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专题33 烃的含氧衍生物
考纲·题型解读
1.掌握烃的含氧衍生物的性质与应用。熟悉各类烃的含氧衍生物的典型代表物的组成、结构、性质和重要应用;了解常见
有机反应类型(加成、取代、消去);了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响并关注其安全使用问题。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构和性质特点,了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
3.了解合成高分子化合物的组成和结构特点,了解加聚反应和缩聚反应的特点并能依据高分子的结构分析其链节和单体,
了解新型高分子材料的性能及其应用。
本专题内容是有机化学知识的重要组成部分。在高考中主要是以综合考查为主。从近三年高考题来看,几乎涵盖了有机
化学的所有重点知识,如分子式、结构简式、同分异构体的书写,重要的有机反应,官能团的性质,利用原料合成有机化合物并设
计合成路线等。
题源1 烃的含氧衍生物的组成、结构和性质 +2H2O
(2)与羟基(—OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇
解题模型1.1 (—OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮:
醇和酚 R' O
、 Cu1.脂肪醇 芳香醇、酚的比较 2R CHOH +O2 → 2R C R'+2H2O
△
类别 脂肪醇 芳香醇 酚 (3)与羟基(—OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不
实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH OH
官能团 —OH —OH —OH 能被催化氧化。如 CH3 C CH3 不能被氧化。
结构 —OH与链 —OH与苯环 —OH与苯环 CH3
特点 烃基相连 侧链相连 直接相连
4.醇的消去反应规律
(1)与钠反应 (2)取代反应 (1)弱酸性
主要化 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的
(3)消去反应 (4)氧化反应 (2)取代反应
学性质
() () 碳原子,且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发5 酯化反应 3 显色反应
生消去反应而形成不饱和键。表示为:
红热铜丝插入醇中有刺激性气味
特性 遇FeCl3 溶液显色(生成醛或酮) 浓 H2SO4C C → C C +H2O
2.醇、酚的同分异构体 △
含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构 H OH
体,但不属于同类物质。 CH3
如C7H8O 属 于 芳 香 族 化 合 物 的 同 分 异 构 体 有: 如 CH3OH、CH3 C CH OH 、
CH2OH
2
CH2OH CH3 CH3
等不能发生消去反应。
(苯 甲 醇 )、
OH
(邻、间、对 )、 注意:卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但
条件不同,卤代烃消去反应的条件是强碱、醇溶液、加热,
O CH3
(苯甲醚)。 而醇消去反应的条件为浓 H2SO4、加热。
3.醇的催化氧化规律
(1)与羟基(—OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇
(—OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛:
2R—CH2—
Cu
CH2OH+O2 →2R—CH2—CHO
△
·312·




D.既可以与FeCl3 溶液发生显色反应,又可以与 NaHCO3
5.苯酚的分离和回收方法(示例) 溶液反应放出CO2 气体
[解析] 该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团,故与Br2
既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应;酚羟基消
耗1molNaOH,两个酯基消耗2molNaOH;碳碳双键及苯环都
可以和氢气加成,碳碳双键可以使KMnO4(H+)溶液褪色;该有
机物中不存在羧基,故不能与NaHCO3 反应。
[答案] D
解题模型1.2
乙醛 醛类
注意:因酸性 HCO OH -2 3> >HCO3 ,故反应②只 1.乙醛的分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团

能生 成 NaHCO OH3,因 此 还 可 得 出: 可 与 H O O O
。 C2H4O H C C HNa2CO3 反应生成NaHCO
CH3C H C H
3
H 或CH3CHO 或—CHO
[真题1] (2019·上海)莽草酸是一种合成治疗禽流感药 2.物理性质
物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这 (1)乙醛是一种无色有刺激性气味的液体,密度比水
两种有机化合物的说法中正确的是 ( ) 小,易挥发、易燃烧,易溶于水和有机溶剂。
O O (2)醛的化学性质
HO C HO C ①与 H2 发生加成反应
OH OH
催化剂
CH3CHO+H2 →CH3CH2OH
HO HO ②发生银镜反应
OH OH
△
莽草酸 鞣酸 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH →CH3COONH4+
A.两种酸都能与溴水反应 2Ag↓+3NH3+H2O
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色 ③与新制Cu(OH)2 悬浊液反应
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 △CH3CHO+2Cu(OH)2 →CH3COOH+Cu2O↓
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 +2H2O
[解 析] 莽 草 酸 中 的 官 能 团 有—OH、 C C 、 ④羰基加成反应
O OH
O O NaOH
; — 、 , CH3 C H +HCN → CH3 CH CNC OH 鞣酸中官能团有酚 OH C OH 二者都能
, , 。 3.醛基的检验与溴水反应 前者发生加成反应 后者发生取代反应 莽草酸中
()银镜反应
无酚羟 基,遇 三 氯 化 铁 不 显 色,鞣 酸 分 子 中 存 在 苯 环,不 含 1
— △
C C ,故C项 错 误。两 种 酸 中 都 含 有 三 个—OH、一 个 R CHO+2Ag
(NH3)2OH →
RCOONH4+3NH3
+2Ag↓+H2O
O ①银氨溶液的配制方法:将稀氨水逐滴滴加到AgNO3
C OH ,相同物质的量的两种酸与足量金属钠反应生成氢 溶液中,边滴 边 振 荡,至 最 初 产 生 的 沉 淀 恰 好 溶 解 为 止。
气的量是相等的。 反应的化学方程式为 AgNO3+NH3·H2O AgOH↓
[答案] AD +NH4NO3,AgOH+2NH3 ·H2O Ag(NH3)2OH
[真题2] (2021·全国Ⅰ)有关下图所示化合物的说法不 +2H2O。
正确的是 ( ) ②银氨溶液不可久置,必须现用现配。
③实 验 成 功 的 条 件:水 浴 加 热,碱 性 环 境,试 管 要 洁
净,不能搅拌。
④试管内壁附着的银镜,可先用稀 HNO3 溶液,然后
再用水清洗。
⑤反应量的关 系:1molR—CHO~2molAg,1mol
A.既可以与Br2 的CCl4 溶液发生加成反应,又可以在光照 HCHO~4molAg。
下与Br2 发生取代反应 (2)与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应 — ( ) △R CHO+2CuOH 2 →RCOOH+Cu2O↓+2H2O
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4 溶液褪色
·313·











①Cu(OH)2 悬 浊 液 的 制 备:取10% NaOH 溶 液2 (2)羧酸的性质
mL,逐滴加入CuSO4 溶 液4~6滴,并 振 荡。配 制 要 点: ①弱酸性
NaOH要过量。 CH3COOH CH - +3COO +H 可使石蕊变红
②实验成功的条件:碱性环境和直接加热。 ②酯化反应
③反 应 量 的 关 系:R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O, 浓硫酸RCOOH+HOCH2R' RCOOCH2R'+H2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O。 △
③甲酸除具有羧酸的一般性质外,还具有醛的性质,
[真题3] (2019·江苏)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用 能发生银镜反应。
于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应 (3)羟基氢原子的活泼性比较
制备: 含有—OH的化合物称为羟基化合物,羟基化合物—OH
CHO CH CHCHO
上氢原子的活性为:强酸>弱酸(羧酸)> OH

>水>
NaOH溶液

+CH3CHOA →△ B 醇。如酸性:H2SO4(HO—SO3H)>CH3COOH>H2CO3>
+H2O OH
() 。1 请推测B侧链上可能发生反应的类型: >H2O>C2H5OH
(任写两种)。 2.酯的性质
(2)请 写 出 两 分 子 乙 醛 在 上 述 条 件 下 反 应 的 化 学 方 程 (1)低级酯一般是有芳香气味的无色透明油状液体,
式: 。 具有挥发性,密 度 比 水 小,难 溶 于 水,易 溶 于 乙 醇 等 有 机
(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结 溶剂。
构简式: 。 (2)酯类物质最重要的化学性质是能发生水解反应,
①分子中不含羰基和羟基 该反应是酯化反应的逆反应,反应产物是相应的酸和醇。
②是苯的对二取代物 要使酯的水解反应的平衡正向移动,可加入碱,酯在该条
③除苯环外,不含其他环状结构
件下水解得到的产物是相应的羧酸盐和醇。
[解析] 本题主要考查有机物的结构和性质。由于B的侧
链上含有—CH CH—,故可发生加成反应、加聚反应和氧化反 [真题4] (2021·上海)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到
应,又含有—CHO,所以可发生加成反应、氧化反应和还原反应; 的酸性物质,其结构如下图。下列叙述正确的是 ( )
根据题 给 信 息 可 知 两 分 子 乙 醛 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 为
NaOH溶液
2CH3CHO →CH3—CH CH—CHO+H2O,由于除
△
苯环外不 含 其 他 环 状 结 构,且 是 苯 的 对 二 取 代 物,故 只 需 将
O
CH CH C H 分成不含羰基和羟基的两部分,即—O—
CH3 和CH≡C—或—CH3 和—O—C≡CH。
[答案] (1)加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应(任写 A.迷迭香酸属于芳香烃
NaOH溶液 B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
两种) (2)2CH3CHO →CH3—CH CHCHO+H2O
△ C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

()

3 H 3CO C CH 、HC OC CH D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全3
反应
解题模型1.3 [解析] A项,该物质分子中含氧元素,不属于烃类。B项,
该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键,故1mol迷迭香
羧酸 酯 酸最多和7mol氢气发生加成反应。C项,分子中有酯基,可发生
1.羧酸 水解反应;有羧基可发生酯化反应;有酚羟基,其邻、对位上的氢
(1)羧酸的分类 原子可发生取代反应,C项正确。D项,分子中有4mol酚羟基和
ì ì ì {低级脂肪酸: CH3COOH、CH3CH2COOH饱和羧酸 1mol羧基,共消耗5molNaOH;还有1mol酯基水解后生成的羧 高级脂肪酸:C15H31COOH(软脂酸)脂 基消耗
1molNaOH
,故1mol该物质最多消耗6molNaOH。
一 肪 í 低级脂肪酸:CH2 CHCOOH 元 í酸 [答案]不饱和羧酸{(丙烯酸) C 酸 羧
í
[ ] ( · )
高级脂肪酸:C17H33COOH(油酸)
真题5 2022 福建 从樟科植物枝叶提取的精油中含
酸
有下列甲、乙、丙三种成分: 芳香酸: COOH 苯甲酸

二 脂肪酸:{ HOOC
—COOH乙二酸 CH CH CH2OH CH CH CHO
元
酸 芳香酸:HOOC

COOH 对苯二甲酸 (甲) (乙)
·314·








分子式 C16H14O2 HOOC CH2OH 发 生 缩 聚 反 应 的 产 物,其 结 构 简 式 为
/ CH CH能使 COOHBr2 CCl 4 褪色
部分性质 O
能在稀 H2SO4 中水解 O CH2 C 。③D 为 ,根 据 其 同
(丙)
分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,根据能与Br2/CCl4 发
(1)甲中含氧官能团的名称为 。 生加成反应,则 含 有 碳 碳 双 键,根 据 遇FeCl3 溶 液 显 示 特 征 颜
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产 色,则含有酚羟基,由此可写出D的异构体的结构简式。④丙为
物,下同): CH CH COOH CH2OH

一定条件
甲 → CHCH

2
CH2OH O2/Cu 一定条件→Y →乙
Ⅰ △ Ⅱ 和 发 生 酯 化 反 应 的 产 物,其Cl
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式 O
为 (注明反应条件)。
ⅰ.O 结构简式为

3 CH CH C O CH2

。
(3)已知:RCH CHR' →RCHO+R'CHO
ⅱ.Zn/H2O [答案] (1)羟基
ⅰ.浓NaOH
2HCHO + →HCOOH+CH
Cl
3OH
ⅱ.H
( ) 加 成 反 应
由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物,图中 2 CHCH2CHO + NaOH
M 表示相对分子质量): 醇 r → CH CH CHO+NaCl+H2O△
O
(3)①c ② O CH2 C
OH
③ CH CH2 (或其他合理答案)
①下列物质不能与C反应的是 (选填序号)。 CHO
a.金属钠 b.HBr O
c.Na2CO3 溶液 d.乙酸 ④ CH CH C O CH 2
②写出F的结构简式: 。
③D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条 题源2 有机反应与有机推断
件的异构体的结构简式为 。
a.苯环上连接三种不同官能团
解题模型
b.能发生银镜反应 2.1
c.能与Br2/CCl4 发生加成反应 重要的有机反应类型
d.遇FeCl3 溶液显示特征颜色 (1)取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被
④综上分析,丙的结构简式为 。 其他原子或原子团所代替的反应。
[解析] 本题考查有机物的结构和性质,意在考查考生的 取代 反 应 包 括 卤 代、硝 化、磺 化、水 解、酯 化 等 反 应
分析推断能力。(1)甲 中 含 氧 官 能 团 为 羟 基。(2)根 据 转 化 过 类型。
程,反 应 Ⅰ 为 甲 与 HCl 的 加 成 反 应,反 应 Ⅱ 为 (2)加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他
Cl Cl 原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。
CHCHCHO 的消去反应: CHCHCHO+ 加成反应包括加 H2、X2(卤素)、HX、 、 HCN H2O
等。
2 2
()消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱
醇
3

NaOH → CH CH CHO+NaCl+H2O。 去一个小分子(如 H2O、HX、NH3 等)生成不饱和化合物△
的反应(消去小分子)。
CH CH CHO CHO
(
4
)氧化反应:有机物得氧失氢的反应。

() 氧化反应包括:①烃和烃的衍生物的燃烧反应; 烯3 ① 经 O3 氧 化 得 到 和
②
烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反
OHC CHO 根据A→E,可以推断 A为 OHC CHO ,B为 应;③醇氧化为醛或酮;④醛氧化为羧酸等反应。
CHO CH ()2OH 5 还原反应:有机物加氢去氧的反应。
(6)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的
,E为 HOOC CH2OH ,C为 。金属钠能 反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。
(7)缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合
与C发生反应,HBr能与C发生取代反应,乙酸能与C发生酯 物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。
化 反 应,只 有 Na2CO3 溶 液 不 与 C 发 生 反 应。②F 为
·315·











缩聚 反 应 主 要 包 括 酚 醛 缩 聚、醇 酸 缩 聚、氨 基 酸 缩 (7)能发生消去反应的有机物可能为醇或卤代烃。
聚等。 (8)遇FeCl3 溶液显紫色或遇浓溴水产生白色沉淀的
(8)酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含 物质一定含酚羟基。
氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 2.根据性质和有关数据推断官能团的数目
(9)水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两 [A g( NH )] +3 2
种或多种物质的反应。 →2Ag
(1) CHO Cu (O H ) 悬 浊 液 、△
水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水 2 →Cu2O
解等。
(2)2—OH(醇、酚)
Na
(10)裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸 →
H2
CO2- HCO-3 3
点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的 (3)2—COOH →CO2,—COOH →CO2
反应。 加成 加成
(4) C C → C C ,—C≡C →
[真题6] (2020·海南)下列有机反应中,不属于取代反应 BrBr
的是 ( ) BrBr
光照
A. CH3 +Cl2 →

CH2Cl+HCl C C
Cu
B.2CH3CH2OH+O2 →2CH3CHO+2H BrBr2O
△ 水解
(5)R—CH
H 2
X →R—CH2OH
2O
C.ClCH2CH CH2 + NaOH → HOCH3CH CH2 水解
△ R CH CH2X → R CH CH2OH
+NaCl
X OH 浓硫酸 D. +HO—NO

2 → NO2 +H2O 注意:应用有 机 物 官 能 团 的 特 殊 性 质 进 行 有 机 结 构 推 断△
时,一般要与题目中的信息结合起来,从而选准某一物质
[解析] 本题考查对取代反应的识别。取代反应是指有机
作为该题的突破口进行推断,然后结合同分异构体及题目
物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
中的限定条件作出大胆的预测。
A、C、D三项均满足条件,而B项是氧化反应,而非取代反应,故
正确答案为B项。解题的关键是正确理解取代反应的定义。 [真题7] (2021·山东)下图中X是一种具有水果香味的
[答案] B 合成香料,A是直链有机物,E与FeCl3 溶液作用显紫色。
解题模型2.2
有机物结构的推断
1.根据有机物的性质推断官能团的种类
有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化
学性质,这些都是有机结构推断的突破口。
(1)能 使 溴 水 褪 色 的 有 机 物 可 能 含 有“ C C ”、
“—C≡C—”或酚类物质(酚类物质产生白色沉淀)。
(2)能 使 KMnO4 酸 性 溶 液 褪 色 的 物 质 可 能 含 有 请根据上述信息回答:
() 中含氧官能团的名称是 , 的反应类型为
“ C C ”、“—C≡C—”、“— ” 、
1 H B→I
CHO 或 酚 类 苯 的 同 系
。
物等。 (2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 。
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液煮沸 (3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生
后产生红色沉淀的物质一定含有—CHO。 成,J的结构简式为 。
(4)能 与 Na反 应 放 出 H2 的 物 质 可 能 为 醇、酚、羧 (4)D与F反应生成X的化学方程式为 。
酸等。 [解析] E的分子式为C6H6O且与FeCl3 溶液作用显紫
(5)能与Na2CO3 溶液作用放出CO2 或使石蕊试液变

色,由此推出 为 OH , 为 OH ,由 和 的
红的有机物中含有—COOH。 E F X F
O 分子式得到D的分子式是C4H8O2 且为酸,由题意知 A是直链
(6)能水解的有机物中可能含有酯基( C O )、 有机物,故B为CH3CH2CH2CH2OH,C为CH3CH2CH2CHO,
O D为CH3CH2CH2COOH;A既能与银氨溶液反应又能与 H2 在
( ) 。 催化剂Ni和加热条件下发生加成反应,且与肽键 C NH 或为卤代烃 2molH2
反应,说
明除了醛基外还有双键,由此推出H为不饱和酸,J是H的同分
·316·



异构体且能发生水解生成乙酸,故J的结构简式为CH3COOCH HOCH2C CCH2OH
CH2;由B(醇)在 浓 H2SO4 和 加 热 的 条 件 下 生 成 不 饱 和 烃 (3)CH2 CH CH2CH2OH、CH2 CH CH CH2 、
(I),此反应类型是消去反应;溴水与E反应生成白色沉淀,与 H CH2 CH2 (任写两种)
因发生加成反应而褪色,与D没有明显现象,故可用溴水鉴别 CH2 CH2
D、E、H。
[ O答案] (1)羧基 消去反应 (2)溴水 (3)CH3COOCH
O O
催化剂
CH2 (4)CH3CH2CH2COOH+ HO → 一定条件
△ (4)2H C CH2CH2 C H →
CH OH3CH2CH2COO +H2O O
O H C C H
[真题8] (2022· 四 川)已知: C CH + C H HO O
OH O O
一定条件
→ C C C H (5)6 O C CH3 (或 C O CH3 、
O O
H OH
一定条件
— CH O C H
、 O C H 、
CHO+ C CHO → CH C CHO 2
CH3
以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转 O O
化过程中的反应条件及部分产物已略去)。
HCHO H O -H O O C H 、CH O C H )2 2 2 3
C2H2 →A →B →C →D →
CH3
O O
: E H C C H
题源3 有机合成及其应用
其 中,A、B、C、D 分 别 代 表 一 种 有 机 物;B的 化 学 式 为
C4H10O2,分子中无甲基。
解题模型
请回答下列问题: 3.1
(1)A生成B的化学反应类型是 。 有机合成中官能团的引入和消去
(2)写出生成A的化学反应方程式: 。 1.引入官能团的方法
(3)B在浓硫酸催化下加热,生成多种有机产物。写出两种 (1)引入羟基(—OH):烯烃与水加成、醛或酮与氢气
相对分子质量比A小的有机产物的结构简式: 。 加成、卤代烃碱性水解、酯的水解等;
(4)写出C生成D的化学反应方程式: 。 (2)引入卤素原子(—X):烃与X2 的取代反应、不饱和
(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有 种, 烃与 HX或X2 加成、醇与 HX的取代反应等;
写出其中一种同分异构体的结构简式: 。 (3)引 入 双 键:某 些 醇 或 卤 代 烃 的 消 去 引 入
[解析] 本题主要考查有机化学知识,意在考查考生的分
C C 、醇的氧化引入O C等。
析推断能力。
由已知反应信息,并结合B中含有4个碳原子,可知A为2分 2.消除官能团的方法
子甲醛与1分子乙炔的加成反应产物,即 HOCH2C CCH2OH ; (1)通过加成消除不饱和键;
结合B的化学式可知B的结构简式为 HOCHCHCHCHOH;B (2)2 2 2 2 通过消去、氧化、酯化等消除羟基(—OH);
中两个羟基被氧化为两个醛基,故C为OHCCHCHCHO根据已 (3)通过加成或氧化等消除醛基(—2 2 CHO)。
知反 应 信 息 可 知,2 分 子 的 C 生 成 D,D 的 结 构 简 式 为 3.官能团间的衍变
O OH 常见有三种方法:一种是利用官能团的衍生关系进行
[O] [O]
H C C H ,D消去其中的两个羟基,即得E。 衍变,如伯醇 醛 →羧酸;一种是通过某种化学途径使H2
HO O 消去一个 官 能 团 变 为 两 个,如 CH3CH2OH →CH2 CH2
(1)A生成B是碳碳不饱和键与氢气的加成反应。 H2O
加成 水解
(2)根据第一个已知反应可以写出生成A的化学方程式。 → CH2 CH2 →HOCH2CH2OH;其 三 是 通 过 某 种
Cl
(3)
2
B中含有羟基,在浓硫酸作用下可以发生消去反应。 Cl Cl
(4)根据第二个已知反应可以写出C生成D的化学方程式。 手段,改变官能团的位置等。如
(5)符合已知条件的E的同分异构体应含有苯环和酯基。
[答案] (1)加成反应(还原反应)
一定条件
(2)H C C H +2HCHO →
·317·















4
Cl 5 3O
6
CH3CH2CH2Cl CH3 CH CH3 2
↑ N COCH2CH2CH2CH3消去 加成 1
→CH3CH CH2 → Ⅵ-HCl + HC l [解析] (1)根据N连3个原子,C连4个原子,可得出Ⅱ
4.碳架的增减、成环方法 的分子式为C11H13O4N。
(1)增长:常见方式为有机物与 HCN反应以及不饱和 (2)根据反应前后原子守恒知Ⅲ的分子式为CH2O。
化合物间的聚合等。 (3)采用类比方法,仿示例便能画出。
(2)变短:如烃的裂化裂解,有些烃(如苯的同系物、烯 (4)A选 项Ⅴ应 叫3 羟 基 苯 甲 醛。D 中Ⅴ可 以 被 还 原
烃)的氧化等。 成醇。
() : ; ; (5)环上 有 邻、间、对 三 种 结 构,支 链 上 有 四 种 结 构,如 下:3 有机物成环规律 二元醇脱水 羟基酸的酯化 氨
;
; 。 C O C C C C C O C C C
;
基酸的脱水 二元羧酸脱水等
O O C
[真题9] (2021·广东)光催化制氢是化学研究的热点之 C

一。科学家利用含有吡啶环(吡啶的结构式为 ,其性质类 C O C C C ; C O C C ;所以同分异构体共3×4
N O C O C
似于苯)的化合物Ⅱ作为中间体,实现了循环法制氢,示意图如 =12种。
下(仅列出部分反应条件): [答案] (1)C11H13O4N (2)甲醛
OH

O OH
CH3OC COCH3

(3) (4)BC (5)
CH3 N CH3 N COOH
H
(1)化合物Ⅱ的分子式为 。 12
(2)化合物Ⅰ合成方法如下(反应条件略,除化合物Ⅲ的结
构未标明外,反应式已配平): 解题模型3.2
O 解答有机合成题的方法
Ⅲ + 2CH3CCH2COOCH3 + NH4HCO3 → Ⅰ + 1.有机合成题的解题方法
4H O+CO 解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属2 2
化合物Ⅲ的名称是 。 于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知
(3)用化合物Ⅴ(结构式见下图)代替Ⅲ作原料,也能进行类 识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方
似的上述反应,所得有机产物的结构式为 。 法,尽快找 出 合 成 目 标 有 机 物 的 关 键 和 突 破 点。基 本 方
法有: CHO
(1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料
入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推
OH 向目标合成 有 机 物,其 思 维 程 序 是:原 料→中 间 产 物→
Ⅴ 产品。
(4)下列说法正确的是 (填字母)。 (2)逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标合成
A.化合物Ⅴ的名称是间羟基苯甲醛,或2 羟基苯甲醛 有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间
B.化合物Ⅰ具有还原性;Ⅱ具有氧化性,但能被酸性高锰酸 接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→
钾溶液氧化 中间产物→原料。
C.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ都可发生水解反应 (3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或
D.化合物Ⅴ遇三氯化铁显色,还可发生氧化反应,但不能发 逆向推 导 出 的 几 种 合 成 途 径 进 行 比 较,得 出 最 佳 合 成
生还原反应 路线。
(5)吡啶甲基酯可作为金属离子的萃取剂。2 吡啶甲酸正 2.有机合成路线的选择
丁酯(Ⅵ)的结构式见下图,其合成原料2 吡啶甲酸的结构式为 有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此在确定
;Ⅵ的同分异构体中,吡啶环上只有一个氢原子被取代 有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基
的吡啶甲酸酯类同分异构体有 种。 本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件
适宜、易于分离、产率高、成本低。
·318·
















[真题10] (2022·安徽)F是新型降压药替米沙坦的中间 (2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2 反应,应含有醛基,
体,可由下列路线合成: 是甲酸酯, 可能为 HCOO CH3 (甲基还可与酯基处
NO2
CH3 CH3 于邻位和间位)

或 HCOOCH 。
空气 浓硝酸 过量CH
2
3OH
→ B → C → 催化剂 浓硫酸 浓硫酸,△ (3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应,使用过量
的反应物甲醇可以提高生成物的产率;浓硫酸使液体变黑表现
CH3 COOCH3
A D 的是其脱水性;固体C溶于甲醇中,可以加快反应速率,甲醇既
O 是产物,又是溶剂;D的化学式为C9H9NO4。
NH2 NHCCH2CH2CH3 (4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。
O
CH3 CH3 (5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。
H2
→
CH3CH2CH2CCl
→ [答案] (1)氧化反应 还原反应 取代反应催化剂
CH3
COOCH3 COOCH3
E F (2) 、 、 CH3 、 (1)

A→B的反应类型是 ,D→E的反应类型是 CH3
,E→F的反应类型是 。 CH2OCH OCH OCH OCH
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体:
(写结构简式)。 O O O O
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH) 反应 (3)硝基、羧基 a、c、d2
(3)C中含有的官能团名称是 。已知固体C O
在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是 H NH CH C OH
。 CH2
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 (4)
c.甲醇既是反应物,又是溶剂
d.D的化学式为C9H9NO4 O
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 NHCCH2CH +2CH3 NH
(
3
写结构简式)。
CH3 O △
CH3
(5) +2H O+H+2
(5)已 知 R1 C NH R2 在 一 定 条 件 下 可 水 解 为
O COOCH3 COOH
R1 C OH 和R2—NH2,则F在强酸和长时间加热条件下 +CH3CH2CH2COOH+CH3OH或
发生水解反应的化学方程式是 。 O
[解析] (1)对比各物质的分子结构,结合中间过程的反应 NHCCH2CH2CH3 NH2
条件分析,可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧 CH3 H+
CH3
基的氧化反应,B到C的反应是硝化反应(取代反应),C到D的 + 2H2O +
, , △

反应是酯化反应 D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应 E
到F的反应是氨基中一个氢原子 被CH3CH2CH2CO 取 代 的 COOCH3 COOH
反应。 CH3CH2CH2COOH+CH3OH
(★代表高考出现的频次)
A组
C.苯、甲苯、环己烷
题源1 烃的含氧衍生物的组成、结构和性质(★) D.甲酸、乙醛、乙酸
1.(2022·上海)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 2.(2023·山东)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误
( ) 的是 ( )
A.乙醇、甲苯、硝基苯 A.乙 酸 分 子 中 含 有 羧 基,可 与 NaHCO3 溶 液 反 应 生
B.苯、苯酚、己烯 成CO2
·319·




















B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下能水解 7.(2023·江苏)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基 神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( )
苯的反应类型相同
OH
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与 HO NH2
乙烯分子中类似的碳碳双键
3.(2023·北京)下列说法不正确的是 ( ) HO
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4 己二烯和甲苯 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C.在酸性条件下,CH CO183 OC2H5 的水解产物是 C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2 发生取代反应
CHCO183 OH和C2H5OH D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液
NH2 NH2 反应
D.用甘氨酸(CH2COOH)和丙氨酸(CH3CHCOOH)缩合 8.(2023·浙江)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人
最多可形成4种二肽 体内由食物中的色氨酸转化得到。
4.(2022·辽宁)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是
( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2 二溴 下列说法不正确的是 ( )
丙烷 A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸 的熔点
和乙醇 B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH 使其形成晶
5.(2022·辽宁)下列反应中,属于取代反应的是 ( ) 体析出
CCl4 C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应
①CH3CH CH2+Br2 →CH3CHBrCH2Br
D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性
浓 H2SO4
②CH3CH2OH →CH2 CH2+H2O
△ 9.(2023·重庆)NM 3和D 58是正处于临床试验阶段
浓 HSO 的小分子抗癌药物,结构如图。2 4
③CH3COOH+CH3CH2OH →CH3COOCH2CH3
△
+H2O
浓 H2SO4
④C6H6+HNO3 →C6H5NO2+H2O
△
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
6.(2023·江苏)β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等植物
关于NM 3和D 58的叙述,错误的是 ( )
中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3 溶液都显色,原因相同
10.(2023·全国)从香荚豆中提取的一种芳香化合物,其分
子式为C8H8O3,遇FeCl3 溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反
应。该反应可能的结构简式是 ( )
下列说法正确的是 ( ) OH
OCH3 CH2OH
A.β 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 A. B.
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液 CHO OCH
D.β 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 O
·320·




OH OH C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键
CHO D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应
C. D.
题源2 有机反应与有机推断(★★)
C CHO
1.(2023·新课标)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可
O OCH3
用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟
11.(2023·福建)下列关于有机化合物的说法正确的是
基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是
( )
某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸
A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3 溶液加以区别
丁酯的合成路线:
B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体
A Cl2 B Cl2 C NaOH D
→ → →
(C7H8) Fe (C7H7Cl) hv (C7H5Cl3) H2O (C7H5OCl)
氧化剂
↓
对羟基苯 丁醇 G H+ 稀NaOH E
← ← F ←
甲酸丁酯 浓硫酸 (CH O ) 高温、高压7 6 3 (C7H5O2Cl)
已知以下信息: 钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形 。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和
成羰基; 对位,则C的结构简式是 。
②D可与银氨溶液反应生成银镜; (4)A的结构简式是 。
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面 3.(2023·浙江)某课题组以苯为主要原料,采取以下路线
积比为1∶1。 合成利胆药———柳胺酚。
回答下列问题: 回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ;
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反
应的类型为 ;
(3)D的结构简式为 ;
(4)F的分子式为 ; 已知:
(5)G的结构简式为 ;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 (1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 ( )
种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰 A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
面积比为2∶2∶1的是 。(写结构简式) B.不发生硝化反应
2.(2023·全国)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加 C.可发生水解反应
热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题: D.可与溴发生取代反应
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B (2)写出A、B反应所需的试剂: 。
的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生 (3)写出B、C的化学方程式: 。
成D,该反应的化学方程式是 ,该反应的类型 (4)写出化合物F的结构简式: 。
是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结 (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:
构简式: 。 (写出3种)。
(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数 ①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;
为60.0%,氢 的 质 量 分 数 为4.4%,其 余 为 氧,则 C的 分 子 式 ②能发生银镜反应
是 。 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线
(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支 (无机试剂及溶剂任选)。
链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
·321·


O2 CH3CH2OH (写结构简式);
CH3CHO → CH3COOH →
催化剂 浓 H2SO4 (5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代
CH3COOCH2CH3 产物只有一种的是 (写结构简式)。
题源3 有机合成及其应用(★)
1.(2023·北京)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分
子功能材料PMnMA的合成路线如下:
4.(2023·海南)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原
料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题: 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取
(1)A的化学名称是 。 代。如:
(2)B和A反应生成C的化学方程式为 催化剂
+RX → R +HX(R为烷基,X为卤原
,该反应的类型为 。
( 子)3)D的结构简式为 。
() 。 (1)B为芳香烃。4F的结构简式为
() 。5D的同分异构体的结构简式为
由 生成对孟烷的反应类型是
。 ① B
( ) 。
5.(2023·海南)Ⅰ.下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两 ② CH3 2CHCl与A生成B的化学方程式是
组峰且峰面积之比为3∶2的是 ( ) ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。
(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。
E不能使Br2 的CCl4 溶液褪色。
①F的官能团是 。
②C的结构简式是 。
③反应Ⅰ的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是(选填字母) 。
Ⅱ.PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成 a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色
PCT的路线。 b.C不存在醛类同分异构体
c.D的酸性比 E弱
d.E的沸点高于对孟烷
(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3∶2∶
1。G与NaHCO3 反应放出CO2。反应Ⅱ的化学方程式是
。
2.(2023·全国)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可
通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)由A生成D的化学方程式为 ;
(2)由B生成C的反应类型是 ,C的化学
名称为 ;
(3)由E生成F的化学方程式为 ,该反 请回答下列问题:
应类型为 ; (1)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 (2)金刚烷的分子式为 ,其分子中的CH2 基团有
·322·




个。 请回答下列问题:
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线: (1)香豆素的分子式为 。
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ,A的化学名称为
。
, , (3)由B生成C的化学反应方程式为其中 反应①的产物名称是 反应②的反应试剂和
。
, (4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在反应条件是 反应③的反应类型是
。 核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种。
() : (5)D的同分异构体中含有苯环的还有4 已知烯烃能发生如下反应
种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 (写R R' O3 H2O/Zn
→ →RCHO+R'CHO 结构简式);
H H ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 的是
请写出下列反应产物的结构简式: (写结构简式)。
O3 H2O/Zn
→ → 。 4.(2022·全 国Ⅰ)有机化合物 A~H 的转换关系如下
所示:
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶 H2 Br2/CCl4 NaOH水溶液
A E F G
液褪色,
→ → →
A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 催化剂 ② △
① ③
[提示:苯环上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经 O O
高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不
HOCCH2CH2COH H
考虑立体异构)]: H+, →△ (C9H14O4)
④
。
请回答下列问题:
3.(2023·新课标)[化学———选修5:有机化学基础]
(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在
香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工
65~75之间,1molA完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简
业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
式是 ,名称是 ;
CHO O O
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的 H2 反应生成OH 催化剂+ O →△

E。由E转化为F的化学方程式是
O O ;
香豆素 (3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为 H的化学方
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条 程式是 ;
件及副产物已略去): (4)① 的 反 应 类 型 是 ;③ 的 反 应 类 型
CH3 是 ;
Cl2 A NaOH/H2O B Cl2
→ → → (5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平
FeCl3 CHCl 高温、高压7 7 C7H8O 光照 面,其 催 化 氢 化 产 物 为 正 戊 烷,写 出 B 所 有 可 能 的 结 构 简
C NaOH/H2O D 乙酸酐 式: ;
→ → 香豆素
C 催化剂7H6OCl2 C7H6O2 △ (6)C也是 A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种
已知以下信息: (不考虑立体异构),则C的结构简式为
①A中有五种不同化学环境的氢; 。
②B可与FeCl 溶液发生显色反应; 5.(2023·安徽)3 Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成 的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
羰基。
·323·








(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是 ; (5)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在
B→C的反应类型是 。 核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3∶1的是
(2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称 (写出结构简式)。
(系统命名)是 。 7.(2023·江苏)化合物 A(分子式为C6H6O)是一种有机
(3)E→F的化学方程式是 。 化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反
(4)TMOB是 H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁 应条件略去):
共振氢 谱 除 苯 环 吸 收 峰 外 仅 有1个 吸 收 峰;②存 在 甲 氧 基
(CH3O-)。TMOB的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a.A能和 HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1molG完全燃烧生成7molH2O
d.H能发生加成、取代反应
6.(2022·新课标)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子 已知:①
材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应
用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线: ②
A H+ B 1)O2 C
+ → ) +/ → ( 表示烃基,( ) ( ) 2 H H O ( ) R R'
和R″表示烃基或氢)
C3H6 C9H12 2 C6H6O
(1)写出A的结构简式: 。
D
+ (2)G是常用指示剂酚酞。写出 G中含氧官能团的名称:
(C3H6O) 和 。
H+ E (3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化
2C+D → +H2O
(C15H16O2) 学环境的氢。写出该化合物的结构简式:
催化剂 (任写一种)。
nE + nCO2 → (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程
CH3 O
式: 。
H [O C O C] OH +(n-1)H2O
n (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以 A和 HCHO为
CH3 CHO
(PC) 原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合
已知以下信息:
成路线流程图示例如下:
①A可使溴的CCl4溶液褪色; HBr NaOH溶液
②B中有五种不同化学环境的氢; H2C=CH2 →CH3CH2Br →CH3CH2OH△
③C可与FeCl3溶液发生显色反应;
④D不能使溴的CCl4溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;
(2)B的结构简式为 ;
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 ;
(4)D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是
(写出结构简式);
·324·







B组
(测试时间:60分钟 总分:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分。) D.NaOH溶液
1. 下列各组物质中,一定既不是同系物,也不是同分异构体 6. 东北网2022年10月5日报道:黑龙江省绥芬河市公安
的是 ( ) 局禁毒大队缴获毒品鸦片359克、冰毒4公斤,缴获大量制毒工
A.CH4 和C4H10 具。鸦片最早用于药物(有止痛、止泻、止咳作用),长期服用会
B. 乙酸和甲酸甲酯 成瘾。现有鸦片的替代品用于脱瘾治疗,结构如下:
CH OH CHCOO C. 2 和 CH3 OH 3CH OH3COO

D. 苯甲酸和 HOOC COOH H C OCH3 。1mol该化合物与NaOH

2.硫酸奎宁片是一种防治热病尤其是疟疾的特效药,其结 H
构简式如图所示。下列关于硫酸奎宁的描述正确的是 ( ) 溶液作用消耗NaOH的物质的量、其苯环上的一溴代物的种数
分别是 ( )
A.4mol、7 B.4mol、8
C.5mol、7 D.5mol、8
7. 下列各组有机物中,无论以何种比例混合,只要二者物质
的量之和不变,完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物
A.硫酸奎宁的相对分子质量是458 质的量相等的是 ( )
B.不能使酸性KMnO4 溶液褪色 A. 甲醛和甲酸
C.能发生加成、取代、消去反应 B. 乙烷和乙醇
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应 C. 苯和苯甲酸
3. 现有三组混合溶液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇 D. 乙烯和丙烷
和丁醇 ③溴与溴化钠溶液。分离以上各混合液的正确方法依 8.某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二
次是 ( )
丁酯,其结构简式为 COOCH2CH2CH2CH3A. 分液、萃取、蒸馏 ,COOCH2CH2CH2CH
下列有关
3
B. 萃取、蒸馏、分液 说法正确的是 ( )
C. 分液、蒸馏、萃取
A.邻苯二甲酸二丁酯的分子式为C16H21O4
D. 蒸馏、萃取、分液
B.邻苯二甲酸二丁酯属于酯类,可增加白酒的香味,对人体
4. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯 无害
烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为 ( )
C.用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于
A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl 取代反应
B. CH3CH2 CH CH2CH3 D.邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应
Cl 9. 下列实验操作和结论错误的是 ( )
C. CH3 CHCH2CH2CH3 A. 用新制Cu(OH)2 悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
Cl B. 用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明
CH2Cl 是否完全转化
D. H3C C CH3 C. 浓 H2SO4 可使蔗糖变黑,证明浓 H2SO4 具有脱水性
CH3 D. 向蔗糖溶液中滴加几滴稀 H2SO4,水浴加热几分钟,加
5. 可以将六种无色液体C2H5OH、AgNO3 溶液、C2H5Br、 入到银氨溶液中,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
KI溶液、C6H5OH溶液和苯区分开的试剂是 ( ) 10.2022年9月,F1野外拉力赛在撒哈拉大沙漠举行,各国
A.FeCl3 溶液 赛车高手云集中国。赛车手所带的罐头等食品大多含有防腐剂
B. 溴水 苯甲酸 钠 和 山 梨 酸 钠,苯 甲 酸 钠 和 山 梨 酸 钠 分 别 由 苯 甲 酸
C. 酸性高锰酸钾溶液 (C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH CHCH CHCOOH)制备。
·325·










有关苯甲酸和山梨酸性质的描述正确的是 ( ) C. ①②④
①都能与金属钠发生反应 ②都能与氢氧化钠发生反应 D. ①③④
③都能发生加聚反应 ④都能发生酯化反应 二、非选择题(本题包括3小题,共50分。)
A. ①②③ 11.(16分)下列是利用烃C3H6 合成有机高分子 E和烃
B. ②③④ C6H14的流程图。请回答以下问题:
(1)①~⑥中属于取代反应的有 。 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显
(2)C6H14的核磁共振氢谱只有两种峰,则C6H14的结构简 红色,说明液体中还含有 。要除去该物质,可在混合液
式为 ;写出 E的结构简式: 中加入 (填字母)。
。 a.氯化钠溶液
(3)写出B与新制Cu(OH)2 反应的化学方程式: b.苯
。 c.碳酸氢钠溶液
(4)D的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有 d.四氯化碳
种,其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为 然后,再通过 (填操作名称)即可除去。
。 13.(14分)茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯是其中
①含碳碳双键 ②能水解 ③能发生银镜反应 的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进
(5)根据你所学知识和上图中相关信息,以乙醇为主要原料 行人工合成。一种合成路线如下:
通过三步可能合成环己烷(无机试剂任选),写出第一步和第三
步化学反应的化学方程式(有机物质写结构简式):
、 。
12.(20分)2022年8月,化学夏令营某实验小组用下列装 (1)写出反应①的化学方程式: 。
置进行乙醇催化氧化的实验。
(2)反应②、③的反应类型分别为: 、
。
(3)写出C中的官能团的名称: 。
(4)①②③三个反应中,原子的理论利用率为100%、符合绿
色化学要求的是 (填序号)。
(5)乙酸苯甲酯有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结
构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是:
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相 COOCHCH

2 3 CH2COOCH3
应的化学方程式: 、 。在不
断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该 CH2CH2OOCH
乙醇催化反应是 反应。 请写出另外两个同分异构体的结构简式:
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲水浴的作用是 ; 和 。
乙水浴的作用是 。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,
它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分
是 。
·326·关系,则该步反应物 Me2SO4中的“Me”表示甲基,D 基与丙氨酸的羧基缩合1种共4种,故D项正确。
中官能团的名称是硝基、酯基。 4.D 【解析】 A选项溴丙烷水解为取代反应,
(2)根据D、G的结构和E的分子式,结合反应条 丙烯与水属于加成反应,A错;B选项甲苯硝化为取
件, E 的 结 构 简 式 代反应,甲苯氧化为氧化反应,B错;C选项,前者属

为 NH CH—COOCH 。 于消去反应,后者属于加成反应,故C错。2 2 5
5.B 【解析】 取代反应定义要点是用新的原
CH3 子或原子团取代原物质中的原子或原子团,水解反
(3)G含有的官能团为碳碳双键、羧基、苯环等, 应、酯化反应均为取代反应,故③、④正确,而①是由
故能发生的反应类型有ABCDE。 双键变为单键,故属加成反应,反应②是由饱和结构
(5)由B的结构结合①只含有一个环(即苯环)的 变成了不饱和结构,故属消去反应,故①、②错误,综
芳香族化合物;②核磁共振氢谱中氢峰的个数相比B 合得B项正确。
的其他同分异构体最少即分子结构对称,得出异构体
6.A 【解析】 从β 紫罗兰酮的结构知:分子
CH3 CH3 CN 中含有碳碳双键,能被酸性 KMnO4 溶液氧化,导致
为: CH3 和 CH3 。 KMnO4 溶液褪色,故 A项正确;B项中中间体含有
1mol—CN CHO和2mol碳碳双键
,故最多与3molH2
发生加成反应,B项错误;C项中维生素A1 属于高级
专题33 烃的含氧衍生物 醇不溶于水,也不与NaOH溶液反应,故C项错误;D
项中,中间体X比
十年高考母题原型训练 β
紫罗兰酮多出一个CH2,分子
组成不同,故不可能互为同分异构体,故D项错误。
A组 7.BD 【解析】 A.根据结构简式可知含有两
个酚羟基和一个醇羟基;B.与羟基连接的C原子为
题源1 手性碳原子;C.酚羟基的邻、对位可以与Br2 发生取
1.C 【解析】 A项用水鉴别即可,甲苯与水分 代反应,苯环上共有3个位置可以;D.氨基可与盐酸
层,甲苯密度小于水,故在上层,硝基苯也与水分层但 反应,酚羟基可与氢氧化钠反应。
其密度大于水,故在下层,乙醇与水互溶,故 A项正 8.D 【解析】 A项中,色氨酸结构中,氨基和
确;B项中用浓溴水鉴别,苯不和溴水反应,浓溴水与 羧基相互作用,使色氨酸成为带正、负电荷的两性离
苯酚反应生成白色沉淀,己烯使溴水褪色,发生加成 子(内盐),熔点较高,故 A项正确;B项中调节pH,
反应,故B项正确;C项一种试剂鉴别不出来,故C项 使色氨酸以两性离子的形态存在,使其在水溶液中溶
错误;D项中用新制的氢氧化铜鉴别,甲酸与其反应 解度最小以晶体形式析出,故B项正确;C项中色氨
有气体放出并有砖红色沉淀生成,乙醛与其反应只有 酸分子结构中含有羧基和氨基,可以缩聚形成多肽,
砖红色沉淀生成,而乙酸与其反应溶液变为蓝色。 故C项正确;D项中,褪黑素分子结构中无氨基和羧
2.B 【解 析】 已 知 酸 性:CH3COOH > 基,故无两性,D项错误。
H2CO3,故A项正确;B项中油脂不属于高分子化合 9.C 【解析】 A项中,NM 3与 NaOH 溶液
物,故B项错误;C项两个反应均为取代反应,故C正 反应是因为其含有酚羟基、酯基、羧基,而 D 58与
确;D项中若苯分子含有与乙烯分子中类似的碳碳双 NaOH溶液反 应,是 因 为 其 含 有 酚 羟 基,故 A项 正
键,则苯就使溴的四氯化碳溶液褪色,故D项正确。 确;B项中NM 3与溴水反应是因其含有酚羟基和
3.C 【解析】 A项中麦芽糖具有还原性,水解 碳碳双键,而D 58与溴水反应是因其含有酚羟基,
产物葡萄糖也具有还原性,均可发生银镜反应;B项中 故B项正确;C项中NM 3不能发生消去反应,因为
苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀,2,4 二己烯与溴水 不含有醇羟基,而D 58是因为该有机物中醇羟基邻
发生加成反应,使其褪色,而甲苯与溴水不反应,能萃 近的碳原子没有连接氢原子而不能发生消去反应,故
取分层,故B项正确;C项中利用酯化原理(酸去羟基 C项错误;D项中二者均含有酚羟基可与FeCl3 发生
醇去氢)得水解产物为CH3COOH和CH3CH 182 OH, 显色反应,故D项正确。
故C项错误;D项中同种氨基酸之间的缩合有2种; 10.A 【解析】 根据分子式知其不饱和度为5,
甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基缩合1种;甘氨酸的氨 遇FeCl3 显色说明有酚羟基,能发生银镜反应说明有
·114·




醛基,故选A。 HCOOCH3。(2)C是芳香化合物,说明C中含有苯
11.A 【解析】 戊烷有3种同分异构体,故B 环,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,
错,聚氯乙烯和苯中不含碳碳双键,故C错,单糖不 则含碳为9,氢的质量分数为4.4%,含氢为8,其余为
能发生水解,故D错。 氧,O原子个数为4,则C的分子式是C9H8O4。(3)
题源2 C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链且
1.(1)甲苯 还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有
CH CHCl 碳碳双键,能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,说明含3 2
有羧基,另外两个取代基相同,根据分子式,另外官能
() hν2 +2Cl2 → +2HCl 取代 团为羟基分别位于该取代基的邻位和对位,则C的
OH
Cl Cl
反应 结构简式 是 CH CH 。(4)A的 结

(3)Cl CHO HO COOH
(4)CH O Na O7 4 3 2

(5)HO COOH O O OCCH 3
构简式为 。
(6)13 Cl OCHO
【解析】 本题考查有机合成基础知识,由 A的 3.(1)CD
分子式及后续反应可知A为甲苯,A→B为对位取代 (2)浓硝酸和浓硫酸
反应,B→C是侧链取代,由D可与银氨溶液反应可 ( ) H2O3 O2N Cl + 2NaOH →
△
知,D 有 醛 基,E 为 Cl COOH ,F 为
O2N ONa+NaCl+H2O
NaO COONa,E的同分异构体有两 种 形
(4) COOH
式:一种是有一个酯基,一个氯原子(邻、角、对),一种
是有一个醛基、一个羟基、一个氯原子,总共13种。 OH

2.(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH (5) CHO 、HO CHO 、
浓 H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(取
△ HOOH OH
代反应) HOCH2CHO、HCOOCH HO3
(2)C9H 8O4 HO CHO 、 CHO
(3)碳碳双键,羧基
OH OH OH
(6)
CH CHCOOH
OH
O
O O OCCH 3
(4) 解析 根据合成路线,由柳胺酚的分子结构可逆

推 出 F 为 邻 羟 基 苯 甲 酸 ,E 为
【解析】 (1)
C OH
B的分子式为C2H4O2 分子中只有
一个官能团。则B的结构简式是CH3COOH,反应 OHO
羧酸去羟基,醇去氢即可得反应方程式,该反应的类 HO NH2 ,D为 HO NO2 ,C为
型是取代反应;能发生银镜反应,说明B中的同分异
构 体 含 有 醛 基,则 结 构 简 式 为 HOCHCHO, NaO NO2 ,B 为 Cl NO ,A2 2
·115·

































为 Cl。 6∶4,即3∶2;C中有两种氢原子,个数比为6∶2,即
; 中也有两种氢原子,个数比为 ,即 ,
柳胺酚分 子 中 含 酚 羟 基———具 有 酸 性、 3∶1D 6∶4 3∶2酰 胺 键
故选 。
( BD类似于肽键)———发生水解反应。1mol柳胺酚最
Ⅱ.由 A的分子式及PCT的结构可知,A为对
多可以和3molNaOH反应,苯环上可以发生硝化反
二甲苯,A→D的反应为取代反应,B为对二甲苯被酸
应,苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应,1
mol柳胺酚与Br 反应最多可以消耗4molBr。 性KMnO4 氧化成为 HOOC COOH ,故B2 2
4.(1)乙醇 → C 的 反 应 类 型 为 酯 化 反 应,E 为
浓
( ) H2SO42 CHCOOH + CHCH OH HOH2C CH2OH ,故 E→F为 加 成 反 应,3 3 2
△
CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应(酯化反应) 生成 HOH2C CH2OH ,即F苯环上一氯代
(3) 物只有一种,说明有两个相同的取代基位于对位,能
O O
O O
水解说明含有酯基“ C O ”,故符合条件的B
(4)CH3COCH2CH2OCCH3
的同分异构体为
() HCOO OOCH
。
5CH3CHO
【解析】 本题考查有机合成推断。由图中关系 题源3
可推出,乙烯与水加成生成乙醇,即 A乙醇氧化可得 1.(1)①加成(还原)反应
乙醛、乙酸,由B的分子式可知B为乙酸,乙酸与乙 催化剂
② CH + ( )
醇在浓 H2SO
CH CHCl
4 作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯, 3 3 2
→

即C。乙烯在Ag的催化下与O2 作用可生成环氧乙 (CH3)2CH CH3 +HCl
烷,再与水反应生成 HOCH2CH 2OH,即E、F为乙二 ③苯
醇与乙酸发生酯化反应的产物,与环氧乙烷互为同分 (2)①碳碳双键
异构体的物质为乙醛。
HO
5.Ⅰ.BD
光 ② CH3
Ⅱ.(1) H3C CH3 + 2Cl2 →
HO
ClH2C CH2Cl+2HCl
③ (CH3)2CH CH3 + 3H2
(2)取代反应(或酯化反应) 对苯二甲酸二甲酯
HO
(3 ) HOH2C CH2OH + 3H2 Ni
→ (CH3)2CH CH3
催化剂 △
→ HOHC CH OH 加成反应
高温、高压 2 2 (3)ad
CHClCH2Cl CH2CHCl2 CH3 C CH2

(4 ) 、 、 COO
催化剂
CClCH (4)n(CH3)2 3 2CH CH3 →
CH3
[C CH2
O O
COO
(5)HCO OCH
【解析】 Ⅰ.在核磁共振氢谱中出现几组峰就 (CH3)2CH CH3
说明该有机物中含有几种不同化学环境的氢,而峰面 【解析】 (1)因 B为 芳 香 烃,由 B→对 孟 烷 在
积之比就表示氢原子数之比,A中有三种氢原子,峰 H2,Ni,△条件下,反应为加成反应(还原反应),依据
面积之比为3∶2∶2;B中有两种氢原子,个数比为 题中信息即可写出A与二氯丙烷的反应。③因A为
·116·

























甲苯故其同系物中相对分子质量最小的物质为苯。 子的一个 H原子,因此叫氯代环戊烷,根据由饱和结
(2)依据题意得C的结构简式为 OH ,由 构变成不饱和结构,则反应②发生的卤代烃的消去反
应,反应③由不饱和结构变成饱和结构,则反应③是
CH3 与Br2 发生加成反应。
HO
(4)由 所 给 信 息 可 知 经 过 一 系 列 反
已知的反应可知:(CH3)2CHCl与 CH3

HO
应,得双键均被氧化为醛基,得 。
反应生成 (CH3)2CH CH3 ,由对孟烷的结

构 式 可 知 反 应 Ⅰ 为 与 H2 的 加 成 反 应,E 为
HO (5)根据题干信息得,A中苯环的取代基处于对
位上,且能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色,
(CH3)2CH CH3 ,E→F为消去反应,F结 说明A的取代基含有碳碳双键,又因被KMnO4 氧化

构简式为 (CH )CH CH 为对苯二甲酸,说明 分子含有甲基或乙基,综合分3 2 3 ,故F的官能团 A
。 析得,A所有同分异构体如下:为碳碳双键
(3)B苯环上有—CH3,故a正确,E可形成氢键, CH3CH CH CH3
故沸点高于对孟烷,d正确。 CH2 CHCH2 CH3
(4)由反应条件可知:E+G→H 为酯化反应,G
为 一 种 羧 酸,由 题 干 可 推 出 G 的 结 构 简 式 为 H2C C CH3
CH3 C CH2 ,故反应Ⅱ为加聚反应。 CH3

COOH CH2 CH CH2CH3
2.(1)9 3.(1)C9H6O2
(2)C10H16 6 (2)取代反应 2 氯甲苯(邻氯甲苯)
(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加 CH3 CHCl2
成反应 OH
光照
OHC CHO (3) +2Cl2 →
OH+2HCl
(4) (4)4 2
OHC CH2CHO O O

(5)

CH3CH CH CH3 (5)4 ① O CH ② C OH

CH CHCH CH 【解析】 (1)通过“观察法”得香豆素分子式为2 2 3
C9H6O2。(2)由题中信息及反应的流程图,D的结构
H2C C CH3 简式是邻位的C6H4(CHO)(OH),故可推知 A是在
CH3 甲苯的邻位上发生取代反应,引入了一个氯原子,则

CH CH CHCH 可知A的结构简式,所以卤代烃水解后生成的B是2 2 3
一种酚,由B→C在光照条件下,侧链甲基上引入了2
( CH3 不作要求) 个氯原子,C水解后又引入了2个羟基且连在同一碳
原子上,不稳定脱水变成稳定的醛基变成D。()根【解析】 ()
4
1 根 据 C C 的 结 构 特 点,双 键
据甲基与羟基在苯环上的位置异构,除了邻位还有2
周围最多有6原子共面由环戊二烯的结构可知其分 种(间位 对 位),还 有1种 醚 类,1种 醇 类,故 共 有4
子中最多有9个原子共面。 种,其中在核磁共振氢谱中只有四种峰的只有2种。
(2)利用金刚烷结构简式可求出分子为C10H16, (5)D含有苯环的同分异构体,含醛基和羟基在苯环
分子中有6个CH2 基团。 位置异构有2种,含有酯基的1种,含有羧基的1种,
(3)反应①发生取代反应,氯原子取代环戊烷分 故共4种,根据题意,写出符合条件的同分异构体的
·117·

























结构简式。 F→G为1,3-丁 二 烯 与 乙 炔 型 的 加 成 成 环 反 应。
4.(1)(CH3)2CHC CH 3 甲基 1 丁炔 (4)TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有
(2 ) (CH3 )2CHCH CH2 + Br2 —OCH3,共有3个O,故有3个—OCH3 结构;又因
Br 为还有一个C,故三个—OCH3 结构连在一个C上,
CCl4 ( ) 得到该物质结构。→ CH3 2CHCHCH2Br
(3) 6.
(1)丙烯
OH O O (2)
H+

(CH3)2CHCHCH2OH+HOCCH2CH2COH → OH
△ O
H+
CH(CH3)2 (3)2 + →H2O+
O O CH3
+2H2O HO C OH
O O CH3
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应 (4)CH3CH2CHO
(5)CH3CH CHCH CH2(或写它的顺、反异
构体) (5)7
H2C CH2
【
() 解析
】 A可使溴的CCl4 溶液褪色由分子式为6 C
HC CH C3H6 可推知
,A为丙烯,因为B有五种不同环境的
2 2
【解析】 结合 A~H 的转化关系,及链烃 A只 氢可知B的结构简式为 ,C可与FeCl3 发

有一个官能团,可推知 A含有C≡C,又根据 A耗氧 生显色反应分子式为C6H6O,则C为苯酚,D的核磁
量等可推知A的分子式为C5H8,对应的简式也可推 共振氢谱为单峰,可知D中6个 H化学环境相同,D
出。由题可知E为A与 H2 加成后得到的烯烃,则E O
到F为加成反应,即能写出其转化方程式。F到G为 为丙酮 CH3 C CH3 ,由PC的结构及E的分子
卤 代 的 水 解 得 的 G 为 醇 类, G 与 式可知E的结构简式,酮与醛是类别异构,与丙酮互
O O 为同分异构体且能发生银镜反应的物质为丙醛,B分
HOC CH2CH2 C OH ,在 H+,△条件下发生 子式为C9H12,含有苯环的同分异构体共有8种。分
酯化反应,根据 H 的分子式 知 其 反 应 的 方 程 式。B 别 为: 、 、 、
是A的同分异构体,又所有C原子共面等条件,可推
知其结构简式,同理也可推出C的结构简式。
() 、 、 、 、5.1 HC≡C—CH=CH2 加成反应
(2)羰基、酯基、碳碳双键 2-丁炔酸乙酯
浓硫酸
( , ,3)CH3C≡C—COOH+CHCH OH
除去 的结构以外还有 种 其中核磁共
2 3 B 7
△
CH3C≡C—COOCH2CH3+H2O
OCH3 振氢谱的峰面积之比为3∶1的只有
。

(4) C—OCH3 OH

OCH3 7.(1)
(5)ad (2)(酚)羟基 酯基
【解析】 A→B中为两个乙炔进行加成 得 到B O
(HC≡C—CH=CH2),然后继续与甲醇加成得到C;
() — — — —
D→E可以看出在乙炔基末端插入,生成羧基物质E 3 H3C CH C CH CH3
(CH3C≡C—COOH),然后与乙醇酯化,得到F;C+ CH3 CH3
·118·
































到一种烯烃(CH3CH2CH2CH CH2);B中 卤 代 烃
或
发生 消 去 反 应 也 只 能 得 到 一 种 烯 烃(CH3CH
CHCH2CH3);C中卤代烃发生消去反应可得到两种
(4)
烯 烃 (CH2 CHCH2CH2CH3 和 CH3CH
(5) CHCH2CH3);D中卤代烃不能发生消去反应。
5.B 【解析】 C2H5OH 与 溴 水 不 反 应,但 互
溶,不分层;AgNO3 溶液中产生浅黄色沉淀;C2H5Br
【解析】(1)有机物A分子式为C6H6O,在空气中 与溴水不反应,但发生萃取,上层无色,下层有色;KI
OH 溶液与溴水反应得到棕黄色的碘水;C6H5OH 溶液

, 。 中产生白色沉淀;C6H6 与溴水发生萃取,上层有色,容易被氧化 则A为苯酚
下层无色。
(2)由酚酞的 结 构 简 式 可 以 看 出 含 氧 官 能 团 为
(酚)羟基和酯基。 6.D 【解析】 CH3COO +2NaOH
(3)化合物E的化学式为C7H14O,同分异构体中 → CH3COONa + ONa + H2O,
含有2种氢原子,则该物质具有对称结构,结构简式
O OH +NaOH ONa +H2O
,故
: — — — — 。 1mol该化合物消耗5molNaOH
。苯环上可以被取
为 H3C CH C CH CH3 或
代的 H原子有8种类型,故苯环上的一溴代物的种
CH3 CH3 数有8种。
O CH2 7.C 【解析】 两有机物(CxHyOz)耗 O2 量应
() y z4 根据题给信息,C为 ,D为 根据 相等,则 (x+ - ) 相等;生 成 水 的 量 相 等,则 两4 2
D,F互为同分异构体,则E→F发生的是消去反应, 有机物中 H原子应相等。
。 8.C
【解析】 A项,邻苯二甲酸二丁酯的分子
化学方程式为
式为C16H22O4,A错;B项,塑化剂对人体有害,B错;
(5)以苯酚和甲醛为原料合成苯甲醛,方法是 D项,邻苯二甲酸二丁酯中的苯环可以与 H2 发生加
成反应,D错。
9.D 【解析】 A项麦芽糖属于还 原 性 糖,与
组 Cu
(OH)
B 2
发生反应,而 蔗 糖 属 于 非 还 原 性 糖,不 与
Cu(OH)2 反应,正确;B项蔗糖水解的产物含有葡萄
1.D 【解析】 A中二者都是烷烃,分子组成相 糖,能发生银镜反应,可用银镜反应检验葡萄糖,但不
差三个—CH2,互为同系物;B和C中二者分子式相 能证明是否完全转化,正确;C项浓 H2SO4 使蔗糖变
同,互为同分异构体;D中二者分子式相差CO2,且含 黑是表现了其脱水性,正确;D项属于实验操作错误
有羧基的 数 目 不 同,既 不 是 同 系 物,也 不 是 同 分 异 导致实验失败,不能据此下结论,错误。
构体。 10.C 【解析】 根据苯甲酸和山梨酸的结构简
2.C 【解析】 A.硫酸奎宁的相对分子质量是 式可知,二者都含有羧基,所以都能与金属钠和氢氧
782,错误;B.分 子 中 含 有 碳 碳 双 键,可 以 使 酸 性 化钠反应,都能发生酯化反应。苯甲酸不能发生加聚
KMnO4溶液褪色,错误;C.分子中含有碳碳双键、羟 反应,而山梨酸可以。
基,故能发生加成、取代、消去反应,正确;D.1mol该 11.(1)①②⑤
物质最多可与2molNaOH反应,错误。 (2)(CH3)2CHCH(CH3)2 CH2 CH
3.C 【解析】 乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶,
COOCH3
分成上下两层,可用分液法进行分离;乙醇与丁醇互
△
溶,但二者的沸点不同,可用蒸馏法分离;溴与溴化钠 (3)CH2 CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH →
溶液用有机溶剂可萃取出单质溴。 CH2 CHCOONa+Cu2O↓+3H2O
4.C 【解析】 A中卤代烃发生消去反应只得 (4)3 CH2 C(CH3)OOCH
·119·





浓硫酸
() 【解析】 (1)实验时,因为发生反应5CHCH OH CH CH ↑+H O 2Cu
(红)+
3 2 → 2 2 2
170℃ △ △
O2 2CuO(黑)、CH3CH2OH+CuO(黑) →
3BrCH2CH2Br+6Na → +6NaBr CH3CHO+Cu(红)+H2O,两反应交替进行,所以红
【解析】 由 框 图 可 知,C3H6 经 反 应 ① 生 成 色和黑色交替出现。(2)甲水浴的作用是便于乙醇的
C3H5Cl,说明发生的是取代反应,而不是加成反应; 挥发,以得到稳定的乙醇气流;乙水浴的作用是冷却,
而最后由D生成E发生的是加聚反应,再由框图所 便于乙醛的收集。(3)经过反应后冷却,a中收集到
给反应条件共同推测,从C3H6 到E碳碳双键没有被 的物质有易挥发的原料乙醇和反应生成的乙醛、水;
破坏,再由A到B,B到C经过了两步氧化,所以第一 集气瓶中收集到的主要是空气中不参加反应的氮气。
步取代反应中氯原子取代的是C3H6 中甲基上的氢 Cu
, 13.
(1)2CH3CH2OH+O2 →2CH3CHO+2H2O
原子 这样可以推出C3H6 为 △
CH2 CHCH3,C3H5Cl为CH2 CHCH2Cl, (2)氧化反应 酯化反应(或取代反应) (3)羟基(或:
A为CH2 CHCH2OH,B为CH2 CHCHO, 醇 羟 基) (4)② (5)HCOOCH(CH3)
C为CH2 CHCOOH,
D为CH2 CHCOOCH3, CH3CH2COO
E为 CH2 CH 。由 C6H14的 核 磁 共 【解析】 乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应
生 成 CH
COOCH 3
CHO (A),CH3CHO 继 续 被 氧 化 为
3
振氢 谱 只 有 两 种 峰,推 出 CH 的 结 构 简 式 为 CH3COOH(B), CH2Cl 在 碱 性 条 件 下 水 解6 14
(CH3)2CHCH(CH3)2,则 C3H7Cl的 结 构 简 式 为 生成 CH2OH ,在一定条件下与CH3COOH
CH3CHClCH3。
(1)①是取代反应、②是取代反应(水解反应)、③ 发生酯化反应生成 CH3COOCH2 ,则
是氧化反应、④是氧化反应、⑤是酯化反应(取代反 (1)乙醇在Cu或 Ag催化作用下加热反应生成
应)、⑥是加成反应。(3)B与新制氢氧化铜反应的化 , CuCH3CHO 反应的方程式为2CH3CH2OH+O2 →
学方程式为CH2 CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH △
△ 2CH3CHO+2H2O;
→CH2 CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。(4)符 (2)CH3CHO继续被氧化为CH3COOH(B),为氧
合条件的D的同分异构体有3种,分别是CH2
化反应; 在一定条件下与
CHCH2OOCH、CH3CH CHOOCH、CH CH2OH CH3COOH2
C(CH3)OOCH。

其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少 发生酯化反应生成 CH3COOCH2 ;
的结构简式为CH2 C(CH3)OOCH。(5)由乙醇
() 的结构简式为: ,该物 质
通过三步反应合成环己烷,则第一步为乙醇发生消去 3C CH2OH
反应生成乙烯,第二步为乙烯和溴单质加成生成1,2 中含有醇羟基;
-二溴乙烷,第三步为在钠的条件下,1,2-二溴乙烷 () Cu4 反应①为2CH3CH2OH+O2 →2CH3CHO+
发生反应生成环己烷。发 生 的 反 应 为CHCH OH △3 2
催化剂
浓硫酸
→CH CH ↑+H O、CH CH +Br 2H2O
,反应②为2CH3CHO+O2 →2CH3COOH,
2 2 2 2 2 2
170℃ △ 一定条件
→CH2BrCH 反 应 ③ 为 CH2OH+CH3COOH2Br、3BrCH2CH2Br+6Na → →

+6NaBr。 CH3COOCH2 +H2O,对比三个反应可知反应
12.()
△
1 2Cu+O2 2CuO CHCH OH+ ②原子的理论利用率为100%;3 2
△ ()其同分异构体还有 ( ) 、
CuO →CH3CHO+Cu+H2O 放热 (2)加热
5 HCOOCHCH3
冷却 (

3)乙醛、乙醇、水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏 CH3CH2COO 。
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