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(共93张PPT)
第54讲　烃　化石燃料的综合利用
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2．能正确书写相关反应的化学方程式。
3．了解煤、石油、天然气的综合利用。
[课标标准]
1．脂肪烃的组成与结构特点
考点一
脂肪烃
单键
CnH2n＋2
碳碳双键
CnH2n　
碳碳三键
2．烯烃的顺反异构
(1)由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
(2)两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构。如：
3．脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态
沸点
相对密度
水溶性 均难溶于水
1～4
液态
固态
升高
越低
增大
小
4.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
③定量关系： ，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素
单质生成1 mol HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①烯烃的加成反应
②乙炔加成反应
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
(3)加聚反应
①丙烯发生加聚反应：
②乙炔发生加聚反应：
____________________________________。
③1，3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：
_____________________________________________。
④1，3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：
___________________________________________。
nCH≡CH?CH===CH?
nCH2===CH—CH===CH2
烃类 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较 明亮 火焰明亮， 且伴有黑烟 火焰很明亮，
且伴有浓烟
通入酸性 KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
(4)脂肪烃的氧化反应
①氧化反应实验现象比较
②烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析
5．乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CaC2＋2H2O―→
Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应 装置
乙烯 乙炔
收集 方法 排水集气法 排水集气法
实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3 ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加入5 mL 95%的酒精，再滴加15 mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用 ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下 ④应在混合液中加几片碎瓷片以防止暴沸 ⑤应使温度迅速升至170 ℃ ⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
饱和食盐水
乙烯 乙炔
净化
NaOH
CuSO4
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(　　)
(2)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(　　)
(3)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(　　)
(4)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应共生成
Br—CH2CH===CHCH2—Br和 2种物质(　　)
(5)分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃(　　)
×
×
√
×
√
题点1　脂肪烃的结构与性质
1．关于烷烃、烯烃和炔烃，下列说法正确的是(　　)
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2(n≥1)，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的单炔烃和二烯烃的分子式相同，互为同系物
A
解析：A　链状烷烃的通式是CnH2n＋2(n≥1)，符合这个通式的烃一定为烷烃，A正确；符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃，B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C错误；同碳原子数的单炔烃和二烯烃的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D错误。
2．(2025·浙江温州一模)2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
(　　)

A．2-丁炔分子中最多有6个原子共平面
B．X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
C
解析：C　2-丁炔中含有碳碳三键，分子中最多有6个原子共平面，A正确；X为2-丁炔与H2反应得到的，根据分子式可知X中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH，B正确；Y为2-丁炔与水反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以Y中没有醛基，C错误；Z是由2-丁炔聚合生成的，Z的结构简式为 ，所以存在顺式结构和反式结构，D正确。
题点2　乙烯、乙炔的性质及制备实验
3．(2025·广东一调)按如下图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是(　　)
A．Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B．Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C．Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空气法
B
解析：B　装置Ⅰ为制备乙烯的发生装置，发生反应的化学方程式为C2H5OH＋H2O，此过程中乙醇可能会脱水炭化，生成的碳单质与浓硫酸反应生成SO2、CO2，乙醇易挥发，乙醇和SO2均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故用装置Ⅱ除去乙烯中的SO2、CO2和乙醇，可用NaOH溶液，用装置Ⅲ检验乙烯的还原性，用装置Ⅳ检验乙烯的加成反应。由于乙烯的密度与空气的密度非常接近，因此收集乙烯不可采用排空气法。
4．实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A．用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空气法收集乙炔
B
解析：B　电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减小反应速率，A错误；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C错误；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集，D错误。
题点3　烯烃、炔烃的氧化及应用
5．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化得到产物的规律如下：
某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸
( )和丙酮( )三者的混合
物。该烃的结构简式为_______________________。
答案：
1．芳香烃
(1)含义
分子里含有一个或多个______的烃。
考点二
芳香烃
苯环
(2)分类
2.苯
(1)组成和结构
分子式 结构 简式 空间填 充模型 空间 结构 碳原子
成键特点
C6H6 或
平面正六边形
sp2
(2)化学性质
①稳定性
苯的大π键比较______，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②可燃性
苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰______，产生浓重的______，
化学方程式为______________________________。
稳定
明亮
黑烟
2 ＋15O212CO2＋6H2O
③取代反应
苯与液溴 的反应 在FeBr3催化下可发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，化学方程式为
苯与浓硝 酸的反应 在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为
苯与浓硫 酸的反应 苯与浓硫酸在70～80 ℃可发生磺化反应，生成苯磺酸，化学方程式为
④加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环
己烷，化学方程式为
3．苯的同系物的化学性质
烷基对苯环有影响，即苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
(1)氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
(2)取代反应
(3)加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯不具有典型的双键所具有的可加成的性质，故不可能发生加成反应
(　　)
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)
(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
(4)甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
(5) 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
×
√
×
×
×
1．甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)如下图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的
氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈
紫红色
D．反应④的产物的一氯代物有4种
B
解析：B　反应①的反应条件为光照，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；反应②中苯环上甲基的邻位和对位氢原子同时被硝基取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯与少量酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，酸性KMnO4溶液褪色，液体分两层但无紫红色，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种不同化学环境的氢原子，即一氯代物有5种，D错误。
2．已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________________。
解析：(1)苯在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成环己烷，则反应①的反应类型为加成反应，化合物A的化学名称为环己烷。(2)环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为 。
答案：(1)加成反应　环己烷　(2)
3．(2026·广东阳江高三段考节选)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是___________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有____________种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：________________。
解析：(1)由题中条件可得，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上一定含有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子，则甲
为 ；
若分子式为C10H14的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3
和 )，两个侧链在苯环上又有邻、间、对3种位置关系，故
分子式为C10H14且有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
苯在有机合成中的常见信息反应
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
考点三
煤、石油、天然气的综合利用
有机物
无机物
C
H、O、
N、S
(2)煤的加工
C＋H2O(g)CO＋H2
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：_______以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
C、H
(2)石油加工
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是______，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为
______________________________。
CH4
CH4＋H2O(g)CO＋3H2
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料(　　)
(2)常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点(　　)
(3)石油裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　　)
(4)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化(　　)
√
×
×
×
1．下列说法正确的是(　　)
A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C．石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D．天然气是较清洁的能源
解析：D　煤炭是不可再生的化石能源资源，A错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B错误；煤的液化是化学变化，C错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D正确。
D
2．下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　)
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
解析：C　石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量和质量，特别是提高汽油的产量和质量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，C错误。
C
3．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(　　)
A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程
B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程
C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
解析：C　煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其发生复杂的变化，A错误；煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，是化学变化，B错误；石油分馏得不到乙酸，D错误。
C
1．(2025·广东卷，2)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A．C—H键是共价键
B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子
D．不能发生取代反应
真题
体验
A
解析：A　根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其结构中形成了大π键，不存在碳碳双键，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子，C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。
2．(2024·天津卷，9)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是(　　)
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成
D．可发生聚合反应
C
解析：C　柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；柠檬烯中含有碳碳双键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，B正确；柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。
3．(2023·浙江6月选考，10改编)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y的同分异构体(不含Y)共有3种
D．聚合物Z的链节为
B
解析：B　丙烯 分子中方框内6个原子一定共平面，而—CH3
可能有1个氢原子在该平面内，故丙烯分子中最多有7个原子共平面，A正确；结合图示可知，丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应生成的X
为 ，B错误；
丙烯与Br2发生加成反应生成的Y为 ，Y的同分异构体(不含
Y)有3种，分别为CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3、CH2BrCH2CH2Br，C正
确；丙烯经加聚反应生成的Z为 ，则Z的链节为
，D正确。
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1
2
(建议用时：45分钟　满分：60分)
一、选择题：本题共10小题，每小题3分，共30分。每小题只有一个选项符合题目要求。
1．下列关于煤、石油、天然气的说法中，不正确的是(　　)
A．石油的分馏和裂化都能得到汽油
B．煤的干馏是化学变化，而煤的液化和气化是物理变化
C．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物
D．乙烯、丙烯等小分子是石油裂解的产物
解析：B　煤的干馏是化学变化，煤的液化和气化也是化学变化，B错误。
限时规范
训练54
B
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2．(2025·黑龙江哈尔滨测试)模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是(　　)
A．图a甲烷的二氯代物有2种
B．与图b互为同分异构体的还有4种
C．图c立方烷的分子式为C8H16
D．由图d推测CH2===CH—CH3中3个碳原子共直线
B
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解析：B　甲烷分子为正四面体形，二氯甲烷分子为四面体形，故甲烷的二氯代物只有1种，A错误；由图b烷烃的碳架结构知该烷烃的分子式为C6H14，其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，其同分异构体的结构简式为CH3(CH2)4CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3，共4种，B正确；由图c立方烷的键线式知，其分子式为C8H8，C错误；乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子共平面，CH2===CH—CH3中3个碳原子共平面，但不共直线，D错误。
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3．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是
(　　)
A．1，1-二氯乙烯　　 B．丙烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
C
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解析：C　四个选项中各物质的结构简式分别为CH2===CCl2、CH2===CHCH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===CHCH2CH3。由其结构简式可以看出只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：
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4．下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机化合物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
C
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解析：C　—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机化合物结构共有6种，A错误；苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，B错误；苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能与Br2在一定条件下发生取代反应，C正确；邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，D错误。
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5．(2026·江苏南通高三统考)实验室用如下装置制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是(　　)
A．X为苯和溴水的混合液
B．Y可以是CCl4
C．Z可以是淀粉和KI混合液
D．苯和溴苯可以用如图丁所示装置分离
B
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解析：B　苯与溴水不反应，X为苯和液溴的混合液，A错误；溴易溶于CCl4，装置中挥发的Br2被CCl4吸收，防止对HBr的检验产生干扰，B正确；HBr不能与KI反应，故淀粉和KI混合液不能检验HBr，检验HBr可用硝酸银溶液，C错误；苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离，题图丁所示装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D错误。
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6．某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Cl2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(　　)
A．3种 B．6种
C．5种 D．4种
解析：C　该烃中存在两个共轭双键的结构，与Cl2按物质的量1∶1加成时有三个1，2-加成产物和两个1，4-加成产物。
C
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7．有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)
A．a的一氯代物有3种
B．b是 的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2
D．a、b、c互为同分异构体
A
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2
解析：A　a的一氯代物有3种，如图 ，A正确；
的单体是苯乙烯，B错误；c中碳原子的杂化方式有sp2、sp3，C错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。
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2
8．(2026·山东潍坊高三段考)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是(　　)

A．甲与溴水加成的产物只有两种
B．乙中所有碳原子共平面
C．丙的二氯代物有4种
D．丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种
C
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解析：C　甲中含有共轭双键，可以发生1，4-加成，与溴以物质的量之比为1∶1加成时有3种产物，当与溴以物质的量之比为1∶2加成时有1种产物，A错误；物质乙中不与双键相连的碳原子不在双键平面上，B错误；丙中有两种不同化学环境的氢原子，其二氯代物有 、
共4种，C正确；丙的分子式为
C5H8，其同分异构体中属于炔烃的有 ，
共3种，D错误。
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9．(2025·湖北武汉高三月考)下列有关有机物的结构和性质的说法正确的是(　　)
A．异戊二烯和聚异戊二烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B． 中所有的碳原子不可能处于同一平面
C．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，证明甲基能使苯环变活泼
D． 由单烯烃和氢气加成制得，则对应的
单烯烃有5种
A
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2
解析：A　苯、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，B错误；甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环影响甲基，导致甲基变活泼，C错误；该烷烃中相邻碳原子上各消去一个氢原子就得到其相应的烯烃，其对应的单烯烃有6种，D错误。
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10．烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得醛和酮：
＋R2—CHO。下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是(　　)
C
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解析：C　A分子反应只能生成OHCCH2CHO，A错误；B分子结构对称，反应后只能生成 ，B错误；C反应后生成HCHO、OHCCH2CH2CHO两种物质，C正确；D反应后生成OHCCH2CH2CHO，D错误。
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二、非选择题：本题共2小题。
11．(15分)有机物P( )常用于合成橡胶。回答下列问题：
(1)P的系统命名是________，P分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为________。
(2)P能发生1，4-加聚反应得到高聚物________(填结构简式)，下列关于此高聚物的说法中，正确的是________(填字母)。
A．能溶于水
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有可能继续发生加聚反应
D．该聚合物属于单双键交替结构
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(3)1，3-丁二烯与有机物P互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁二烯，生产流程如下：

①X的结构简式为___________________。
②写出1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成反应的化学方程式：__________________。
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解析：(1)P含有两个碳碳双键，主链上有4个碳原子，有两个支链，其系统命名是2，3-二甲基-1，3-丁二烯；P分子中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，根据P分子的结构可知，其中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数之比为2∶1。(2)P发生1，4-加聚反应，得到高聚物
；该高聚物不能溶于水，A错误；该高聚物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；该高聚物含有碳碳双键，因此有可能继续发生加聚反应，C正确；根据聚合物的结构，碳碳双键两边是两个碳碳单键，因此聚合物不属于单双键交替结构，D错误。
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(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1 mol碳碳三键可与2 mol氢气发生加成反应，即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH；②1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成反应的化学方程式为CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2BrCH===CHCH2Br。
答案：(1)2，3-二甲基-1，3-丁二烯　2∶1　(2) 　 BC
(3)①HOCH2CH2CH2CH2OH
②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
CH2BrCH===CHCH2Br
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12．(15分)“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题：
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(1)上述物质中属于苯的同系物的是________(填字母)。
(2)由于C的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃同分异构体的结构简式：________________。
(3)鉴别A和F可以使用的试剂是________________。
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(4)下列关于烃的说法正确的是________(填字母，下同)。
A．沸点：2，2-二甲基戊烷>正戊烷>新戊烷>2，3-二甲基丁烷>丙烷
B．甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有
C．同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔
D．C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有5种(包含立体异构)
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(5)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是________。

A．分子中有6个碳原子处于同一直线上
B．分子中最多有14个碳原子处于同一平面
C．该烃苯环上的一氯代物共有4种
D．该烃能发生加成反应和氧化反应
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(6)已知： ，如果要合成 ，所用的原料可以是________。
A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔
B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和1-丙炔
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解析：(1)同系物是指结构相似、分子组成上相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；题干中所述物质中属于苯的同系物的是AD。(2)苯的不饱和度为4，该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃同分异构体，其结构简式可以为HC≡C—C≡C—CH2CH3。(3)A中无碳碳双键、F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液。(4)烷烃相对分子质量越大，沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷>2，3-二甲基丁烷>正戊烷>新戊烷>丙烷，A错误；甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为
B正确；
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等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，消耗O2的量越多，则同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷>乙烷>乙烯>丙炔>甲苯>乙炔，C正确；C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有
，共6种，D
错误。(5)苯环对位上的原子共直线，则分子中有6个碳原子处于同一直线上，A正确；苯环及与苯环直接相连的原子共平面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确；该烃苯环上有2种等效氢原子，则苯环上的一氯代物共有2种，C错误；该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确。
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(6)已知： ，要合成 ，所用的原料可以是 和 ，
也可以是 和 ，选A、D。
答案：(1)AD　(2)HC≡C—C≡C—CH2CH3(或其他合理答案)　(3)溴水(或溴的四氯化碳溶液)　(4)BC　(5)C　(6)AD

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