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教材习题答案
第 １ 章　有机化合物的结构与性质　烃 第2 节　有机化合物的结构与性质
练习与活动
第1 节　认识有机化学 １.答案　
Ｃ—Ｈ 键、 Ｃ—Ｈ 键、
练习与活动
碳碳双键、 Ｃ—Ｃ 键、 Ｃ Ｃ 键、 Ｃ—Ｏ 键、 Ｃ—Ｃ 键、
１.答案　 (１)Ｂ　 (２)ＢＤ 羧基 Ｃ—Ｏ 键、 Ｃ Ｏ 键 Ｏ—Ｈ 键、 Ｃ Ｃ 键
解析　 (１)１８２８ 年维勒首次在实验室里用无机物合成的有机 Ｏ—Ｈ 键 Ｃ Ｏ 键
化合物是尿素 解析　 根据丙烯酸的结构式可知 其分子中含有的官能团为
(２)大量的有机化合物是通过人工合成的 故 Ａ 不正确 天然 碳碳双键和羧基 根据单键是饱和键、双键和三键是不饱和键
的有机化合物可以用有机化学方法合成出来 故 Ｂ 正确 有些 判断键的饱和性 根据同种元素间的共价键是非极性键、不同
有机化合物与无机物的性质有相似性 如乙酸具有酸的通性 元素间的共价键是极性键判断键的极性
故 Ｃ 不正确 通过人工方法可以合成出自然界里原本不存在 δ＋ δ－ δ＋ － ＋ －
、 、 、 ２.答案　 Ｈ Ｃ —Ｃｌ　 Ｈ Ｃ —
δＯＨ　 ＣＨ Ｃδ Ｏδ
的有机化合物 如纤维 涂料 防水 防火材料中的有机化合 ３ ３ ３
物 故 Ｄ 正确 Ｈ
２.答案　 (１) Ｏ － ＋ ＋ － － ＋
ＣＨ Ｃ Ｏδ Ｈδ 　 Ｈδ ＯδＳＯ Ｈ 　 ＨＯδ ＳδＯ Ｈ
类别 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 ３ ３ ３
＋ － － ＋
编号 ①③⑧ ④ ⑤⑦⑨ ②⑥ ⑩ Ｈδ ＣδＮ 　 Ｈ３Ｃ
δ Ｌδｉ
(２)①和⑧互为同系物 ③和⑧互为同系物 ⑤和⑦互为同系 解析　 在极性共价键中 共用电子偏向吸引电子能力较强的
物 因为这三组物质结构相似 分子组成上相差若干个 ＣＨ 一方 即非金属性较强的一方 从而使其带部分负电荷 共用２
电子偏离的一方带部分正电荷 所以互为同系物
　 (１) １２ ３.答案　 ①④、②⑥、③⑦、⑤⑧互为同分异构体 ①与④属于官解析 根据题给 种有机物的结构和所含官能团可知
①③⑧ ④ ⑤⑦⑨ 能团的位置异构 ②与⑥属于碳骨架异构 ③与⑦属于顺反异属于烷烃 属于烯烃 属于芳香烃 属于卤
②⑥ ⑩ 构 ⑤与⑧属于官能团的类型异构 代烃 属于醇 属于醛 属于羧酸
. 　 Ｂ ２ ２－ Ｃ 解析 　 分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构３ ＢＣ 项编号不正确 正确的命名应为 二甲基丁烷 体 ①与④中碳碳双键的位置不同 属于官能团的位置异构
项主链选取错误 正确的命名应为 ３ ４－二甲基己烷 ②的主链上有 ４ 个碳原子 ⑥的主链上有 ５ 个碳原子 属于碳
４. Ｃ 　 ２ ２ ３ ３ － 四 甲 基 戊 烷 的 结 构 简 式 骨架异构 ③与⑦中碳碳双键中两个碳原子连接的两个原子
Ｈ３Ｃ ＣＨ３ 不同 属于立体异构中的顺反异构 ⑤中含有碳碳三键 ⑧中
为 ＣＨ Ｃ Ｃ ＣＨ ＣＨ 含有 ２ 个碳碳双键 属于官能团的类型异构 ３ ２ ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ
ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３
３
Ｏ Ｃ ＣＨ ４.答案　 ＮＨ２ Ｃ Ｃ ↑ＯＨ ＋ Ｈ↑Ｎ Ｃ ＣＯＯＨ →３
５.答 案 　 Ｈ Ｏ Ｈ Ｏ 分 子 中 含 有 酯 基 和 羧 基 Ｃ ＯＨ 断键部位　 断键部位
Ｏ ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３
ＯＨ ＮＨ２ Ｃ Ｃ↑Ｎ Ｃ ＣＯＯＨ ＋ Ｈ２Ｏ Ｃ ＯＨ 分 子 中 含 有 酚 羟 基 和 羧 基 Ｈ Ｏ Ｈ
Ｏ 成键部位
Ｏ ＯＨ ＯＨ Ｏ 解析　 两个氨基酸分子间发生脱水缩合形成肽键 一个氨基
ＨＯ Ｃ ＣＨ ＣＨ Ｃ ＯＨ 分子中含 有 醇 羟 基 和 羧 基 酸分子的羧基与另一个氨基酸分子的氨基脱去一分子水 剩
Ｏ ＯＨ Ｏ 余部分结合形成二肽
５.答案　 (１)碳碳双键、碳氧双键、苯环中的化学键　 Ｃ—Ｈ 键、
ＨＯ Ｃ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ ＯＨ 分子中含有醇羟基和羧基 Ｃ—Ｏ 键、Ｏ—Ｈ 键、Ｃ Ｏ 键
ＣＯＯＨ (２)可能具有的性质是能发生加成反应、氧化反应、加聚反
应等
分子中含有羧基和酚羟基 (３)在乙醇分子中—ＯＨ 与 ＣＨ３ ＣＨ２—直接相连 色素分子ＨＯ ＯＨ 中—ＯＨ 与苯环直接相连 与羟基连接的基团不同 与苯环直
ＯＨ 接相连的羟基上的氢原子比乙醇中羟基上的氢原子活泼
　 １










解析　 (１)根据单键是饱和键 双键、三键和苯环中的化学键 解析　 １ ｍｏｌ 分子式为 Ｃ１１ Ｈ２０ 的烃在催化剂作用下可以吸收
是不饱和键判断键的饱和性 根据同种元素间的共价键是非 ２ ｍｏｌ Ｈ２ 说明该分子中含有两个碳碳双键或一个碳碳三键
极性键、不同元素间的共价键是极性键判断键的极性 用酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液氧化 得到丁酮( ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＨ３ )、丙酮
(２)方框中的结构是碳碳双键 联系乙烯的性质 推测该结构 (ＣＨ３ＣＯＣＨ３)和琥珀酸(ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ)三者的混合物
片段可能具有的性质是能发生加成反应、氧化反应、加聚反 根据烯烃被酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液氧化的部分与氧化产物的对应
应等 关系可知 该分子中含有两个碳碳双键 连接碳碳双键的碳原
(３)有机化合物分子中相连的基团间存在着相互影响 从而导 子上没有 Ｈ 原子时被氧化生成羰基 连接碳碳双键的碳原子
致键的极性发生改变 使有机化合物的表现出一些性质上的 上含有 １ 个氢原子时被氧化生成羧基 所以该烃的结构简式
差异 ＣＨ３ ＣＨ３
６.答案　 结构决定性质 性质反映结构 分子中的官能团决定 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ＣＣＨ３
物质的性质 同时基团之间的相互作用也影响有机化合物的
９. 　 ( １) : ｎ ( Ｈ Ｏ)
＝ ７.２ ｇ答案 解 ２ １８ ｇ ｍｏｌ－１ ＝ ０. ４ ｍｏｌ ｎ ( Ｈ) ＝
性质 如 ＋ ＨＯ—ＮＯ
浓硫酸 ＮＯ
２ ５０~６０ ℃→ ２ ＋ Ｈ２Ｏ、 ０.８ ｍｏｌ 由题意可知 １ ｍｏｌ 气态链烃中应含有 ８ ｍｏｌ 氢原子
ＣＨ ＮＯ ＣＨ 因气 态 烃 的 碳 原 子 数 小 于 等 于 ４ 所 以 该 烃 可 能 为３ ２ ３
①Ｃ３Ｈ８ ∶ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ ②Ｃ４Ｈ８ ∶ ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ２ＣＨ３ 或
＋ ＨＯ—ＮＯ
浓硫酸→ ＋ Ｈ Ｏ ＋ ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ２ ２ 或 ３
或ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２
３０ ℃ ＣＨ３
ＣＨ３ (２)ＣＨ３—ＣＨ２—ＣＨ３:丙烷 ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３:１－丁烯
ＣＨ３ ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ３:２ －丁烯 ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２:２ －甲基 － １ －
ＮＯ ＣＨＨＯ—ＮＯ 浓硫酸２ ３０ ℃→ ２ ＋Ｈ２Ｏ(答案合理即可)
３
丙烯
ＣＨ３
第3节　烃 (３)若该烃存在支链 则该烃一定为 ＣＨ２ Ｃ ＣＨ２ 它可以
被酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液氧化 也能与溴水发生反应而使溴水
练习与活动 褪色
１.答案　 ①③④　 ②⑤　 ⑥ ＣＨ３
ＣＯＯＨ (４)
点燃
该烃充分燃烧的化学方程式为 ＣＨ Ｃ ＣＨ
. 　 (１)Ｃｌ 　 (２) 　 (３)ＣＨ Ｃ ＣＨ ３ ２
＋６Ｏ２ →
２ 答案 ２ ３ ４ＣＯ２＋４Ｈ２Ｏ
３.答案　 Ｃ　 含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键
　 本章自我评价解析 根据所给有机化合物的结构可知 既能使酸性高锰酸
１.答案　钾溶液褪色 又能与溴水反应使之褪色的物质中要含有碳碳
双键或碳碳三键 ④中含有碳碳双键、⑤中含有碳碳三键、
⑧中含有碳碳双键 故选④⑤⑧
４.Ｃ　 含有碳碳双键最长的碳链中有五个碳原子 从离碳碳双键
最近的一端编号 其名称为 ２－戊烯 故选 Ｃ
５.答案　 不正确 　 分子式为 Ｃ２Ｈ４ 的物质只能为乙烯 分子式
Ｃ３Ｈ６ 的物质可能是丙烯或环丙烷 乙烯和环丙烷的结构不相
似 不是同系物
６.答案　 Ｃ　 ０.５ ｍｏｌ 烃能与 １ ｍｏｌ ＨＣｌ 加成 则每个烃分子中增
加了 ２ 个 Ｈ、２ 个 Ｃｌ 加成后 ０.５ ｍｏｌ 产物分子中的氢原子可被
３ ｍｏｌ Ｃｌ 取代 说明每个加成产物分子中有 ６ 个 Ｈ 那么与
ＨＣｌ 加成前一个烃分子中应有 ４ 个 Ｈ 为炔烃或二烯烃
７.答案　 (１) ＣＨ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３ 、
ＣＨ Ｃ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ 、
ＣＨ Ｃ ＣＨ２ Ｃ Ｃ ＣＨ３ 、 ＣＨ３ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ３
(任写一种即可)
(２)苯环中的碳碳键不是碳碳双键 苯环中的碳碳键比碳碳双
键难与氢气加成
ＣＨ２ ＣＨ
(３)
ＣＨ３ ＣＨ３
８.答案　 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ＣＣＨ３
　 ２







教材习题答案
２.Ｃ　 在一定条件下 乙烷与氯气发生取代反应得到多种氯代乙 ＣＨ３
烷 故 Ａ 错误 乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷而不是
１ ２－ Ｂ ＣＨ３ＣＨＣＨ３ 属于烯烃的有 ＣＨ２ ＣＨＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ ＣＨＣＨ３、二氯乙烷 故 错误 乙烯与氯的四氯化碳溶液反应生成
１ ２－ ＣＨ３二氯乙烷 故 Ｃ 正确 乙炔与氯的四氯化碳溶液反应可得
１ ２－二氯乙烯或 １ １ ２ ２－四氯乙烷 故 Ｄ 错误 ＣＨ３Ｃ ＣＨ２ 属 于 炔 烃 的 有 ＣＨ３Ｃ ＣＣＨ３ 、
３.答案　 ＣＨ ＣＣＨ２ＣＨ３ 属于环烷烃的有 、 等
有机化合
试剂的序号 反应现象或反应产物 (２)高品质清洁汽油的组成应满足:汽油中烯烃含量小于(或
物的序号 等于)１８％、芳香烃的含量小于(或等于)３５％、支链烷烃和环
② Ａ Ｏ 烷烃的含量高、异辛烷的含量高 ＣＨ３Ｃ ＯＨ (３)根据已知反应可知 用 Ｃ４ 烃合成异辛烷的思路为用
② Ｃ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３３ ２ ２ＣＨ３ ＣＨ Ｃ ＣＨ 合成 ＣＨ Ｃ ＣＨ Ｃ ＣＨ 再与氢气发生加
③ Ａ ３ ２ ３ ３酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液褪色 ＣＨ３
③ Ｃ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３
成反应生成 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３
④ Ａ 酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液褪色 ＣＨ３
④ Ｂ 溴的四氯化碳溶液褪色
④ Ｃ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ 第 ２ 章　官能团与有机化学反应
４.答案　 碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的主 烃的衍生物
要原因 另外 相同分子式的有机化合物还能形成同分异构
体 碳原子数越多 形成的同分异构体的种类越多 这也是有 第1 节　有机化学反应类型
机化合物种类繁多的重要原因
５.Ｃ　 有机化合物的一氯取代产物只有一种 说明该有机化合物 练习与活动
中只有一种氢原子 甲苯分子中有 ４ 种氢原子 对二甲苯分
２ ２ ２ ３ ３－ １ １.Ｂ　 Ａ 项 苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热 生成硝基苯和水 发子中有 种氢原子 四甲基丁烷只有 种氢原子 异
２ Ｃ 生了取代反应 Ｂ 项 乙醇与浓硫酸共热 温度保持在 １７０ ℃ 丁烷中有 种氢原子 故选
６. 　 Ｃ 生成乙烯和水 发生了消去反应 Ｃ 项 乙烷与氯气在光照条答案 分子式为 １０Ｈ１４的苯的同系物 苯环上只含有一个支 件下发生取代反应 Ｄ 项 乙醇、乙酸和浓硫酸共热 生成乙酸
链 (—Ｃ４Ｈ９ ) —Ｃ４Ｈ９ 有 四 种 同 分 异 构 体 分 别 为 乙酯和水 发生了取代反应 故选 Ｂ
ＣＨ ３ ２.Ｃ　 反应①中乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化 为氧化反应 反 应②中乙烯与氧气反应生成环氧乙烷 为氧化反应 故选 Ｃ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 、 Ｃ ＣＨ３ 、ＣＨ Ｃｌ３
ＣＨ ＣＨ
Ｃｌ Ｃｌ
３ ３
ｈｖ 催化剂
３.答案　 ＋３Ｃｌ２ → ＋Ｃｌ２ → ＣＨＣＨ２ＣＨ３ 、 ＣＨ２ＣＨＣＨ３ Ｃｌ Ｃｌ
７.答案　 (１)ＨＢｒ　 冷凝回流苯、Ｂｒ Ｃｌ２ 和导气
(２)②除去 ＨＢｒ 和未反应的 Ｂｒ２(或除去 ＨＢｒ、ＦｅＢｒ３ 和未反应 Ｃｌ
的 Ｂｒ２)　 ③干燥
＋ＨＣｌ
(３)苯　 Ｃ ４.答案　
解析　 (１)苯与液溴在铁作催化剂的条件下反应生成溴苯和
ＨＢｒ ＨＢｒ 反应试剂极易溶于水 遇水蒸气形成白雾 苯的溴代反应是放 反应部位的
及反应 反应类型 生成物热反应 而苯和液溴易挥发 所以球形冷凝管的作用除导气 成键特点
条件外 还可使苯和 Ｂｒ２ 冷凝回流到三颈烧瓶中 提高原料的利
与溴原子相连用率
(２)② 碳原子的邻位滤液先用水洗 洗去大部分 ＦｅＢｒ３、ＨＢｒ 和一定量的 Ｂｒ２
碳原子上的氢
分液后再用 ＮａＯＨ 溶液洗涤 目的是把少量 ＨＢｒ 以及未反应 消去反应 丙烯
的 Ｂｒ２ 转化为 ＮａＢｒ 和 ＮａＢｒＯ ③ 原子和溴原子洗到水层中除去 向分离出
同时脱去 形成的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙的目的是干燥有机层
(３) 碳碳双键反应后得到的溴苯中溶有少量未反应的苯 由表中数据可
知苯和溴苯互溶 但沸点相差较大 可以采用蒸馏的方法进行 ＮａＯＨ 水
氯原子被羟基分离 溶 液 取代反应
８.答案 　 ( １) 常见的 Ｃ４ 烃 属于烷烃的有 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、
取代
加热
　 ３





续表 应 而乙醇不能 是由于有机化合物分子中基团间的相互影响
碳碳双键中的 导致的物质化学性质不同 Ｄ 项 受羟基的影响 使苯酚苯环
Ｃｌ Ｃｌ一个键断裂 两 上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代 是
个不饱和碳原 加成反应 ＣＨ３ＣＨ Ｃ ＣＨ３ 由于有机化合物分子中基团间的相互影响导致的物质化学性
子上各连接一 ＣＨ 质不同 故选 Ｂ ３
个氯原子 ＨＯ
与羟基相连碳 ５.Ｄ　 中含有的酚羟基具有弱酸
原子的邻位碳 ＨＯ ＣＨ２(ＣＨ２) １３ＣＨ３
原子上的氢原 浓硫酸 性 可与烧碱溶液反应 含有酚羟基 且在苯环上酚羟基的邻、对
消去反应
子和羟基同时 加热 位上含有氢原子 可与溴水发生取代反应 —ＣＨ２(ＣＨ ２
)１３ ＣＨ３、
脱去 形成碳碳 —ＯＨ都可被酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液氧化 酚羟基不能与 ＮａＨＣＯ３ 溶
双键 液反应放出二氧化碳
５.Ｃ　 该化合物分子中含有碳碳三键 可以发生加成反应 能被 ６.ＢＤ　 双酚 Ａ 中含有氧原子 不属于芳香烃 故 Ａ 不正确 双酚
酸性高锰酸钾溶液氧化 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反 Ａ 中含有酚羟基 遇 ＦｅＣｌ３ 溶液显紫色 故 Ｂ 正确 双酚 Ａ 中羟
应 从该化合物分子的结构来看 该化合物不可能脱去小分子 基邻位上含有氢原子 能与溴水反应 故 Ｃ 不正确 双酚 Ａ 中
化合物而发生消去反应 羟基邻位上有 ４ 个氢原子 所以与足量的溴水反应 最多消耗
６.ＢＤ　 该有机物分子的分子式为 Ｃ２３Ｈ２１Ｏ３ＮＢｒ２ 其分子中含有 ４ ｍｏｌ Ｂｒ２ 故 Ｄ 正确
溴原子、 酯基、氰基、醚键 可以发生取代反应、加成反应 ７.答案　 Ａ 是 ＣＨ ＯＨ(苯甲醇) 有关反应的化学方程
７.答案 　 ＣＨ３ＣＯＯＨ 化学方程式为 ＣＨ３ＣＯＯＨ＋ＣＨ ＣＨ →
２

ＣＨ ＣＯＯＣＨ ＣＨ ３ ２ 式为 ＣＨ２ＯＨ＋ＨＢｒ → ＣＨ２Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ Ｂ 是
８.答案　 取少量卤代烃 加入 ＮａＯＨ 溶液 加热 冷却后 加入过
ＨＯ

ＣＨ３(对甲基苯酚) 有关反应的化学方程式为量稀硝酸酸化 再加入硝酸银溶液 若没有白色沉淀产生 说
明不含卤代烃 若产生白色沉淀 说明含有卤代烃 Ｈ３Ｃ ＯＨ ＋ ＮａＯＨ → Ｈ３Ｃ

ＯＮａ ＋ Ｈ２Ｏ、Ｂｒ
第2 节　醇和酚
Ｈ３Ｃ

ＯＨ＋２Ｂｒ２ →Ｈ３Ｃ

ＯＨ↓＋２ＨＢｒ
练习与活动 Ｂｒ
１.答案　 (１)Ｄ　 (２)ＡＣ　 (３)ＡＣ 　 解析 由题中反应和反应现象可推出 Ａ 为 ＣＨ２ＯＨ
. 　 ①ＣＨ ＣＨ ＯＨ 浓硫酸２ 答案 ３ ２ １７０ ℃→ＣＨ２ ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ　 消去反应 Ｂ Ｈ 为 ３Ｃ ＯＨ
②ＣＨ２ ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ 催化剂→ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ　 加成反应
③Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ 浓 硫△
酸 ＣＨ 第3节　醛和酮　糖类和核酸３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
④ＣＨ３ＣＯＯＣ Ｈ ＋Ｈ Ｏ 催 化 剂２ ５ ２ △ Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ 练习与活动
⑤Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＣｌ →Ｃ２Ｈ５Ｃｌ＋Ｈ２Ｏ　
１.Ａ　 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下
取代反应
产生乙醇 故 Ａ 不正确
⑥Ｃ２Ｈ５Ｃｌ＋ＮａＯＨ Ｈ２△→
Ｏ Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＮａＣｌ　 水解反应 ２.ＢＣ　 Ａ 项中葡萄糖和乙醛都能被新制氢氧化铜悬浊液氧化 Ｂ 项中丙醛可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化 而丙酮不能
⑦２ＣＨ３ＣＨ ＯＨ＋Ｏ 催化剂２ ２ △ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ Ｃ 项中乙醛可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化 乙酸可以溶解
３.ＡＤ　 氢氧化铜 Ｄ 项中麦芽糖和葡萄糖都能被新制氢氧化铜悬浊纯净的苯酚在常温下是有特殊气味的无色晶体 暴露在
Ａ 、Ｂ 液氧化 空气中由于被氧气氧化而呈现粉红色 故 不正确 正确
常温下苯酚在水中的溶解度不大 易溶于乙醇、乙醚等有机溶 ３.答案　 (１)ＣＨ３ＣＨＯ＋ＨＣＮ 催化剂→ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＮ
剂 故 Ｃ 正确 对皮肤有腐蚀性 若不慎沾到皮肤上可以用酒 (２)ＣＨ ＣＨＯ＋ＮＨ 一定条件 Ｄ ３ ３ →ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＮＨ２精洗涤 氢氧化钠具有强腐蚀性 不能用于皮肤的清洗 故
不正确 (３)ＣＨ３ＣＨＯ＋ＣＨ ＯＨ 一定条件３ →ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)—ＯＣＨ３
４.Ｂ　 Ａ 项 受苯环的影响 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 (４)ＣＨ 催化剂３ＣＯＣＨ３＋Ｈ２ →ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３
而甲烷不能 是由于有机化合物分子中基团间的相互影响导
Ｂ (５)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋ ２[Ａｇ(ＮＨ３ ) ２ ] ＯＨ
△→ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮＨ ＋致的物质化学性质不同 项 乙烯分子中含有碳碳双键 能 ４
２Ａｇ↓＋３ＮＨ ＋Ｈ Ｏ够发生加成反应 而乙烷不能 不能说明是有机化合物分子中 ３ ２ △
基团间的相互影响导致的物质化学性质不同 Ｃ 项 受苯环的 (６) ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ ＋ ２Ｃｕ ( ＯＨ) ２ ＋ ＮａＯＨ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ ＋
影响 苯酚中的羟基变得活泼 所以苯酚能与 ＮａＯＨ 溶液反 Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ
　 ４


教材习题答案
４.答案　 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ　 ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＮ　 ＣＨ３ＣＯＯＨ ４.Ｄ　 多肽水解时 肽键中的 Ｃ—Ｎ 键断裂 生成相应的羧基和
(１)③ 氨基 再对照题给分子与各选项分子 即可选出答案
(２)羟基(—ＯＨ)　 羟基(—ＯＨ)　 羧基(—ＣＯＯＨ) ＯＨ
５. 答案　 (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５) ｎ 　 麦芽糖　 Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１ 　 葡萄糖 　 Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ ５. 答 案 　 四 　 ＣＨ３ＣＯＯＨ、 、
　 乙醇(ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ) ＣＯＯＨ
６.Ａ　 分子中有 ４ 个碳原子的饱和一元醇的分子式为 Ｃ４Ｈ１０Ｏ ＮＨ
能被氧化生成醛的醇含有—ＣＨ ２２ＯＨ 结构 符合要求的有 ２ 种:
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ２ＯＨ、(ＣＨ３) ２ＣＨＣＨ２ＯＨ 故选 Ａ 、ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ
７.Ｄ　 茉莉醛分子中含碳碳双键 与苯甲醛不是同系物 故 Ａ 错
误 苯环、碳碳双键、醛基都能与氢气发生加成反应 所以１ ｍｏｌ ＯＨ
茉莉醛最多能与 ５ ｍｏｌ 氢气反应 故 Ｂ 错误 茉莉醛的分子中 ６.答案　 加成反应、消去反应
不含—ＯＨ、—ＣＯＯＨ 不能发生酯化反应 故 Ｃ 错误 茉莉醛的 ７.答案　 (１)加入乙醇的目的是溶解油脂 加快反应速率 使高
摩尔质量为 ２０２ ｇ ｍｏｌ－１ ２０２ ｇ 茉莉醛的物质的量为 １ ｍｏｌ 级脂肪酸钠的溶解度减小而析出
与足量的银氨溶液反应 还原出 ２ ｍｏｌ 银 质量为 ２ ｍｏｌ×１０８ ｇ (２)氢氧化钠的量不足或加热不充分 使油脂没有完全发生水
ｍｏｌ－１ ＝ ２１６ ｇ 故 Ｄ 正确 解反应 可以通过加入足量的氢氧化钠、充分加热等措施避免
ＣＨ３ 油脂没有完全水解
８.ＡＣ　 ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＯＨ 是某有机物加氢还原产物 该有机物可
ＣＨ ＣＨ ＣＨ 本章自我评价３ ３ ３
能是 ＣＨ３ＣＨＣＨＯ 、 ＣＨ２ ＣＣＨＯ 、 ＣＨ２ ＣＣＨ２ＯＨ 等 Ａ １.答案　
ＣＨ３
项 ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＯＨ 与乙醛互为同系物 Ｂ 项 有机物中含有 ４
个碳 原 子 不 可 能 是 丙 醛 的 同 分 异 构 体 Ｃ 项 可 能 为
ＣＨ３
ＣＨ２ ＣＣＨ２ＯＨ Ｄ 项 不可能为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣＨ３ 故选 Ａ、Ｃ
９.答案　 (１)加成反应和取代反应　 (２)保护醛基不被还原
解析　 (１)根据 Ａ、Ｂ 的结构可知 反应①包含两步反应:第一
步是 Ａ 中的醛基与乙二醇发生了加成反应 然后分子内两羟
基间脱去 １ 分子水 形成 Ｂ (２)由于 ＮａＢＨ４ 具有很强的还原
性 能将醛基还原 所以设计了反应①和③ 目的是保护醛基
防止醛基被还原
第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质
练习与活动
１. 答 案 　 ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ ( 或 其 他 乙 酸 酯 ) 　 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
　 ＣＨ３ＣＨＯ
２.答案　 ①ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＮＨ △３ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＮＨ２＋Ｈ２Ｏ
②ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋Ｃｌ 催化剂２ →ＣＨ３ＣＨＣｌＣＯＯＨ＋ＨＣｌ
③丙醇
④ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＣＨ ＯＨ 浓 硫酸３ △ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ ＋Ｈ２Ｏ　 丙
酸甲酯
３.答案　 (１)错 当分子中除含有羧基外还含有其他基团(如氨
基)时 可能会改变溶液的酸碱性
(２)对 分子式均为 Ｃ３Ｈ６Ｏ２
(３)对 最简式均为 ＣＨ２Ｏ
(４)错 生成 ＲＣＯＯＲ′
(５)错 也可能是甲酸甲酯
(６)对 因为甲酸分子中含有—ＣＨＯ
(７)错 名称为 ４ ５－二甲基己酸
　 ５



２.答案　 ＣＯＯＨ
液发生显色反应 但水解产物 ＨＯ ＯＨ 不能与
ＨＯ ＯＨ
ＦｅＣｌ３ 溶液发生显色反应 故 Ｄ 错误
６.Ｂ　 根据—ＣＨＯ~２Ａｇ ｎ( )＝ １ ｎ(Ａｇ)＝ １ ２１.６ ｇ得 醛 ２ ２ ×１０８ ｇ ｍｏｌ－１ ＝
０.１ ｍｏｌ 设饱和一元醛分子式为 ＣｎＨ２ｎＯ 则 ０.１ ｍｏｌ 该醛含有
ｎ(Ｈ) ＝ ０. １ ｍｏｌ × ２ｎ 因为 ｍ ( Ｈ２Ｏ) ＝ ３. ６ ｇ 即 ｎ ( Ｈ) ＝
３.６ ｇ
１８ ｇ ｍｏｌ－１×２ ＝ ０. １ ｍｏｌ × ２ｎ 解得 ｎ ＝ ２ 所以此醛为乙醛
(Ｃ２Ｈ４Ｏ)
７.答案　 (１)Ｃ１７Ｈ２３Ｏ５Ｎ
ＣＨ ＣＨ ＋Ｈ Ｏ 催化剂２ ２ ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ　 加成反应 ＣＨ２ＯＨ
ＣＨ３ＣＨ 浓硫酸２ＯＨ １７０ ℃→ＣＨ２ ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ　 消去反应 ＣＨ ＣＯＯＮａ(２) 　 　 水解ＣＨ２ ＣＨ 催化剂２＋ＨＣｌ →ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ　 加成反应
ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＮａＯＨ 乙→醇△ ＣＨ２ ＣＨ２↑＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ　 消去反应 (取代) ＣＨ２ＯＨ
ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＮａＯＨ Ｈ２△→
Ｏ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＣｌ　 取代反应
(３)
ＣＨ ＣＯＯＨ
２ＣＨ 催化剂 　 (４)②④３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ △ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ　 氧化反应
解析　 (１)由题给 Ａ 的结构简式可得其分子式 (２)该有机化
ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ 催化剂２ △ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ　 还原反应 Ｏ
ＣＨ ＣＨ ＯＨ 酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液→ＣＨ ＣＯＯＨ　 合物中含有酯基( Ｃ Ｏ ) 在 ＮａＯＨ 溶液中加热时可发３ ２ ３ 氧化反应 生水解反应 生成对应的醇和羧酸盐 (３)在盐酸酸化时羧酸
２ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｏ 催化剂２ △ →２ＣＨ３ＣＯＯＨ　 氧化反应 钠转化为羧酸 ( ４) Ｅ 可与酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液反应 也可与
. 　 Ｎａ２ＣＯ３ 溶液反应 ３ 答案
８.答案 　 涉及的反应主要有淀粉 →葡萄糖 →乙醇 即
物质名称 甲醇 苯酚 甲醛 乙醛 甲酸 乙酸乙酯 ( Ｃ６Ｈ１０ Ｏ５ ) ｎ ＋ ｎＨ 淀粉酶( ２Ｏ → ｎＣ６Ｈ１２ Ｏ６ Ｃ Ｈ
酒化酶
６ １２ Ｏ６ →
状态 常 无色 无色 无色 无色 无色 无色
、 ) ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋２ＣＯ２ 温 常压 液体 晶体 气体 液体 液体 液体 ９.答案　 (１)羟基　 羧基
常温下 (２)光照　 取代反应
与水以
在水中 易溶 易溶 与水 难溶 ＣＨ３ ＦｅＣｌ 水溶性 任意比 ３ ＣＨ３
的溶解 于水 于水 互溶 于水 (３) ＋Ｃｌ２ → Ｃｌ ＋ＨＣｌ
互溶
度不大 ＣＯＯＨ
４.Ｃ　 植物油中含有碳碳双键 能与氢气发生加成反应制得人造 (４) Ｏ Ｃ ＣＨ３
黄油 故 Ａ 正确 ７５％的酒精可使蛋白质变性起到消毒的作 Ｏ
用 故 Ｂ 正确 人体内不含纤维素水解所需要的酶 所以纤维 ＯＨ ＯＨ
素在人体内不能水解成葡萄糖 不能供人体组织的营养需要 ( ５ ) ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ 浓 Ｈ２ＳＯ４
故 Ｃ 不正确 →苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化 能与 ２ ２ △
甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂 故 Ｄ 正确
. 　 —ＣＯＯＨ １ ｍｏｌ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ

＋２Ｈ２Ｏ５ Ｃ 只有 与碳酸氢钠反应生成气体 所以 绿原
ＮａＨＣＯ １ ｍｏｌ ＣＯ Ａ (６)保护酚羟基(防 止酚羟基被氧化)酸与足量 ３ 溶液反应 生成 ２ 气体 故 错误
酚羟基的邻、对位上有 ３ 个氢原子 可以与溴发生取代反应 (７) Ｈ２Ｃ ＣＨ ＣＨ ＣＨ２ 、
碳碳双键可以与溴发生加成反应 所以最多消耗 ４ ｍｏｌ Ｂｒ２ 故
Ｂ Ｈ３Ｃ
Ｃ Ｃ ＣＨ３
错误 酚羟基、—ＣＯＯＣ—和—ＣＯＯＨ 均能与 ＮａＯＨ 反应 所
以 １ ｍｏｌ 绿原酸与足量 ＮａＯＨ 溶液反应 最多消耗 ４ ｍｏｌ 解析　 (１)根据抗结肠炎药物有效成分分子结构简式 可知其
ＮａＯＨ 故 Ｃ 正 确 绿 原 酸 的 水 解 产 物
分子中的含氧官能团是羟基和羧基
ＨＯ ＣＨ ＣＨ ＣＯＯＨ中含酚羟基 可以与 ＦｅＣｌ
(２)甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同 都是光照 Ｆ 生成 Ｇ
３ 溶 的反应类型是取代反应
ＨＯ (３)根据抗结肠炎药物有效成分分子结构简式判断 Ｃ 为邻甲
　 ６






教材习题答案
Ｂ ① 苯酚 所以 为邻氯甲苯 的化学方程式为 ＣＨ３ ＋
羟基 经过消去反应变为碳碳双键 再将醛基氧化为羧基 最
后羧基与羟基发生酯化反应生成环状酯
ＦｅＣｌ ＣＨ ６.答案　 近代工业方法更符合绿色经济思想 从原子经济性的Ｃｌ２ →３ Ｃｌ
３ ＋ＨＣｌ 方面讲 新法中原子的利用率为 １００％ 而旧法中存在副产物
从原料的绿色合成角度讲 旧法的原料中用到了有毒物质(４)Ｅ 的结构简式为 ＣＯＯＯＣＨ ＣＨ Ｃｌ２ 会对环境造成污染 从工艺流程角度讲 旧法所用的合成 ３ 步骤比新法要多 增加了合成的成本
Ｏ 解析　 绿色合成思想即有机合成中的原子经济性 即原子的
(５)由 １ ４－二苯基－１ ３－丁二烯的结构简式及已知题给第 １ 利用率最高 原料的绿色化 试剂与催化剂的无公害性
个反 应 可 知 反 应 ③ 为 消 去 反 应 ③ 的 化 学 方 程 式 为 ７.答案　 缺陷: ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ ＣＨ２ 被酸性高锰酸钾溶液氧

ＯＨ ＯＨ
ＯＨ ＯＨ ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ ＣＨ
浓 Ｈ２ＳＯ４
２ △ → 化 时 碳 碳 双 键 和 醇 羟 基 均 会 被 氧 化 得 不 到
ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ

＋２Ｈ
ＨＯＯＣＣＨ ＣＨＣＯＯＨ
２Ｏ ＨＢｒ
(６)Ｃ Ｄ 合成路线: ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ ＣＨ２ →ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２到 把酚羟基转化为酯基 Ｅ 到 Ｆ 又把酯基转化为酚羟
基 所以设计 Ｃ →Ｄ 和 Ｅ →Ｆ 两步反应的目的是保护酚羟 ＯＨ ＯＨ ＯＨ Ｂｒ ＯＨ
酸性 ＫＭｎＯ 溶液基 防止酚羟基被氧化 ４ →ＨＯＯＣ—ＣＨ —ＣＨＢｒ—ＣＯＯＨ ①ＮａＯＨ/乙醇 △→
(７)１ ４－二苯基－１ ３－ ２ ＋丁二烯的同分异构体满足条件:ａ.结构 ②ＨＨＯＯＣＣＨ ＣＨＣＯＯＨ
中有两个苯环 无其他环状结构 ｂ.苯环上的一硝基取代产物 ５００ ℃
有两 种 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ８.答案　 ①ＣＨ２ ＣＨＣＨ３ ＋Ｃｌ２ →ＣＨ２ ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ　Ｈ２Ｃ ＣＨ ＣＨ ＣＨ 、 取代反应２
Ｈ Ｃ Ｃ Ｃ

ＣＨ ②ＣＨ２ ＣＨＣＨ２Ｃｌ
＋Ｃｌ ＣＣ２ →ｌ４ ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ　 加成反应
３ ３
③ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ＋３ＮａＯＨ 水△→ ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＋３ＮａＣｌ　
第 ３ 章　有机合成及其应用 ＯＨ ＯＨ ＯＨ
取代反应
合成高分子化合物
第2 节　有机化合物结构的测定
第1 节　有机化合物的合成
练习与活动
练习与活动 １.Ｃ　 １ 个苯环的不饱和度为 ４ １ 个脂环的不饱和度为 １ 酯基
１.Ｄ　 Ａ 项 消去反应能形成双键或三键 不能引入卤素原子 的不饱和度为 １ 故选 Ｃ
Ｂ 项 酯化反应是羧酸与醇生成酯的反应 不能引入卤素原 ２.Ｂ　 Ａ 项 该有机物有两种氢原子 在核磁共振氢谱图中能显
子 Ｃ 项 水解反应是有机物与水的反应 不能引入卤素原子 示两组信号峰 Ｂ 项 该有机物有三种氢原子 在核磁共振氢
Ｄ 项 卤素原子取代有机物中的氢原子 能引入卤素原子 故 谱图中能显示三组信号峰 Ｃ 项 该有机物有一种氢原子 在
选 Ｄ 核磁共振氢谱图中能显示一组信号峰 Ｄ 项 该有机物有两种
２.ＡＤ　 Ａ 项 乙醛与氢氰酸发生加成反应 生成 ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＮ 氢原子 在核磁共振氢谱图中能显示两组信号峰 故选 Ｂ
碳链增长 Ｂ 项 乙醇与浓硫酸共热到 １４０ ℃生成乙醚 不属于 ３.Ｄ　 芳香族化合物 Ｃ８Ｈ６Ｏ２的不饱和度为 ６ 分子中含有 １ 个苯
碳链增长 Ｃ 项 乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇 不属于碳链 环 不饱和度为 ４ 余下 ２ 个碳原子、２ 个氧原子 组成的基团
增长 Ｄ 项 乙烯发生加聚反应生成聚乙烯 碳链增长 故 有 ２ 个不饱和度 可能情况有:①２ 个碳原子形成 １ 个碳碳三
选 ＡＤ 键 ２ 个氧原子形成 ２ 个羟基分别连在苯环上 ②２ 个碳原子
３.答案　 略 形成 １ 个羰基 １ 个形成醛基 相互连接 ③２ 个碳原子形成 ２
. 　 (１)ＣＨ ＣＨ ＣＨ Ｂｒ ＮａＯＨ / ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ △→ＣＨ ＣＨ ＣＨ 个醛基 分别连在苯环上 ３ 种情况的不饱和度均为 ２ Ａ、Ｂ、Ｃ４ 答案 ３ ２ ２ 消去反应 ３ ２ 项均可能 不可能含有 １ 个羧基 故选 Ｄ
ＨＢｒ → ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＮａＯＨ / Ｈ２Ｏ △→ ４.Ｃ　 遇到 ＦｅＣｌ３ 溶液显紫色 说明有机物中含有酚羟基 故 Ａ、
加成反应 ３ ３ 水解反应 Ｄ 不可能 溶于 ＮａＯＨ 溶液中 滴入酚酞溶液呈红色 煮沸后
Ｂｒ 溶液红色变浅 说明酯发生了水解反应 故 Ｂ 不可能 Ｃ 可能
ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３ ５.答案　 (１)分别取适量两种物质 滴加到银氨溶液中 水浴加
ＯＨ 热 有银镜产生的是乙醛 无明显现象的是乙醇
＋
(２)ＣＨ３ＣＨ Ｂｒ ＮａＣＮ →ＣＨ ＣＨ ＣＮ Ｈ / Ｈ２Ｏ→ＣＨ ＣＯＯＨ
(２)用 ｐＨ 试纸分别测溶液的 ｐＨ ｐＨ 小于 ７ 的溶液为乙酸 另
２ 取代反应 ３ ２ ３ 一种为乙醇
５.答案　 碳骨架的构建:首先通过羟醛缩合反应增长碳链 经过 (３)分别取适量两种溶液于试管中 滴加适量的新制氢氧化铜
一系列的反应后又通过酯化反应使碳骨架成环 官能团的转 悬浊液 溶液变澄清的是乙酸 无明显现象的是乙醛
化:乙醇中的羟基被氧化为醛基 然后通过羟醛缩合反应生成 (４)将两种气体分别通入酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液或溴水中 溶液褪
　 ７





色的是乙炔 无明显现象的是乙烷 Ｃｌ Ｃｌ
(５)分别取适量两种溶液于试管中 滴加适量的酸性 ＫＭｎＯ４
３.答案 　 ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ２ 　 ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ２ 　溶液 振荡 溶液褪色的是甲苯 无明显现象的是苯
(６) 加聚分别取适量两种物质于试管中 滴加适量的 ＮａＨＣＯ３ 溶
解析　 观察该高聚物的化学结构可知其重复结构单元为液 有气泡生成的是乙酸 无明显现象的是乙酸乙酯
(７)分别取适量两种溶液于试管中 滴加适量的 ＦｅＣｌ Ｃｌ３ 溶液
溶液变为紫色的是苯酚水溶液 无明显现象的是苯甲醇水 ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ２ 故其为链节 在判断单体时可按
溶液 “遇双键 四个碳 单双键 相互变”的规律确定
(８)分别取适量两种溶液 滴加到银氨溶液中 水浴加热 有银 ４.答案　
镜产生的是葡萄糖溶液 无明显现象的是蔗糖溶液 高分
( 聚合反应的答案不唯一) 子化 结构简式 单体 化学方程式
６.答案　 (１)４　 (２)醇类　 (３)Ｃ３Ｈ８Ｏ　 ＣＨ 合物３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
(４)ＣＨ３ＣＨ( ＯＨ )ＣＨ３ 　 ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ 聚３
解析　 (１)该有机物的核磁共振氢谱图中有 ４ 个峰 氯 ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ所以分子 乙 Ｃｌ Ｃｌ
中共有 ４ 种不同化学环境的氢原子 (２)该有机物的核磁共 烯
振氢谱图中峰面积之比为 ２ ∶ １ ∶ ２ ∶ ３ 且含有 Ｃ—Ｈ 键、Ｏ— ＣＨ ＣＨ
Ｈ 键、Ｃ—Ｏ 键 ２相对分子质量为 ６０ 所以为醇类 (３)该有机
ＣＨ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ
一定条件
物为 ｎ →３ ２ＣＨ２ＯＨ 分子式为 Ｃ３Ｈ８Ｏ (４)根据官能团位置 ＣＨ ＣＨ ２
异构可得出其同分异构体为 ＣＨ３ＣＨ( ＯＨ )ＣＨ３ 根据官能团 ＣＨ２ ＣＨ
的类别异构可得其同分异构体为 ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ３
７.答案　 (１)甲方案能求出 Ａ 的实验式 乙方案不能求出 Ａ 的
实验式 ｎＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ
(２)Ａ 的实验式为 ＣＨ４(计算见解析)
(３) Ｏ
ＯＨ
不需要 因为氢原子数已经达到饱和 Ｏ ＣＨ Ｃ ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ 一 定 条 件
解析　 甲方案中浓硫酸增重 ２.５２ ｇ 是水的质量 则水的物质 ＯＨ Ｏ
的量为 ０.１４ ｍｏｌ 所以 Ｈ 的物质的量为 ０.２８ ｍｏｌ ＣＯ ＣＨ２ 的总质 ３ Ｏ ＣＨ Ｃ ＋ｎＨ２Ｏ
量为 １.３２ ｇ＋１.７６ ｇ＝ ３.０８ ｇ 则 ＣＯ２ 的物质的量为 ０.０７ ｍｏｌ 所 ＣＨ３
以 Ｃ 的物质的量为 ０.０７ ｍｏｌ 则 Ｃ、Ｈ 原子个数之比为 １ ∶ ４ 所 ｎＨ Ｎ ( ＣＨ ) ＣＯＯＨ
以 Ａ 的实验式为 ＣＨ４ 这也是 Ａ 的分子式
２ ２ ５
因为 Ｈ 原子数已经 一定条件
达到饱和 乙方案中碱石灰增加的质量是 Ｈ Ｏ 和 ＣＯ 的总 Ｈ２Ｎ(ＣＨ ２ ２ ２) ５ＣＯＯＨ Ｏ
质量 无法知道两种物质各自的质量 因此无法得知 Ａ 的实 ＮＨ(ＣＨ２)５Ｃ ＋ｎＨ ２
Ｏ
验式
. ｎＨＯＯＣ
ＣＯＯＨ ＋
８ 答案　 (２)Ｃ６Ｈ１２ 　 (３)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ ＣＨＣＨ２ＣＨ３
２０.４７ ｇ Ｏ Ｏ ｎＨＯＣ２ＣＨ２ＯＨ
一 定 条 件
解析　 ２０.４７ ｇ ＣＯ２ 的物质的量为４４ ｇ ｍｏｌ ≈０.４６５ ｍｏｌ 其 Ｃ

－ Ｃ ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ Ｏ Ｏ１ Ｃ Ｃ Ｏ ＣＨ２ＣＨ２Ｏ ＋
中碳元素的质量为 ０.４６５ ｍｏｌ×１２ ｇ ｍｏｌ－１ ＝ ５.５８ ｇ ８.３６ ｇ 水的 ２ｎＨ２Ｏ
８.３６ ｇ
物质的量为１８ ｇ ｍｏｌ－１ ≈０. ４６４ ｍｏｌ 其中氢元素的质量为
解析　 本题考查高聚物与单体的相互推断 在判断时应先明
确聚合反应是加聚反应还是缩聚反应 然后根据相应反应的
０.４６４ ｍｏｌ×１ ｇ ｍｏｌ－１×２＝ ０.９２８ ｇ 所以碳、氢元素的质量和为 机理进行推断
５.５８ ｇ＋０.９２８ ｇ≈６.５１ ｇ 因此该有机物中不含氧元素 其实验 一定条件
式为 ＣＨ ５. 答 案 　 ｎＨ Ｃ ＣＨ ＋ ｎＣＨ ＣＨＣＮ →２ 因为其相对分子质量为 ８４ 所以其分子式为 Ｃ ２ ２６Ｈ１２
再由此物质能使溴的四氧化碳溶液褪色 可知该物质中含有
碳碳双键 由被酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液氧化只得到丙酸可知 该物
质的结构简式为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ 该反应是加聚反应
ＣＮ
第3节　合成高分子化合物
练习与活动 解析　 分析高聚物与单体的组成结构 易得出该反应为加聚
１.Ｃ　 聚乙烯属于混合物 反应
２.答案　 (１)、(４)属于加聚反应 (２)、(３)属于缩聚反应 ６.答案　 ＨＣＨＯ、 ＯＨ 、 ＮＨ２ 　 ２ ∶ １ ∶ １解析　 加聚反应是指单体通过加成的方式生成高分子化合物
的聚合反应 缩聚反应是指由单体通过分子间的相互缩合而 解析　 根据题中高分子化合物的结构可知其是由 ３ 种单体通
生成高分子化合物的聚合反应 在缩聚反应过程中 伴随有 过缩聚反应形成的 再根据缩聚反应的特点推出其单体
小分子化合物(如水)的产生
　 ８












教材习题答案
１２８×６５.５０％
量分数求出其分子中各原子数:Ｎ ( Ｃ) ＝ ≈７
本章自我评价 １２
１.答案　 Ｎ(Ｈ)＝ １２８×９.４４％≈１２ Ｎ(Ｏ) ＝ １２８×２４.９６％≈２ 分子式为
ì ì有机合成{碳骨架的构建
１ １６

的关键 官能团的引入与转化 Ｃ Ｈ Ｏ ２×７＋２－１２有机化合 ７ １２ ２ 不饱和度为 ＝ ２ 由红外光谱可知其含有
í ２
有
物的合成 有机合成路线的设计 Ｏ
机 有机合成的应用
合 —ＣＨ２—、 Ｃ 、 Ｃ Ｃ 、 Ｃ Ｏ Ｃ 所以分子结
成 ì有机化合物分子式的确定
及 Ｏ有机化合物
其
结构的测定í
有机化合物结构式的确定
应 构中只能含有 １ 个 Ｃ 和 １ 个 Ｃ Ｃ 由核磁共振氢
　用
有机化合物结构测定的应用
í 谱可知其分子中含有六种不同化学环境的氢原子 其个数比
合 ì高分子化合物的单体、链节及分类成 为 １ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ３ 可 推 知 其 结 构 简 式 为
高 {加聚反应 ＣＨ２ ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 分 聚合反应子 缩聚反应 ７.答案　 (１) Ｏ Ｃ ＣＨ２ ＣＯＯＨ 　 ＨＯ ＣＨ ＣＨ ２ ＣＯＯＨ化 合成高分
合 í高分子化学反应
物 子化合物
合成高分 常见的合成高分子材料

子材料 {功能高分子材料 Ｏ ＣＯＯＨ

高分子材料的地位与发展 　 Ｏ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ 　 ＣＨ ＣＨ
２.Ａ　 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 有 ３ 种氢原子 ＣＨ３ＯＣＨ３有 ２ 种氢原子 可以
用核磁共振氢谱区分 故 Ａ 不正确 溴水遇到苯酚溶液产生白
色沉淀 ２ ４－ 己二烯可使溴水褪色 溴水与甲苯不反应 液体
会分层 可以用溴水鉴别苯酚溶液、２ ４－己二烯和甲苯 故 Ｂ Ｏ △
正确 室温下 甘油与水以任意比互溶 稀苯酚微溶于水 溴乙 (２ ) ① Ｃ ＣＨ２ ＣＨＯ ＋ ２Ｃｕ ( ＯＨ) ２ ＋ ＮａＯＨ →
烷不溶于水 故 Ｃ 正确 两种二肽互为同分异构体 可能是 ２
种氨基酸分子间脱水形成的 两种二肽的水解产物可能相同 Ｏ
故 Ｄ 正确 Ｃ ＣＨ２ ＣＯＯＮａ
. 　 、 ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ３ Ｃ 顺丁橡胶 涤纶和酚醛树脂都是人工合成的 故 Ａ 不正
确 顺丁橡胶的单体是 １ ３－丁二烯 故 Ｂ 不正确 酚醛树脂的 ＯＨ
单体是苯酚和甲醛 故 Ｄ 不正确 ③２ ＣＨ ＣＨ ２
ＣＯＯＨ ＋ Ｎａ２ＣＯ３ →
４. 　 (１) 答案 ＣＨ３ 　

ＣＨ２Ｃｌ 　

ＣＨ２ＯＨ

ＯＨ
(２) ① ＣＨ３ ＋Ｃｌ ｈ→ｖ ２
ＣＨ２Ｃｌ
＋ＨＣｌ (取代反 ２
ＣＨ ＣＨ２ＣＯＯＮａ
＋ＣＯ２↑＋Ｈ２Ｏ
应) ＯＨ Ｏ
② ＣＨ２Ｃｌ ＋ＮａＯＨ
Ｈ２→Ｏ △
ＣＨ２ＯＨ
＋ＮａＣｌ( ④
取代反 ｎ ＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ → Ｏ ＣＨＣＨ２Ｃ ＋ｎＨ２Ｏ
应)
③
Ｏ
ＣＨ２ＯＨ ＋ ＣＨ３ Ｃ ＯＨ
浓 硫 酸 ＣＯＯＨ△ ⑥ｎ ＣＨ ＣＨ ＣＯＯＨＯ → ＣＨ ＣＨ

ＣＨ２ Ｏ Ｃ ＣＨ

３
＋Ｈ２Ｏ(

酯化或取代反应)
(３)化合物 Ｄ 分子中的官能团是由乙酸中的羧基脱去羟基 苯 (３)消去反应
甲醇中的羟基脱去氢原子 余下部分结合形成的 ＨＯＣＨ ＣＨ２ ＣＯＯＨ
５.Ｃ　 合成 ＰＥＦ 的反应中有水分子生成 为缩聚反应 故 Ａ 不正
确 ＰＥＦ 分子结构中含有碳碳双键 能与氢气在一定条件下发 解析　 采用逆推法得 Ｃ 为 由 Ａ 和 Ｃ
生加成反应 故 Ｂ 不正确 通过红外光谱不能测得 ＰＥＦ 的平均
Ｄ 的结构可得 Ｂ 为 Ｏ Ｃ ＣＨ２ ＣＯＯＨ Ｃ 发生消去反应生成相对分子质量 故 不正确
６.答案　 ＣＨ２ ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
解析　 根据有机物的相对分子质量和 Ｃ、Ｈ、Ｏ 三种元素的质
　 ９






















Ｅ Ｅ ＣＨ ＣＨ ＣＯＯＨ 发生已知信息Ⅱ中的反应得到 Ｆ Ｆ 在浓硫酸作用下发生消去故 为 ＯＨ
８.答案　 (１)加成反应 反 应 生 成 Ｇ 则 Ｆ 为 ＣＨ３ Ｃ ＣＯＯＨ 故 Ｅ 为
(２)ＣＨ ＣＨ ＋２ＮａＯＨ Ｈ２Ｏ２ ２ △→ ＣＨ２ ＣＨ２ ＋２ＮａＢｒ ＣＨ３
Ｂｒ Ｂｒ ＯＨ ＯＨ Ｏ ＯＨ
(３)碳碳双键　 酯基 Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３ Ｄ 为 ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３
ＯＨ Ｏ (１)①的反应类型是加成反应
(４)２ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＋Ｏ Ｃ→ｕ ２ＣＨ Ｃ ＣＨ ＋２Ｈ Ｏ (２)②为 １ ２－二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇 反应的化３ ３ ２ △ ３ ３ ２ Ｈ Ｏ
ＯＨ ２学方程式为 ＣＨ２ ＣＨ２ ＋２ＮａＯＨ △→ ＣＨ２ ＣＨ２ ＋２ＮａＢｒ
(５)ＣＨ３ Ｃ ＣＯＯＨ Ｂｒ Ｂｒ ＯＨ ＯＨ
ＣＨ (３)ＰＭＭＡ 单体的结构简式为 ＣＨ２ Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＣＨ３ ＰＭＭＡ３
Ｈ Ｈ 单体所含官能团的名称是碳碳双键、酯基
(６) Ｃ Ｃ ＯＨ(４) ⑤ ２ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＋ Ｏ Ｃ→ｕＣＨ ＣＯＯＨ 反应 的化学方程式为 ３ ３ ２３ △
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ Ｏ
２ＣＨ Ｃ ＣＨ ＋２Ｈ Ｏ (７)ｎ 催化剂→ ３ ３ ２ △ ＯＨ
ＣＯＯＣＨ ＣＨ (５)Ｆ 的结构简式为 ＣＨ Ｃ ＣＯＯＨ ２ ２ＯＨ ３
Ｏ Ｏ ＣＨ３
ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ Ｃ

Ｃ Ｏ ＣＨ ＣＨ Ｏ Ｈ ＋ (６)与 ＣＨ２ Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＨ 具有相同官能团的顺式结构的同２ ２
(ｎ－１)ＣＨ２ ＣＨ
Ｈ Ｈ
２ 分异构体为 Ｃ Ｃ
ＯＨ ＯＨ ＣＨ３ ＣＯＯＨ
解 析 　 由 ＰＭＭＡ 的 结 构 可 知 ＰＭＭＡ 的 单 体 为
ＣＨ２ Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＣＨ３ 所以 Ｃ、Ｇ 分别为 ＣＨ２ Ｃ(ＣＨ )ＣＯＯＨ、
(７)由 ＰＥＴ 单体制备 ＰＥＴ 聚酯并生成 Ｂ 的化学方程式为
３
ＣＨ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ３ＯＨ 中的一种 乙烯和溴发生加成反应生成的 Ａ 为
ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ Ａ 在 ＮａＯＨ 水溶液、加热条件下发生水解反应生 催化剂
成的 Ｂ 为 ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 根据已知信息Ⅰ及 ＰＥＴ
ｎ
单体的分子 △ →
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
ＰＥＴ Ｏ Ｏ式 可知 的单体为 则 Ｃ 为 ＣＨ３ＯＨ、Ｇ ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ Ｃ

Ｃ Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｏ Ｈ ＋
ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ (ｎ－１)ＣＨ２ ＣＨ２
为 ＣＨ２ Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＨ ＰＥＴ 单体发生信息Ⅰ中的反应生成 ＯＨ ＯＨ
的 ＰＥＴ 聚 酯 为
Ｏ Ｏ
ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ Ｃ

Ｃ Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｏ Ｈ Ｅ
　１０

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