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第20讲　烃的衍生物Ⅰ(卤代烃　醇　酚)
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课前思考 问题1　由乙醇制备溴乙烷有哪些方法？ 问题2　能使溴水褪色的结构有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有哪些？
能力自测 排查问题，找出差距
【课前8 min】
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) (2024·广东卷)苯酚与甲醛反应可合成酚醛树脂，该反应的反应类型是加聚反应(　　)
(2) (2023·广东卷)美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水(　　)
(3) 溴乙烷可发生消去反应获得乙烯(　　)
(4) 乙醇易溶于水，因为乙醇分子之间形成分子间氢键(　　)
(5) 苯酚与苯甲醇均能与金属钠、NaOH溶液反应(　　)
(6) 可用金属钠检验酒精中是否含有水(　　)
(7) 质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(　　)
(8) 除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(　　)
(9) 向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3(　　)
(10) 在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(　　)
【高考能力】
1．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题。下列说法正确的是(　　)
　　　
A．Ⅰ的分子式是C7H12
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳原子
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
2．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
3．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
4．(2025·广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色的有机色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列关于鞣酸的说法正确的是(　　)
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4个手性碳原子
D．可与NaHCO3溶液反应
考点研析 精细归纳，构建体系
考点1　卤代烃
卤代烃
1．定义：烃分子中的氢原子被________取代后的化合物
2．分类
(1)按卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)按卤素原子数目：一卤代烃和多卤代烃等。
(3)按烃基种类：脂肪卤代烃和芳香卤代烃等。
3．卤代烃的物理性质
(1)溶解性：难溶于____，易溶于____________________。
(2)沸点：随着碳原子数目的增加，沸点逐渐________；卤代烃的沸点和密度________含相同碳原子数目的烃。
(3)状态：除CH3Cl等少数为气态，其余大多数为液态或固态。
4．卤代烃的化学性质
反应 类型 水解反应 (或取代反应) 消去反应
断键 方式
举例 (以溴乙 烷为例) ____________________ ____________________ ____________________ ____________________
反应 条件 ____________________ ____________________
结构 要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2； ②存在β-H； ③苯环上的卤素原子不能消去
不能 反应 举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解
规律 “无醇成醇” “有醇成烯”
卤代烃的检验
(1) 卤代烃是非电解质，不能电离出X－，必须先转化成X－，经稀硝酸化后无明显现象，再用AgNO3溶液来检验。
(2) 将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。
(3)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止Ag＋与OH－反应产生Ag2O，即Ag＋＋OH－═══AgOH↓、2AgOH═══Ag2O＋H2O。
(4)稀硝酸酸化也可检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃的制取
1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3CH═══CH2＋Br2―→____________________；
CH3CH═══CH2＋HBr____________________；
CH≡CH＋HCl____________________。
2．取代反应
CH3CH3＋Cl2____________________；
＋Br2____________________；
C2H5OH＋HBr____________________。
【及时巩固】
例1　(2024·广州联考)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知：
物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇
沸点/℃ －6 78 100～104 118
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b酸化后，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
下列说法错误的是(　　)
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中现象可说明1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液发生消去反应
C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D．推测溶液a和溶液b中均含有Br－
例2　(2025·湛江期末)某化学兴趣小组利用如图所示的流程测量某液态脂肪氯代烃中氯元素含量。下列说法正确的是(　　)
A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可选用NaOH乙醇溶液
B．步骤②中试剂b为过量盐酸，目的是中和NaOH
C．操作a为过滤、洗涤、烘干
D．步骤③得到的固体呈黄色
例3　设计合成路线。
(1)
____________________
____________________
(2)
____________________
____________________
(3)
____________________
____________________
(4)
____________________
____________________
____________________
____________________
(6)
____________________
____________________
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　深度指津
卤代烃官能团位置及官能团数目的变换
类型 举例(反应条件省略)
位置 变换
数目 变换
位置及 数目发 生变换
总结 卤代烃先发生消去反应再发生加成反应可以改变官能团的位置和数目，注意共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成
考点2　醇
醇的定义与分类
1．定义：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被________取代的衍生物。
2．分类
(1)按照羟基的数目：一元醇、二元醇和多元醇等。
(2)按照烃基的类别：脂肪醇和芳香醇等。
(3)按照烷基的饱和程度：饱和醇和不饱和醇。
(4)按照羟基所连碳原子上的氢原子数目：一级醇、二级醇和三级醇。
醇的物理性质
1．溶解度
(1) 饱和一元醇的溶解度随碳原子数的增加而________。
(2) 分子中羟基的数目越多，其溶解度越大。
(3) 甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，是因为其醇分子与水分子之间形成了________。
2．熔、沸点
(1) 醇的沸点随碳原子数的增加而________。
(2) 碳原子数相同时，羟基的数目越多，熔、沸点越高。
(3) 醇的沸点________(填“高于”或“低于”)相对分子质量接近的烷烃或烯烃。
醇的化学性质(以乙醇为例)
1．置换反应[与活泼金属(如Na)反应]
____________________。
2．氧化反应
(1)与O2点燃：____________________。
(2)与O2催化氧化：在催化剂(如Cu、Ag)存在下能被氧化成乙醛：______________(写化学方程式)。
(3)________(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，最终的产物是________。
3．消去反应
实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积之比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察现象
化学方 程式 ____________________
反应机理
实验现象 酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液均褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃发生了消去反应生成乙烯
发生消去 反应结构 要求 ①醇分子中碳原子数≥2； ②存在β-H
醇的消去 反应规律 ①若醇分子中α-C原子连接2个或3个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。如发生消去反应的产物可能是________或____________________。 ②二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或2个碳碳双键。如HOCH2CH2OH发生消去反应可生成________
4．取代反应
①与浓氢卤酸(如HBr)反应：
____________________。
②分子间脱水(成醚反应)：
____________________。
多元醇可以通过分子内或分子间脱水成环。如：
(1)1，4-丁二醇分子内脱水成环，其化学方程式：
__________________________________。
(2)乙二醇分子间脱水成环，其化学方程式：
__________________________________。
其他重要的醇类
1．甲醇：俗称____，无色透明液体，剧毒，工业上通过木材的干馏获取，常用作燃料电池的燃料。
2．乙二醇：一种无色、黏稠的液体，可以用来生产聚酯纤维，可作汽车的抗冻剂。
3．丙三醇：俗称甘油，一种无色、黏稠的液体。保湿性好，可作用化妆品的添加剂；与硝酸发生反应生成的硝化甘油是一种烈性炸药，同时也可用作心绞痛的缓解药物，其反应过程的化学方程式为____________________________________。
解疑释惑　　42
醇发生反应的常见规律
1．乙醇发生反应断键的位置
乙醇的结构式 化学性质 断键位置
与活泼金属反应 ①
催化氧化反应 ①③
酯化反应 ①
分子间脱水反应 ①②
分子内脱水反应 ②⑤
与浓氢卤酸反应 ②
2．醇的催化氧化规律
醇的α-H催化氧化：羟基所连碳原子上有氢原子，才能发生催化氧化。
3．醇的消去反应和卤代烃的消去反应的比较
类型 醇的消去反应 卤代烃的消去反应
消去 反应 规律
不能 发生 消去 反应 的举 例 CH3OH、
反应 条件 ①醇的消去反应：浓硫酸、加热； 卤代烃的消去反应：NaOH醇溶液、加热； ②发生消去反应要存在 β-H
【及时巩固】
例4　下列4种有机化合物的分子式均为C4H10O。
① CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
(1) 其中能与钠反应产生H2的有________(填序号，下同)。
(2) 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。
(3) 能被氧化成酮的是__________。
(4) 能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是________。
例5　(2026·深圳中学)如图所示的是二苯基乙二酮(A)在碱性溶液中加热可转化为二苯乙醇酸(B)的过程：
下列说法不正确的是(　　)
A．可用光学活性来鉴别有机物A和B
B．有机物A的一溴代物有4种
C．有机物B既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．有机物B可以发生缩聚反应
深度指津
有机化学中希腊字母的用法
1．表示某些碳原子或氢原子的位次，在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为α-C，其上的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其上的氢原子为β-H；依次类推。
2．希腊字母也可以用于有机物的命名，规则同上，如乳酸的系统命名为2-羟基丙酸，也可以命名为α-羟基丙酸。
考点3　酚
苯酚的物理性质
1．颜色、气味、状态：______、有特殊气味的晶体，苯酚长时间暴露在空气中呈________。
2．溶解性：室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时，能跟水以__________；易溶于乙醇等有机溶剂。
3．毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；其溶液沾到皮肤上，应立即用________冲洗，再用水冲洗。
苯酚的化学性质
1．弱酸性：俗称________，Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3)，羟基受苯环的影响，使酚羟基易电离出H＋。
(1)电离方程式：____________________。
(2)与Na反应：____________________。
(3)与NaOH反应：____________________。
(4)与Na2CO3反应：____________________。
2．取代反应：羟基对苯环的影响，使苯环更易发生取代反应。
与溴水反应：____________________。
3．氧化反应
(1)在空气中被O2氧化成粉红色的苯醌。
(2)可以燃烧。
(3)________(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
4．显色反应：酚羟基易与Fe3+形成配离子使溶液变为______色，利用该反应可以检验Fe3+或苯酚。反应原理：Fe3+＋6C6H5OH═══[Fe(C6H5O)6]3―＋6H＋。
5．聚合反应：酚羟基的邻位或对位的碳原子上有氢原子(至少有2个氢原子)，即可与甲醛发生缩聚反应。如苯酚与甲醛的缩聚反应：
____________________。
【及时巩固】
例6　(2025·肇庆一模)维生素P是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R为烷烃基)。下列说法正确的是(　　)
A．含有5种官能团
B．所有原子可能共平面
C．可以与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该化合物最多能与5 mol NaOH发生反应
　深度指津
苯酚的常见问题
1． 与苯酚相关的除杂
原物质 杂质 除杂试剂及操作方法
苯 苯酚 向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取上层有机层可得到苯(不可加浓溴水，因为2，4，6-三溴苯酚可溶于苯，无法分离)
苯酚 苯 向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取下层水层，向水层中通入足量的CO2可得苯酚
2． 酸性比较方法
实验方案及结论 判断
向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：硫酸>碳酸>苯酚 正确
向Na2CO3溶液中加入冰醋酸(硝酸)，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：醋酸(硝酸)>碳酸>苯酚 错误
说明：加入具有挥发性(如冰醋酸、浓硝酸、浓盐酸等)的酸，产生的气体中除了含有CO2外还含有挥发出的酸，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱；只能选择难挥发的酸(如稀硫酸等)才能比较酸性
3．向苯酚钠溶液中通入CO2，不论CO2少量还是过量，都生成苯酚和NaHCO3，该过程的化学方程式：。
课堂评价 即学即练，当堂评价
1．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．有机物N和Y可能互为同分异构体，也可能为同种物质
B．物质X的名称为环己二烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种
C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同
D．合成过程涉及取代反应、加成反应和消去反应
2．下列在乙醇参与的反应中没有断裂O—H的是(　　)
A．浓硫酸并加热条件下发生分子间脱水
B．Cu作催化剂条件下发生催化氧化
C．浓硫酸加热条件下，与浓氢溴酸反应
D．浓硫酸并加热条件下与乙酸发生酯化反应
3．(2025·韶关一模)我国科研人员发现从某种植物提取的黄芩素(结构如图所示)能明显抑制某些病毒的活性。下列说法错误的是(　　)
A．黄芩素的分子式为C15H10O5
B．1 mol黄芩素与足量的溴水反应，最多消耗2 mol Br2
C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面
D．1 mol黄芩素与足量的H2反应，最多消耗7 mol H2
4．(2026·肇庆期中)下列实验装置或操作能达到实验目的的是(　　)
甲 乙
丙 丁
A．图甲：验证NO2的氧化性
B．图乙：海带的灼烧灰化
C．图丙：比较酸性：乙酸>碳酸>苯酚
D．图丁：分离NH4Cl(s)和NaCl(s)
配套热练
练习1　卤代烃　醇
1．(2025·广州一模)环丙叉环丙烷(n)存在如图所示的转化关系。下列说法错误的是(　　)
A．n分子中所有碳原子共平面
B．p分子不能发生消去反应
C．n分子和m分子的一氯代物均只有1种
D．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共4种
2．(2025·深圳龙岗)香茅醇是香茅草的活性成分之一，其结构简式如图所示。下列关于香茅醇的说法不正确的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与氨基酸发生反应
D．碳原子的杂化轨道类型有sp2和sp3
3．(2025·广州调研)从茶树精油分离得到的有效成分的结构简式如图所示，其具有独特香味。下列关于该化合物的说法不正确的是(　　)
A．分子中含有1个手性碳原子
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与氨基酸的羧基发生反应
D．能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
4．(2025·广州天河二模)蛇烯醇的结构如图所示。下列关于蛇烯醇说法正确的是(　　)
A．蛇烯醇属于不饱和烃
B．1 mol蛇烯醇与足量溴水反应，最多可消耗6 mol Br2
C．1 mol蛇烯醇与足量Na反应生成约11.2 L H2
D．蛇烯醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键
5．(2025·梅州一模)木质素是一种天然存在的高分子化合物，在生物材料领域具有广泛的应用潜力。一种木质素单体结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A．可与NaOH溶液反应
B．该结构中含有5种官能团
C．该结构中所有原子共平面
D．与足量H2加成后的产物不含手性碳原子
6．(2025·广州联考)下列关于环己醇(如图)的说法正确的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．与乙醇互为同系物
C．烃基上的一氯代物有4种
D．所有碳原子均处于同一平面
7．下列关于薄荷醇(结构如图所示)的说法正确的是(　　)
A．可被氧化为醛
B．可发生消去反应
C．分子式为C10H18O
D．其分子中存在苯环结构
8．芳樟醇(结构如图a所示)常用于合成香精；香叶醇(结构如图b所示)存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。
图a 图b
下列说法不正确的是(　　)
A．两种醇都能与溴的CCl4溶液反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓硫酸存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
练习2　烃、卤代烃、醇与酚之间的相互转化
1．以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如图所示：
对应的反应类型先后顺序为(　　)
A．消去、水解、加成　　　　 B．消去、加成、水解
C．加成、水解、消去　　　　 D．水解、加成、消去
2．如图所示的是丙烯发生的部分转化关系。下列说法不正确的是(　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH══CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
3．如图所示的是1-乙基-2-氯环己烷()存在的部分转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是(　　)
A．X的分子式为C8H14
B．若Y发生消去反应，有机产物只有1种
C．Z中含有醛基
D．反应①②均为消去反应
4．如图所示的是有机化合物C10H16O4的合成路线：
下列说法错误的是(　　)
A．反应①为取代反应
B．Y的分子式为C6H10Br2
C．反应③的条件可以为NaOH水溶液、加热
D．C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰
5．写出转化的合成路线图。
(1) 以为原料制备。
(2) 以为原料制备。
6．有机化合物F可用于制造香精，可利用如图所示的路线进行合成。
(1) 分子中共面的原子最多有________个。
(2) 化合物A的名称是________________。
(3) 化合物D中含氧官能团的名称是____________。
(4) 反应④的反应类型是________________。
(5) 写出反应①②⑤⑥的化学方程式。
① ______________；
② ______________；
⑤ ______________；
⑥ ______________。
练习3　酚
1．下列性质实验能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　)
A．苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应
B．苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀
C．苯酚可与H2发生加成反应，而乙醇不能和H2发生加成反应
D．甲苯可与浓硝酸发生三元取代，而苯很难和浓硝酸发生三元取代
2．(2025·汕头一模)多巴胺被大多数人认为是一种使人快乐的物质，其分子结构简式如图所示。下列关于该分子说法不正确的是(　　)
A．所有原子可能共平面
B．能与饱和溴水发生取代反应
C．1 mol该物质最多能与3 mol H2反应
D．能与盐酸和Na2CO3溶液反应
3．(2025·大湾区联考)近年研究发现从植物提取的白杨素其有抗癌、抗炎、抗氧化作用，其结构简式如图所示。下列关于白杨素的说法不正确的是(　　)
A．白杨素分子中有3种含氧官能团
B．1 mol白杨素可与8 mol H2加成
C．白杨素分子中有1个手性碳原子
D．白杨素可与FeCl3溶液发生显色反应
4．(2025·佛山调研)花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂，其结构简式如图所示。下列关于花旗松素的说法不正确的是(　　)
A．其环系结构中3个六元环均为平面结构
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．碳原子的杂化轨道类型有sp2和sp3
D．分子中含有2个手性碳原子
5．(2025·广东3月联考)近日，科学家以廉价原料合成了生物活性分子A，其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．分子中含有3个手性碳原子
C．1 mol该物质最多能与6 mol NaOH反应
D．分子中所有原子共平面
6．七叶亭是一种植物抗菌素，可治疗细菌性痢疾，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
7．(2024·越秀)儿茶素是苹果中主要的多酚类物质，具有减少氧化应激以促进人体健康的作用。其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A．不属于烃的衍生物
B．能与Fe3+发生取代反应
C．能与溴水发生加成反应
D.能与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应
8．(2023·深圳、珠海、中山、汕尾一模)黄芩素(结构简式如图所示)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是(　　)
A．分子式为C15H10O5
B．与溴水只能发生加成反应
C．可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．与Fe2(SO4)3溶液可能发生显色反应第20讲　烃的衍生物Ⅰ(卤代烃　醇　酚)
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课前思考 问题1　由乙醇制备溴乙烷有哪些方法？ ①CH3CH2OHCH3CH2Br； ②CH3CH2OHCH2══CH2CH3CH2Br。 问题2　能使溴水褪色的结构有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有哪些？ ①能使溴水褪色的结构有碳碳双键、碳碳三键、RCHO、等； ②能使酸性KMnO4褪色的结构有RCH2OH、RCHO、碳碳双键、碳碳三键、、等。
能力自测 排查问题，找出差距
【课前8 min】
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) (2024·广东卷)苯酚与甲醛反应可合成酚醛树脂，该反应的反应类型是加聚反应(　×　)
(2) (2023·广东卷)美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水(　×　)
(3) 溴乙烷可发生消去反应获得乙烯(　√　)
(4) 乙醇易溶于水，因为乙醇分子之间形成分子间氢键(　×　)
(5) 苯酚与苯甲醇均能与金属钠、NaOH溶液反应(　×　)
(6) 可用金属钠检验酒精中是否含有水(　×　)
(7) 质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(　×　)
(8) 除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(　×　)
(9) 向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3(　×　)
(10) 在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(　×　)
【高考能力】
1．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题。下列说法正确的是(　B　)
　　　
A．Ⅰ的分子式是C7H12
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳原子
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【解析】 Ⅰ的分子式为C7H10，A错误；Ⅰ分子中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，结构不稳定，B正确；Ⅱ分子连接4个互不相同原子或原子团的碳原子数目为3(即，标“*”碳原子的是手性碳原子)，C错误；Ⅱ分子中与醇羟基相连的β-H的种类有2种，故经过浓硫酸催化脱水后的产物也有2种，D错误。
2．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　B　)
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【解析】 该化合物分子中含有酚羟基，故该物质可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连有3种不同化学环境的β-H，故当发生消去反应时生成的产物有3种，B错误；该有机物在酸性条件下的水解产物有2种，一种不含苯环的水解产物分子含有碳碳双键和2个醇羟基，该水解产物可以通过发生加聚反应生成高聚物；另一种含苯环的水解产物分子同时含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有的酚羟基，其邻位碳原子上有氢原子，故可与浓溴水发生取代反应；同时该有机物分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
3．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如图所示。下列说法错误的是(　C　)
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
【解析】 由图可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a分子中含有酚羟基，能与NaOH反应；b分子中含有卤素原子，可在NaOH溶液中发生水解反应，B正确；由c的结构简式可知，该冠醚分子含有4种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K＋以分子间作用力形成超分子溶于苯中，则可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
4．(2025·广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色的有机色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列关于鞣酸的说法正确的是(　B　)
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4个手性碳原子
D．可与NaHCO3溶液反应
【解析】 鞣酸分子中含有O原子，故其不属于烃，A错误；鞣酸分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上存在氢原子，故其能与溴水中的Br2发生取代反应，B正确；鞣酸分子中含氧原子的杂环上的5个碳原子均连接着4个互不相同的原子或原子团，则鞣酸中手性碳原子的数目为5，C错误；鞣酸分子中不含羧基，故其不能与NaHCO3反应，D错误。
考点研析 精细归纳，构建体系
考点1　卤代烃
卤代烃
1．定义：烃分子中的氢原子被__卤素原子__取代后的化合物
2．分类
(1)按卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)按卤素原子数目：一卤代烃和多卤代烃等。
(3)按烃基种类：脂肪卤代烃和芳香卤代烃等。
3．卤代烃的物理性质
(1)溶解性：难溶于__水__，易溶于__有机溶剂__。
(2)沸点：随着碳原子数目的增加，沸点逐渐__升高__；卤代烃的沸点和密度__大于__含相同碳原子数目的烃。
(3)状态：除CH3Cl等少数为气态，其余大多数为液态或固态。
4．卤代烃的化学性质
反应 类型 水解反应 (或取代反应) 消去反应
断键 方式
举例 (以溴乙 烷为例) __CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr__ __CH3CH2Br＋NaOHCH2══CH2↑＋NaBr＋H2O__
反应 条件 __NaOH水溶液、加热__ __NaOH醇溶液、加热__
结构 要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2； ②存在β-H； ③苯环上的卤素原子不能消去
不能 反应 举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解
规律 “无醇成醇” “有醇成烯”
卤代烃的检验
(1) 卤代烃是非电解质，不能电离出X－，必须先转化成X－，经稀硝酸化后无明显现象，再用AgNO3溶液来检验。
(2) 将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。
(3)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止Ag＋与OH－反应产生Ag2O，即Ag＋＋OH－═══AgOH↓、2AgOH═══Ag2O＋H2O。
(4)稀硝酸酸化也可检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃的制取
1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3CH══CH2＋Br2—→__CH3CHBrCH2Br__；
CH3CH══CH2＋HBr____；
CH≡CH＋HCl__CH2══CHCl__。
2．取代反应
CH3CH3＋Cl2__CH3CH2Cl＋HCl__；
＋Br2__＋HBr↑__；
C2H5OH＋HBr__C2H5Br＋H2O__。
【及时巩固】
例1　某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知：
物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇
沸点/℃ －6 78 100～104 118
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b酸化后，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
下列说法错误的是(　C　)
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中现象可说明1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液发生消去反应
C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D．推测溶液a和溶液b中均含有Br－
【解析】 1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液加热发生消去反应生成1-丁烯，且乙醇易挥发，则①中水的作用是吸收乙醇，A正确；水除去挥发的醇，则反应生成的1-丁烯能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色，B正确；酸性KMnO4溶液也能氧化Br－，故不能确定1-溴丁烷在NaOH水溶液发生的反应类型，C错误；1-溴丁烷发生取代反应和消去反应均能生成NaBr，则溶液a和溶液b中均含有Br－，D正确。
例2　某化学兴趣小组利用如图所示的流程测量某液态脂肪氯代烃中氯元素含量。下列说法正确的是(　C　)
A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可选用NaOH乙醇溶液
B．步骤②中试剂b为过量盐酸，目的是中和NaOH
C．操作a为过滤、洗涤、烘干
D．步骤③得到的固体呈黄色
【解析】 步骤①中卤代烃可以通过消去反应或水解反应都能使卤素原子转化为卤素离子，再根据最终生成的卤化银沉淀的质量来测定卤素百分含量。若步骤①中发生取代反应，则试剂a应选用NaOH水溶液，A错误；若步骤②中试剂b为过量盐酸，则会引入Cl－，干扰卤素元素含量的测定，B错误；操作a是为了获得AgCl固体，操作为过滤、洗涤、烘干，C正确；步骤③得到的AgCl固体呈白色，D错误。
例3　设计合成路线。
(1)
答案：
(2)
答案：
(3)
答案：
(4)
答案：
答案：
(6)
答案：
深度指津
卤代烃官能团位置及官能团数目的变换
类型 举例(反应条件省略)
位置 变换
数目 变换
位置及数目发生变换
总结 卤代烃先发生消去反应再发生加成反应可以改变官能团的位置和数目，注意共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成
考点2　醇
醇的定义与分类
1．定义：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被__羟基__取代的衍生物。
2．分类
(1)按照羟基的数目：一元醇、二元醇和多元醇等。
(2)按照烃基的类别：脂肪醇和芳香醇等。
(3)按照烷基的饱和程度：饱和醇和不饱和醇。
(4)按照羟基所连碳原子上的氢原子数目：一级醇、二级醇和三级醇。
醇的物理性质
1．溶解度
(1) 饱和一元醇的溶解度随碳原子数的增加而__降低__。
(2) 分子中羟基的数目越多，其溶解度越大。
(3) 甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，是因为其醇分子与水分子之间形成了__氢键__。
2．熔、沸点
(1) 醇的沸点随碳原子数的增加而__升高__。
(2) 碳原子数相同时，羟基的数目越多，熔、沸点越高。
(3) 醇的沸点__高于__(填“高于”或“低于”)相对分子质量接近的烷烃或烯烃。
醇的化学性质(以乙醇为例)
1．置换反应[与活泼金属(如Na)反应]
__2CH3CH2OH＋2Na—→2CH3CH2ONa＋H2↑__。
2．氧化反应
(1)与O2点燃：__CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O__。
(2)与O2催化氧化：在催化剂(如Cu、Ag)存在下能被氧化成乙醛：__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__(写化学方程式)。
(3)__能__(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，最终的产物是__乙酸(或CH3COOH)__。
3．消去反应
实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积之比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸； ②加热混合液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察现象
化学方程式 __CH3CH2OHCH2══CH2↑＋H2O__
反应机理
实验现象 酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液均褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃发生了消去反应生成乙烯
发生消去 反应结构 要求 ①醇分子中碳原子数≥2； ②存在β-H
醇的消去 反应规律 ①若醇分子中α-C原子连接2个或3个β-C，且β-C原子上均有氢原子时，发生消去反应时可能生成不同的产物。如发生消去反应的产物可能是____或____。 ②二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或2个碳碳双键。如HOCH2CH2OH发生消去反应可生成__HC≡CH__
4．取代反应
①与浓氢卤酸(如HBr)反应：
__CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O__。
②分子间脱水(成醚反应)：
__2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O__。
多元醇可以通过分子内或分子间脱水成环。如：
(1)1，4-丁二醇分子内脱水成环，其化学方程式：
__＋H2O__。
(2)乙二醇分子间脱水成环，其化学方程式：
____。
其他重要的醇类
1．甲醇：俗称__木醇__，无色透明液体，剧毒，工业上通过木材的干馏获取，常用作燃料电池的燃料。
2．乙二醇：一种无色、黏稠的液体，可以用来生产聚酯纤维，可作汽车的抗冻剂。
3．丙三醇：俗称甘油，一种无色、黏稠的液体。保湿性好，可作用化妆品的添加剂；与硝酸发生反应生成的硝化甘油是一种烈性炸药，同时也可用作心绞痛的缓解药物，其反应过程的化学方程式为
____。
解疑释惑　　42
醇发生反应的常见规律
1．乙醇发生反应断键的位置
乙醇的结构式 化学性质 断键位置
与活泼金属反应 ①
催化氧化反应 ①③
酯化反应 ①
分子间脱水反应 ①②
分子内脱水反应 ②⑤
与浓氢卤酸反应 ②
2．醇的催化氧化规律
醇的α-H催化氧化：羟基所连碳原子上有氢原子，才能发生催化氧化。
3．醇的消去反应和卤代烃的消去反应的比较
类型 醇的消去反应 卤代烃的消去反应
消去 反应 规律
不能 发生 消去 反应 的举 例 CH3OH、
反应 条件 ①醇的消去反应：浓硫酸、加热； 卤代烃的消去反应：NaOH醇溶液、加热； ②发生消去反应要存在 β-H
【及时巩固】
例4　下列4种有机化合物的分子式均为C4H10O。
① CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
(1) 其中能与钠反应产生H2的有__①②③④__(填序号，下同)。
(2) 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__①③__。
(3) 能被氧化成酮的是__②__。
(4) 能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是__②__。
例5　如图所示的是二苯基乙二酮(A)在碱性溶液中加热可转化为二苯乙醇酸(B)的过程：
下列说法不正确的是(　A　)
A．可用光学活性来鉴别有机物A和B
B．有机物A的一溴代物有4种
C．有机物B既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．有机物B可以发生缩聚反应
【解析】 有机物A和B都不是手性分子，都不具有光学活性，A错误；有机物A分子有3种不同化学环境的氢原子，故一溴代物有3种，B正确；有机物B分子含有羟基，可与酸发生酯化反应；含有羧基，可与碱发生中和反应，C正确；有机物B分子同时含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应，D正确。
深度指津
有机化学中希腊字母的用法
1．表示某些碳原子或氢原子的位次，在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为α-C，其上的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其上的氢原子为β-H；依次类推。
2．希腊字母也可以用于有机物的命名，规则同上，如乳酸的系统命名为2-羟基丙酸，也可以命名为α-羟基丙酸。
考点3　酚
苯酚的物理性质
1．颜色、气味、状态：__无色__、有特殊气味的晶体，苯酚长时间暴露在空气中呈__粉红色__。
2．溶解性：室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时，能跟水以__任意比互溶__；易溶于乙醇等有机溶剂。
3．毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；其溶液沾到皮肤上，应立即用__酒精__冲洗，再用水冲洗。
苯酚的化学性质
1．弱酸性：俗称__石炭酸__，Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3)，羟基受苯环的影响，使酚羟基易电离出H＋。
(1)电离方程式：__C6H5OH C6H5O―＋H＋__。
(2)与Na反应：____。
(3)与NaOH反应：
____。
(4)与Na2CO3反应：
____。
2．取代反应：羟基对苯环的影响，使苯环更易发生取代反应。
与溴水反应：____。
3．氧化反应
(1)在空气中被O2氧化成粉红色的苯醌。
(2)可以燃烧。
(3)__能__(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
4．显色反应：酚羟基易与Fe3+形成配离子使溶液变为__紫__色，利用该反应可以检验Fe3+或苯酚。反应原理：Fe3+＋6C6H5OH═══[Fe(C6H5O)6]3―＋6H＋。
5．聚合反应：酚羟基的邻位或对位的碳原子上有氢原子(至少有2个氢原子)，即可与甲醛发生缩聚反应。如苯酚与甲醛的缩聚反应：
____。
【及时巩固】
例6　维生素P是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R为烷烃基)。下列说法正确的是(　C　)
A．含有5种官能团
B．所有原子可能共平面
C．可以与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该化合物最多能与5 mol NaOH发生反应
【解析】 维生素P分子含有碳碳双键、酚羟基、酮羰基和醚键，共4种官能团，A错误；维生素P分子含有饱和碳原子(烷烃基R)，故分子中所有原子不可能共面，B错误；维生素P中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；维生素P分子中含有4个酚羟基，故1 mol维生素P最多消耗4 mol NaOH，D错误。
深度指津
苯酚的常见问题
1．与苯酚相关的除杂
原物质 杂质 除杂试剂及操作方法
苯 苯酚 向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取上层有机层可得到苯(不可加浓溴水，因为2，4，6-三溴苯酚可溶于苯，无法分离)
苯酚 苯 向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取下层水层，向水层中通入足量的CO2可得苯酚
2．酸性比较方法
实验方案及结论 判断
向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：硫酸>碳酸>苯酚 正确
向Na2CO3溶液中加入冰醋酸(硝酸)，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：醋酸(硝酸)>碳酸>苯酚 错误
说明：加入具有挥发性(如冰醋酸、浓硝酸、浓盐酸等)的酸，产生的气体中除了含有CO2外还含有挥发出的酸，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱；只能选择难挥发的酸(如稀硫酸等)才能比较酸性
3．向苯酚钠溶液中通入CO2，不论CO2少量还是过量，都生成苯酚和NaHCO3，该过程的化学方程式：。
课堂评价 即学即练，当堂评价
1．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法正确的是(　D　)
A．有机物N和Y可能互为同分异构体，也可能为同种物质
B．物质X的名称为环己二烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种
C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同
D．合成过程涉及取代反应、加成反应和消去反应
【解析】 由反应流程图可知M为，N为，Y为。Y与N互为同分异构体，但不是同种物质，A错误；物质X的名称为1，3-环己二烯，也可以与Br2发生1，2-加成生成，也可以完全加成生成，B错误；根据反应流程图可知反应(2)发生卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液、加热，反应(7)发生卤代烃的水解反应，条件为NaOH水溶液、加热，2个反应的反应条件不相同，C错误；反应(1)(7)属于取代反应，反应(2)(4)属于消去反应，反应(3)(5)(6)属于加成反应，D正确。
2．下列在乙醇参与的反应中没有断裂O—H的是(　C　)
A．浓硫酸并加热条件下发生分子间脱水
B．Cu作催化剂条件下发生催化氧化
C．浓硫酸加热条件下，与浓氢溴酸反应
D．浓硫酸并加热条件下与乙酸发生酯化反应
【解析】 乙醇在浓硫酸和加热条件下，与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，该过程中没有断裂O—H，C符合题意。
3．我国科研人员发现从某种植物提取的黄芩素(结构如图所示)能明显抑制某些病毒的活性。下列说法错误的是(　D　)
A．黄芩素的分子式为C15H10O5
B．1 mol黄芩素与足量的溴水反应，最多消耗2 mol Br2
C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面
D．1 mol黄芩素与足量的H2反应，最多消耗7 mol H2
【解析】 由结构简式可知，黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素分子含有1个碳碳双键，同时酚羟基的邻、对位的碳原子上只有1个氢原子，故1 mol黄芩素与足量溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，B正确；苯环为平面结构，碳氧(或碳碳)双键为平面结构，单键可以旋转，则分子中所有碳原子可能共面，C正确；分子中有2个苯环、1个碳碳双键和1个羰基，则1 mol黄芩素最多可以消耗8 mol H2，D错误。
4．下列实验装置或操作能达到实验目的的是(　D　)
甲 乙
丙 丁
A．图甲：验证NO2的氧化性
B．图乙：海带的灼烧灰化
C．图丙：比较酸性：乙酸>碳酸>苯酚
D．图丁：分离NH4Cl(s)和NaCl(s)
【解析】 浓硝酸具有挥发性和氧化性，淀粉碘化钾溶液变蓝，可能是挥发的HNO3将KI氧化，故不能用于验证NO2的氧化性，A错误；灼烧海带应该在坩埚中进行，不能用蒸发皿，B错误；乙酸具有挥发性，也可以和苯酚钠反应生成苯酚，故该装置不能用于比较酸性：碳酸>苯酚，C错误；NH4Cl(s)受热分解生成NH3和HCl，二者遇冷后又重新化合生成NH4Cl(s)，NaCl(s)受热不易分解，故可用于分离二者，D正确。
配套精练 分层训练，综合应用
练习1　卤代烃　醇
1．环丙叉环丙烷(n)存在如图所示的转化关系。下列说法错误的是(　D　)
A．n分子中所有碳原子共平面
B．p分子不能发生消去反应
C．n分子和m分子的一氯代物均只有1种
D．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共4种
【解析】 碳碳双键为平面结构，则n分子中所有碳原子共平面，A正确；p分子中与溴原子相连的邻位碳原子上均没有氢原子，故不能发生消去反应，B正确；m分子和n分子中均含1种化学环境的氢原子，则m分子和n分子的一氯代物均只有1种，C正确；m的分子式为C7H8O，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香族化合物，则含有苯环，若只有1个侧链，则取代基可以是—CH2OH或—OCH3；若取代基是2个侧链，则取代基是—CH3和—OH，存在有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体的数目为2＋3＝5，D错误。
2．香茅醇是香茅草的活性成分之一，其结构简式如图所示。下列关于香茅醇的说法不正确的是(　A　)
A．所有碳原子可能共平面
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与氨基酸发生反应
D．碳原子的杂化轨道类型有sp2和sp3
【解析】 香茅醇分子含有连接3个碳原子的饱和碳原子，故分子中所有碳原子一定不共面，A错误。
3．从茶树精油分离得到的有效成分的结构简式如图所示，其具有独特香味。下列关于该化合物的说法不正确的是(　D　)
A．分子中含有1个手性碳原子
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与氨基酸的羧基发生反应
D．能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
【解析】 该分子含有羟基，在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应，D错误。
4．蛇烯醇的结构如图所示。下列关于蛇烯醇说法正确的是(　B　)
A．蛇烯醇属于不饱和烃
B．1 mol蛇烯醇与足量溴水反应，最多可消耗6 mol Br2
C．1 mol蛇烯醇与足量Na反应生成约11.2 L H2
D．蛇烯醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键
【解析】 蛇烯醇分子中含有氧原子，故其不属于烃，A错误；蛇烯醇分子含有2个碳碳三键和2个碳碳双键，则1 mol蛇烯醇最多可与6 mol Br2发生加成反应，B正确；气体的状况未知，故不能利用标准状况下的气体摩尔体积计算气体的体积，C错误；蛇烯醇分子含有羟基，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
5．木质素是一种天然存在的高分子化合物，在生物材料领域具有广泛的应用潜力。一种木质素单体结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是(　A　)
A．可与NaOH溶液反应
B．该结构中含有5种官能团
C．该结构中所有原子共平面
D．与足量H2加成后的产物不含手性碳原子
【解析】 木质素单体分子含有酚羟基，能和NaOH溶液反应，A正确；木质素单体分子含有羟基、醚键和碳碳双键，共3种官能团，B错误；木质素单体分子含有饱和碳原子，故分子中的所有原子一定不共平面，C错误；木质素单体分子与足量H2加成后的产物的结构简式为，其中与2个甲氧基相连的碳原子上均连接着4个互不相同的原子或原子团，故存在手性碳原子，D错误。
6．下列关于环己醇(如图)的说法正确的是(　C　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．与乙醇互为同系物
C．烃基上的一氯代物有4种
D．所有碳原子均处于同一平面
【解析】 环己醇分子含有醇羟基且存在α-H，故能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；环己醇与乙醇结构不相似，故二者不互为同系物，B错误；该分子中烃基上有4种不同化学环境的氢原子，故其烃基上的一氯代物有4种，C正确；该分子的碳原子均是饱和碳原子，故分子中所有碳原子不可能均处于同一平面，D错误。
7．下列关于薄荷醇(结构如图所示)的说法正确的是(　B　)
A．可被氧化为醛
B．可发生消去反应
C．分子式为C10H18O
D．其分子中存在苯环结构
【解析】 薄荷醇分子中与羟基相连的α-H只有1个，故其无法被氧化为醛，A错误；薄荷醇分子存在多种β-H，故其可发生消去反应，B正确；薄荷醇的分子式为C10H20O，C错误；薄荷醇分子不含有苯环，D错误。
8．芳樟醇(结构如图a所示)常用于合成香精；香叶醇(结构如图b所示)存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。
图a
图b
下列说法不正确的是(　C　)
A．两种醇都能与溴的CCl4溶液反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓硫酸存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
【解析】 两种醇分子都含有碳碳双键，均能与Br2发生加成反应，A正确；两种物质的分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，B正确；芳樟醇分子中与羟基连接碳原子上无氢原子，不能被催化氧化；香叶醇分子中与羟基连接的α-H有2个，能被催化氧化为醛，C错误；两种醇分子都含有羟基，均能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，D正确。
练习2　烃、卤代烃、醇与酚之间的相互转化
1．以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如图所示：
对应的反应类型先后顺序为(　B　)
A．消去、水解、加成　　　　 B．消去、加成、水解
C．加成、水解、消去　　　　 D．水解、加成、消去
【解析】 由反应流程得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应，B符合题意。
2．如图所示的是丙烯发生的部分转化关系。下列说法不正确的是(　B　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH══CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【解析】 在光照条件下，丙烯与Br2发生α-H的取代反应，则X的结构简式为BrCH2CH══CH2，B错误。
3．如图所示的是1-乙基-2-氯环己烷()存在的部分转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是(　A　)
A．X的分子式为C8H14
B．若Y发生消去反应，有机产物只有1种
C．Z中含有醛基
D．反应①②均为消去反应
【解析】 1-乙基-2-氯环己烷在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成或，分子式均为C8H14，A正确；1-乙基-2-氯环己烷在NaOH水溶液加热条件下反应生成2-乙基环己醇()，2-乙基环己醇分子中与羟基相连的β-H存在2种，故其消去产物也存在2种，B错误；2-乙基环己醇分子存在羟基和1个α-H，则经催化氧化生成2-乙基环己酮(属于酮类)，C错误；反应②属于取代反应，D错误。
4．如图所示的是有机化合物C10H16O4的合成路线：
下列说法错误的是(　A　)
A．反应①为取代反应
B．Y的分子式为C6H10Br2
C．反应③的条件可以为NaOH水溶液、加热
D．C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰
【解析】 反应①是与Br2发生1，4-加成反应生成X()，A错误。
5．写出转化的合成路线图。
(1) 以为原料制备。
答案：
(2) 以为原料制备。
答案：
6．有机化合物F可用于制造香精，可利用如图所示的路线进行合成。
(1) 分子中共面的原子最多有__9__个。
(2) 化合物A的名称是__2-甲基-1，2-二溴丁烷__。
(3) 化合物D中含氧官能团的名称是__羧基__。
(4) 反应④的反应类型是__消去反应__。
(5) 写出反应①②⑤⑥的化学方程式。
① ____；
② ____；
⑤ __＋NaOH＋NaCl__；
⑥ ____。
练习3　酚
1．下列性质实验能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　A　)
A．苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应
B．苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀
C．苯酚可与H2发生加成反应，而乙醇不能和H2发生加成反应
D．甲苯可与浓硝酸发生三元取代，而苯很难和浓硝酸发生三元取代
【解析】 苯酚可与溴水反应可以说明羟基使苯环上的氢原子更加活泼，易发生取代反应，B不符合题意；苯酚可与H2发生加成反应，说明苯酚分子中含有不饱和度，乙醇不能和H2发生加成反应，说明乙醇是饱和醇，二者不能证明基团相互影响，C不符合题意；甲苯可与浓硝酸发生三元取代，能说明甲基使苯环上的氢原子更加活泼，易发生取代反应，D不符合题意。
2．多巴胺被大多数人认为是一种使人快乐的物质，其分子结构简式如图所示。下列关于该分子说法不正确的是(　A　)
A．所有原子可能共平面
B．能与饱和溴水发生取代反应
C．1 mol该物质最多能与3 mol H2反应
D．能与盐酸和Na2CO3溶液反应
【解析】 多巴胺分子含有饱和碳原子，则分子所有原子一定不共平面，A错误。
3．近年研究发现从植物提取的白杨素其有抗癌、抗炎、抗氧化作用，其结构简式如图所示。下列关于白杨素的说法不正确的是(　C　)
A．白杨素分子中有3种含氧官能团
B．1 mol白杨素可与8 mol H2加成
C．白杨素分子中有1个手性碳原子
D．白杨素可与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】 白杨素分子含有(酚)羟基、醚键和酮羰基，共3种含氧官能团，A正确；白杨素分子含有2个苯环、1个碳碳双键和1个酮羰基，故1 mol白杨素可与8 mol H2发生加成反应，B正确；白杨素分子不含有连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子，故白杨素分子中不存在手性碳原子，C错误；白杨素分子中有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
4．花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂，其结构简式如图所示。下列关于花旗松素的说法不正确的是(　A　)
A．其环系结构中3个六元环均为平面结构
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．碳原子的杂化轨道类型有sp2和sp3
D．分子中含有2个手性碳原子
【解析】 花旗松素分子中含有醇羟基且有α-H，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯环上碳原子的杂化轨道类型为sp2，饱和碳原子的杂化轨道类型为sp3，C正确；六元杂环中的2个饱和碳原子均连接着4个互不相同的原子或原子团，故该分子中含有2个手性碳原子，D正确。
5．近日，科学家以廉价原料合成了生物活性分子A，其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是(　A　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．分子中含有3个手性碳原子
C．1 mol该物质最多能与6 mol NaOH反应
D．分子中所有原子共平面
【解析】 活性A分子含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确。
6．七叶亭是一种植物抗菌素，可治疗细菌性痢疾，其结构如图所示。下列说法正确的是(　B　)
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【解析】 七叶亭分子含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；七叶亭分子中含有酚羟基，且含有2个邻位氢原子可以和Br2发生取代反应；含有1个碳碳双键能和Br2发生加成反应，则1 mol该物质与最多消耗3 mol Br2，C错误；分子中含有2个酚羟基和1个酚酯基，则1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
7．儿茶素是苹果中主要的多酚类物质，具有减少氧化应激以促进人体健康的作用。其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　D　)
A．不属于烃的衍生物
B．能与Fe3+发生取代反应
C．能与溴水发生加成反应
D.能与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应
【解析】 儿茶素分子含有氧原子，故儿茶素属于烃的衍生物，A错误；儿茶素分子含有酚羟基，能与Fe3+发生显色反应，B错误；酚羟基的邻、对位的碳原子上有氢原子，故能与溴水发生取代反应，C错误；分子中含有酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应，D正确。
8．黄芩素(结构简式如图所示)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是(　B　)
A．分子式为C15H10O5
B．与溴水只能发生加成反应
C．可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．与Fe2(SO4)3溶液可能发生显色反应
【解析】 黄芩素分子含有碳碳双键，能与溴水中的Br2发生加成反应；含有酚羟基，且邻、对位上存在氢原子，也能与溴水中的Br2发生取代反应，B错误。(共102张PPT)
大单元七
第20讲　烃的衍生物Ⅰ(卤代烃　醇　酚)
有机化学基础
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课前思考 问题1　由乙醇制备溴乙烷有哪些方法？
问题2　能使溴水褪色的结构有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有哪些？
能力自测
【课前8 min】
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) (2024·广东卷)苯酚与甲醛反应可合成酚醛树脂，该反应的反应类型是加聚反应 (　　)
(2) (2023·广东卷)美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水 (　　)
(3) 溴乙烷可发生消去反应获得乙烯 (　　)
(4) 乙醇易溶于水，因为乙醇分子之间形成分子间氢键 (　　)
(5) 苯酚与苯甲醇均能与金属钠、NaOH溶液反应 (　　)
(6) 可用金属钠检验酒精中是否含有水 (　　)
×
×
√
×
×
×
(7) 质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂 (　　)
(8) 除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤 (　　)
(9) 向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3
(　　)
(10) 在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀 (　　)
×
×
×
×
【高考能力】
1．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题。下列说法正确的是
(　　)
A．Ⅰ的分子式是C7H12
B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳原子
D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
B
2．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (　　)
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
B
【解析】 该化合物分子中含有酚羟基，故该物质可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连有3种不同化学环境的β-H，故当发生消去反应时生成的产物有3种，B错误；该有机物在酸性条件下的水解产物有2种，一种不含苯环的水解产物分子含有碳碳双键和2个醇羟基，该水解产物可以通过发生加聚反应生成高聚物；另一种含苯环的水解产物分子同时含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有的酚羟基，其邻位碳原子上有氢原子，故可与浓溴水发生取代反应；同时该有机物分子中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
3．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如图所示。下列说法错误的是 (　　)

A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度
C
【解析】 由图可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a分子中含有酚羟基，能与NaOH反应；b分子中含有卤素原子，可在NaOH溶液中发生水解反应，B正确；由c的结构简式可知，该冠醚分子含有4种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K＋以分子间作用力形成超分子溶于苯中，则可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
4．(2025·广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色的有机色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列关于鞣酸的说法正确的是 (　　)
A．属于芳香烃 B．能与溴水反应
C．有4个手性碳原子 D．可与NaHCO3溶液反应
B
【解析】 鞣酸分子中含有O原子，故其不属于烃，A错误；鞣酸分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上存在氢原子，故其能与溴水中的Br2发生取代反应，B正确；鞣酸分子中含氧原子的杂环上的5个碳原子均连接着4个互不相同的原子或原子团，则鞣酸中手性碳原子的数目为5，C错误；鞣酸分子中不含羧基，故其不能与NaHCO3反应，D错误。
考点研析
考点1　卤代烃
1．定义：烃分子中的氢原子被___________取代后的化合物
2．分类
(1)按卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)按卤素原子数目：一卤代烃和多卤代烃等。
(3)按烃基种类：脂肪卤代烃和芳香卤代烃等。
1
知识
1
卤代烃
卤素原子
3．卤代烃的物理性质
(1)溶解性：难溶于_____，易溶于___________。
(2)沸点：随着碳原子数目的增加，沸点逐渐_______；卤代烃的沸点和密度_______含相同碳原子数目的烃。
(3)状态：除CH3Cl等少数为气态，其余大多数为液态或固态。
水
有机溶剂
升高
大于
4．卤代烃的化学性质
反应类型 水解反应(或取代反应) 消去反应
断键
方式
举例
(以溴乙
烷为例)
____________________________
____________________________________
反应条件 ___________________ ___________________
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
反应类型 水解反应(或取代反应) 消去反应
结构
要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2；
②存在β-H；
③苯环上的卤素原子不能消去
不能
反应
举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解
规律 “无醇成醇” “有醇成烯”
1
知识
2
卤代烃的检验
白色
浅黄色
黄色
(1) 卤代烃是非电解质，不能电离出X－，必须先转化成X－，经稀硝酸化后无明显现象，再用AgNO3溶液来检验。
(2) 将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。
(3)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止Ag＋与OH－反应产生Ag2O，即Ag＋＋OH－═══AgOH↓、2AgOH═══Ag2O＋H2O。
(4)稀硝酸酸化也可检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3CH══CH2＋Br2—→_______________；
1
知识
3
卤代烃的制取
CH3CHBrCH2Br
CH2══CHCl
2．取代反应
CH3CH2Cl＋HCl
C2H5Br＋H2O
【及时巩固】
例1　某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已知：
物质 1-丁烯 乙醇 1-溴丁烷 1-丁醇
沸点/℃ －6 78 100～104 118
①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b酸化后，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
下列说法错误的是 (　　)
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中现象可说明1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液发生消去反应
C．②中现象可说明1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应
D．推测溶液a和溶液b中均含有Br－
C
【解析】 1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液加热发生消去反应生成1-丁烯，且乙醇易挥发，则①中水的作用是吸收乙醇，A正确；水除去挥发的醇，则反应生成的1-丁烯能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色，B正确；酸性KMnO4溶液也能氧化Br－，故不能确定1-溴丁烷在NaOH水溶液发生的反应类型，C错误；1-溴丁烷发生取代反应和消去反应均能生成NaBr，则溶液a和溶液b中均含有Br－，D正确。
例2　某化学兴趣小组利用如图所示的流程测量某液态脂肪氯代烃中氯元素含量。下列说法正确的是 (　　)

A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可选用NaOH乙醇溶液
B．步骤②中试剂b为过量盐酸，目的是中和NaOH
C．操作a为过滤、洗涤、烘干
D．步骤③得到的固体呈黄色
C
【解析】 步骤①中卤代烃可以通过消去反应或水解反应都能使卤素原子转化为卤素离子，再根据最终生成的卤化银沉淀的质量来测定卤素百分含量。若步骤①中发生取代反应，则试剂a应选用NaOH水溶液，A错误；若步骤②中试剂b为过量盐酸，则会引入Cl－，干扰卤素元素含量的测定，B错误；操作a是为了获得AgCl固体，操作为过滤、洗涤、烘干，C正确；步骤③得到的AgCl固体呈白色，D错误。
例3　设计合成路线。
答案：
卤代烃官能团位置及官能团数目的变换
深度指津
类型 举例(反应条件省略)
位置
变换
数目
变换
类型 举例(反应条件省略)
位置及数目发生变换
总结 卤代烃先发生消去反应再发生加成反应可以改变官能团的位置和数目，注意共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成
考点2　醇
1．定义：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被_______取代的衍生物。
2．分类
(1)按照羟基的数目：一元醇、二元醇和多元醇等。
(2)按照烃基的类别：脂肪醇和芳香醇等。
(3)按照烷基的饱和程度：饱和醇和不饱和醇。
(4)按照羟基所连碳原子上的氢原子数目：一级醇、二级醇和三级醇。
1
知识
1
醇的定义与分类
羟基
1．溶解度
(1) 饱和一元醇的溶解度随碳原子数的增加而_______。
(2) 分子中羟基的数目越多，其溶解度越大。
(3) 甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，是因为其醇分子与水分子之间形成了_______。
1
知识
2
醇的物理性质
降低
氢键
2．熔、沸点
(1) 醇的沸点随碳原子数的增加而_______。
(2) 碳原子数相同时，羟基的数目越多，熔、沸点越高。
(3) 醇的沸点_____(填“高于”或“低于”)相对分子质量接近的烷烃或烯烃。
升高
高于
1．置换反应[与活泼金属(如Na)反应]
___________________________________________。
2．氧化反应
(1)与O2点燃：__________________________________。
(2)与O2催化氧化：在催化剂(如Cu、Ag)存在下能被氧化成乙醛：
_______________________________________(写化学方程式)。
(3)_____(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，最终的产物是_____________________。
1
知识
3
醇的化学性质(以乙醇为例)
能
乙酸
(或CH3COOH)
2CH3CH2OH＋2Na—→2CH3CH2ONa＋H2↑
3．消去反应
实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积之比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；
②加热混合液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中除去杂质，再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，观察现象
化学方程式
___________________________________________
反应机理
实验现象 酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液均褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃发生了消去反应生成乙烯
发生消去反应结构要求 ①醇分子中碳原子数≥2；
②存在β-H
HC≡CH
4．取代反应
①与浓氢卤酸(如HBr)反应：
_______________________________________。
②分子间脱水(成醚反应)：
________________________________________。
多元醇可以通过分子内或分子间脱水成环。如：
(1)1，4-丁二醇分子内脱水成环，其化学方程式：
_________________________。
(2)乙二醇分子间脱水成环，其化学方程式：
___________________________________。
1．甲醇：俗称_______，无色透明液体，剧毒，工业上通过木材的干馏获取，常用作燃料电池的燃料。
2．乙二醇：一种无色、黏稠的液体，可以用来生产聚酯纤维，可作汽车的抗冻剂。
1
知识
4
其他重要的醇类
木醇
3．丙三醇：俗称甘油，一种无色、黏稠的液体。保湿性好，可作用化妆品的添加剂；与硝酸发生反应生成的硝化甘油是一种烈性炸药，同时也可用作心绞痛的缓解药物，其反应过程的化学方程式为
__________________________________________。
醇发生反应的常见规律
1．乙醇发生反应断键的位置
解疑释惑 42
乙醇的结构式 化学性质 断键位置
与活泼金属反应 ①
催化氧化反应 ①③
酯化反应 ①
分子间脱水反应 ①②
分子内脱水反应 ②⑤
与浓氢卤酸反应 ②
2．醇的催化氧化规律
醇的α-H催化氧化：羟基所连碳原子上有氢原子，才能发生催化氧化。
3．醇的消去反应和卤代烃的消去反应的比较
类型 醇的消去反应 卤代烃的消去反应
消去
反应
规律
类型 醇的消去反应 卤代烃的消去反应
不能发生消去反应的举例 CH3OH、
反应条件 ①醇的消去反应：浓硫酸、加热；
卤代烃的消去反应：NaOH醇溶液、加热；
②发生消去反应要存在 β-H
【及时巩固】
例4　下列4种有机化合物的分子式均为C4H10O。
(1) 其中能与钠反应产生H2的有___________(填序号，下同)。
(2) 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_______。
(3) 能被氧化成酮的是_____。
(4) 能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是_____。
①②③④
①③
②
②
例5　如图所示的是二苯基乙二酮(A)在碱性溶液中加热可转化为二苯乙醇酸(B)的过程：

下列说法不正确的是 (　　)
A．可用光学活性来鉴别有机物A和B
B．有机物A的一溴代物有4种
C．有机物B既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．有机物B可以发生缩聚反应
A
【解析】 有机物A和B都不是手性分子，都不具有光学活性，A错误；有机物A分子有3种不同化学环境的氢原子，故一溴代物有3种，B正确；有机物B分子含有羟基，可与酸发生酯化反应；含有羧基，可与碱发生中和反应，C正确；有机物B分子同时含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应，D正确。
有机化学中希腊字母的用法
1．表示某些碳原子或氢原子的位次，在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为α-C，其上的氢原子为α-H；与α-C相连的碳原子为β-C，其上的氢原子为β-H；依次类推。
2．希腊字母也可以用于有机物的命名，规则同上，如乳酸的系统命名为2-羟基丙酸，也可以命名为α-羟基丙酸。
深度指津
考点3　酚
1．颜色、气味、状态：_______、有特殊气味的晶体，苯酚长时间暴露在空气中呈_________。
2．溶解性：室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时，能跟水以_____________；易溶于乙醇等有机溶剂。
3．毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；其溶液沾到皮肤上，应立即用_______冲洗，再用水冲洗。
1
知识
1
苯酚的物理性质
无色
粉红色
任意比互溶
酒精
1．弱酸性：俗称_________，Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3)，羟基受苯环的影响，使酚羟基易电离出H＋。
(1)电离方程式：_________________________。
(2)与Na反应：_______________________。
(3)与NaOH反应：______________________。
(4)与Na2CO3反应：________________________。
1
知识
2
苯酚的化学性质
石炭酸
C6H5OH C6H5O―＋H＋
2．取代反应：羟基对苯环的影响，使苯环更易发生取代反应。
与溴水反应：___________________________。
3．氧化反应
(1)在空气中被O2氧化成粉红色的苯醌。
(2)可以燃烧。
(3)_____(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
能
4．显色反应：酚羟基易与Fe3+形成配离子使溶液变为_____色，利用该反应可以检验Fe3+或苯酚。反应原理：Fe3+＋6C6H5OH═══[Fe(C6H5O)6]3―＋6H＋。
5．聚合反应：酚羟基的邻位或对位的碳原子上有氢原子(至少有2个氢原子)，即可与甲醛发生缩聚反应。如苯酚与甲醛的缩聚反应：
_________________________________________。
紫
【及时巩固】
例6　维生素P是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R为烷烃基)。下列说法正确的是 (　　)
A．含有5种官能团
B．所有原子可能共平面
C．可以与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该化合物最多能与5 mol NaOH发生反应
C
【解析】 维生素P分子含有碳碳双键、酚羟基、酮羰基和醚键，共4种官能团，A错误；维生素P分子含有饱和碳原子(烷烃基R)，故分子中所有原子不可能共面，B错误；维生素P中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；维生素P分子中含有4个酚羟基，故1 mol维生素P最多消耗4 mol NaOH，D错误。
苯酚的常见问题
1．与苯酚相关的除杂
深度指津
原物质 杂质 除杂试剂及操作方法
苯 苯酚 向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取上层有机层可得到苯(不可加浓溴水，因为2，4，6-三溴苯酚可溶于苯，无法分离)
苯酚 苯 向混合溶液中加入NaOH溶液，分液，取下层水层，向水层中通入足量的CO2可得苯酚
2．酸性比较方法
实验方案及结论 判断
向Na2CO3溶液中加入稀硫酸，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：硫酸>碳酸>苯酚 正确
向Na2CO3溶液中加入冰醋酸(硝酸)，将产生的气体通入苯酚钠溶液中，产生白色浑浊，酸性：醋酸(硝酸)>碳酸>苯酚 错误
说明：加入具有挥发性(如冰醋酸、浓硝酸、浓盐酸等)的酸，产生的气体中除了含有CO2外还含有挥发出的酸，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱；只能选择难挥发的酸(如稀硫酸等)才能比较酸性
课堂评价
A．有机物N和Y可能互为同分异构体，也可能为同种物质
B．物质X的名称为环己二烯，其通过反应(5)生成的产物只有1种
C．反应(2)和反应(7)的反应条件相同
D．合成过程涉及取代反应、加成反应和消去反应
D
2．下列在乙醇参与的反应中没有断裂O—H的是 (　　)
A．浓硫酸并加热条件下发生分子间脱水
B．Cu作催化剂条件下发生催化氧化
C．浓硫酸加热条件下，与浓氢溴酸反应
D．浓硫酸并加热条件下与乙酸发生酯化反应
C
3．我国科研人员发现从某种植物提取的黄芩素(结构如图所示)能明显抑制某些病毒的活性。下列说法错误的是 (　　)

A．黄芩素的分子式为C15H10O5
B．1 mol黄芩素与足量的溴水反应，最多消耗2 mol Br2
C．黄芩素分子中所有碳原子可能共平面
D．1 mol黄芩素与足量的H2反应，最多消耗7 mol H2
D
【解析】 由结构简式可知，黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素分子含有1个碳碳双键，同时酚羟基的邻、对位的碳原子上只有1个氢原子，故1 mol黄芩素与足量溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，B正确；苯环为平面结构，碳氧(或碳碳)双键为平面结构，单键可以旋转，则分子中所有碳原子可能共面，C正确；分子中有2个苯环、1个碳碳双键和1个羰基，则1 mol黄芩素最多可以消耗8 mol H2，D错误。
4．下列实验装置或操作能达到实验目的的是 (　　)
D
A．图甲：验证NO2的氧化性 B．图乙：海带的灼烧灰化
C．图丙：比较酸性：乙酸>碳酸>苯酚 D．图丁：分离NH4Cl(s)和NaCl(s)
【解析】 浓硝酸具有挥发性和氧化性，淀粉碘化钾溶液变蓝，可能是挥发的HNO3将KI氧化，故不能用于验证NO2的氧化性，A错误；灼烧海带应该在坩埚中进行，不能用蒸发皿，B错误；乙酸具有挥发性，也可以和苯酚钠反应生成苯酚，故该装置不能用于比较酸性：碳酸>苯酚，C错误；NH4Cl(s)受热分解生成NH3和HCl，二者遇冷后又重新化合生成NH4Cl(s)，NaCl(s)受热不易分解，故可用于分离二者，D正确。
配套精练
练习1　卤代烃　醇
1．环丙叉环丙烷(n)存在如图所示的转化关系。下列说法错误的是 (　　)
A．n分子中所有碳原子共平面
B．p分子不能发生消去反应
C．n分子和m分子的一氯代物均只有1种
D．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共4种
D
【解析】 碳碳双键为平面结构，则n分子中所有碳原子共平面，A正确；p分子中与溴原子相连的邻位碳原子上均没有氢原子，故不能发生消去反应，B正确；m分子和n分子中均含1种化学环境的氢原子，则m分子和n分子的一氯代物均只有1种，C正确；m的分子式为C7H8O，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香族化合物，则含有苯环，若只有1个侧链，则取代基可以是—CH2OH或—OCH3；若取代基是2个侧链，则取代基是—CH3和—OH，存在有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体的数目为2＋3＝5，D错误。
2．香茅醇是香茅草的活性成分之一，其结构简式如图所示。下列关于香茅醇的说法不正确的是 (　　)
A．所有碳原子可能共平面
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与氨基酸发生反应
D．碳原子的杂化轨道类型有sp2和sp3
A
【解析】 香茅醇分子含有连接3个碳原子的饱和碳原子，故分子中所有碳原子一定不共面，A错误。
3．从茶树精油分离得到的有效成分的结构简式如图所示，其具有独特香味。下列关于该化合物的说法不正确的是 (　　)
A．分子中含有1个手性碳原子
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与氨基酸的羧基发生反应
D．能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应
D
【解析】 该分子含有羟基，在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应，D错误。
4．蛇烯醇的结构如图所示。下列关于蛇烯醇说法正确的是 (　　)

A．蛇烯醇属于不饱和烃
B．1 mol蛇烯醇与足量溴水反应，最多可消耗6 mol Br2
C．1 mol蛇烯醇与足量Na反应生成约11.2 L H2
D．蛇烯醇可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键
B
【解析】 蛇烯醇分子中含有氧原子，故其不属于烃，A错误；蛇烯醇分子含有2个碳碳三键和2个碳碳双键，则1 mol蛇烯醇最多可与6 mol Br2发生加成反应，B正确；气体的状况未知，故不能利用标准状况下的气体摩尔体积计算气体的体积，C错误；蛇烯醇分子含有羟基，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
5．木质素是一种天然存在的高分子化合物，在生物材料领域具有广泛的应用潜力。一种木质素单体结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是 (　　)
A．可与NaOH溶液反应
B．该结构中含有5种官能团
C．该结构中所有原子共平面
D．与足量H2加成后的产物不含手性碳原子
A
6．下列关于环己醇(如图)的说法正确的是 (　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．与乙醇互为同系物
C．烃基上的一氯代物有4种
D．所有碳原子均处于同一平面
C
【解析】 环己醇分子含有醇羟基且存在α-H，故能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；环己醇与乙醇结构不相似，故二者不互为同系物，B错误；该分子中烃基上有4种不同化学环境的氢原子，故其烃基上的一氯代物有4种，C正确；该分子的碳原子均是饱和碳原子，故分子中所有碳原子不可能均处于同一平面，D错误。
7．下列关于薄荷醇(结构如图所示)的说法正确的是 (　　)
A．可被氧化为醛
B．可发生消去反应
C．分子式为C10H18O
D．其分子中存在苯环结构
B
【解析】 薄荷醇分子中与羟基相连的α-H只有1个，故其无法被氧化为醛，A错误；薄荷醇分子存在多种β-H，故其可发生消去反应，B正确；薄荷醇的分子式为C10H20O，C错误；薄荷醇分子不含有苯环，D错误。
8．芳樟醇(结构如图a所示)常用于合成香精；香叶醇(结构如图b所示)存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。
下列说法不正确的是 (　　)
A．两种醇都能与溴的CCl4溶液反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓硫酸存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
C
【解析】 两种醇分子都含有碳碳双键，均能与Br2发生加成反应，A正确；两种物质的分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，B正确；芳樟醇分子中与羟基连接碳原子上无氢原子，不能被催化氧化；香叶醇分子中与羟基连接的α-H有2个，能被催化氧化为醛，C错误；两种醇分子都含有羟基，均能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，D正确。
练习2　烃、卤代烃、醇与酚之间的相互转化
1．以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如图所示：

对应的反应类型先后顺序为 (　　)
A．消去、水解、加成　　　　 B．消去、加成、水解
C．加成、水解、消去　　　　 D．水解、加成、消去
B
【解析】 由反应流程得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应，B符合题意。
2．如图所示的是丙烯发生的部分转化关系。下列说法不正确的是 (　　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH══CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
B
【解析】 在光照条件下，丙烯与Br2发生α-H的取代反应，则X的结构简式为BrCH2CH══CH2，B错误。
A
4．如图所示的是有机化合物C10H16O4的合成路线：

下列说法错误的是 (　　)
A．反应①为取代反应
B．Y的分子式为C6H10Br2
C．反应③的条件可以为NaOH水溶液、加热
D．C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰
A
5．写出转化的合成路线图。
6．有机化合物F可用于制造香精，可利用如图所示的路线进行合成。
9
(2) 化合物A的名称是______________________。
(3) 化合物D中含氧官能团的名称是_______。
(4) 反应④的反应类型是___________。
(5) 写出反应①②⑤⑥的化学方程式。
① _________________________；
② _________________________________；
⑤ __________________________________；
⑥ __________________________________________________。
2-甲基-1，2-二溴丁烷
羧基
消去反应
练习3　酚
1．下列性质实验能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是 (　　)
A．苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应
B．苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀
C．苯酚可与H2发生加成反应，而乙醇不能和H2发生加成反应
D．甲苯可与浓硝酸发生三元取代，而苯很难和浓硝酸发生三元取代
A
【解析】 苯酚可与溴水反应可以说明羟基使苯环上的氢原子更加活泼，易发生取代反应，B不符合题意；苯酚可与H2发生加成反应，说明苯酚分子中含有不饱和度，乙醇不能和H2发生加成反应，说明乙醇是饱和醇，二者不能证明基团相互影响，C不符合题意；甲苯可与浓硝酸发生三元取代，能说明甲基使苯环上的氢原子更加活泼，易发生取代反应，D不符合题意。
2．多巴胺被大多数人认为是一种使人快乐的物质，其分子结构简式如图所示。下列关于该分子说法不正确的是 (　　)
A．所有原子可能共平面
B．能与饱和溴水发生取代反应
C．1 mol该物质最多能与3 mol H2反应
D．能与盐酸和Na2CO3溶液反应
A
【解析】 多巴胺分子含有饱和碳原子，则分子所有原子一定不共平面，A错误。
3．近年研究发现从植物提取的白杨素其有抗癌、抗炎、抗氧化作用，其结构简式如图所示。下列关于白杨素的说法不正确的是 (　　)
A．白杨素分子中有3种含氧官能团
B．1 mol白杨素可与8 mol H2加成
C．白杨素分子中有1个手性碳原子
D．白杨素可与FeCl3溶液发生显色反应
C
【解析】 白杨素分子含有(酚)羟基、醚键和酮羰基，共3种含氧官能团，A正确；白杨素分子含有2个苯环、1个碳碳双键和1个酮羰基，故1 mol白杨素可与8 mol H2发生加成反应，B正确；白杨素分子不含有连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子，故白杨素分子中不存在手性碳原子，C错误；白杨素分子中有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
4．花旗松素是人体必需的一种重要的天然抗氧化剂，其结构简式如图所示。下列关于花旗松素的说法不正确的是 (　　)
A．其环系结构中3个六元环均为平面结构
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．碳原子的杂化轨道类型有sp2和sp3
D．分子中含有2个手性碳原子
A
【解析】 花旗松素分子中含有醇羟基且有α-H，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯环上碳原子的杂化轨道类型为sp2，饱和碳原子的杂化轨道类型为sp3，C正确；六元杂环中的2个饱和碳原子均连接着4个互不相同的原子或原子团，故该分子中含有2个手性碳原子，D正确。
5．近日，科学家以廉价原料合成了生物活性分子A，其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是 (　　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．分子中含有3个手性碳原子
C．1 mol该物质最多能与6 mol NaOH反应
D．分子中所有原子共平面
A
【解析】 活性A分子含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确。
6．七叶亭是一种植物抗菌素，可治疗细菌性痢疾，其结构如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
B
【解析】 七叶亭分子含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；七叶亭分子中含有酚羟基，且含有2个邻位氢原子可以和Br2发生取代反应；含有1个碳碳双键能和Br2发生加成反应，则1 mol该物质与最多消耗3 mol Br2，C错误；分子中含有2个酚羟基和1个酚酯基，则1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
7．儿茶素是苹果中主要的多酚类物质，具有减少氧化应激以促进人体健康的作用。其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是 (　　)
A．不属于烃的衍生物
B．能与Fe3+发生取代反应
C．能与溴水发生加成反应
D.能与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应
D
【解析】 儿茶素分子含有氧原子，故儿茶素属于烃的衍生物，A错误；儿茶素分子含有酚羟基，能与Fe3+发生显色反应，B错误；酚羟基的邻、对位的碳原子上有氢原子，故能与溴水发生取代反应，C错误；分子中含有酚羟基，具有弱酸性，能与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应，D正确。
8．黄芩素(结构简式如图所示)可用于某些疾病的治疗。下列关于黄芩素说法错误的是 (　　)
A．分子式为C15H10O5
B．与溴水只能发生加成反应
C．可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．与Fe2(SO4)3溶液可能发生显色反应
B
【解析】 黄芩素分子含有碳碳双键，能与溴水中的Br2发生加成反应；含有酚羟基，且邻、对位上存在氢原子，也能与溴水中的Br2发生取代反应，B错误。

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