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第十二章　烃的衍生物
第2讲　醛和酮　羧酸及其衍生物
1．能写出醛和酮、羧酸及羧酸衍生物官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举醛、酮、羧酸及羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性质。
2．描述和分析醛和酮、羧酸及其衍生物代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。
关联教材·夯基固本
考点1　醛　酮
1．醛和酮
醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式为______________________。
酮：羰基与两个烃基相连的化合物。饱和一元酮的通式为______________________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
2．常见的醛和酮
(1)物理性质
名称 结构简式 气味、状态 溶解性
甲醛(蚁醛) ________ 刺激性气味气体 易溶于水
乙醛 ____________ 刺激性气味液体 与水以任意比互溶
丙酮 特殊气味液体
HCHO
CH3CHO
(2)用途
①福尔马林：35%～40%的甲醛水溶液，具有杀菌和防腐性能。
②丙酮：重要的有机溶剂和化工原料。
3．醛类的化学性质
请写出乙醛发生反应的化学方程式。
(1)银镜反应：_______________________________________________________________________________________。
(2)与新制的Cu(OH)2反应：_______________________________________________________________________________。
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
3NH3＋2Ag↓＋H2O
(3)催化氧化反应：____________________________________。
(4)还原(加成)反应：__________________________________。
2CH3CHO＋O22CH3COOH
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
[图解教材]苏教选择性必修3
酚醛树脂的制备
(1)需置于沸水浴中加热5～8 min。
(2)在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，线型酚醛树脂是热塑性的。
(3)在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，体型酚醛树脂是热固性的。
(4)实验完毕应及时清洗试管。如果不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后清洗。
4．醛基的检验
方法一、与新制的银氨溶液反应
(1)配制银氨溶液：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液。
银氨溶液要随用随配，不可久置
(2)检验：向银氨溶液中滴入3滴待测溶液，振荡后将试管放在______中加热，产生光亮的银镜，证明待测溶液中含有醛基。
方法二、与新制的氢氧化铜反应
NaOH溶液必须过量：新制的Cu(OH)2
随用随配，不可久置
热水浴
(3)配制Cu(OH)2：在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液。
(4)检验：向新配制的Cu(OH)2中滴入少量待测溶液并加热至沸腾，产生__________，证明待测溶液中含有醛基。
砖红色沉淀
5．酮类的化学性质
(1)不能发生银镜反应，不能被新制氧化。
(2)与氢气的加成反应
　　　　　 还原反应
丙酮发生催化加氢反应的化学方程式为________________________
_______________________________。
[备考提醒]羰基与极性含氢试剂的加成反应规律
醛、酮的结构与性质
1．(鲁科选择性必修3习题改编)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(　　)
A．反应①是加成反应，也是还原反应
B．反应②和④的产物都是乙酸
C．反应②和④都是氧化反应
D．反应③增长了碳链
√
B　[反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸钠，也不是乙酸。]
2．(苏教选择性必修3习题改编)思考并回答下列问题：
(1)下列关于丙烯醛(CH2==CH—CHO)的叙述不正确的是________(填字母，下同)。
A．可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B．与足量的H2加成生成1-丙醇
C．能发生银镜反应
D．与丙酮互为同分异构体
D
(2)丙烯醛能发生的反应有________。
①加成　②消去　③取代　④氧化　
⑤还原　⑥银镜反应　⑦加聚
A．①③⑤⑦ B．②④⑥
C．①④⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥
(3)检验丙烯醛中的醛基的方法是______________________________
___________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________。
C
取丙烯醛(CH2==CH—CHO)少许于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热，有银镜生成，则证明有醛基存在[或取丙烯醛(CH2==CH—CHO)少许于试管中，加入新制的Cu(OH)2后，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，则证明有醛基存在]
[解析]　(1)碳碳双键和醛基均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；H2足量时，1 mol CH2===CH—CHO最多可以与2 mol H2发生加成反应，生成1-丙醇，B正确；因CH2==CH—CHO中含醛基，故能发生银镜反应，C正确；CH2==CH—CHO比丙酮少2个H，所以二者不互为同分异构体。(2)官能团决定物质的反应类型，碳碳双键能发生的反应有：加成、氧化、还原、加聚；醛基能发生的反应有：加成、氧化、还原、银镜反应。(3)醛基的检验方法：加入银氨溶液后，水浴加热观察是否有银镜生成；也可加入新制的Cu(OH)2后，加热煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成。
[思维模型]含有碳碳双键和醛基的有机物中官能团的检验
(1)只要有机物的分子中含有—CHO，就能发生银镜反应，也能被新制的Cu(OH)2氧化。
(2)银氨溶液或新制的Cu(OH)2为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，故应先检验—CHO，再硫酸酸化，后检验碳碳双键。
有关醛、酮的信息题
(—R、—R′表示氢原子或烃基)
用B和C为原料按如下路线合成A：
(1)上述合成过程中涉及的反应类型有________(填字母)。
a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应　d．氧化反应　e．还原反应
(2)B转化成D的化学方程式为________________________________
_________________________________________________________。
abcd
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO
＋2H2O
(3)D和E反应生成F的化学方程式为____________________________
_________________________________________________________。
(4)G和B反应生成A的化学方程式为____________________________
_________________________________________________________。
＋CH3CHO
＋CH3CH2OH
[解析]　从合成A的合成路线图及反应条件可以看出，D和E均含有醛基，它们通过题目提供的信息“两个醛分子间能发生反应
起，然后消去羟基，将醛基转化为羧基，并在最后一步与B(乙醇)发生酯化反应生成A。
连接在一
[思维模型]有机合成中的信息反应
(1)醛、酮与格氏试剂的反应
(2)含α-H的羟醛缩合反应
考点2　羧酸　酯和油脂
一、羧酸
1．概念
由________________与____相连而构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为__________，饱和一元羧酸分子的通式为_________________。
烃基(或氢原子)
羧基
—COOH
CnH2nO2(n≥1)
2．分类
3．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图所示：
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸__，在水溶液里电离方程式为______________________________________。
乙酸具有酸的通性，如与氢氧化铜反应：
2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O
强
CH3COOH CH3COO－＋H＋
(2)羧酸的取代反应
①与醇(R′OH)的酯化反应(规律：酸脱____，醇脱__)，其反应可表示如下：
羟基
氢
②与氨生成酰胺：RCOOH＋NH3____________________。
③α-H被取代的反应。与Cl2反应：RCH2COOH＋Cl2
_________________________。
(3)还原反应：RCOOHRCH2OH，但RCOOH不能与H2发生加成反应。
RCONH2＋H2O
4．几种重要的羧酸
(1)甲酸：俗称蚁酸，是最简单的一元羧酸。
结构： ，既有____，又有____，具有羧酸与醛的性质，能被银
氨溶液氧化。
(2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6 ℃凝结成晶体，又称______，__溶于水和乙醇。
(3)乙二酸：HOOC—COOH，俗称____，属于还原性酸，可使KMnO4(H＋)溶液褪色。
(4)苯甲酸： ，属于芳香酸，可作食品防腐剂。
羧基
醛基
冰醋酸
易
草酸
二、酯
1．概念
羧酸分子羧基中的______被—OR′取代后的产物。可简写为
____________。官能团： 饱和一元酯的分子通式为______________(n≥2)，与分子式相同的羧酸互为同分异构体。
2．物理性质
—OH
RCOOR′
CnH2nO2
难
易
3．酯的水解反应原理
(1)酸性条件下的水解
＋H2O ______________________。
(2)碱性条件下的水解
＋NaOH______________________。
＋HO—R′
＋HO—R′
三、油脂
1．组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯，包括油和脂肪。
由__________三种元素组成，其结构可表示为 _______________。
C、H、O
2．分类
3．化学性质
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下
化学方程式：____________________________________________ 。
＋3H2O
C17H35COOH＋
②碱性条件下——皂化反应
化学方程式：_______________________________________________
_______________。
＋
(2)油脂的氢化
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生
加成反应的化学方程式：__________________________________。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
＋3H2
探究　根据常温下的状态，油脂分为油和脂肪，两者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？
提示：油分子中的烃基一般含不饱和键，如 ，熔点低，呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，熔点高，呈固态；两者均能发生水解反应，油还可以发生加成反应，易被酸性KMnO4溶液氧化等，而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。
[备考提醒]醇酯基和酚酯基的碱性水解比较
(1)醇酯基(RCOOR′)发生酸性水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 mol醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 mol NaOH。
(2)酚酯 发生酸性水解生成 和RCOOH，而 和RCOOH均能与NaOH反应，故1 mol酚酯基在NaOH
溶液中水解消耗2 mol NaOH。
羧酸的结构与性质
√
1．(鲁科选择性必修3习题改编)分枝酸的结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A．分枝酸的分子式为C10H8O6
B．分枝酸分子中含有两种含氧官能团
C．可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的
四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
C　[由分枝酸的结构简式可知，分枝酸的分子式为C10H10O6，故A错误；分枝酸分子中含有—COOH、—OH及醚键三种含氧官能团，故B错误；分枝酸分子中含有—COOH，能与乙醇反应，含有—OH，能与乙酸反应，含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；分枝酸分子中含有3个碳碳双键，则1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，故D错误。]
√
2．(苏教选择性必修3习题改编)莽草酸是合成治疗禽流感的药物
——达菲的原料之一。有机物A是莽草酸的一种同分异构体。A的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H6O5
B．用红外光谱仪可以
测定莽草酸的相对分子质量
C．该物质能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应
D．相同条件下，一定量的该物质分别与足量Na、NaHCO3溶液反应，产生气体的体积之比为4∶1
C　[由结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5，故A错误；用红外光谱仪可以测定官能团或化学键，用质谱仪可以测定莽草酸的相对分子质量，故B错误；分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，分子中含有醇羟基、羧基，可以发生取代反应，与醇羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，且与醇羟基直接相连的碳原子上含有氢原子，可以发生催化氧化，故C正确；分子中羟基、羧基都能与钠反应生成氢气，1 mol莽草酸与足量钠反应生成2 mol氢气，而只有羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，1 mol莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成1 mol二氧化碳，故产生气体的体积之比为2∶1，故D错误。]
3．(鲁科选择性必修3习题改编)
醇和羧酸发生酯化反应的历程如下：
(1)反应__________(填写反应序号，下同)属于加成反应。
(2)反应__________属于消去反应。
①⑤
②④
[思维模型]多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
(普通酯)；
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
√
酯的结构与性质
4．(鲁科选择性必修3习题改编)甲酸苯酯的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是(　　)
A．该物质在一定条件下可与氢气发生加成反应
B．1 mol该物质与氢氧化钠溶液充分反应，最多能消耗2 mol NaOH
C．该物质在酸性条件下水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．该物质可发生银镜反应，但在碱性条件下的水解产物不能
D　[分子中含有苯环，该物质在一定条件下可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有酚羟基形成的酯基，1 mol该物质与氢氧化钠溶液充分反应，最多能消耗2 mol NaOH，B正确；该物质在酸性条件下水解的产物是苯酚和甲酸，两者均可与Na2CO3溶液反应，C正确；分子中含有甲酸形成的酯基，该物质可发生银镜反应，在碱性条件下的水解产物甲酸盐能发生银镜反应，D错误。]
√
5．阿司匹林是经典药物之一，下列有关阿司匹林的说法错误的是
(　　)
A．能与NaHCO3溶液反应产生气体
B．与邻苯二甲酸( )互为同系物
C．在酸性条件下能发生水解反应生成乙酸
D．1 mol阿司匹林最多能与3 mol H2发生加成反应
B　[该物质分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应产生气体，故A正确；该物质与 的官能团不完全相同，不互为同系物，故B错误；分子中含—COO—，在酸性条件，能发生水解反应生成乙酸，故C正确；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 mol阿司匹林最多能与3 mol H2发生加成反应，故D正确。]
考点3　胺和酰胺
1．胺
(1)概念：____取代氨(NH3)分子中的__原子而形成的化合物。
(2)通式：胺有三种结构通式： 、 、 。
探究　分子式符合C4NH11的胺类同分异构体共有________种。(不考虑立体结构)
提示：8
烃基
氢
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反
应的化学方程式为_________________________________________________。
2．酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示
为______________，其中的____________叫作酰基，____________叫作酰胺基。
(2)通式
酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
其中______是
酰胺基
(3)化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
探究　比较氨、胺、酰胺和铵盐的结构和化学性质。
物质 结构 化学性质
氨 ________ 溶于水呈________性，能和酸或酸性物质发生反应
胺 ________ 具有________性
酰胺 ________ 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生________反应
铵盐 和酸根阴离子 受热易________，可与碱反应产生________
提示：　 碱　R—NH2　碱　 　水解　分解　NH3　水解　分解　NH3
[备考提醒]
(1)胺溶液呈碱性的原因
类似于NH3，胺溶液呈碱性的原因是，其实质是胺分子中N原子提供孤电子对，H＋提供空轨道，形成配位键。
(2)酰胺的碱性水解
某溶液中加入强碱溶液并加热，产生使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体(NH3)，该溶液中不一定含有，可能是含有酰胺。
胺的结构与性质
√
1．烯丙胺(H2C==CHCH2—NH2)是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是(　　)
A．有三种同分异构体
B．所有原子可能在同一平面内
C．具有两性
D．能发生加聚反应
D　[氨基在碳链上的位置有三种，但还有环状结构、亚氨基等情况，故同分异构体超过三种，故A错误；烯丙胺分子中与氨基相连的碳原子是四面体结构的碳原子，故所有原子不可能共平面，故B错误；烯丙胺显碱性，不具有酸性，故C错误；烯丙胺分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确。]
2．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
√
A．每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基
B．去甲肾上腺素分子中的碳原子只有一种杂化方式
C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D．去甲肾上腺素能与NaOH溶液反应，不能与盐酸反应
A　[该分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基，A正确；苯环上的碳原子以sp2形式杂化，饱和碳原子以sp3形式杂化，B错误；酚羟基的邻、对位氢原子可以与Br2发生取代反应，1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应，C错误；氨基(—NH2)显碱性，可以与盐酸反应，D错误。]
[思维模型]
(1)“氨”“铵”“胺”的区别：表示基团时用“氨”；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。
(2)氨基(—NH2)是碱性基团，能与酸反应生成盐。
(3)氨基(—NH2)为亲水基团，能与水分子形成氢键，故低级胺能溶于水。
√
酰胺的结构与性质
3．(苏教选择性必修3习题改编)已知柳胺酚的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，
最多能消耗2 mol NaOH
B．它不可以发生硝化反应
C．它不可以发生水解反应
D．它可以与溴发生取代反应
D　[1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗3 mol NaOH，A错误；苯环可以发生硝化反应，B错误；酰胺基可以发生水解反应，C错误。]
√
4．(苏教选择性必修3习题改编)下列有关“扑热息痛”的说法正确的是(　　)
A．它不能与烧碱溶液反应
B．它不能与溴水发生取代反应
C．它不能被氧化剂氧化
D．它遇FeCl3溶液发生显色反应
D　[分子中含有酚羟基和酰胺基，能与烧碱溶液反应，A错误；分子中含酚羟基，能与溴水发生取代反应，B错误；酚羟基能被氧化剂氧化，C错误；它遇FeCl3溶液发生显色反应，D正确。]
[思维模型]胺和酰胺的相互转化
(1)胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
(2)酰胺可以通过氨(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
关联高考·探究考向
×
1．判断正误：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 (　　)
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。 (　　)
(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂。 (　　)
(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。 (　　)
×
×
×
(5)水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味。 (　　)
(6)用分液漏斗分离乙酸异戊酯和水的混合物。 (　　)
(7)植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (　　)
(8)以油脂为原料制肥皂，油脂发生皂化反应。 (　　)
(9)向酸性KMnO4溶液中加入草酸，溶液紫色褪去，则草酸具有还原性。 (　　)
(10)油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物，因此炒菜时不宜将油加热至冒烟。 (　　)
√
√
√
√
√
√
2．(2025云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
√
D　[分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，A正确；分子中含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以和Br2的CCl4溶液反应消耗
2 mol Br2，D错误。]
√
3．(2025河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是 (　　)
A．K中含手性碳原子
B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应
D．K、M共有四种含氧官能团
D　[结合K的结构简式可知，K分子中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K分子中不含手性碳原子，A错误；M分子中苯环和羧基中的碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M分子中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K分子中含有(酚)羟基、醚键、酮羰基三种含氧官能团，M分子中含有(酚)羟基、醚键、羧基三种含氧官能团，故K、M共有(酚)羟基、醚键、酮羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。]
√
如图所示，是芥酸的分子结构，下列关于芥酸的说法不正确的是
(　　)
A．芥酸的分子式为C22H42O2
B．芥酸易溶于水
C．芥酸能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D．芥酸能与NaOH、NaHCO3和Na2CO3溶液反应
B　[由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，A正确；虽然芥酸分子中含有的羧基是亲水基团，但疏水基烃基较大，其难溶于水，B错误；芥酸分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故可使两种溶液褪色，C正确；芥酸分子中含有羧基，具有羧酸的化学通性，能与NaOH、NaHCO3和Na2CO3溶液反应，D正确。]
√
4．(2025安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是(　　)
A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C—O σ键
C．含有3个手性碳原子 　 D．水解时会生成甲醇
B　[根据题给物质的结构简式可知，其分子式为C19H32O3，A正确；分子
中的C—O σ键共有5个，如图所示 ，
B错误；该分子中含有如图 中“ ”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，结合其结构特点可知，酯基水解后可生成甲醇，D正确。]
√
5．(2023湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理：
下列说法错误的是(　　)
A．以共沸体系带出水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
B　[根据题意可知，利用环己烷-水的共沸体系带出水分，可以减少生成物水的含量，促进酯化反应正向进行，A说法正确；由于体系中沸点最低的有机物是环己烷，因此反应时水浴温度应高于69 ℃且低于81 ℃，此温度下，可以带出水分，B说法错误；经冷凝后，由于接收瓶中有环己烷和水，而环己烷不溶于水，因此会出现分层现象，C说法正确；乙酸与异戊醇按一定量发生可逆反应，根据带出水的体积，可算出水的质量，从而估算出有机物的转化量，进而可以估算出反应物的转化率，即反应进度，D说法正确。]
课时数智作业(五十)　醛和酮　羧酸及其衍生物
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
√
(建议用时：30分钟　分值：40分)
说明：选择题每小题3分
『夯基补弱』
1．关于油脂，下列说法不正确的是(　　)
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
A　[硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35—COOH，
硬脂酸甘油酯可表示为 ，A错误；花生油的主要成分为
不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下发生水解(皂化)反应制造肥皂，D正确。]
题号
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√
2．企鹅酮 可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是(　　)
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可发生取代反应
C．1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2
D．所有碳原子一定不可能共平面
题号
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C　[企鹅酮分子中含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；该有机物分子中含有甲基，可发生取代反应，故B正确；1 mol企鹅酮分子中含2 mol碳碳双键和1 mol羰基，都能和H2加成，加成产物为C10H19OH，需消耗3 mol H2，故C错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以单键和四个碳原子相连形成四面体结构，则所有碳原子一定不可能共平面，故D正确。]
题号
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√
3．藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．分子中含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
题号
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B　[该有机物分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下可以发生水解
反应，A正确；该有机物分子 中，标有 的碳原子为sp3杂化，该中心碳原子与其周围3个碳原子不可能同时共面，则所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；该分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C正确；该分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D正确。]
题号
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√
4．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　)
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
题号
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C　[反应①是羧酸和醇的酯化反应，是典型的取代反应，A正确；由题给反应②的合成路线可知，羧酸和烯烃在酸性条件下生成了酯，所以这个反应是合成酯的方法之一，B正确；产物分子
中，标有 的碳原子为sp3杂化，因此产物分子中所有碳原子不共平面，C错误；根据酯的命名原则，从该酯的结构特征看，羧酸部分是乙酸，醇是异丙醇，所以其名称是乙酸异丙酯，D正确。]
题号
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√
5．(2026泰安模拟)绿原酸是咖啡热水提取液的成分之一，结构简式如图，下列关于绿原酸的说法正确的是(　　)
A．1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体
B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D．绿原酸在酸性条件下的水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
题号
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7
C　[只有羧基与碳酸氢钠反应生成气体，则1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，故A错误；碳碳双键与溴水发生加成反应，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，则1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2，故B错误；酚羟基、酯基和羧基均与NaOH反应，则
1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，故C正确；绿
原酸在酸性条件下的水解产物为
其中 中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错
误。]
题号
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√
√
『培优提能』
6．(2026池州模拟)最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是(　　)
A．烟酰胺属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨
D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
题号
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7
D　[氨分子中的氢原子被烃基取代后的产物称为胺，由于烟酰胺分子中还含有N原子和O原子，则不属于胺，故A错误；酰胺在酸性条件下水解得到羧酸和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺
在酸性条件下水解生成 和，故B错误；烟酰胺在碱性条件下水解得到羧酸和氨，羧酸可与碱进一步反应，则烟酰胺在
碱性条件下水解生成 和氨，故C错误；烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基，故D正确。]
题号
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√
7．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A．存在顺反异构
B．分子中含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
题号
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7
D　[有机化合物存在顺反异构的条件是含有碳碳双键，且组成碳碳双键的任意一个C原子上不能连有相同的基团，由题给克拉维酸的结构简式可以看出其存在顺反异构，A说法正确；该有机化合物分子中含有酰胺基、醚键、羧基、羟基和碳碳双键共5种官能团，B说法正确；该有机化合物分子中存在的羧基、羟基可以形成分子内氢键，也可以形成分子间氢键，C说法正确；该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基都可以和氢氧化钠反应，故1 mol该物质最多可与2 mol氢氧化钠反应，D说法错误。]
题号
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8．(19分)苯胺 是重要的化工原料。某兴趣小组在实验室里进行苯胺的相关实验。
已知： 和NH3相似，与盐酸反应生成易溶于水的盐
②用硝基苯制取苯胺的反应原理：
＋ 3SnCl4＋4H2O。
题号
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7
③有关物质的部分物理性质见下表：
题号
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物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 密度/(gcm-3)
苯胺 －6.3 184 微溶于水，易溶于乙醚 1.02
硝基苯 5.7 210.9 难溶于水，易溶于乙醚 1.23
乙醚 －116.2 34.6 微溶于水 0.713 4
Ⅰ．比较苯胺与氨气的性质
(1)将分别蘸有浓氨水和浓盐酸的玻璃棒靠近，产生白烟，反应的化学方程式为_______________________________________________；
用苯胺代替浓氨水重复上述实验，却观察不到白烟，原因是____________________________________________________。(4分)
题号
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NH3＋HCl===NH4Cl
苯胺沸点较高，不易挥发
Ⅱ．制备苯胺
往图1所示装置(夹持装置略，下同)的冷凝管口分批加入20 mL浓盐酸(过量)，置于热水浴中回流20 min，使硝基苯充分还原；冷却后，往三颈烧瓶中滴入一定量50%NaOH溶液，至溶液呈碱性。
题号
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(2)冷凝管的进水口是________(填“a”或“b”)。(2分)
(3)滴加NaOH溶液的主要目的是析出苯胺，反应的离子方程式为____________________________________________________。(3分)
题号
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b
＋OH－―→C6H5NH2＋H2O
Ⅲ．提取苯胺
ⅰ．取出图1所示装置中的三颈烧瓶，改装为图2所示装置。加热装置A产生水蒸气，烧瓶C中收集到苯胺与水的混合物；分离混合物得到粗苯胺和水溶液。
ⅱ．往所得水溶液中加入氯化钠固体，使溶液达到饱和状态，再用乙醚萃取，得到乙醚萃取液。
ⅲ．合并粗苯胺和乙醚萃取液，用NaOH固体干燥，蒸馏后得到苯胺2.79 g。
题号
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(4)装置B无需用到温度计，理由是____________________________。
(2分)
(5)操作ⅰ中，为了分离混合物，取出烧瓶C前，应先打开止水夹d，再停止加热，理由是______________________________。(3分)
(6)该实验中苯胺的产率为________(保留一位小数)。(2分)
题号
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7
蒸出物为混合物，无需控制温度
防止B中液体倒吸
60.0%
(7)欲在不加热条件下除去苯胺中的少量硝基苯杂质，简述实验方案：_______________________________________________________
____________________________________________________。(3分)
题号
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加入稀盐酸，分液除去硝基苯，再加入氢氧化钠溶液，分液去水层后，加入NaOH固体干燥、过滤
[解析]　(1)将分别蘸有浓氨水和浓盐酸的玻璃棒靠近，因为两者都有挥发性，在空气中相遇时反应生成NH4Cl白色固体，故产生白烟的化学方程式为NH3＋HCl===NH4Cl；依据表中信息，苯胺沸点(184℃)较高，不易挥发，因此用苯胺代替浓氨水，观察不到白烟。
(2)图1中球形冷凝管的水流方向应为“下进上出”即“b进a出”，才能保证冷凝管内充满冷却水，获得充分冷凝的效果。
(3)过量浓盐酸与苯胺反应生成C6H5NH3Cl，使制取反应正向移动，充分反应后加入NaOH溶液使C6H5NH3Cl生成C6H5NH2，离子方程式为＋OH－―→C6H5NH2＋H2O。
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(4)由于蒸出物为水和苯胺的混合物，故无需控制温度。
(5)水蒸气蒸馏装置中，虽然有玻璃管平衡气压，但是在实际操作时，装置内的气压仍然大于外界大气压，这样水蒸气才能进入三颈烧瓶中；所以，水蒸气蒸馏结束后，在取出烧瓶C前，必须先打开止水夹d，再停止加热，防止装置内压强突然减小引起倒吸。
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(6)已知硝基苯的用量为5.0 mL，密度为1.23 gcm-3，则硝基苯的物质的量为＝0.05 mol，根据化学方程式可知理论生成的苯胺为0.05 mol，理论质量为93 gmol-1×0.05 mol＝4.65 g，实际质量为2.79 g，所以产率为×100%＝60.0%。
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(7)“不加热”即排除了用蒸馏的方法除杂，苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的C6H5NH3Cl，而硝基苯则不能与盐酸反应，且不溶于水。所以可在混合物中先加入足量盐酸，经分液除去硝基苯，再往水溶液中加NaOH溶液析出苯胺，分液后用NaOH固体吸收苯胺中还含有的少量水分，滤去NaOH固体，即可得到较纯净的苯胺。
题号
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谢 谢 ！

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