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第52讲　有机化合物的分类、命名和研究方法
第十章　有机化学基础
1．能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团。
2．能对常见有机化合物进行命名。
3．知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离提纯的常用方法。
[课标标准]
1．依据组成元素分类
考点一
有机化合物的分类和命名
2．依据碳骨架分类
3．依据官能团分类
(1)官能团
决定有机化合物特殊性质的__________________。
(2)有机物主要类别与其官能团
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 乙烯H2C===CH2
原子或原子团
类别 官能团 代表物名称、结构简式
炔烃 —C≡C— (碳碳三键) 乙炔HC≡CH
芳香烃 —
卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br
醇 乙醇CH3CH2OH
酚
—OH
类别 官能团 代表物名称、结构简式
醚 乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛 乙醛CH3CHO
酮 (酮羰基) 丙酮CH3COCH3
醛基
类别 官能团 代表物名称、结构简式
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺 —NH2(氨基) 甲胺CH3NH2
酯基
类别 官能团 代表物名称、结构简式
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺
氨基酸 —NH2(氨基) —COOH(羧基) 甘氨酸
①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3等。
②含 结构的有机化合物不属于醇，而应属于羧酸。
提醒
4．有机物的命名
(1)烷烃的系统命名
(2)含官能团链状有机物的命名
(3)苯的同系物的命名
苯环作为母体，其他基团作为取代基。
①习惯命名：当苯环上有2个取代基时，用邻、间、对表示其位置关系。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　)
(2)官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　)
(3) 命名为2-甲基-2-戊烯(　　)
(4) 命名为2-甲基-4-戊醇(　　)
(5) 的名称为2-甲基-3-丁炔(　　)
(6)Br—CH2—CH2—Br的名称为二溴乙烯(　　)
(7)3，3-二甲基戊烷的键线式： (　　)
×
×
×
×
×
×
√
题点1　有机物的分类与官能团的辨识
1．下列有机化合物的类别及所含官能团都正确的是(　　)
A．HCOOH：羧酸、
B． 酚、—OH
C． 醛、
D． 酮、
B
解析：B　羧酸的官能团为羧基 ，A错误；羟基与苯环相连，为酚类，B正确；官能团为酯基，C错误；官能团为醛基，D错误。
2．请写出下列物质中含有的官能团名称。
(1)[2025·甘肃卷，18(1)] 中的含氧官能团名称为________________。
(2)[2025·安徽卷，18(1)] 中含氧官能团名称为__________。
(3)[2025·陕晋宁青卷，18(1)] 中官能团的名称是__________、__________。
(4)(2024·江西卷，4改编)
中官能团的名称为________________。
(5)(2024·贵州卷，4改编)
中官能团的名称为________________。
答案：(1)羟基、醛基　(2)(酮)羰基　(3)羟基　硝基　(4)醛基、醚键、(酮)羰基、羟基、碳碳双键　(5)羧基、(酮)羰基、羟基、碳碳双键
题点2　有机物的命名
3．写出下列有机物的名称。
(1) ________________________。

(2) ________________________。

(3) ________。
(4) ________________。
(5) ____________。
答案：(1)3-乙基-1，3-戊二烯　(2)3，3-二甲基丁酸甲酯　(3)1，2-丙二醇　(4)对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)　(5)苯甲酰胺
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．混淆系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指取代基或官能团的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
1．研究有机化合物的基本步骤
考点二
研究有机化合物的一般方法
实验式
分子式
分子结构
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
分离方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物
沸点
溶解度
溶解度
较大
(2)萃取和分液
类型 原理
液-液 萃取
固-液 萃取
互不相溶
溶解度
溶解
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
将仅含C、H、O元素的有机化合物燃烧，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其_________的比值)______值即为该有机化合物的相对分子质量。
相对质量
电荷数
最大
4．有机化合物分子结构的确定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出_________，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团____________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种_________或_________的信息。
官能团
吸收频率
化学键
官能团
②核磁共振氢谱
主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰组数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(3)X射线衍射——分子结构的相关数据
根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，可将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(　　)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3的核磁共振氢谱相同(　　)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(　　)
(5)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(　　)
×
×
×
×
×
题点1　有机物的分离、提纯
1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法均正确的有几项(　　)
① ② ③ ④ ⑤
混合物 C2H6 (C2H4) C2H2 (H2S) 乙醇 (水) 乙酸 乙酯(乙酸) 苯
(苯酚)
除杂 试剂 酸性 KMnO4 溶液 CuSO4 溶液 生石 灰 饱和 Na2CO3 溶液 溴水
分离方法 洗气 洗气 蒸馏 分液 分液
A．2　　　　　　　 B．3
C．4 D．5
解析：B　①C2H4和酸性KMnO4溶液反应，生成CO2，引入新的杂质，错误；⑤溴和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中，且溴水中的溴会被萃取到苯中，不能用分液方法进行分离，错误，②③④正确。
2．下列物质分离或提纯的方法不正确的是(　　)
A．提纯工业乙醇(含甲醇、水等
杂质)选择装置③
B．提纯粗苯甲酸选择装置②①
C．提纯粗苯甲酸的三个步骤：加
热溶解、趁热过滤、冷却结晶
D．用NaOH除去苯中混有的少量
苯酚选择装置④
B
解析：B　乙醇与甲醇、水沸点不同，可用蒸馏法分离，A正确；提纯粗苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要用到加热装置和过滤装置，题图装置①错误，过滤时漏斗下端尖嘴处应紧靠烧杯内壁，B错误，C正确；除去苯中混有的少量苯酚，可向其中加入氢氧化钠溶液后分液，装置④为分液装置，D正确。
有机化合物分离、提纯方法的选择
题点2　有机物分子结构的确定
3．(2026·甘肃兰州高三月考)已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法
错误的是(　　)
A．由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
解析：D　根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，D错误。
4．(2026·河北承德部分学校高三联考)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成(假设气体全部逸出)。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如图。
回答下列问题：
(1)实验开始前，应___________________________________。
(2)仪器a的名称为________，装置A中发生反应的化学方程式为________________________________。
(3)若准确称取1.80 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)进行上述实验：
①充分燃烧后，装置D的质量增加0.36 g，装置E的质量增加1.76 g，则该有机物的实验式为____________。
②若要确定该有机物的分子式，还需要测定____________，目前最精确、最快捷的测定方法为______________。
③若该有机物的核磁共振氢谱如图所示：

则该有机物的结构简式可能为________。
解析：A是生成氧气的装置，与水反应生成氧气的固体是过氧化钠，生成的氧气通过浓硫酸干燥后与样品反应，氧化铜进一步和未充分氧化的CO反应生成二氧化碳，生成的气体先被无水氯化钙吸收，增重量就是生成的水的质量，再被碱石灰吸收，增重量就是CO2的质量，最后浓硫酸防止空气中的水和二氧化碳进入E干扰实验的准确度。(1)实验前应先检查装置的气密性。(2)仪器a为分液漏斗，向锥形瓶中滴加反应物水，A中固体与水反应生成氧气，故A中固体为Na2O2，化学方程式为2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑。(3)①D吸收的是水，0.36 g是0.02 mol，含有H原子0.04 mol，质量为0.04 g；E吸收的是生成的CO2，1.76 g为0.04 mol CO2，含有C原子0.04 mol，质量为0.48 g，含有O原子为1.80 g－0.48 g－
0.04 g＝1.28 g，物质的量为1.28 g÷16 g·mol-1＝0.08 mol，得出原子个数比C∶H∶O＝0.04∶0.04∶0.08＝1∶1∶2，实验式为CHO2；②若要确定分子式还需要测定有机物的相对分子质量，目前最精确、最快捷的测定方法为质谱法；③核磁共振氢谱中只有一组峰，说明该有机物结构中只有一种化学环境的氢原子，可能是乙二酸，结构简式为HOOC—COOH。
答案：(1)先检查装置的气密性　(2)分液漏斗　2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑
(3)①CHO2　②相对分子质量　质谱法
③HOOC—COOH
1．(2024·浙江6月选考，9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶
液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na反应生成H2
真题
体验
D
解析：D　由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种不同化学环境的氢原子，因此A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，D正确。
2．(2024·广东卷，6)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　　)
A．加热蒸馏　　　　　 B．加水稀释
C．冷却结晶 D．萃取分液
C
解析：C　苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，C正确。
3．(2025·江西卷，6)药物中间体1，3-二溴丙酮可由1，3-二氯丙酮合成，步骤如下：
下列说法正确的是(　　)
A．若LiBr完全转化，则水相中溶质只有LiCl
B．测定水相中Cl－的含量可计算产率
C．试剂Ⅰ可选用无水Na2SO4
D．操作Ⅰ和
C
解析：C　若LiBr完全转化，反应生成LiCl，但反应中使用的溶剂丙酮与水互溶，水相中溶质除LiCl外还有丙酮，A错误；产率需实际产品质量与理论产量计算，Cl－含量仅反映反应生成的LiCl量，反应中可能有
等副产物生成，且未考虑产品分离过程中的损失，无法直接计算产率，B错误；有机相需干燥除去水分，无水Na2SO4是常用干燥剂，可吸收水分且不与产品反应，过滤后得到干燥有机相，C正确；操作Ⅰ为蒸馏(除去溶剂得粗产品)，操作Ⅱ为用石油醚重结晶(粗产品溶于石油醚，低温下1，3-二溴丙酮析出)，二者操作不同，D错误。
4．按要求填空。
(1)[2025·云南卷，18(1)改编]
中官能团的名称为________________。
(2)[2025·北京卷，17(1)改编]
中含氧官能团的名称为________________。
(3)[2025·湖北卷，17(1)改编]
中官能团的名称为________________。
(4)(2025·河北卷，6改编) 中官能团的名称为_________。
答案：(1)醛基、碳溴键　(2)羧基、硝基　(3)羟基、氨基　(4)醚键、羟基、(酮)羰基、碳碳双键
5．按要求给下列有机物命名。
(1)[2024·河北卷，18(1)] 的化学名称为________。
(2)[2024·安徽卷，18(2)] 的化学名称为________。
(3)[2024·湖北卷，19(2)] 的名称为________。
(4)[2024·江西卷，18(6)] 完全水解后得到有机产物的名称是________。
答案：(1)丙烯酸　(2)邻二甲苯(或1，2-二甲苯)　(3)甲基丙烯腈(2-甲基丙烯腈或α-甲基丙烯腈)　(4)邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
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(建议用时：45分钟　满分：45分)
一、选择题：本题共11小题，每小题3分，共33分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是(　　)
限时规范
训练52
选项 A B C D
结构简式
物质类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类
官能团 —COOH —OH
D
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解析：D　A属于醚不属于芳香烃，A错误；B属于酮类不属于醛类，B错
误；C属于酯类，官能团为 ，C错误。
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2．(2026·黑龙江佳木斯高三月考)研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　)
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
D
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解析：D　分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而过滤不能达到分离的目的，A错误；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和相对数目，质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B、C错误；红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团，D正确。
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3．下列有机化合物的命名正确的是(　　)
A．CH2Cl—CH===CH2　1-氯丙烯
B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2　3-乙基-4-甲基戊烷
C． 　 异戊烷
D． 　 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
D
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解析：D　CH2Cl—CH===CH2正确的命名为3-氯丙烯，A错误；(CH3CH2)2CHCH(CH3)2正确的命名为2-甲基-3-乙基戊烷，B错误；
正确的命名为异己烷，C错误。
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4．下列说法正确的是(　　)
A．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇

C．质谱法无法鉴别 和 ，核磁共振氢谱法可以
D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
C
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解析：C　CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，A错误；酚酞的—
OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，B错误； 和 互为同分异构
体，相对分子质量相同，且结构差异较小，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，D错误。
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5．(2024·湖北卷，3)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是(　　)
A．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B．过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C．萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
B
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解析：B　CH2Cl2和CCl4互溶，但二者沸点不同，可用蒸馏法进行分离，A正确；苯酚常温下在水中的溶解度为9.2 g，不能用过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液，B错误；将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，利用合适的萃取剂可以将提取液中的青蒿素提取出来，也可以利用不同溶质在流动相与固定相间的分配不同而分离青蒿素，C正确；利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大的特点，采用重结晶法进行提纯，D正确。
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6．黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是
(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键
解析：A　由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键。
A
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7．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
(　　)
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
解析：B　烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B不正确。
B
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8．(2026·河北保定高三月考)下列有机物的系统命名正确的是(　　)
A． ：3-甲基-2-乙基戊烷
B． ：2-甲基戊醛
C． ：苯甲酸甲酯
D． ：间二甲苯
B
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解析：B　碳链选取错误，正确的名称为3，4-二甲基己烷，A错误；主链选取要包含醛基在内，名称为2-甲基戊醛，B正确；该有机物含有酯基，属于酯类，其名称为乙酸苯酯，C错误；将苯环上的6个碳原子编号，支链编号之和要最小，该有机物用系统命名法命名的名称为1，3-二甲苯，D错误。
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9．(2026·甘肃兰州高三月考)在核磁共振氢谱中出现两组峰，且氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
解析：D　A中有2种氢原子，个数比为3∶1；B中有3种氢原子，个数比为3∶1∶1；C中有3种氢原子，个数比为1∶3∶4；D中有2种氢原子，个数比为3∶2。
D
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10．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。关于A的下列说法正确的是(　　)
A．A分子中含有酯基和苯环两种官能团
B．A与水混合，可用萃取法分离，能发生加成反应
C．A属于环状化合物、芳香烃
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D
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解析：D　有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有1个取代基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则4种氢原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故A的结构简式为 。苯环不是官能团，A错误；A属于酯类，与水互不相溶，可直接用分液法分离，B错误；A分子中含有O原子，不属于烃类化合物，C错误；符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，即 ，D正确。
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11．已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　)
A．苯胺既可与盐酸反应
也可与NaOH溶液反应
B．分别获取相应粗品①
③时可采用相同的操作方法
C．获得的苯胺、甲苯、
苯甲酸粗品依次为①②③
D．①②③均为两相混合体系
C
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2
解析：C　苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，A错误；得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，B错误；获得的苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次为①②③，C正确；①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，D错误。
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二、非选择题：本题共1小题。
12．(12分)按要求回答下列问题：
(1) 中含有的官能团的名称为________。
(2)有机物 的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为________。
(3) 的系统命名法名称为________。
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(4)有机物M常用于食品行业。已知9.0 g M在足量O2中充分燃烧，产生的气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。
①M分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是________，则M的分子式是________。
②M能与NaHCO3溶液发生反应，且M分子的
核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1
∶1∶3，则M的结构简式是________。
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解析：(1)该有机物中官能团的名称为碳溴键、醚键、羧基。(2)该有机物结构对称，有2种氢原子，核磁共振氢谱出现的峰面积之比为3∶2或2∶3。(3)选含有碳碳双键的最长碳链为主链，故主链上有7个碳，从离碳碳双键最近的一端开始编号，在5号碳上连有1个甲基，故名称为5-甲基-2-庚烯。(4)①根据题意：9.0 g M在足量氧气中充分燃烧生成5.4 g水和13.2 g二氧化碳，则M分子中n(C)＝＝0.3 mol、n(H)＝×2＝0.6 mol，n(O)＝＝0.3 mol，M分子中碳、氢、氧元素的原子个数比为0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol＝1∶2∶1，最简式为CH2O，由质谱图可知，M的相对分子质量为90，设M的分子式为(CH2O)n，解得n＝＝3，所以M的分子式为C3H6O3；
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②羧基具有酸性，能与NaHCO3反应生成CO2，M能与NaHCO3溶液发生反应，M一定含有羧基；M分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比是
1∶1∶1∶3，则有机物M含有羧基、羟基、甲基和 ，结构简式
为 。
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答案：(1)碳溴键、醚键、羧基　(2)3∶2(或2∶3)　(3)5-甲基-2-庚烯　(4)
①90　C3H6O3　②

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