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教材习题答案
专题 1　有机化学的发展及研究思路 含碳元素的化合物如 ＣＯ、ＣＯ２、Ｈ２ＣＯ３、碳酸盐等属于无机物，
Ｂ 项错误；Ｃ 项正确；有机化学萌发于 １７ 世纪，创立并成熟于
第一单元　有机化学的发展与应用 １８、１９ 世纪，Ｄ 项错误。
１．Ｃ　 氨气和二氧化碳生成尿素是非氧化还原反应，Ｃ 错。 ３．Ｂ　 ６．４ ｇ 有机物燃烧生成 ８．８ ｇ ＣＯ２ 和 ７．２ ｇ Ｈ２Ｏ，则一定含有
２．Ａ　 铅是重金属，禁止使用含铅汽油是为了防止造成环境污 ８．８ ｇＣ、Ｈ 元素，其中 ｎ （ ＣＯ２ ） ＝ ＝ ０． ２ ｍｏｌ． ｎ （ Ｈ Ｏ） ＝
，Ａ 。 ４４ ｇ ／ ｍｏｌ
２
染 错
３．Ａ　 ， ７．２ ｇ乱砍伐树木 不仅导致水土流失，而且破坏生态环境，加剧 ＝０．４ ｍｏｌ ，该有机物中 Ｃ 的质量为 ０．２ ｍｏｌ×１２ ｇ ／ ｍｏｌ ＝
１８ ｇ ／ ｍｏｌ
温室效应等。
２．４ ｇ，Ｈ 的质量为 ０．４ ｍｏｌ×２×１ ｇ ／ ｍｏｌ ＝ ０．８ ｇ，２．４ ｇ＋ ０．８ ｇ＜
４．略
６．４ ｇ，则该有机物一定还含有 Ｏ 元素，故 Ａ、Ｃ 错误；ｎ（Ｃ） ∶
５．略
ｎ（Ｈ）＝ ０．２ ｍｏｌ ∶ （０．４ ｍｏｌ×２）＝ １ ∶ ４，故 Ｂ 正确；Ｏ 元素的质
６．略
＝ ３．２ ｇ量 ６．４ ｇ－２．４ ｇ－０．８ ｇ ＝ ３．２ ｇ，ｎ（Ｏ）＝ ＝ ０．２ ｍｏｌ，则该
第二单元　科学家怎样研究有机物 １６ ｇ ／ ｍｏｌ
１．Ｃ　 ＣＯ、ＣＯ２ 等为无机化合物，Ａ 错误；ＣＣｌ４ 不含氢元素，但为 化合物中 ｎ（ Ｃ） ∶ ｎ（Ｈ） ∶ ｎ（Ｏ） ＝ ０．２ ｍｏｌ ∶ （０．４ ｍｏｌ×２） ∶
有机物，Ｂ 错误；如溴单质易溶于有机溶剂，溴单质为无机物， ０．２ ｍｏｌ ＝ １ ∶ ４ ∶ １，故 Ｄ 错误。
Ｄ 错误。 ４．Ａ　 解：麻黄素的化学式为 ＣｘＨｙＮｚＯｗ，碳元素质量为 ２６．６７×
２．Ｂ　 有机物燃烧生成水和二氧化碳，肯定含有 Ｃ、Ｈ 两种元素， １２ ＝ ７．２７４ ｇ。
由于是在氧气中燃烧， ４４所以不能肯定是否含有氧元素；生成的
２
水和二氧化碳的物质的量相等，说明分子中 Ｃ、Ｈ 的个数比为 氢元素质量为 ８．１８× ＝ ０．９０９ ｇ。
１８
１ ∶ ２，可以是 Ｃ２Ｈ４、Ｃ３Ｈ６ 等所有的烯烃，也可以是 ＣＨ４Ｏ、 氮元素质量为 ０．８４８ ｇ。
Ｃ２Ｈ４Ｏ、Ｃ２Ｈ４Ｏ２ 等含氧有机物。 所以氧元素质量为 ０．９７８ ｇ。
３．答案　 （１）４０．９１％　 ４．５５％ ７．２７４ ０．９０９ ０．８４８ ０．９７８
２ ｘ ∶ ｙ ∶ ｚ ∶ ｗ＝ ∶ ∶ ∶ ＝ １０ ∶ １５ ∶ １ ∶ １
（２）ｍ（Ｈ）＝ ０．１４４ ｇ× ＝ ０．０１６ ｇ １２ １ １４ １６
１８
满足该比例关系的只有 Ｃ１０Ｈ１５ＮＯ。
＝ １２ｍ（Ｃ） ０．５２８ ｇ× ＝ ０．１４４ ｇ ５．Ａ　 ＨＣＨＯ 中 Ｈ 原子都是等效的，核磁共振氢谱中只有 １ 组
４４
峰，故 Ａ 正确；ＣＨ ＯＨ 有 ２ 种 Ｈ 原子，核磁共振氢谱中有 ２ 组
ｍ（Ｈ）＋ｍ（Ｃ）＝ ０．０１６ ｇ＋０．１４４ ｇ ＝ ０．１６ ｇ＜０．３５２ ｇ， ３所以还含有
峰，故 Ｂ 错误；ＨＣＯＯＨ 有 ２ 种 Ｈ 原子，核磁共振氢谱中有 ２ 组
氧元素。
峰，故 Ｃ 错误；ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ 有 ２ 种 Ｈ 原子，核磁共振氢谱中有（３）维生素 Ｃ 的相对分子质量。
２ 组峰，故 Ｄ 错误。
解析　 用酒精喷灯持续加热 ０．３５２ ｇ 维生素 Ｃ 样品，将生成物
６．Ｄ　 红外光谱给出的是化学键、官能团，从题图上看出，已给出
先后通过浓硫酸和碱石灰，生成物完全被吸收，两者分别增重 Ｃ—Ｈ、Ｏ—Ｈ 和 Ｃ—Ｏ 三种化学键，Ａ 项正确；１Ｈ 核磁共振谱
０．１４４ ｇ 和 ０．５２８ ｇ，那么生成的水的质量为 ０．１４４ ｇ，生成的
图中，峰的个数即代表氢原子的种类数，Ｂ 项正确；１Ｈ 核磁共
２
ＣＯ２ 的质量为 ０．５２８ ｇ。 （１）ｍ（Ｈ）＝ ０．１４４ ｇ× ＝ ０．０１６ ｇ，氢 振谱图中峰的面积比表示氢原子的数目比，在没有给出化学１８
式的情况下，无法得知其氢原子总数，Ｃ 项正确；若 Ａ 的结构
元素的质量分数 ω（Ｈ） ＝ ０． ０１６ ｇ ／ ０． ３５２ ｇ ＝ ４． ５５％；ｍ（ Ｃ） ＝
简式为 ＣＨ３—Ｏ—ＣＨ１２ ３
，则无 Ｏ—Ｈ 键（与题中红外光谱图不
０．５２８ ｇ× ＝ ０． １４４ ｇ，碳元素的质量分数 ω（ Ｃ） ＝ ０． １４４ ｇ ／
４４ 符），其
１Ｈ 核磁共振谱图应只有一组峰（与题中１Ｈ 核磁共振
０．３５２ ｇ＝ ４０．９１％。 （２）根据（１）的计算 ｍ（Ｈ）＋ｍ（Ｃ）＝ ０．０１６ ｇ＋ 谱图不符），Ｄ 项错误。
０．１４４ ｇ＝ ０．１６ ｇ＜０．３５２ ｇ，所以还含有氧元素。 （３） ７．答案　 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ要确定维生 ３
Ｃ Ｃ 。 ８．答案　 Ｃ３Ｈ Ｏ素 的分子式还需要知道维生素 的相对分子质量 ６ ３
４． 解析　 设该有机物的分子式为 ＣｘＨｙＯｚ。略
５．答案　 Ａ 是 ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ 的１３ Ｈ－ＮＭＲ
ｙ ｚ 点燃 ｙ
谱图。 因为从结构 ＣｘＨｙＯｚ＋ (ｘ＋ － ) Ｏ２ →ｘＣＯ ＋ Ｈ Ｏ４ ２ ２ ２ ２
上分析， ＣＨ３ＣＨ （ ＯＨ） ＣＨ３ 有三种不同化学环境的 Ｈ，而 ９０ ｇ ４４ｘ ｇ ９ｙ ｇ
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 有四种不同的 Ｈ，故从谱图上分析，Ａ 上有三 １．８ ｇ ２．６４ ｇ １．０８ ｇ
组峰，而 Ｂ 有四组峰，即 Ａ 是 ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ） ＣＨ １３ 的 Ｈ－ＮＭＲ ９０ ｇ ∶ １．８ ｇ＝ ４４ｘ ｇ ∶ ２．６４ ｇ，解得 ｘ＝ ３。
谱图。 ９０ ｇ ∶ １．８ ｇ＝ ９ｙ ｇ ∶ １．０８ ｇ，解得 ｙ＝ ６。
综合评价 ９０－３×１２－６×１
１．Ｂ　 塑料等有机物由人工合成，Ａ 错误；酿酒、制醋的原料为淀 ｚ＝ ＝ ３１６
粉，淀粉为有机物，Ｃ 错误；光导纤维的主要成分为二氧化硅， 故该有机物的分子式为 Ｃ３Ｈ６Ｏ３。
是无机物，Ｄ 错误。 ９．略
２．Ｃ　 有机物既可以从有机体中分离提取，也可由无机物或有机
物经人工合成，Ａ 项错误；有机物中一定含有碳元素，但有些
　 １

１８－２
合 ＣｎＨ２ｎ＋２，含 １８ 个氢原子，则含碳原子数为 ＝ ８，即分子专题 2　有机物的结构与分类 ２
式为 Ｃ８Ｈ１８；（３）单环烷烃的通式符合 ＣｎＨ２ｎ，含 ６ 个碳原子，则
第一单元　有机化合物的结构 氢原子数为 １２，即分子式为 Ｃ６Ｈ１２；（４）链状单烯烃的通式符
１．答案　 合 ＣｎＨ２ｎ，含 ７ 个碳原子，氢原子数为 １４，即分子式为 Ｃ７Ｈ１４。
４．答案　 （１）同系物。 结构相似、组成相差一个 ＣＨ２。
结构式 结构简式 键线式
（２）同种物质。 分子式和结构均相同。
Ｈ Ｏ Ｈ Ｈ Ｏ （３）同分异构体。 乙醚的结构简式为 ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３，丁醇
Ｈ Ｃ Ｃ Ｏ Ｃ Ｃ Ｈ ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３ 的结构简式为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，分子式相同、结构不同，二
Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ 者互为同分异构体。
Ｈ Ｈ Ｈ Ｏ （４）同分异构体。 １－己烯为 ＣＨ２ ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３，环己烷
ＣＨ
Ｈ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ ２Ｏ
Ｈ Ｃ ＣＨ
Ｈ Ｈ Ｈ ２ ２
Ｈ 为Ｈ２Ｃ ＣＨ２ ，分子式相同，结构不同，二者互为同分异
Ｈ Ｃ Ｈ Ｈ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ
ＣＨ２
２
构体。Ｈ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ Ｈ ＣＨ３ ５．答案　 （１）ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３
Ｈ Ｈ （２）ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３） ２
２．Ｄ Ｈ３Ｃ
３．Ｃ ＣＨ３
（３）
４．答案　 （１）四面体形　 （２）平面形　 （３）平面形 ＣＨ３
Ｃｌ （４）ＣＨ３ＣＨ Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３
５．（１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、 ＣＨ３ＣＨＣＨ３ （５）ＣＨ３Ｃ（ＣＨ３） ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
（２）无 （６）ＣＨ２ Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３
（３）无 ６．答案　 （１）３－甲基戊烷
（４）ＣＨ２ＣＨ － － －２ＯＨ、ＣＨ３ＯＣＨ３ （２）２ 甲基 ３ 乙基戊烷
６． 答 案 　 结 构 简 式 分 别 为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 （３）３，３－二甲基戊烷
（ＣＨ３） ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ ）ＣＨ ＣＨ 、 （４）３，３，４－三甲基己烷３ ２ ３
（ＣＨ ） ＣＨＣＨ（ＣＨ ） 、 （ＣＨ ） ＣＣＨ （５）２－甲基－１，３－丁二烯３ ２ ３ ２ ３ ３ ２ＣＨ３； 键 线 式 分 别 为
（６）１－丁炔
、 、 、 、 。 ７．答案　 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 丁烷　 ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３） ２ ２－甲基丙烷
解析　 烷烃的通式为 Ｃ Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３戊烷　 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３） ２ ２－甲基丁烷ｎ ２ｎ＋２，相对分子质量为 １２ｎ＋２ｎ＋２ ＝
８６，解得 ｎ ＝ ６，所以分子式为 Ｃ６Ｈ１４；主链为 ６ 个碳原子时：
Ｃ（ＣＨ３） ４ ２，２－二甲基丙烷
ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ； 主 链 为 ５ 个 碳 原 子 时： ８．答案　 （１）羟基、醚键、羰基３ ２ ２ ２ ２ ３
（ＣＨ ） （２）２３ ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３） ＣＨ２ＣＨ３；主链为 ４
个碳原子时：（ＣＨ３ ） ２ＣＨＣＨ（ＣＨ３ ） ２、（ ＣＨ３ ） ３ＣＣＨ２ＣＨ ；
ＯＨ ＯＨ
３ 上述

五种物质的键线式分别为 、 、 、 、 （３） ＯＨ ＯＨ 、


ＯＨ
。 ＯＨ
Ｏ ＣＨ３
第二单元　有机化合物的分类和命名


１．Ｂ　 （４） Ｏ Ｃ Ｃ ＣＨＯ相对分子质量相同的化合物不一定具有相同的分子式，如
乙醇与甲酸，故 Ａ 错误；不同碳原子的烷烃，分子组成上相差 １ ＣＨ３
个或若干个 ＣＨ２ 原子团，互为同系物，故 Ｂ 正确；烷烃分子中 综合评价
含有几种化学环境不同的 Ｈ，就有几种一氯取代物，比如丙烷 １．Ｃ　 ①ＣＨ２ ＣＨ２ 含 有 碳 碳 双 键， 属 于 烯 烃；
存在 ２ 种，故 Ｃ 错误；环丁烷与丙烯通式相同，组成上也相差 １ ②Ｈ Ｃ

３ ＯＨ ，官能团羟基与苯环直接相连，属于酚
个 ＣＨ２ 原子团，但不互为同系物，故 Ｄ 错误。
２．答案　 羟基、羧基、羰基和碳碳双键 类；③Ｃ２Ｈ５ＯＨ，羟基与链烃基相连，属于醇类；④ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ 属
３．答案　 （１）Ｃ Ｈ 于卤代烃；⑤ＣＣｌ４ 属于卤代烃；⑥ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ 含有酯基，属于５ ８
（２）Ｃ Ｈ 酯类； ⑦ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ 的 官 能 团 为 酯 基， 属 于 酯 类； ⑧８ １８
（３）Ｃ Ｈ ＣＨ３ＣＯＯＨ 含有羧基，属于羧酸；所以据官能团的不同可分为６ １２
（４）Ｃ Ｈ 烯烃、酚类、醇类、卤代烃、酯类和羧酸，总共 ６ 类，故选 Ｃ。７ １４
解析　 （１）链状单炔经的通式符合 ＣｎＨ２ｎ－２，含 ５ 个碳原子，则
氢原子数为 ５×２－２＝ ８，即分子式为 Ｃ５Ｈ８；（２）链烷烃的通式符
　 ２







教材习题答案
２．答案　 解析　 （１）分子式为 Ｃ３Ｈ６ 的有机物可能为丙烯，也可能为环
分类依据 类别名称 有机化合物的序号 丙烷△；（２） Ｃ４Ｈ１０为丁烷，丁烷存在正丁烷和异丁烷两种结
链状化合物 ①②④⑥⑧⑨⑩ 构；（３）分子式为 ＣＨ２Ｏ 的有机物为甲醛，不存在同分异构体；
Ⅰ ③⑤ （４）分子式为 Ｃ４Ｈ１０Ｏ 的有机物，可能为醇类，也可能为醚类。按碳的骨架分类 脂环化合物
６．答案　 （１）２，４－二甲基己烷
芳香化合物 ⑦
（２）２，２－二甲基－４－乙基己烷
烷烃 ①⑧ （３）４－甲基－２ 戊烯
链烯烃 ②⑨ （４）３－甲基－３－乙基戊烷
环烷烃 ③ 解析　 （１）主链最长的含有 ６ 个 Ｃ，从左边开始编号，２ 号和 ４
Ⅱ 按官能团分类 环烯烃 ⑤ 号碳上各有 １ 个甲基，命名为 ２，４－二甲基己烷；（２）主链最长
⑦ 的含有 ６ 个 Ｃ，从左边开始编号，２ 号上有两个甲基，４ 号碳上芳香烃
有一个乙基，命名为 ２，２－二甲基－４－乙基己烷；（３）主链最长
卤代烃 ⑥
的含有 ５ 个 Ｃ，双键在 ２ 号碳上，从左边开始编号，４ 号碳上有
醇 ④⑩ 一个甲基，命名为 ４－甲基－２ 戊烯；（４）主链最长的含有 ５ 个
解析　 有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按碳骨架 Ｃ，从上边开始编号，３ 号碳上有 １ 个甲基和 １ 个乙基，命名为
分类，其中①②④⑥⑧⑨⑩ 为链状化合物，③⑤⑦ 属于环 ３－甲基－３－乙基戊烷。
状化合物；二是按官能团分类，①⑧为烷烃，②⑨为链烯烃，③ ７．答案　 ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ３、
为环烷烃，⑤为环烯烃，⑦ 为芳香烃，⑥ 为卤代烃，④⑩ ＣＨ３
为醇。 ＣＨ Ｃ ＣＨ
３． ２ ３答案
解析　 链状单烯烃的通式为 ＣｎＨ２ｎ，２ｎ＝ ８，ｎ＝ ４，故该烃的分子
结构简式 键线式 名称 式为 Ｃ４Ｈ８。 先写碳链异构，后写双键的位置异构，即可写出该
－ 烃的三种同分异构体的结构简式。２，４ 二甲基戊烷
ＣＨ Ｃ ＣＨ ＣＨ 专题 3　石油化工的基础物质——烃２ ２
２－甲基－１，３－丁二烯
ＣＨ３ 第一单元　脂肪烃的性质及应用
ＣＨ ＣＨ ＣＨＣＨ ＣＨ １．答案　 从试管中取出少量上层液体加入小试管中，再往小试３ ２ ２ ３
ＣＨ 管中加入少量水，若小试管中液体分层，则证明上层是有机３
层；若不分层，则证明上层是水层。
２．答案　 （１）能得到 ２ 种异构体；Ｈ３Ｃ ＣＨ３
（２）能得到 ３ 种异构体；
（３）能得到 ３ 种异构体；
２－丁炔 （４）能得到 １ 种异构体。
解：（１） ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ ＣＨ３ 中有 ２ 种 Ｈ 原子，其一氯代物有
４．答案　 （１）不在同一平面内；
（２）不在同一平面内； ＣＨ３ ＣＨ３
（３）在同一平面内； ＣＨ３
（４）不在同—平面内。 ２ 种，能得到 ２ 种异构体；（２） ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ＣＨ３ 中有 ３ 种 Ｈ
解析　 （１）甲烷是正四面体结构，１、２、３ 号碳原子构成一个平
ＣＨ
面，和 ４ 号碳原子不在同一平面内；（２）甲烷是正四面体结构， ３
原 子， 其 一 氯 代 物 有 ３ 种， 能 得 到 ３ 种 异 构 体；
左边的四个碳原子不在同一平面内；（３）乙烯为平面结构，
ＣＨ ＣＨ—ＣＨ ＣＨ 中所有碳原子都处在同一平面上；（４）甲 ＣＨ２ＣＨ３２ ２
烷是正四面体结构， （ＣＨ３）３Ｃ Ｃ Ｃ ＣＨ ＣＨＣＨ３ＣＨ２ 从左边 （３） ＣＨ３ＣＨ２ Ｃ ＣＨ２ＣＨ３ 中有 ３ 种 Ｈ 原子，其一氯代物有 ３
起第二个碳原子连接四个碳原子，不在同一平面内。 ＣＨ３
５．答案　 （１）有同分异构体，结构简式分别为 ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ３、△； ＣＨ３ＣＨ３
（２） 有同分异构体， 其结构简式分别为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 种，能得到 ３ 种异构体；（４） ＣＨ Ｃ Ｃ ＣＨ 中只有 １ 种 Ｈ
（ＣＨ３） ２ＣＨＣＨ
３ ３
３；
（３）无同分异构体，结构简式为 ＨＣＨＯ； ＣＨ３ＣＨ３
（４）有同分异构体，结构简式分别为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、 原子，其一氯代物只有一种，能得到 １ 种异构体。
ＣＨ３ ＣＨ３ Ｎｉ３．答案　 （１）ＣＨ ＣＨ ＋２Ｈ２ →ＣＨ ＣＨ△ ３ ３
ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ３ 、 ＣＨ３ＣＣＨ３ 、 ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＯＨ 、 浓 Ｈ２ＳＯ
ＯＨ ＯＨ （２）ＣＨ２ ＣＨ
４
２＋Ｈ２Ｏ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ△
ＣＨ３—Ｏ—ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ２—Ｏ—ＣＨ２ＣＨ３、 Ｎｉ
ＣＨ —Ｏ—ＣＨ（ＣＨ ）ＣＨ 。 （３）ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ２ＣＨ３＋Ｈ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ△ ２ＣＨ３３ ３ ３
　 ３



ＣＨ３
（４） ＋
光照
Ｂｒ２ → Ｂｒ ＋ＨＢｒ
Ｃｌ Ｈ 苯；
ＣＨ３ 、１，３－二甲基苯； 、１，４－二甲基苯。
４．答案　 （１） Ｃ Ｃ ＣＨ３ ＣＨ３
Ｃｌ Ｈ 解析　 某芳香烃相对分子质量为 １０６，利用商余法，分子中最
（２） ＣＨ２ ＣＨ １０６
大碳原子数目为 ＝ ８…１０，根据 Ｃ 原子与 Ｈ 原子关系可知，
ＣＨ １２３
（３） ＣＨ Ｃ ＣＨ ＣＨ 该烃分子含有 ８ 个 Ｃ 原子、１０ 个 Ｈ 原子，其分子式为 Ｃ８Ｈ１０，２ ２
ＣＨ 含苯环，则为乙苯（
ＣＨ２ ＣＨ３ ）或二甲苯，二甲苯有３
５．答案 　 ４ 种；结构简式分别为 ＣＨＢｒＣＢｒ （ ＣＨ３ ） ＣＨ ＣＨ 、

２
邻、间、对三种，结构简式分别为 ＣＨ３ 、 ＣＨ３ 、
ＣＨ Ｃ（ＣＨ３）ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、 ＣＨ２ＢｒＣ（ＣＨ３） ＣＨＣＨ２Ｂｒ、
ＣＨ ３
ＣＨ２ＢｒＣＢｒ（ＣＨ３）ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ。 ＣＨ３
解析　 ２－甲基－１，３－丁二烯 与 Ｂｒ２ 发生加成反应，可以 ＣＨ３
发生 １，２－加成反应，得到产物：ＣＨＢｒＣＢｒ（ＣＨ３） ＣＨ ＣＨ２；还
可以发生 ３，４－加成反应，得到产物 ＣＨ Ｃ（ＣＨ３）ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ； ，用系统命名法分别命名为 １，２－二甲基苯、１，３－二甲基
还可以发生 １，４－加成，得到 ＣＨ２ＢｒＣ（ＣＨ３） ＣＨＣＨ２Ｂｒ；双键
全部加成得到 ＣＨ２ＢｒＣＢｒ（ＣＨ３）ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ，共 ４ 种产物。 ＣＨ３
６．答案　 （１）甲，成熟的水果会释放出植物生长调节剂乙烯，催 苯、１，４－二甲基苯。
熟水果。
（２） ４．答案　 （１）ＣＨ ＣＨ ； ＣＨ ＣＨ
。
可以用 ＫＭｎＯ４ 溶液润湿的棉花团放在小瓶中，再放在存 ２
２ ２

放葡萄的塑料袋中。 （２） ＣＨ ＣＨ

２ ；ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ ＣＨ２。
解析　 （１）成熟的水果会释放出乙烯气体，乙烯是植物生长调
节剂，能够催熟水果，故甲塑料袋中的生葡萄先熟。 （２）如果 ＮＯ２

能将成熟水果释放的乙烯吸收掉，则可以使水果保鲜。 根据 ＋ 浓硫酸

＋
乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化，则可以用酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液
５．答案　 （１） ＨＮＯ３ → Ｈ２Ｏ
润湿的棉花团放在小瓶中，再放在存放葡萄的塑料袋中，这样
浓硫酸

使生水果仍可保存较长的时间。 ＋ＨＮＯ３ →
ＮＯ２
＋Ｈ２Ｏ
７． 略
（２）蒽和菲互为同分异构体。
第二单元　芳香烃 Ｃｌ

ＦｅＣｌ

１．答案　 （１） ＋Ｃｌ２ →
３ Ｃｌ ＋ＨＣｌ


浓 Ｈ ＳＯ （３） 菲的一氯取代产物可能有 ５ 种，分别为 、
（２） ＋２ＨＯ—ＮＯ ２ ４２ → ＮＯ

２ ＋２Ｈ２Ｏ
１００～１１０ ℃ Ｃｌ
ＮＯ２ Ｃｌ
ＣＣｌ
（３） ＣＨ ＣＨ ４ ２ ＋Ｂｒ２ → ＣＨ ＣＨ ２
Ｃｌ
Ｂｒ Ｂｒ 、 、 、
催化剂
（４） ＋ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ → ＣＨ ＣＨ３

ＣＨ３


２．答案　 取两支试管，分别加入少量的己烯和苯，然后向两支试
Ｃｌ
管中加酸性高锰酸钾溶液，如果溶液褪色，则该液体为己烯；
如果溶液不褪色，而分层， 解析　 （１）萘分子中含有 ２ 种 Ｈ 原子，其一硝基取代产物有两则该液体为苯。
解析　 己烯含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应， ＮＯ苯与 ２

酸性高锰酸钾溶液不反应，取两支试管，分别加入少量的己烯 ＮＯ２


和苯， 种： 、 ，则在一定条件下，萘与浓硫然后向两支试管中加酸性高锰酸钾溶液，如果溶液褪
色，则该液体为己烯；如果溶液不褪色，而分层，则该液体 酸、浓硝酸的混合酸反应的化学方程式为：
为苯。
ＮＯ
２
３． 　 答案 ＣＨ２ ＣＨ３ 、乙苯；
ＣＨ ３
ＣＨ 、１，２－二甲基

浓硫酸

３
＋ＨＮＯ →

３ ＋Ｈ２Ｏ

浓硫酸

＋ＨＮＯ →
ＮＯ ２３ ＋Ｈ２Ｏ
　 ４



















教材习题答案

２．答案　 （１） ～ （４）分子中的所有原子，（１）（４）一定不处于同一（２） 蒽 的 结 构 简 式 为 ， 菲 的 结 构 简 式 为 平面，（２）有可能处于同一平面，（３）一定处于同一平面。
解析　 （１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ ＣＨ２ 是一个乙基取代了原 ＣＨ２ ＣＨ２
中的一个氢原子的位置，乙基上的甲基和亚甲基上的碳原子 ３
，二者的分子式相同、结构不同，所以二者互为同 是 ｓｐ 杂化，不在同一平面上，所以所有原子不可能处于同一
平面；（２）ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ ＣＨ２ 相当于乙烯分子中的一个氢
分异构体。 原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原
② 子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所有原子可能
① ③ 都处在同一平面上；（３） Ｃ６Ｈ５ Ｃ ＣＨ 相当于苯环分子中的
④ 一个氢原子被 Ｃ ＣＨ 取代， 不改变原来的平面结构，
（３） 中 Ｈ 原子位置有 ５ 种 　 ⑤ ，则菲的 Ｃ ＣＨ中的原子在同一直线上，这两个平面一定共平面，所
Ｃｌ 以该分子中所有原子一定在同一平面上；（４）ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ 是
Ｃｌ 一个甲基取代了原 ＣＨ２ ＣＨ２ 中的一个氢原子的位置，甲基
上的碳原子是 ｓｐ３ 杂化，不在同一平面上，所以原子不可能处
于同一平面。一 氯 取 代 产 物 有 ５ 种：
、
、
３．答案　 （１） ～ （４）有机化合物的一氯代物分别有 １、３、５、２ 种。
Ｃｌ ＣＨ３

解析　 （１） Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３ 为对称结构，分子中含有一种环境

、
Ｃｌ 、 ＣＨ３

Ｃｌ 的 Ｈ 原子，故一氯代物只有 １ 种；（２） Ｈ３Ｃ ＣＨ３ 为
６．答案　 Ａ 的结构简式为 ＣＨ２ ＣＨＣＨ ＣＨ２，Ｂ 的结构简式为 对称结构，分子中甲基上含有一种环境的 Ｈ 原子，六元环上有
ＣＨ３ 两种环境的 Ｈ 原子，故一氯代物只有 ３ 种；（３）乙苯分子中乙
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
基上有 ２ 种氢原子，苯环上有 ３ 种环境的 Ｈ 原子，所以有 ５ 种
。 ＣＨ３
Ｈ３Ｃ ＣＨ３
ＣＨ ３ 一氯代物；（４） 分子中苯环上含有一种环境解析　 分子中只含 Ｃ、Ｈ 两种元素，且碳元素的质量分数均为 Ｈ Ｃ ＣＨ
８８．９％，则 Ｈ 元素的质量分数为 １－８８．９％ ＝ １１．１％， Ａ、Ｂ ３ ３则 中
的 Ｈ 原子，甲基上含有一种环境的 Ｈ 原子，所以有 ２ 种一氯
８８．９％ １１．１％
Ｃ、Ｈ 数目之比为 ∶ ＝ ２ ∶ ３，所以 Ａ、Ｂ 的最简式为
１２ １ 代物。
Ｃ２Ｈ ，Ａ
４．答案　 ３ 种
３ 能使溴的四氯化碳溶液褪色，充分反应后生成的产物 ①ＣＨ —ＣＨ —ＣＨ ＣＨ 　 １－丁烯
中每个碳原子上均连有一个溴原子，且 Ａ 在常温下为气体，则 ３ ２ ２
②ＣＨ —ＣＨ
Ａ １，３－ ， ＣＨ ＣＨ—ＣＨ ＣＨ ， ３
ＣＨ—ＣＨ３ 　 ２－丁烯为 丁二烯 结构简式为 ２ ２ 其分子 ③ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ 　 丁烷
式为 Ｃ４Ｈ６；化合物 Ａ 和化合物 Ｂ 的相对分子质量为 １ ∶ ３，则
３ ２ ２ ３
Ｂ Ｃ Ｈ ，Ｂ ， Ｂ ， Ｂ ５．答案　 （１）标注 ａ 的位置为键长为 １．４６
×１０－１０ ｍ 的碳碳键的
的分子式为 １２ １８ 为芳香烃 则 含有苯环 且 与溴单
质在溴化铁作催化剂的条件下，不能发生溴代反应，说明 Ｂ 的 位置 ；
苯环上不含 Ｈ 原子，则 Ｂ 的苯环上含有 ６ 个甲基，则 Ｂ 的结构
ＣＨ３ （２）苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；而环辛四烯能使
Ｈ３Ｃ ＣＨ３ 溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
简式为

解析　 （１）碳碳双键的键长小于碳碳单键的键长，图中注明键 长为 １．４６×１０－１０Ｈ Ｃ ＣＨ ｍ 的碳碳键为碳碳单键，即标注 ａ 的位置为３ ３
ＣＨ３
。 （２）苯不是单双键交替的结构，结构中无碳碳双
综合评价
１．答案 键，不能和溴水发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧
代表物 主要化学性质 化，故不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；而环辛四烯中含
卤代、氧化（燃烧）、高温分解反应，不能使 碳碳双键，能和溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧
烷烃 甲烷（ＣＨ４） 酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液和溴水褪色 化，故能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
加成、氧化、加聚反应，能使酸性 ＫＭｎＯ 溶 ＣＨ
烯烃 乙烯（Ｃ ４ ６．答案　 ３２Ｈ４）
液和溴水褪色
加成、加聚、氧化反应，能使酸性 ＫＭｎＯ４ 溶 解析　 根据该化合物易使酸性 ＫＭｎＯ（Ｃ Ｈ ） ４
溶液褪色，但不能使溴
炔烃 乙炔 ２ ２
液和溴水褪色 的 ＣＣｌ４ 溶液褪色，可判断该化合物为苯的同系物，设其分子
卤代、硝化、磺化等取代反应，氧化反应（燃 式为 ＣｎＨ２ｎ－６，１４ｎ－６＝ ９２，ｎ＝ ７，故该化合物的分子式为 Ｃ７Ｈ８，
芳香烃 苯（Ｃ６Ｈ６） 烧），加成反应，不能使酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液和 结构简式为 ＣＨ３ 。
溴的四氯化碳溶液褪色
　 ５

















７．答案　 （１）Ｃ２Ｈ２、Ｃ６Ｈ６、Ｃ８Ｈ８ 苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚 ４ 种。
ＣＨ—ＣＨ２ ６．答案　 （１）Ｃ６Ｈ６Ｏ
２．６４ ｇ 理由：ｍ（Ｃ）＝ ×１２ ｇ·ｍｏｌ－１ ＝ ０．７２ ｇ；（２） ＣＨ ＣＨ 、 ４４ ｇ·ｍｏｌ
－１

解析　 碳元素和氢元素的质量比都为 １２ ∶ １，则分子中 Ｃ 原子 ｍ（Ｈ）＝
０．５４ ｇ ×２×１ ｇ·ｍｏｌ－１ ＝ ０．０６ ｇ；
１８ ｇ·ｍｏｌ－１
１２ １
与 Ｈ 原子数目之比为 ∶ ＝ １ ∶ １，常温下 Ａ 呈气态，Ａ 既 ｍ（Ｏ）＝ ０．９４ ｇ－０．７２ ｇ－０．０６ ｇ＝ ０．１６ ｇ；
１２ ２
＝ ０．７２ ｇ能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色， ｎ（Ｃ） －１ ＝ ０．０６ ｍｏｌ；１２ ｇ·ｍｏｌ
则 Ａ 中含有不饱和键，Ａ 能发生加聚反应，Ａ 的加聚产物具有
导电性，故 Ａ 为 ＣＨ ＣＨ ，Ａ、Ｂ、Ｃ
０．０６ ｇ
相对分子质量比 １ ∶ ３ ∶ ４， ｎ（Ｈ）＝ ＝ ０．０６ ｍｏｌ；
１ ｇ·ｍｏｌ－１
故 Ｂ 的分子式为 Ｃ６Ｈ６；Ｃ 的分子式为 Ｃ８Ｈ８，Ｂ 呈液态，不能使
溴的四氯化碳溶液褪色， ０．１６ ｇ也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 ｎ（Ｏ）＝ －１ ＝ ０．０１ ｍｏｌ。
Ｂ 为苯；Ｃ １６ ｇ·ｍｏｌ也呈液态，Ｃ 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使
，Ｃ ，Ｃ 该有机物的最简式为 Ｃ６Ｈ６Ｏ，因最简式的相对分子质量与该酸性高锰酸钾溶液褪色 也能发生加聚反应 的加聚产物
２×８＋２－８ 有机化合物的相对分子质量相等均为 ９４，故该有机物的分子
是使用较为广泛的塑料，Ｃ 的饱和度为 ＝ ５，含有苯环
２ 式为 Ｃ６Ｈ６Ｏ。

ＯＨ与碳碳双键，故 Ｃ 为 ＣＨ ＣＨ２ 。

（１）根据上面的分析可知，Ａ 为 ＣＨ ＣＨ ，分子式为 Ｃ２Ｈ２；Ｂ （２）

为苯，分子式为 Ｃ６Ｈ６； Ｃ 为

ＣＨ ＣＨ２ ，分子式为
Ｃ Ｈ 。 （２）Ａ 为 ＣＨ ＣＨ ，Ａ 发生加聚反应得聚乙炔，结构简 第二单元　醛　羧酸８ ８

１．Ａ　 该实验成功的关键之一是 ＮａＯＨ 必须过量，而本次实验中式为 ＣＨ ＣＨ ；Ｃ 为 ＣＨ ＣＨ２ ，Ｃ 发生加聚反应 所加 ＮａＯＨ 还不足以使 ＣｕＳＯ４ 完全沉淀为 Ｃｕ（ＯＨ） ２，故 Ａ
ＣＨ—ＣＨ２ 正确。
２．Ｃ　 Ａ 项，苯甲酸中的苯环较稳定，通常情况下，与溴水不反得聚苯乙烯，结构简式为 。 应，不能使溴水褪色，故错误；Ｂ 项，１ ｍｏｌ 苯甲酸中的苯环可以
和３ ｍｏｌ氢气发生加成反应，１ ｍｏｌ 山梨酸中含有 ２ ｍｏｌ 碳碳双
专题 4　生活中常用的有机物—— 键，最多可以消耗 ２ ｍｏｌ 氢气，故错误；Ｃ 项，苯甲酸和山梨酸
中都含有羧基，一定条件下，可以和乙醇发生酯化反应生成
烃的含氧衍生物 酯，故正确；Ｄ 项，１ 个苯甲酸和 １ 个山梨酸分子中都含有 １ 个
羧基，二者相同物质的量时，消耗氢氧化钠的物质的量相同，
第一单元　醇和酚 故错误。
１．Ｂ　 羟基与苯环直接相连的有机物为酚类，Ｂ 正确。 ３．答案　 各取少量试液分别放入三支小试管中，滴加 Ｃｕ（ＯＨ） ２
２．Ａ　 ＦｅＣｌ３遇到苯酚溶液显紫色，ＦｅＣｌ３溶液与甲苯不互溶，要分 悬浊液（新制备的），变澄清的是乙酸溶液，无明显变化的是乙
层，ＦｅＣｌ３溶液与乙醇溶液互溶，现象均不同，可以鉴别，Ａ 正 醇溶液和乙醛溶液，再加热至沸腾，出现红色沉淀的是乙醛溶
确；应使用 ＮａＨＣＯ３溶液擦洗，Ｂ 错误；生成的三溴苯酚能溶解 液，余下的是乙醇溶液。
在苯中，应采用 ＮａＯＨ 溶液除去，Ｃ 错误；苯酚与 Ｎａ２ＣＯ３反应 ４．答案　 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ
生成 ＮａＨＣＯ３，不生成 ＣＯ２，Ｄ 错误。
＋ 催化剂３．答案　 ②③⑤　 ②③⑤ ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ△ ２Ｏ
４．答案　 ａｂｃ　 ＨＣＨＯ、（ＣＨ３） ３ＣＣＨＯ、（ＣＨ３） ３ＣＣＨ２ＣＨＯ △
５．答案　 （１）Ｃ２Ｈ５—Ｏ—Ｃ２Ｈ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ
＋２Ｃｕ（ＯＨ）２ ＋ＮａＯＨ →Ｃｕ２Ｏ↓＋ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋
５



３Ｈ２Ｏ ＣＨ２ Ｏ ＣＨ２
解析　 设饱和一元醇的分子式为 ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ，１４ｎ＋１８ ＝ ６０，解得
（２） ＣＨ Ｃｌ 　 ＣＨ ＣＨ ＯＮａ ｎ＝ ３，故分子式为 Ｃ３Ｈ２ ３ ２ ８Ｏ，可能的结构简式为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
和（ＣＨ ） ＣＨＯＨ，由于饱和一元醇氧化后生成 Ａ，Ａ 与碱性
（３）合成路线Ⅰ步骤简单，但副产物多，合成路线Ⅱ原料成本 ３ ２
Ｃｕ（ＯＨ） 悬浊液水浴加热生成红色沉淀，所以 Ａ 为醛，则饱和
高，反应步骤多，但产物较为纯净 ２
（４）４ 一元醇为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ，Ａ 为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ。
解析　 （１） 水浴加热根据信息，路线Ⅰ的主要副产物有 Ｃ２Ｈ５—Ｏ—Ｃ２Ｈ５ ５．答案 　 （１）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋ ２Ａｇ（ＮＨ ） ＯＨ →２Ａｇ↓＋ ３ ２
和

ＣＨ Ｏ ＣＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮＨ４＋３ＮＨ ＋Ｈ Ｏ２ ２ ３ ２
Ｏ
（２）反应①苯甲醇和浓盐酸发生取代反应生成 Ａ，则 Ａ 的结构
ＯＨ Ｏ Ｃ ＣＨ ＣＨ
简 式 为 ＣＨ２Ｃｌ 。 乙 醇 和 钠 反 应 产 生 氢 气 和
３
浓 Ｈ ＳＯ（２） ２ＣＨ ＣＨ ＣＯＯＨ ２ ４ ＣＨ ＣＨ Ｃ Ｏ ＋
ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ。 （３）观察合成路线可知，合成路线Ⅰ步骤简单，
３ ３
但副产物多，合成路线Ⅱ原料成本高，反应步骤多，但产物较 Ｏ
为纯净。 （４）苯甲醇含有苯环的同分异构体有苯甲醚、邻甲基 ２Ｈ２Ｏ
　 ６






教材习题答案
ＣＯＯＨ ６．答案　 （１）Ｃ
（２）加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基［或加催化剂
（３）ｎ ＋ ｎＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ → 入新制 Ｃｕ（ＯＨ） ２ 悬浊液后加热，有红色沉淀产生可证明有醛 基］
ＣＯＯＨ （ＣＨ ） Ｃ ＣＨＣＨ ＣＨ Ｃ ＣＨＣＨＯ ＋ 水浴加热３ ２ ２ ２ ２Ａｇ（ＮＨ３）２ＯＨ →
Ｏ Ｏ

ＣＨ３ＨＯ Ｃ Ｃ Ｏ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ Ｏ Ｈ＋（２ｎ－１）Ｈ２Ｏ
２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋（ＣＨ３） ２Ｃ ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ ＣＨＣＯＯＮＨ４ ＋Ｈ２Ｏ
６． 答 案 　 Ｃ４Ｈ６Ｏ５； ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ （ ＯＨ ） ＣＯＯＨ 或 ＨＯＯＣＣＨ ＣＨ３
（ＣＨ２ＯＨ）ＣＯＯＨ （３）在加银氨溶液氧化—ＣＨＯ 后，调 ｐＨ 至酸性，再加入溴的
解析　 Ａ 仅含碳、氢、氧三种元素，既可以与乙醇发生酯化反
应，又可以与乙酸发生酯化反应，则 Ａ 分子中含有羧基、羟 四氯化碳溶液或酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液，若褪色说明有 Ｃ Ｃ
基，测得 Ａ 与乙醇完全酯化所得有机物的相对分子质量为 （４）醛基（或—ＣＨＯ）
１９０，Ａ 的相对分子质量为 １３４，设 Ａ 分子中羧基数目为 ｘ，则
１３４＋４６ｘ＝ １９０＋１８ｘ，解得 ｘ ＝ ２；Ａ 分子中含有 ２ 个—ＣＯＯＨ、 解析　 （１）主要根据所含官能团 Ｃ Ｃ 、—ＣＨＯ 性质进行
１ 个—ＯＨ，去掉 ２ 个—ＣＯＯＨ、１ 个—ＯＨ 剩余总相对分子质量
质量为 １３４ － ４５ × ２ － １７ ＝ ２７，则应该还含有 １ 个亚甲基 分析。 ① Ｃ Ｃ 可与 Ｂｒ２ 发生加成反应，从而使溴水褪色；
（—ＣＨ２—）和一个次甲基，所以 Ａ 的分子式为 Ｃ４Ｈ６Ｏ５，结构 ②分子中无—ＣＯＯＨ，不能与 Ｃ２Ｈ５ＯＨ 发生酯化反应﹔分子中
简式 为 ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ （ ＯＨ） ＣＯＯＨ 或 ＨＯＯＣＣＨ （ ＣＨ２ＯＨ）
ＣＯＯＨ。 有—ＣＨＯ，可以发生③④两反应；⑤ Ｃ Ｃ 与—ＣＨＯ 均可以
综合评价 使酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液褪色。 （ ２） 常用银镜反应或与新制
１．Ｄ　 苯酚与 ＮａＨＣＯ３ 溶液不反应，Ｄ 错误。 Ｃｕ（ＯＨ） ２悬浊液的反应检验—ＣＨＯ 的存在。 （３） 常用溴的
ＣＨ２ＯＨ ＣＨ２ＯＮＯ２
浓 Ｈ ＣＣｌ４ 溶 液 或 酸 性 ＫＭｎＯ４ 溶 液 来 检 验 Ｃ Ｃ 的 存 在。
２． 　 ＣＨＯＨ ＋３ＨＯＮＯ ２
ＳＯ４
答案 ２ ＣＨＯＮＯ２ ＋３Ｈ２Ｏ （４）—ＣＨＯ也 可 使 酸 性 ＫＭｎＯ４ 溶 液 褪 色， 当—ＣＨＯ 与
ＣＨ２ＯＨ ＣＨ２ＯＮＯ２
３．答案 　 Ｃ Ｈ ＯＨ＋ＯＨ－ →Ｃ － Ｃ Ｃ 同时出现时，应先检验—ＣＨＯ 的存在，然后除去６ ５ ６Ｈ５Ｏ ＋Ｈ２Ｏ　 分层 　 溶液变成
紫色
—ＣＨＯ，再检验 Ｃ Ｃ 。
ＯＨ ＯＨ
７．答案　 （１）Ｃ Ｈ Ｏ

７ ８
＋３Ｂｒ →Ｂｒ
Ｂｒ
２ ↓＋３ＨＢｒ　 苯
ＯＨ ＯＨ ＯＨ

Ｂｒ （２） ＣＨ３ 、 、

ＣＨ ，２－甲基苯酚、３－甲基苯 ３
４．答案　 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、 ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ 、 ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３、
ＣＨ ＣＨ３３
酚、４－甲基苯酚
ＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 ＨＣＯＯＣＨＣＨ３
解析　 （１）该有机物一个分子中只含一个氧原子，Ｏ 的质量分
ＣＨ３ １６
数为 １４．８％，则相对原子质量为 ＝ １０８，则分子中碳、氢、
５．答案　 （１）Ｃ７Ｈ１０Ｏ５ １４．８％
ＣＯＯＨ Ｂｒ ＣＯＯＨ １０８×７７．８％ １０８×７．４％
Ｂｒ 氧原子的个数分别为
＝ ７， ＝ ８，所以化合
１２ １
ＣＣｌ
（２） ＋Ｂｒ →４ 物 Ａ 的化学式为 Ｃ７Ｈ８Ｏ。 （２）该有机物遇 ＦｅＣｌ３ 溶液变为紫２
ＨＯ ＯＨ ＨＯ ＯＨ 色，说明含有酚羟基，另外，苯环上有一个甲基，故有 ２－甲基苯
ＯＨ ＯＨ ＯＨ
（３）—ＯＨ　 —ＣＯＯＨ
ＣＯＯＨ ＣＯＯＮａ 酚、３－甲基苯酚、４－甲基苯酚，结构简式分别为
ＣＨ３
、
（４）
ＯＨ ＯＨ
＋ＮａＯＨ → ＋Ｈ２Ｏ
ＨＯ ＯＨ ＨＯ ＯＨ 、

。
ＯＨ ＯＨ ＣＨ３
（５）２．２４ Ｌ
ＣＨ３
解析　 本题主要考查官能团的性质及碳原子的四价键原则。
（１）在有机物结构简式中，碳原子均形成四个价键，不足的由
氢原子补齐。 由题中 Ａ 的结构简式知其分子式为 Ｃ７Ｈ１０ Ｏ５。
（２）Ａ 中与溴的四氧化碳溶液反应的官能团为碳碳双键，发生
加成反应。 （４）Ａ 中与 ＮａＯＨ 溶液反应的官能团为—ＣＯＯＨ。
　 ７












专题 5　药物合成的重要原料—— 第二单元　胺和酰胺
卤代烃、胺、酰胺 １．Ａ　 酚羟基和酰胺基均能与 ＮａＯＨ 溶液反应，１ ｍｏｌ 柳胺酚最
多消耗 ３ ｍｏｌ ＮａＯＨ，Ａ 错误。
第一单元　卤代烃 Ｏ Ｈ
１．答案　 将少量涂改液和氢氧化钠水溶液的混合液加热，冷却 ２．Ｃ　 扑热息痛中含有酚羟基和“ Ｃ Ｎ ”，能与烧碱溶液反
后加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液，若产生白色沉淀，即 应，Ａ 项正确；扑热息痛中含有酚羟基，能与溴水发生取代反
含有氯代物；若产生淡黄色沉淀，即含有溴代物；若产生黄色 应，能被氧化剂氧化，遇 ＦｅＣｌ３ 溶液发生显色反应，Ｂ、Ｄ 项正
沉淀，即含有碘代物。 确，Ｃ 项错误。
２．答案　 （１）溴乙烷与 ＮａＯＨ 醇溶液加热发生消去反应生成乙 ＣＨ３
醇
烯：ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ →ＣＨ２ ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ＋ＮａＢｒ△ ３．答案　 （１） Ｈ３Ｃ Ｎ
（２）乙烯与溴发生加成反应生成 １，２－二溴乙烷：ＣＨ２ ＣＨ２ ＋ ＣＨ
Ｂｒ２ →ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
３
ＮＨ
（３）１，２ －二溴乙烷与 ＮａＯＨ 水溶液共热水解生成乙二醇： ２

ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ＋２ＮａＯＨ →ＨＯＣＨ

２ＣＨ２ＯＨ＋２ＮａＢｒ （２）
Ｈ Ｏ
３．答案　 （１）ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ３＋ＮａＯＨ
２→ＣＨ
△ ３
ＣＨＯＨＣＨ３＋ＮａＣｌ
ＣＨ
醇 ３
（２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ＋ＫＯＨ →ＣＨ３ＣＨ ＣＨ△ ２
＋ＫＢｒ＋Ｈ２Ｏ Ｏ
ＣＨ３
４．答案　 （１）ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ （３） Ｈ Ｎ
ＣＨ３
ＣＨ
（２） ＣＨ Ｃ ＣＨ ３３ ２ Ｏ
５．ＣＤ　 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ 的 消 去 产 物 只 有 一 种： ＣＨ２
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ ＣＨ２； ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ３ 的结构对称，故消 （４） Ｈ２Ｎ

Ｃｌ ４．答案　 伯胺　 叔胺　 仲胺
去产物只有一种； ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 的消去产物有两种，分 Ｃｕ５．答案　 ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ△
Ｃｌ
催化剂
别为 ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 和 ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ ＣＨ ； ２ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ ３ ２ ２ＣＨＯ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ
ＣＨ △３ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＮＨ３ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＮＨ２＋Ｈ２Ｏ
ＣＨ ３ Ｃ ＣＨ２Ｃｌ不能发生消去反应。 ６． 答案　 ３　 ＣＨ３ＣＯＯＨ、
ＯＨ
ＣＯＯＨ
、ＨＯ ＮＨ２
ＣＨ ３
６．答案　 分子式：Ｃ 解析 　 该 分 子 的 酯 基 和 肽 键 均 能 发 生 水 解 反 应，８Ｈ８ 　 一氯代物：一种　 二氯代物：三种
解析　 立方烷为对称结构，有 ８ 个顶点，每个顶点为 １ 个碳原
子，这个碳原子和相邻的 ３ 个顶点上的碳原子以共价键结合， ，得到 ３ 种产物：
碳原子有 ４ 个价电子，所以每个碳原子还能再和 １ 个氢原子
相结合，故立方烷的分子式为 Ｃ８Ｈ８。 该有机物的二氯代物的
氯原子可以邻、间位排布，不能在同一碳原子上：①占据同一 ＯＨ
边上的两个顶点；②同一平面对角线上的两个顶点；③立方体 ＣＨ３ＣＯＯＨ、 ＣＯＯＨ 、ＨＯ
ＮＨ２ 。

对角线上的两个顶点。 ７．答案　 （１）硝基、酰胺基
７．答案　 （１）Ｃ４Ｈ９Ｃｌ （２）还原反应
（２）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、 ＣＦ３ ＣＦ３
（ＣＨ３） ３ＣＣｌ Ｏ
解析　 （１）一氯代烷（ＲＣｌ）与足量的氢氧化钠溶液混合后加 ＋ 吡啶（３） →
Ｏ ＋ＨＣｌ
热，发生反应 ＲＣｌ＋ＮａＯＨ →ＲＯＨ＋ＮａＣｌ，向酸化后的溶液中 ＮＨ Ｃｌ

２ Ｎ
加 ＡｇＮＯ３ 溶 液 时， 发 生 反 应 ＮａＣｌ ＋ ＡｇＮＯ３ ＡｇＣｌ ↓ ＋
ＮａＮＯ３，消耗 ＡｇＮＯ３ 的物质的量 ＝ ０．０２ Ｌ×１ ｍｏｌ ／ Ｌ ＝ ０．０２ ｍｏｌ，
Ｈ
根据方程式可知 ｎ（ＲＣｌ）＝ ｎ（ＡｇＮＯ３）＝ ０．０２ ｍｏｌ，故一氯代烷 第三单元　有机合成设计
１．８５ ｇ
（ＲＣｌ）的摩尔质量 ＝ ＝ ９２． ５ ｇ ／ ｍｏｌ，故烷基的式量为 １．Ａ　 用丙醛制取 １，２－丙二醇，官能团发生变化，官能团数目变
０．０２ ｍｏｌ 化，１，２－丙二醇有 ２ 个羟基，且处于相邻的碳原子上，所以应
９２．５－３５．５＝ ５７，令烷基为 ＣｎＨ２ｎ＋１，则 １４ｎ＋１ ＝ ５７，解得 ｎ ＝ ４，故 先制备丙烯，先加氢还原为丙醇，在浓硫酸加热条件下发生消
该一氯代烷的分子式为 Ｃ４Ｈ９Ｃｌ。 去反应，得丙烯；再与溴加成，制得 １，２－二溴丙烷，再在碱的水
（２）Ｃ４Ｈ９Ｃｌ 的 同 分 异 构 体 有 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、 溶液及加热条件下水解，得 １，２－丙二醇；故合成路线依次发生
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃｌ、（ＣＨ３） ３ＣＣｌ。 的反应所属类型顺序为④①④③。
　 ８









教材习题答案
２．答案　 （１）ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ３＋ＨＣｌ →ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３ 解析 　 Ｄ 发生消去反应可生成两种产物， 其中一种 为
催化剂
（２）ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ３＋Ｈ２Ｏ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５Ｏ Ｃ２Ｈ５Ｏ △ ＮａＯ （ Ｅ ）， 另 一 种 为 ＮａＯ
，

催化剂
（３）ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ３＋Ｃｌ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＣｌＣＨ２ＣｌＣＨ３ Ｃ Ｈ Ｏ 催化剂 ２ ５
（４）ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ３＋Ｃｌ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＣｌＣＨ２ＣｌＣＨ ； ＮａＯ
与 Ｏ３ 在 Ｚｎ 的 条 件 下 反 应 生 成
３
水
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３＋２ＮａＯＨ →ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ ＋２ＮａＣｌ △ ３ Ｃ２Ｈ５Ｏ
ＮａＯ ＣＨＯ ，即 Ｈ。
＋ 催化剂

（５）ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ—ＣＨ３ Ｃｌ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＣｌＣＨ２ＣｌＣＨ３；
Ｃ２Ｈ５ＯＨ
综合评价
ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３＋２ＮａＯＨ →ＣＨ２ ＣＨ—ＣＨ ＣＨ２↑＋△ １．Ｃ　 Ｃ 项中含有氧元素﹐故不属于卤代烃。
２ＮａＣｌ＋２Ｈ Ｏ ２．Ｂ　 甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪２
Ｃｌ 色，可用溴水检验丙中是否含甲，Ａ 项正确；反应（１）为碳碳双
键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液﹐不需
光照
３．答案　 ① ＋Ｃｌ２ → ＋ＨＣｌ　 取代反应 要催 化 剂， Ｂ 项 错 误 ﹔ 甲 中 含 有 碳 碳 双 键， 丙 中 含 有
—ＣＨ２ＯＨ，均可与酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液发生氧化反应，Ｃ 项正确；
Ｃｌ 去氢加氧的反应为氧化反应，Ｄ 项正确。

乙醇 ３．Ｂ　 贝诺酯分子中含有—ＣＯＯ—和—ＣＯ—ＮＨ—两种含氧官能
② ＋ＮａＯＨ → ＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ　 消去反应△ 团，Ａ 错误。 对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基﹐能与 ＦｅＣｌ３ 溶
液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用 ＦｅＣｌ 溶液区别
③ ＋Ｃｌ → Ｃｌ
３
２ Ｃｌ 　 加成反应 这两种有机物，Ｂ 正确。 乙酰水杨酸分子中含有—ＣＯＯＨ，能
与 ＮａＨＣＯ３ 溶液发生反应，而对乙酰氨基酚不能，Ｃ 错误。 贝
④ Ｃｌ
乙醇
Ｃｌ ＋２ＮａＯＨ →

＋２ＮａＣｌ＋２Ｈ２Ｏ　 消去反应 诺酯 与 足 量 ＮａＯＨ 溶 液 共 热 发 生 水 解 反 应， 生 成△

ＣＯＯＮａ
ＯＮａ 、ＣＨ３ＣＯＯＮａ、 ＮａＯ

ＮＨ２ ，Ｄ 错误。⑤ ＋Ｂｒ２ →Ｂｒ Ｂｒ 　 １，４ 加成反应
４．答案　 卤代烃（ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ）：与 ＮａＯＨ 水溶液发生水解反应生
⑥Ｂｒ Ｂｒ ＋Ｈ２ →Ｂｒ Ｂｒ 　 加成反应 成 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ，与 ＮａＯＨ 醇溶液发生消去反应生成ＣＨ２ ＣＨ２。
Ｈ Ｏ 醇（ＣＨ ＣＨ
⑦Ｂｒ Ｂｒ ＋２ＮａＯＨ ２→ＨＯ ＯＨ ＋２ＮａＢｒ ３ ２
ＯＨ）：与金属钠反应生成 ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ；与 ＮａＯＨ 溶
△ 液不反应；与氧气发生催化氧化反应生成 ＣＨ３ＣＨＯ；能在 Ｏ２中
水解（取代）反应 燃烧；能够与 ＣＨ３ＣＯＯＨ 发生酯化反应。
ＯＯＣＣＨ３ 酚（苯酚）：苯酚与 Ｎａ、ＮａＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３反应生成苯酚钠；能够被
浓Ｈ ＳＯ 氧气氧化。
⑧ＨＯ ＯＨ＋２ＣＨ ＣＯＯＨ ２ ４３ ＋２Ｈ Ｏ△ ２ ５．答案　 （１）所有原子不可能在同一平面上。
（２）所有原子一定在同一平面上。
ＯＯＣＣＨ３ （３）所有原子可能在同一平面上。
酯化（取代）反应 Ｃｌ Ｈ
Ｃｌ Ｃｌ
４．答案　 ＣＨ３—ＣＨ ＣＨ
２
２ → ＣＨ
２
５００ ℃ ２
ＣＨ—ＣＨ２Ｃｌ → ６．答案 　 Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３ 　 Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ２ 　 Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３ 　
ＮａＯＨ 浓 ＨＮＯ
ＣＨ ＣＨ ＣＨ ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２ＯＨ２ ２ → ＣＨ ＣＨ ＣＨ →Ｈ２Ｏ，△ ２ ２ 浓 Ｈ２ＳＯ４，△ Ｈ Ｈ
Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ ＯＨ ＯＨ ＯＨ
ＣＨ ＣＨ ＣＨ Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３ 　 Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＯＯＨ 　 Ｈ３Ｃ

ＯＨ 　
２ ２
ＯＮＯ２ ＯＮＯ２ＯＮＯ ＣＨＯ ＣＨ２ ３
５． 　 （１） 答案 香料分子中含有酚羟基和醛基易被氧化 ＨＯ ＣＨＣｌ２ 　 ＯＨＣ

ＯＨ 　
（２） Ｃ２Ｈ５Ｏ

ＮａＯ Ｏ
Ｈ３Ｃ ＣＨ Ｃ Ｏ

ＣＨＯ
（３） Ｃ

２Ｈ５Ｏ
ＮａＯ ＣＨＯ ＣＨ３
（４） 解析　 Ａ 核磁共振氢谱只有一种化学环境的 Ｈ 原子，说明 Ａ
Ｃｌ
的结构简式为 Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３ ，名称为 ２－甲基－２－氯丙烷；根
ＣＨ３
据有机物Ⅰ含有醛基和酯基，不饱和度为 ２，与烷烃相比较少
４ 个 Ｈ，应为 Ｃ１１Ｈ２０，结果为 Ｃ１１Ｈ１２，又少了 ８ 个 Ｈ，说明Ⅰ中含
苯环；Ａ～Ｅ 路线中的碳原子数为 ４，不可能含苯环；Ａ 与氢氧
　 ９






化钠醇溶液共热发生消去反应，得 Ｂ： Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ２ ，按照信 已 知 信 息， 以 甲 苯 和 （ ＣＨ３ ＣＯ ） ２ Ｏ 为 原 料 合 成
ＣＨ ＣＯＯＨ ＣＨ３ ＣＨ３３
Ｈ ＮＨＣＯＣＨ 浓 ＨＮＯ３ ３ 的路线为 → ＮＯ２
息②发生反应得 Ｃ： Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ ，Ｃ

发生醇的催化氧化得 浓 Ｈ２ＳＯ４，△ ３
ＣＨ
ＣＨ ＯＨ ３
ＣＨ３
２
Ｈ Ｈ Ｈ２ ＮＨ （ＣＨ３ＣＯ） ２Ｏ → ２ → ＮＨＣＯＣＨ３
Ｐｄ ／ Ｃ △
Ｄ：Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＨ３ ，Ｄ 再发生醛基氧化得 Ｅ：Ｈ３Ｃ Ｃ ＣＯＯＨ ；

ＣＯＯＨ
ＣＨＯ ＣＨ３
Ｆ 的苯环上一氯取代物有两种，说明两个取代基位于苯环的 酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液 → ＮＨＣＯＣＨ３
△
。

对位，推测 Ｆ 为Ｈ ３Ｃ ＯＨ ，光照下发生二元取代，苯 ８．答案　 （１）浓 ＨＮＯ３ 和浓 Ｈ２ＳＯ ４
环侧链上的两个 Ｈ 被取代得 Ｇ： ＨＯ ＣＨＣｌ ，Ｇ 在 Ｃｌ ＯＮａ２
氢氧化 钠 的 水 溶 液 中 加 热 发 生 氯 代 烃 的 水 解 反 应 得 Ｈ Ｏ
（２） ＋２ＮａＯＨ
２→ ＋ＮａＣｌ＋Ｈ
Ｏ Ｈ △ ２
Ｏ


ＨＯ ＣＨ ＯＨ ， 该 物 质 不 稳 定 脱 水 得 Ｈ： ＮＯ２ ＮＯ２

ＣＯＯＨＯＨＣ ＯＨ ；Ｈ 和 Ｅ 在 一 定 条 件 下 合 成 Ｉ， Ｉ 为 ＯＨ
Ｏ （３）
Ｈ３Ｃ ＣＨ Ｃ Ｏ ＣＨＯ 。 ＯＨ ＯＨ ＯＨ ＯＨ
ＣＨ３ ＣＨＯ ＣＨＯ ＯＨ ＯＨ
７．答案　 （１）（ ） 、 、 （ ４） 、 酚 羟基 羰基 酰胺键
、 、

ＣＨ ＣＨ３ ＨＯ ＣＨＯ ３ ＯＨ ＣＨＯ（２） ＨＣＯＯ Ｎ 、 ＨＣＯＯ ＮＨ２ 或
（任意三种即可）ＣＨ３ ＣＨ３ 解析　 苯在 ＦｅＣｌ３ 做催化剂作用下，与 Ｃｌ２ 反应生成氯苯，由 Ｄ
Ｈ Ｃ 至 Ｅ 的条件知，该步发生了硝基转化成氨基的反应，所以在 Ｄ３

之前应发生硝化反应，显然为 Ａ 至 Ｂ 的反应。 由柳胺酚的结ＨＣＯＯ ＮＨ２
构简式推知，Ｂ 中硝基与氯原子为对位关系，结构筒式为
Ｈ３Ｃ Ｏ２Ｎ Ｃｌ 。 Ｂ 至 Ｃ 为 Ｃｌ 原子水解生成酚羟基的反
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ ３ 应，由于在 ＮａＯＨ 作用下，故生成的是酚钠，Ｃ 至 Ｄ 加 ＨＣｌ 酸
（３）
浓 ＨＮＯ３ →
ＮＯ Ｈ２ ２ → ＮＨ
化，是将酚钠转化成了酚。 （１） 硝化反应的条件是加热、浓
２
浓 Ｈ２ＳＯ４，△ Ｐｄ ／ Ｃ

Ｈ２ＳＯ４ 和浓 ＨＮＯ３。 （２） Ｏ２Ｎ Ｃｌ与 ＮａＯＨ 发生水解
ＣＨ ３ 反应，生成的酚羟基与 ＮａＯＨ 反应生成酚钠。 （３）将柳胺酚中
（ＣＨ３ＣＯ） ２Ｏ ＮＨＣＯＣＨ 酸性 ＫＭｎＯ４ 溶液 ＣＯＯＨ→ ３ →△ △ ＯＨ
ＣＯＯＨ 的酰胺键断开，即可得 Ｆ 的结构简式，为

。 （４）依据
ＮＨＣＯＣＨ 给出的条件，应将 Ｆ 中的羧基改写成羟基和醛基，将两个羟基３
按邻、间、对排好后，再将醛基在苯环上依次定位，即可写出所
有的同分异构体。
解析　 （ １） Ｄ 中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。
（２）Ｃ 的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基，能
发生水解反应且水解产物之一能与 ＦｅＣｌ 溶液发生显色反应 专题 6　生命活动的物质基础——３
说明为苯酚形成的酯，结合分子中只有 ４ 种不同化学环境的 糖类、油脂、蛋白质
ＣＨ３
氢，可写出 Ｃ 的同分异构体为 ＨＣＯＯ Ｎ 、 第一单元　糖类和油脂
ＣＨ １．Ｃ　 葡萄糖属于还原性糖，是单糖，不水解，Ａ 错误；蔗糖是二３
糖，能发生水解，但不是还原性糖，Ｂ 错误；麦芽糖是二糖，能
ＣＨ３ Ｈ３Ｃ

发生水解，属于还原性糖，Ｃ 正确；淀粉属于多糖，能发生水

ＨＣＯＯ ＮＨ２ 或 ＨＣＯＯ ＮＨ２ 。 （ ３） 利用 解，但不是还原性糖，Ｄ 错误。

ＣＨ３ Ｈ３Ｃ ２．（１）Ｃ６Ｈ１２Ｏ６＋
△
２Ｃｕ（ＯＨ）２ →Ｃｕ２Ｏ↓＋ ＣＨ２ＯＨ（ＣＨＯＨ）４ＣＯＯＨ＋
　１０

















教材习题答案
２Ｈ２Ｏ 综合评价
稀硫酸
（２）（Ｃ Ｈ Ｏ ） ＋ｎＨ Ｏ →ｎＣＨ ＯＨ（ＣＨＯＨ） ＣＨＯ １．Ｂ　 Ａ 项，加银氨溶液之前需要加入 ＮａＯＨ 溶液中和催化剂硫６ １０ ５ ｎ ２ △ ２ ４ 酸，错误；Ｂ 项，蛋白质溶液遇到硫酸铵发生盐析，可以提纯鸡
△
（３）［（Ｃ Ｈ Ｏ ）（ＯＨ） ］ ＋ ３ｎＣＨ ＣＯＯＣＯＣＨ → 蛋清，正确；Ｃ 项，淀粉遇碘水变蓝，检验淀粉是否水解，需要６ ７ ２ ３ ｎ ３ ３
［（Ｃ Ｈ Ｏ ）（ＯＯＣＣＨ ） ＋３ｎＣＨ ＣＯＯＨ 检验水解产物葡萄糖，Ｃ 错误；Ｄ 项，酶具有专一性，淀粉酶不６ ７ ２ ３ ３ ３
（４） ＣＨ２ （ ＯＯＣＣ１５ Ｈ３１ ） ＣＨ （ ＯＯＣＣ１５ Ｈ３１ ） ＣＨ２ （ ＯＯＣＣ１５ Ｈ３１ ） ＋ 能催化油脂水解，错误。
酸 ２．答案　 Ｃ１８Ｈ３２Ｏ１６ 　 半乳糖　 果糖　 葡萄糖
３Ｈ２Ｏ →３Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯＨ＋ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ△ ２ＯＨ 解析　 已知棉籽糖水解时，１ 分子棉籽糖在一定条件下可水解
３．答案　 （１）大多数糖类的组成都可用通式 Ｃｍ（Ｈ２Ｏ） ｎ 表示，但 为 １ 分子蔗糖和 １ 分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互为同分异
有些糖不符合该通式，如鼠李糖（Ｃ６Ｈ１２Ｏ５），而符合该通式的 构体），二者的分子式分别为 Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１、Ｃ６Ｈ１２Ｏ６；棉籽糖的分
也并不都属于糖类，如甲醛（ＣＨ２Ｏ）、乙酸（ Ｃ２Ｈ４Ｏ）等，故错 子可视为一分子葡萄糖和一分子蔗糖脱一分子水时的缩合产
误；（２）纤维素和淀粉的组成都可用（Ｃ６Ｈ１０Ｏ５） ｎ 表示，但 ｎ 不 物，其分子式应为 Ｃ１８Ｈ３２Ｏ１６；１ 分子棉籽糖在一定条件下可水
同，则二者不互为同分异构体，故错误。 解为 １ 分子蔗糖和 １ 分子半乳糖，１ 分子蔗糖可水解为 １ 分子
４．答案　 蔗糖水解是在酸性溶液中进行，一般用稀 Ｈ２ＳＯ４ 做催 果糖和 １ 分子葡萄糖，所以 １ ｍｏｌ 棉籽糖完全水解，则生成半
化剂，而用新制 Ｃｕ（ＯＨ） ２ 悬浊液检验醛基是否存在的还原性 乳糖、果糖和葡萄糖各 １ ｍｏｌ。
实验条件必须是在碱性溶液中，要得到应有效果，必须先把水 Ｏ Ｈ
解时酸化的酸中和且碱要过量。 而此实验中未把 Ｈ 催化剂２ＳＯ４ 中 ３．答案　 （１） ２ＣＨ２ＣＯＯＨ → Ｃ Ｎ ＣＨ２ ＋２Ｈ２Ｏ
和，更谈不上碱过量，因此失败
５． 　 ＮＨ Ｈ Ｃ Ｎ Ｃ答案 淀粉在硫酸存在下加热会发生水解生成葡萄糖，设计 ２ ２
实验判断淀粉水解的情况：取淀粉液在稀硫酸中加热后的水 Ｈ Ｏ
解液，分成三份。 （１）淀粉尚未水解实验设计为：取淀粉液在 Ｈ Ｏ

稀硫酸中加热后的水解液一份滴加碘水，发现变蓝色，说明有 催化剂（２）ｎ ＣＨ２ ＣＨ ＣＯＯＨ →Ｈ Ｎ ＣＨ Ｃ ＯＨ＋
淀粉，加入氢氧化钠溶液，调 ｐＨ 至碱性，再加银氨溶液，最后
， ＮＨ ＣＨ再加热 无银镜生成；（２）淀粉部分水解实验设计为：取淀粉液 ２ ２
在稀硫酸中加热后的水解液一份加碘水变蓝色现象，说明有
淀粉，再加入氢氧化钠溶液，调 ｐＨ 至碱性，再加银氨溶液，最
后再加热，有银镜生成，说明有葡萄糖；（３）淀粉已完全水解实 （ｎ－１）Ｈ２Ｏ
验设计为：取淀粉液在稀硫酸中加热后的水解液一份加碘水 ··
无变蓝色现象，说明无淀粉，先加入氢氧化钠溶液，调 ｐＨ 至碱 ４．答案　 羧基　 · Ｎ
·
·Ｈ　 ４　 ＮＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＮＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨ、··
性，再加银氨溶液，最后再加热，有银镜生成，说明有葡萄糖。 Ｈ
ＮＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）ＣＯＯＨ、 ＮＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ 　
第二单元　蛋白质 Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨ＋ＮａＯＨ →Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＮａ＋Ｈ２Ｏ
１．Ｄ　 硫酸铜溶液、浓硫酸、福尔马林（ＨＣＨＯ 的 ３５ ～ ４０％水溶 解析　 该化合物中，官能团⑦的名称是羧基，官能团为①氨
液）均可使蛋白质发生变性，为不可逆反应，不能保持其生理 ·· ·
活性，只有选项 Ｄ 中饱和硫酸钠溶液可使蛋白质从水中析出 基，其 电 子 式 为· Ｎ ·Ｈ， 水 解 产 物 有 ＮＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ、··
并保持其生理活性。 Ｈ
２．Ａ　 大多数酶是一种蛋白质，不是氨基酸，故 Ａ 错误；酶是生 ＮＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨ、 ＮＨ２ＣＨ（ＣＨ２Ｃ６Ｈ５）ＣＯＯＨ、
物体内活细胞产生的生物催化剂，所以需要较温和的条件，故 ＮＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ，该化合物是由 ４ 个氨基酸分
Ｂ、Ｃ 正确；大多数酶是蛋白质，高温或重金属盐作用时会变性 子脱水形成的，最简单的氨基酸为 ＮＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ，其与氢氧化
＋
而失去活性，故 Ｄ 正确。 钠溶液反应的化学方程式为 Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＨ ＮａＯＨ →
３．答案　 在碱性条件下，氨基酸以阴离子形态存在，在酸性条件 Ｈ２Ｎ—ＣＨ２—ＣＯＯＮａ＋Ｈ２Ｏ
下，氨基酸以阳离子形式存在，在不同的酸碱性条件下通过控 ５．答案　 （１）这种纤维素中平均每个分子含有 １ ０８０ 个葡萄糖
制溶液的 ｐＨ 分离氨基酸。 单元；
４． 　 Ｈ Ｎ ＣＨ ＣＨ 　 Ｈ Ｎ ＣＨ ＣＯＯＨ （２）平均每个葡萄糖单元有 ２ １６０ 个醇羟基被酯化。答案 ２ ３ ２
解析　 （１）因为（Ｃ６Ｈ１０Ｏ５） ｎ 的相对分子质量为（１２×６＋１×１０＋
ＣＯＯＨ ＣＨ ２
１６×５）·ｎ＝ １６２ｎ，又因为（Ｃ６Ｈ１０Ｏ５） ｎ 的平均相对分子质量为
解析　 蛋白质充分水解，是在 Ｃ—Ｎ 键处断开，生成—ＣＯＯＨ １７４ ９６０，所以 １６２ｎ＝ １７４ ９６０，解得 ｎ＝ １ ０８０；（２）５．７６ ｇ－３．２４ ｇ
和—ＮＨ２ ＝ ２．５２ ｇ，每 ２ 个醇羟基和一个醋酸酐作用，相对分子质量增
５．答案　 （１）细菌是一种蛋白质，高温蒸煮、紫外线照射、涂抹酒 ２．５２
加 ８４，则醋酸酐的物质的量为 ＝ ０．０３ ｍｏｌ，而 ３．２４ ｇ 纤维素
精等方法，能使蛋白质变性，失去生理活性，可用来杀菌消毒； ８４
（２）甲醛可使蛋白质变性，可用于动物标本的保存，防止动物 ３．２４中 Ｃ６Ｈ１０Ｏ５ 的物质的量为 ｍｏｌ ＝ ０．０２ ｍｏｌ，则每个Ｃ６Ｈ１０Ｏ５
尸体腐烂；（３）重金属盐能够使得人体内蛋白质发生变性，重 １６２
金属中毒时喝大量牛奶、蛋清或生豆浆能够有效解毒。 １７４ ９６０有 ２ 个醇羟基，个数为 ×２＝ ２ １６０。
６．略 １６２
　１１

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