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第十二章　烃的衍生物
微点突破17　限定条件同分异构体的书写
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NH2等都视为H原子。
(2)
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
1．E( )的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同
时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式__________________、
___________________。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1。
[解析]　由“能发生银镜反应”知，含有醛基(—CHO)；E的二氯代物分子中一共含有6个氢原子，其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，一定含有1个甲基和1个醛基，另
外两个氢原子对称，则结构简式为
2．M是D( )的同分异构体，M具有如下结构与性质：
①除含苯环外，不含其他环状结构，也无“ ”结构；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱显示M中有5组峰。
M的结构简式可能为_________________________________________
___________________________________________________(填一种)。
[解析]　M是D的同分异构体，D为 除苯环外，有两个不饱和度，而M遇FeCl3溶液发生显色反应，表明M中含有酚羟基；除含苯环外，不含其他环状结构，也无“ ”结构，表明M中的两个不饱和度来源一个碳碳三键或者两个不相连的碳碳双键；且M的核磁共振氢谱显示M中有5组峰，表明M有一定的对称性，可以推断出M的结构简式可能有如下几种情况：
3．F( )有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构
体共有________种(不包括F，不考虑立体异构)。
①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应；
②属于芳香族化合物，且分子中只含一个手性碳原子。
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[解析]　F的同分异构体属于芳香族化合物，与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基，含有醇羟基和醛基；同分异构体分子中只含一个手性碳原子
说明分子中含有与苯环相连的 (1种)或
(1种)或 (1种)或 和一个甲基(邻、间、对3
种)或 和一个醛基(邻、间、对3种)，共有9种同分异构体。
4．M是D( )的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有________种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构
简式为_____________________。
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[解析]　M是D的一种芳香同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是 或 ；②氯原子和碳原子相连；若六元环为 ，则取代基为—Cl和—NH2，有邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有两种；若六元环为 ，则取代基
为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法讨论：
(数字表示甲基可能的位置)，共有(4＋4＋2)种＝10种；综上所述符合条件的同分异构体有(10＋2)种＝12种。
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