,如: CH3 CH3
CH3 C C
CH3
CH CH H3C CH
HO H COOH HOOC H HO3
3 3
邻二甲苯 间二甲苯 对二
甲苯
[真题3] (2020·北京)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食
[真题2] (2022·上海)下列有机物命名正确的是 ( ) 用香料,是化合物甲与苯氧乙酸 O CH2 COOH 发生
CH3 酯化反应的产物。
A.H3C CH3 1,3,4-三甲苯 (1)甲一定含有的官能团的名称是 。

CH (2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2 和0.3molH2O。3
甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结
B.H3C C Cl 2-甲基-2-氯丙烷 构,其结构简式是 。
CH3 (3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3 溶
C.CH3 CH2 CH OH 2-甲基-1-丙醇 液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出
CH 任意2种的结构简式) 。3
D.CH3 CH C CH 2-甲基-3-丁炔
[解析] (1)甲与苯氧乙酸能发生酯化反应,所以甲一定含
羟基。
CH3 (2)甲的相对分子质量为29×2=58,且1mol甲燃烧可产
[解析] A项应为1,2,4 三甲苯,C项应为2 丁醇,D项
·303·












生3molCO2 和3 molH2O,则 甲 分 子 中 氧 原 子 的 数 目 为 数为50%,则分子中碳原子的个数最多为 ( )
58-12×3-6×1 , A.4 B.5 C.6 D.7=1 故甲的分子组成为16 C3H6O
,为不饱和一
[解析] 150×50%=75,所以分子中含氧原子个数最多为
元醇,无甲基,且 为 链 状 结 构,得 其 结 构 简 式 为 CH2 CH— 4个,则 该 有 机 物 相 对 分 子 质 量 最 大 为128,所 以 有 m(C)+
CH2—OH。 m(H)=64,设分子式为CmHnO4,即12m+n=64,讨论可知 m
(3)苯氧乙酸属于酯的同分异构体,其能与FeCl3 溶液发生 =5,n=4。
显色反应,则有酚的结构,有2种一硝基取代物,则二个取代基 [答案] B
在苯环上处于对位,利用本书所给酯的同分异构体的书写方法
不难得出三种结构。 解题模型2.2
[答案] (1)羟基 (2)CH2 CH—CH2—OH 有机物结构的确定
(3)CH3OOC OH CH3COO OH 确定有机物官能团的化学方法:
官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特
HCOOCH2 OH (答对其中任意两个即可)
殊的化学反应和实验现象
,我们可以确定有机化合物中含
[点评] 酯类物质同分异构体书写时,一般按逐一增碳的 有何种官能团。
方法来进行,这样一般不会漏写或重复。如C8H8O2 含苯环的 常见重要官能团的检验方法
酯类同分异构体有: 官能团种类 试剂 判断依据
O O
碳碳双键 溴的CCl4 溶液 红棕色褪去
甲酸酯类:H C O CH2 H C O 或碳碳三键 酸性
KMnO4
溶液 紫色褪去
CH3 NaOH溶液,AgNO3
卤素原子 有沉淀产生
(邻、间、对3种) 和稀硝酸的混合液
O 醇羟基 钠 有氢气放出
乙酸酯类:CH3 C O FeCl3 溶液 显紫色
酚羟基
O 浓溴水 有白色沉淀产生
苯甲酸酯: C O CH
银氨溶液 有银镜生成
3 醛基
新制Cu(OH)2 悬浊液 有砖红色沉淀产生
题源2 确定有机物分子式、
羧基 NaHCO3 溶液 有CO2 气体放出
确定有机物分子结构的物理方法:
结构式(结构简式)的方法
常用的分子结构鉴定方法有很多,如质谱、红外光谱、
紫外光谱、核磁共振氢谱等。
解题模型2.1 (1)红外光谱(原理):在有机物分子中,组成化学键或
官能团的原子处于不断振动状态,其振动频率与红外光的
求有机物化学式的一般方法
振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分
子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或
官能团吸收光的频率不同,在红外光谱图上将处于不同的
位置,从 而 可 获 得 分 子 中 含 有 何 种 化 学 键 或 官 能 团 的
信息。
(2)核磁共振氢谱(原理):氢原子核具有磁性,如用电
磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生
跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同化学
式中:ρ———气体标准状况下的密度,D———气体的相 环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在
对密度,M'———已知气体的相对分子质量,m、n———有机 氢谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数
物的质量、物质的量。 成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分
特别提醒: 子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。除上述方
M 法外,还可根据有机物的某些性质,推断其分子结构。(1)商余法只适用于烃分子式的确定,由 …… ,12=a b
a(商)为最大碳原子数,b(余数)为最小的氢原子数。 [真题5] (2020·宁夏)已知化合物A中各元素的质量分
(2)使用最简式法时,若得到的最简式(实验式)氢原 数分别为C37.5%,H4.2%和O58.3%。请填空:
子已达饱和,则为分子式。 (1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准
状况),则A的分子式是 。
[真题4] (2019·全国Ⅰ)某有机化合物仅由碳、氢、氧三 (2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳
种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分 酸氢钠溶液反应可放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与
·304·














乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处
题源 烃和卤代烃的组成、结构、性质
于完全相同的化学环境中。则A的结构简式是 。 3
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反
应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由 解题模型3.1
A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 有机物组成和结构(以乙烯为例)
。 名称 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的
H H H H
结构简式及其官能团的名称:① 。 乙烯 C2H4 CH2 ·× ·×· · · · CH2 CHH× C 2· · C ×H H C C H
② 。
碳原子
名称 空间构型 键角 共价键类型
[解析] (1)在 A中 N(C)∶N(H)
37.5%
∶N(O)= 杂化方式12 ∶
H H
4.2% 58.3% 。
1 ∶ 16 =1∶1.344∶1.166=6∶8∶7 C C 1
个C—Cσ键
乙烯 H H sp2 120° 1个C—Cπ键
其最简式为C6H8O7,若为分子式,其1mol耗氧为4.5mol (平面形6个 4个C—Hσ键
(C6H8O7 可拆成C3H6·3CO2·H2O),而0.01molA耗氧为 原子共平面)
1.01L , , 名称 球棍模型 比例模型 分子类型 含碳量即 耗氧 则 的
22.4L·mol-1=0.045mol 1molA 4.5mol A
分子式为C6H8O7。
乙烯 非极性分子 w(( C
)=85.7%
2)由已知,A中含3个—COOH,1个—OH且分子中有4
个 H的化学环境相同,则A为
OH 注意:C C键的键长比C—C键短,键能比C—C键大,但
比其
HOOC CH 2
倍要小,因为π键的键能比σ键小。
2 C CH2 COOH 。
COOH [真题6] (2022·全国Ⅱ)三位科学家因在烯烃复分解反
() CH3CH2OH 应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分3A →B增加6个C,则 A中的3个—COOH
解反应可示意如下:
全部酯化。
(4)A R R有两种方式失去1分子水,即发生消去反应和分子内 1 H 3 H 催化剂
酯化反应。 C C + C C →
CH2COOH R2 H R4 H
[答案] (1)C6H8O7 (2)HO C COOH (3)酯化
R1 R3 H H
C C + C C
CH2COOH
R2 R4 H H
CH2COOH
浓硫酸
反 应 HO C COOH + 3CH OH 下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成 的是2 5
△
CH2COOH ( )
CH2COOC2H5 CHCOOH A. B.
HO C COOC2H5 +3H2O (4)① C COOH 、碳碳双
CH2COOC2H5 CH C. D.2COOH
O [解析] 根据信息,断键规律是两个碳碳双键均断裂,形成新
键、羧基 ② C CH2 、酯基、羧基 的碳碳双键。据此规律,可以判断A合理。
O C COOH [答案] A
CH2COOH
·305·

D.光照下2,2 二甲基丙烷与Br2 反应,其一溴取代物只有
解题模型3.2 一种
烃和卤代烃的分类和性质比较 [解析] 本题考查有机基础知识。选项 A,在光照条件下
性质
通式 官能团 主要化学性质 Cl原子取代苯环侧链上的 H,在催化条件下Cl原子取代苯环上
类别
的 H。选项B,H2CO3 的酸性比苯酚强。选项C,C2H6、C3H6
光
(1)可 取 代:CH4+Cl2 →CH3Cl 分子中含有的 H原子数相同,1mol混合物无论怎样分配,含 H
+HCl
CnH2n+2
烷烃 — (2)难氧化:不使KMnO4(H+)褪色,不 量不变,完全燃烧生成的 H2O始终为3mol。选项D,2,2 二甲(n≥1)
能与浓硝酸、浓硫酸反应 基丙烷中,4个—CH3 完全等效,其一溴代物只有一种。
高温
(3)热分(裂)解:CH4 →C+2H2 [答案] B
C NinH2n (1)能 加 成:H2C CH2+H [真题2 → 8] (2019·上海)乙炔是一种重要的有机化工原料,烯烃
不 ( Cn≥2)
C
CH3—CH3(能使溴水褪色) 以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
饱 催化剂
和 (2)可 加 聚:nCH2 CH2 →△
烃 CnH2n-2 — →正四面体烷炔烃 —C≡C— CH2 CH2 (n≥2) (3)易氧化:能使KMnO4(H+)褪色 →乙烯基乙炔CH C CH CH2
乙炔
(1)取代———硝化、磺化、卤代(Fe催化) →苯
催化剂(2)加 成: +3H
— 2 → →环辛四烯苯 △
烃
完成下列各题:
(1)正四面体烷的分子式为 ,其二氯取代产物有
CH3 Fe 种。(1)取 代: +Br2 →
芳 (2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 ( )
CnH2n-6 CH3香
( ) +HBrn≥6 Br A.能使酸性KMnO4 溶液褪色
烃
CH3 光+Cl → B.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2 发生加成反应2
苯的
同系 — CHCl C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团2
物 +HCl D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(2)能 使 KMnO4 (H+ )褪 色 (
CH 3
)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子
3
的结构简式: 。
KMnO4(H+) COOH→ (4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结
构简式(举两例): 、 。
(1)水 解 成 醇,RCH2X+H2O →
卤代烃 R—X —X RCH2OH+HX [解析] 本题是一道以乙炔为原料的有机合成题。由碳的
(2)消去成烯 四价原则知正四面体烷的分子式为C4H4,其结构为对称结构,
特别提醒: 二氯取代物只有一种。乙烯基乙炔分子中含有一个C C,一个
(1)卤代烃都能发生水解反应,但卤代苯水解较困难, C≡C,故A、B、C正确,两分子乙炔加成生成乙烯基乙炔,其反应
检验卤代烃分子中卤素的方法是:
为2CH≡CH →CH≡C—CH CH2,故等质量的乙炔与乙烯
①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④
基乙炔完全燃烧耗氧量相同。环辛四烯分子式为CH ,故与环
冷却;
8 8
⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液。
辛四烯 互 为 同 分 异 构 体 且 属 于 芳 香 烃 的 分 子 结 构 简 式 为
(2)卤代烃发生消去反应的前提是:相邻碳原子上有
CH CH CH23 。与苯互为同系物且其一氯代物有两种,必
氢原子,如CH3Cl、CH3 C CH2Br 等均不能发生消去 CH3
H3C CH3
CH3 须考虑对称结构 , 。
反应。
CH3 CH3
[真题7] (2021·重庆)下列对有机物结构或性质的描述,
[答案] (1)CH 1 (2)D (3) CH CH2
错误的是 ( ) 4 4
A.一定条件下,Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代 CH3 CH3
反应
(4)
B.苯酚钠溶液中通入CO2 生成苯酚,则碳酸的酸性比苯
H3C CH3
酚弱 CH3
C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3mol
H2O
·306·





















(★代表高考出现的频次)
A组
( ) 88gCO2 和45gH2O。A的分子式是 。题源1 有机物的组成与结构 ★★ (2)B和 C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别
1.(2023·新课标Ⅱ)四联苯 为 。


的一氯代物有 ( )
(3)在 催 化 剂 存 在 下 1 molF
与2 molH2 反 应,生 成
3 苯基 1 丙醇。F的结构简式是 。
A.3种 B.4种 (4)反应①的反应类型是 ;
C.5种 D.6种 (5)反应②的化学方程式为 ;
2.(2021·上海)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。 (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构
下列有机物命名正确的是 ( ) 体的结构简式:
A.CH2CH2CH2CH2 1,4 二甲基丁烷 。
CH CH 6.(2021·福建)有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子3 3
B.CH3CHCH CH2 3 甲基丁烯 式为C10H12O5,可发生如下转化:
CH3
C.CH3CH2CHCH3 2 甲基丁烷
CH3
D.CH2Cl—CH2Cl 二氯乙烷
3.(2023·新课标Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,
其结构简式如下: 已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的
结构可表示为:
Y

X Y (—X、—Y均为官能团)。
Y
下列有关香叶醇的叙述正确的是 ( ) 请回答下列问题:
A.香味醇的分子式为C10H18O (1)根据系统命名法,B的名称为 。
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (2)官能团—X的名称为 ,高聚物E的链节为
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 。
D.能发生加成反应不能发生取代反应 (3)A的结构简式为 。
4.(2023·新课标Ⅰ)分子式为C5H10O2 的有机物在酸性 (4)反应⑤的化学方程式为 。
条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组 (5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同
合可形成的酯共有 ( ) 分异构体的结构简式: 。
A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③不能发生水解反应
5.(2021·全国Ⅰ)化合物 H 是一种香料,存在于金橘中, (6)从分子结构上看,A 具有抗氧化作用 的 主 要 原 因 是
可用如下路线合成: (填序号)。
a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基
题源2 确定有机物分子式、
结构式(结构简式)的方法(★)
1.(2023·上海)下列有关化学用语能确定为丙烯的是
( )
已知:
( )
— ⅰ B2H6 A.R CH CH2 ( ) / -→RCH2CH2OH
(B2H6 为乙
ⅱ H2O2 OH
硼烷)。 B.C3H6
回答下列问题: H H H·· ·· ··
· · · · ·
(1)11.2L(标准状况)的烃 A在氧气中充分燃烧可以产生 C.H· C· · C· C·H··
·307·
D.CH2 CH CH3
2.(2021·海南)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰
的是 ( )
A.2,2,3,3 四甲基丁烷
B.2,3,4 三甲基戊烷
C.3,4 二甲基己烷 反应②的化学方程式为 ;C
D.2,5 二甲基己烷 的化学名称是 ;E2 的结构简式是 ;
3.(2023·天津)对下图两种化合物的结构或性质描述正确 ④、⑥的反应类型依次是 。
的是 ( ) 6.(2005·全国Ⅱ)某有机化合物 A的相对分子质量(分子
H3C CH3 H3C CH3 量)大于110小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之
CH CH 和为52.24%,其余为氧。请回答:
(1)该化合物分子中含有几个氧原子,为什么


OH
CH3 CHO
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 (2)该化合物的相对分子质量(分子量)是 。
4.(2021·天津)请仔细阅读以下转化关系: (3)该化合物的化学式(分子式)是 。
O
(4)该化合物分子中最多含 个 C 官能团。
题源3 烃和卤代烃的组成、结构、性质(★★)
1.(2023·海南)下列化合物的分子中,所有原子都处于同
一平面的有 ( )
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、
、 ; A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.四氯乙烯氢 氧元素组成的酯类化合物
B称作冰片,可用于医药和制香精、 ; 2.
(
樟脑等 2023·海南)下列化合物中,在常温常压下以液态形式
; 存在的是 ( )C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子
甲醇 乙炔 丙烯 丁烷
D中只含一个氧原子,与Na反应放出 H ; A. B. C. D.2
。 3.(F为烃 2022
·海南)下列化合物分子中的所有原子都处于同一
请回答: 平面的是
( )
() 。 A.溴苯 对二甲苯1B的分子式为 B.
() 氯乙烯 丙烯2B不能发生的反应是(填序号) 。 C. D.
( ·海南)下列分子中,所有原子都处在同一平面的是
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e. 4.2019
( )
与Br 加成反应 2
(3)写出D→E、E→F的反应类型: A.环己烯 B.丙炔 C.乙烷 D.苯
D→E 、E→F 。 5.(2020·海南)石油裂化的主要目的是为了 ( )
(4)F的分子式为 。 A.提高轻质液体燃料的产量
化合物 H是F的同系物,相对分子质量为56,写出 H所有 B.便于分馏
可能的结构: 。 C.获得短链不饱和气态烃
(5)写 出 A、C 的 结 构 简 式 并 用 系 统 命 名 法 给 F命 名: D.提高汽油的质量
A: ,C: ,F的名称: 。 6.(2021·上海)下列坐标图所表示的量的关系错误的是
(6)写出E→D的化学方程式: 。 ( )
5.(2019·宁夏)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子
质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表
明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为 。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面 (填“是”
或“不是”)。
(3)在下图中,D1、D2 互为同分异构体,E1、E2 互为同分异
构体。
·308·




请回答下列问题:
(1)在溴乙烷和1 溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可
能用到的是 (填字母)。
A.圆底烧瓶
B.量筒
C.锥形瓶
D.布氏漏斗
(2)溴代烃的水溶性 (填“大于”、“小于”或“等于”)
相应的醇,其原因是 。
7.(2018·广东)研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可双键 (3)将1 溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,
断 裂、两 端 基 团 重 新 组 合 为 新 的 烯 烃。若 CH2 产物在 (填“上层”、“下层”或“不分层”)。
C(CH3)CH2CH3与CH2 CHCH2CH3 的混合物发生该类反应, (4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是
则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 ( )
(填字母)。
A.2,3,4 A.减少副产物烯和醚的生成
B.3,4,5 B.减少Br2 的生成
C.4,5,6 C.减少 HBr的挥发
D.5,6,7 D.水是反应的催化剂
8.(2022·新课标)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子 (5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的
材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应
是 (填字母)。
用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线: A.NaI
A H+ B 1)O3 C+ → → + B.NaOH(C3H6) (C9H12) 2)H+/H2O (C6H6O) C.NaHSO3
D H+ E D.KCl
( )2C+D → ( )+H OC3H6O C
2
15H16O2 (6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有
CH3 O 利于 ;但在制备1 溴
催化剂
nE+nCO 2 → H O C O C OH + 丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是 。
( ·上海)环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料,工业
CH 10.20213
(PC) 上有不同的合成路线,以下是其中的两条(有些反应未注明条
(n-1)H2O 件)。
已知以下信息:
①A可使溴的CCl4 溶液褪色;
②B中有五种不同化学环境的氢;
③C可与FeCl3 溶液发生显色反应;
④D不能使溴的CCl4 溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B的结构简式为 。
完成下列填空:
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。 ()写出反应类型:反应 、反应
( 1 ① ③ 4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是
。
(写出结构简式)。 (2)写出结构简式:() X
、
5B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在
Y 。
核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3∶1的是 (
( )。 3
)写出反应②的化学方程式:
写出结构简式
。
9.(2020·江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方 (4)与环氧氯丙烷互为同分异构体,且属于醇类的物质(不
法。实验室制备溴乙烷和1 溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4 HBr+NaHSO4 ① 含 C OH 及 C C OH 结构)有 种。
R—OH+HBr R—Br+H2O ②
: Cl可能存在的副反应有 醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和
醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2 等。有关数据列表如下:
乙醇 溴乙烷 正丁醇 1 溴丁烷
密度/(g·cm-3) 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758
沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6
·309·


B组
(测试时间:60分钟 总分:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分。) B. 苯中没有碳碳双键,所以苯不属于烯烃
1.新华网北京7月8日电:河北“三鹿奶粉”阴云未散,超标 C. 苯分子中6个碳碳化学键完全相同
三聚氰胺奶粉再次“现身”。警方查明,在青海省一家乳制品厂, D. 苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
检测出三聚氰胺超标达500余倍。三聚氰胺的分子结构如图所 6.某有机物在氧气中完全燃烧时,其蒸气与消耗的氧气及
示,关于三聚氰胺的说法正确的是 ( ) 生成的二氧化碳在同温同压下的体积比为1∶4∶3,该有机物不
NH2 可能是 ( )
A.C3H4
N N B.C3H8O2
H2N N NH C.C3H6O2
A. 三聚氰胺含有苯环结构,属于芳香族化合物 D.C3H6O2
7.符合下列条件的烃的一氯代物共有(不考虑立体异构)B. 三聚氰胺中的碳原子属于饱和碳原子
( )
C. 三聚氰胺在一定条件下可能会与氢气发生加成反应
分子中碳元素与氢元素的质量之比为
D. 三聚氰胺能与硝酸发生环上的取代反应 ① 21∶2
;②含一个苯
, 环; 相对分子质量小于 。2.既可以用来鉴别乙烷与乙烯 又可以用来除去乙烷中的 ③ 150
种
乙烯以得到纯净乙烷的方法是 ( ) A.2 B.3
种
A. 通过足量的NaOH溶液 C.4
种 D.5种
8.乙苯的一氯代物的结构共有 (B. 通过足量的溴水
)
在 催化、加热条件下通入 A.3
种 B.4种
C. Ni H2
C.5种 D.6种
D. 通过足量的KMnO4 酸性溶液
9.某有机物的结构简式是:
3.三氯生化学名为2,4,4-三氯-2羟基-二苯醚,被广泛应用
于肥皂、牙膏等日用化学品之中,有杀菌消毒等作用。则下列有 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
关说法中不正确的是 ( ) CH3 CH2 CH3 CH2 。下列说法不正确的是
( )
A.该有机物属于饱和烷烃
B.该烃的名称是3 甲基 5 乙基庚烷
C.该烃与2,5 二甲基 3 乙基己烷互为同系物
A.物质的分子式为C12H6Cl3O2 D.该烃的一氯取代产物共有8种
B.该物质与FeCl3 溶液混合后可显色 10.某有机物链状分子中含n 个—CH2—,m 个—CH—,
C.该物质中所有原子可能处于同一平面
a个—CH3,其余为羟基。则该有机物分子中羟基的个数为D.该物质苯环上的一溴取代物有6种
( )
4.某烃的结构简式为
CH3 CH2 C CH C CH,分子中饱和碳原子数为a,可能
A.2n+3m-a
B.n+m+a
C2H5
C.m+2-a
在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面上的碳原子数为
D.m+2n+2-a
c,则a、b、c分别为 ( )
二、非选择题(本题包括4小题,共50分。)
A.4、3、7
11.(8分)某烷烃和氯气发生取代反应,所得一氯代物只有
B.4、3、6
一种。7.2g该烃与适量氯气反应完全转化为一氯代物时,将生
C.2、5、4
成的气体用蒸馏水完全吸收后,所得溶液恰好被500mL0.2mol
D.4、6、4 ·L-1 的 NaOH 溶 液 中 和。写 出 该 烃 的 分 子 式 和 结 构 简
5.苯的结构式可用 来表示,下列关于苯的叙述不正 : 。
式
确的是 ( ) 12.(14分)呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线
A. 苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 如下:
·310·



反应开始后,观察D和E两试管,观察到的现象为
+X (CH3CO)2O
→ → 。
K2CO3 (3)反应2~3min后,在B中可观察到的现象为
A B
。
(4)在上述整套装置中,具有防倒吸装置的有 (填
200℃
→ → 字母)。
(5)该实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;②各步骤现
E(呋喃酚)
C D 象明显;③产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是
(1)B→C的反应类型是 ;E中含有的官能团名称 。
是 。 14.(10分)阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于
(2)已知X的分子式为C4H7Cl,写出A→B的化学方程式: 布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。
。 ① ② CH2CN → CHCN →
( 3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则 Y Me2SO

4
的名称(系统命名) CH是 。 3
(4)下列有关化合物C、D的说法正确的是 (填代 A B

)。 ③号 O2N CHCN / →C2H5OH H2SO4
a.可用氯化铁溶液鉴别C和D CH3
b.C、D含有的官能团完全相同 C
c.C、D互为同分异构体 ④
O2N CHCOOC2H5 (/ →EC11H15NO2
)
d.C、D均能使溴水褪色 H2 催化剂
(5)E的同分异构体很多,写出符合下列条件的芳香族同分 CH3
异构体的结构简式: 。 D
⑤ ⑥
①苯环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银 → F →
CH2=CCH2Cl (1)NaOH;(2)H+
镜反应
CH3
13.(18分)2022年6月3日至6日在京举行的“CIEPEC
” “ 、 CH2= CCH2—HN

2021第十一届中国国际环境保护展览暨会议 以 节能减排 和 CHCOOH
谐发展”为主题,苯的居室污染备受关注。苯和溴的取代反应的 CH3 CH3
实验装置如下图所示,其中A为由试管改制成的反应容器,在其 G阿明洛芬
下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。 (1)反应①为取代反应,该步反应物 Me2SO4 中的“Me”表示
,D中官能团的名称是 。
(2)写出E的结构简式: 。
(3)G能发生的反应类型是 (填字母序号)。
A.取代反应 B.酯化反应 C.加聚反应 D.还原
反应 E.加成反应
(4)写出F在NaOH溶液中反应的化学方程式:
。
(5)写出所有满足下列条件的B的同分异构体:
填写下列空白: 。
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒内就发 ①只含有一个环(即苯环)的芳香族化合物;
生反应。写出A中发生反应的化学方程式(有机物写结构简式): ②核磁共振氢谱中氢峰的个数相比B的其他同分异构体
。 最少。
(2)试管C中苯的作用是 ;
·311·

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