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大单元七　有机化学基础
第19讲　有机化合物的结构特点和研究方法　烃
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课前思考 问题1　CH4易发生取代反应和CH2══CH2 易发生加成反应的原因是什么？ 问题2　写出C2H4O2 所有同分异构体的结构简式、官能团及类别。
能力自测 排查问题，找出差距
[课前8 min]
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) (2023·广东卷)沼气中含有的CH4可作燃料(　　)
(2) (2022·广东卷)石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，石油裂解可得到乙烯等不饱和烃(　　)
(3) 烷烃分子中碳原子的杂化轨道类型均为sp3，链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2(　　)
(4) 乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
(5) (2023·广东卷)苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称(　　)
(6) (2021·广东卷)属于烷烃(　　)
(7) 含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　)
(8) 和被酸性KMnO4溶液氧化的产物相同(　　)
(9) 分子中所有原子可以位于同一平面上(　　)
(10) (2021·广东卷)葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类(　　)
【高考能力】
[有机化合物的结构特点和研究方法]
1．(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列说法错误的是(　　)
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2．(2024·重庆卷)为验证Ru与NO形成了配位键，对所得Ru(NO)Cl3的表征结果如图所示。则该过程中所用的仪器是(　　)
A．核磁共振仪
B．质谱仪
C．红外光谱仪
D．X射线衍射仪
[烃]
3．(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图所示)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是(　　)
A．C—H是共价键
B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子
D．不能发生取代反应
4．(2024·天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列说法错误的是(　　)
A．属于不饱和烃
B．碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3
C．与Cl2能发生1，2-加成和1，4-加成
D．可发生聚合反应
考点研析精细归纳，构建体系
考点1　有机化合物的概述
有机化合物的定义
含________的化合物叫作有机化合物(简称有机物)。其中CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为无机物研究。
有机化合物的物理性质
1．溶解性：一般难溶于水(低级的醇、醛和羧酸易溶于水)；易溶于有机溶剂。
2．状态：气态(标准状况下，碳原子数目≤4的烃)、液态、固态。
3．熔、沸点：________。
有机化合物中共价键特点
1．共价键的类型
(1) σ键和π键
类型 σ 键 π 键
原子轨道 重叠方式 沿键轴方向以______形式重叠 以______形式重叠
重叠程度 π键的轨道重叠程度比σ键的小
能否绕键轴旋转 能，化学键____断裂 __________
活泼性 ______键的轨道重叠程度比____键的小，比较容易________，π键更______
(2) 单键、双键、三键与σ键和π键的关系
①单键只含σ键。
②双键中含有1个σ键和1个π键。
③三键中含有1个σ键和2个π键。
2．共价键的极性：由于不同的成键原子的__________的差异，共用电子对会发生偏移。电负性差值越大，偏移的程度________，共价键极性______，越容易________。因此有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。以乙醇与浓氢溴酸的反应为例。
化学方程式 ＋H—Br＋H2O
实验结论 羟基中氧原子的电负性________，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在此反应中，碳氧键发生了断裂
有机化合物的分类
1． 依据碳骨架分类
2．依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物 (名称和结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2══CH2
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
烃的 衍生 物 卤代烃 (或—X) 碳卤键(或卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH (醇)羟基 乙醇CH3CH2OH
酚 —OH (酚)羟基 苯酚
醚 ____________ 乙醚C2H5OC2H5
醛 ____________ 乙醛CH3CHO
酮 ____________ 丙酮CH3COCH3
腈 —C≡N ____________ 乙腈CH3CN
羧酸 羧基 乙酸CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2 ____________ 甲胺CH3NH2
酰胺 (R′、R″可以是H) 酰胺基 乙酰胺
硝基 化合物 —NO2 硝基 硝基乙烷C2H5NO2
磺酸 —SO3H 磺酸基 苯磺酸
【及时巩固】
例1　(2025·高州期末)有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列事实能说明上述观点的是(　　)
A．CH4与酸性KMnO4溶液不反应，而甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯乙烯能使溴水褪色，但苯不与溴水反应
C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D．等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多
例2　按要求完成下列填空。
(1) (2025·湖北卷)化合物A()分子中含氧官能团的名称为________。
(2) (2025·云南卷)有机物A()分子中含氧官能团的名称为______。
(3) (2025·湖南卷)有机物A()分子的官能团名称是_______、_______。
(4) (2025·重庆卷)有机物A()分子中含氧官能团名称为________。
(5) (2025·河北卷)有机物Q(结构如图所示)分子中含氧官能团的名称：________、________和________。
(6) (2025·江苏卷)有机物E()分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和________。
(7) (2025·陕晋青宁卷)有机物A()分子中官能团的名称是_____和________。
(8) (2024·江苏卷)有机物A()分子中的含氧官能团名称为醚键和________。
(9) (2024·安徽卷) 有机物A()、有机物B()中含氧官能团的名称是________。
(10) (2024·北京卷)有机物A()分子中含氧官能团的名称是________。
例3　(2024·东莞联考)下列对有机物所属类别划分正确的是(　　)
A．含有醛基，属于醛
B．CH2══CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃
C． 属于脂环化合物
D． 和 按官能团分类，属于同一类物质
有机化合物的命名
1．习惯命名法
(1)烷烃的习惯命名法
(2)苯的同系物的习惯命名法
①二取代基：可以加“邻”“间”“对”表示取代基位置。如：
②三取代基：可以加“连”“偏”“均”表示取代基位置。如：
2．系统命名法
(1)链状有机化合物的命名
①烷烃的命名步骤
②含官能团有机化合物的命名步骤
(2)含苯环有机化合物的命名
①官能团优先顺序低于苯基：以苯为母体，再挑选优先度最高的官能团的取代位置为1号位，其余官能团按照优先顺序进行编号。
②官能团优先顺序高于苯基：以官能团所在的最长碳链为母体，苯基作为取代基。
【及时巩固】
例4　(2025·惠州惠城)下列有机化合物的系统命名正确的是(　　)
A．　2，2，3-三甲基丁烷
B．　3-乙基-1，3-丁二烯
C．　邻硝基甲苯
D．　2-甲基-3-丁炔
例5　(2025·深圳期中)下列有机化合物的命名正确的是(　　)
A．3，3-二甲基-2-乙基戊烷
B．3，3-二甲基戊烷
C．2-甲基-3-丁烯
D．1，5-二甲苯
例6　按要求完成下列填空。
(1) (2025·河北卷)的化学名称是________。
(2) (2025·甘肃卷) CH3OLi的化学名称是______。
(3)(2024·全国甲卷) 的化学名称是________________。
(4)(2024·安徽卷) 的化学名称是________________。
(5)(2023·全国甲卷) 的化学名称是________________。
(6)(2023·全国乙卷) 的化学名称是__________________。
(7)(2023·山东卷) 的化学名称是____________________。
(8)(2023·海南卷) 化学名称是______________。
(9) (2022·全国甲卷) 的化学名称是________。
(10) (2021·全国乙卷) 的化学名称是________。
有机化合物的表示方法(以丙烯为例)
________ ________
分子式 实验式(最简式)
________ ________
电子式 结构式
CH3—CH══CH2 ________ ________
结构简式 键线式
空间填充模型 球棍模型
解疑释惑　　38
有机化合物分子中原子共直线、共平面的判断依据
类型 结构式 结构特点
甲烷 正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；含有饱和碳原子的分子不可能所有原子共平面
乙烯 6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
乙炔 H—C≡C—H 4个原子都在同一条直线上
苯 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
羰基 碳原子的杂化轨道类型为sp2，至少4个原子共平面
【及时巩固】
例7　(2025·广州联考)下列化学用语或图示正确的是(　　)
A．新戊烷的结构简式：
B．一氯甲烷的电子式：
C．丙烷分子的空间填充模型：
D．乙烯的最简式：CH2
例8　(2024·东莞)下列说法正确的是(　　)
A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线
C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面
D． 分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线
考点2　同分异构体与同分异构现象
同分异构体的类型
常见的有机物通式与构造异构
组成通式 不饱和度(Ω) 举例
CnH2n(n≥3) ____ 烯烃(CH2══CHCH3)、环烷烃(△)
CnH2n－2(n≥4) ____ 二烯烃()、炔烃()、环烯烃()
CnH2n＋2O(n≥2) ____ 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO(n≥3) ____ 饱和一元醛(CH3CH2CH2CHO)、饱和一元酮(CH3COCH2CH3)、 烯醇(CH2══CHCH2CH2OH)
CnH2nO2(n≥2) ____ 饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3或CH3COOCH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮(HOCH2COCH3)
CnH2n－6O(n≥7) ____ 酚()、芳香醇()、芳香醚()
CnH2n＋1NO2(n≥2) ____ 硝基乙烷(CH3CH2NO2)、氨基乙酸(又名甘氨酸，H2NCH2COOH)
解疑释惑　　39
不饱和度(Ω)
1．含义：有机物分子中不饱和程度的量化标志。
2．意义：提供有机物分子中是否含有不饱和键或环等信息。
3．计算方法：不饱和度(Ω)＝N(碳原子)＋1－
。
不饱和度 举例
Ω＝1 1个碳碳双键、1个碳氧双键、1个脂环、—NO2等
Ω＝2 一个碳碳三键，—CN(氰基)等
Ω＝4 考虑苯环等
4．应用：快速识别有机物分子式的正误。
【及时巩固】
例9　(2025·深圳龙岗)下列说法正确的是(　　)
A．含有碳碳三键的C4H6的同分异构体有3种
B．分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子式是C8H10且含苯环的同分异构体有3种
D．的一溴代物有5种
例10　按要求完成下列填空。
(1) (2025·珠海一模)化合物Ⅲ()的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的结构简式：____________________。
a．属于芳香族化合物；
b．能发生银镜反应；
c．能发生水解反应；
d．核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(2) (2025·湛江端州一模)化合物J为D()的同分异构体，写出同时满足下列条件的J的结构简式：______________(写一种)。
a．含有苯环；
b．含有3个不同取代基；
c．1 mol J最多消耗3 mol NaOH溶液。
(3) (2025·深圳期末)化合物Ⅰ()的芳香族同分异构体中，满足下列条件的结构有________种；
a．1 mol Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应；
b．1 mol Ⅰ能与2 mol Na反应放出H2。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为__________(写1种即可)。
考点3　研究有机化合物的一般方法
分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏：常用于分离、提纯液态有机化合物。
(1)该有机化合物热稳定性较高。
(2)该有机化合物与杂质的________相差较大(≥30 ℃)。
2．重结晶：常用于分离、提纯固态有机化合物。
(1)杂质在所选溶剂中的________很小或很大。
(2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的________受温度影响_____。
3．萃取和分液：混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同。
(1)待分离组分在两种不互溶的溶剂中的________不同。
(2)萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与组分不反应。
(3)将萃取后的两层液体分开的操作称作为分液，分液可以单独进行。
有机化合物分子的结构研究
1．确定有机化合物组成元素：现代元素分析仪。
2．确定实验式：李比希法。
分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子数目之比—→实验式(最简比)。
3．确定分子式
(1) 质谱法：通过测量离子质荷比(相对质量与电荷数的比值)，可用于测定生物大分子的相对分子质量。
例：某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为____。
(2) 标准状况密度法：已知标准状况下，气体的密度为ρ g/L，则该气体摩尔质量 M＝ρ g/L×22.4 L/mol。
(3) 混合气体平均摩尔质量：＝。
4．确定分子结构
(1) 红外光谱：一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，可获得________或________的信息。
例：未知物A的红外光谱如图所示，确定其官能团为羟基(—OH)。
(2) 核磁共振氢谱：吸收峰个数为处于相同化学环境的氢原子种类数，吸收峰面积之比为各种处于相同化学环境的氢原子数目的最简整数比。常用来判断有机化合物分子中有____________________。
例：未知物A分子式是C2H6O，其核磁共振氢谱如图所示，则确定该分子的结构简式为________。
(3) X射线衍射：用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接详尽的结构信息；可得到键长、键角等分子结构信息。
【及时巩固】
例11　(2025·广州期末)现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列说法正确的是(　　)
A．用元素分析仪测定分子的空间结构
B．的核磁共振氢谱中有4组峰
C．用质谱仪鉴别CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3
D．用红外光谱鉴别CH3COCH3和CH3CH2CH2OH
例12　(2025·深圳期中)已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，如图所示的是相关仪器得到的谱图：
甲 乙
丙
下列说法正确的是(　　)
A．图甲为质谱图，图丙为红外光谱图
B．图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31
C．由图甲可知该有机物分子中有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶1
D．有机化合物A的结构简式为CH3CH2OH
考点4　有机化学反应机理的研究
自由基反应
Cl2·Cl＋·Cl
·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl
主反应：·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl……
副反应：·CH3＋·CH3―→CH3CH3等
说明：生成的CH3Cl，可与Cl2进一步反应，依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3等为自由基，HCl、CH3Cl等为生成物。
同位素示踪法
将乙酸乙酯与HO在浓硫酸催化加热下发生水解反应，检测18O的分布情况，判断酯水解断键情况。
说明：酯基中的断开C—O，HO中的—18OH与C原子相连生成羧酸，HO中的—H与O原子相连生成醇。
【及时巩固】
例13　(2024·广州联考)烷烃与Cl2的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下：
①引发：Cl2―→Cl·＋Cl·等
②链反应：Cl·＋CH4―→CH3·＋HCl、
CH3·＋Cl2―→Cl·＋CH3Cl等
③终止：Cl·＋Cl·―→Cl2、
Cl·＋CH3·―→CH3Cl等
下列说法错误的是(　　)
A．引发时可以通过热辐射、光照等条件
B．链反应可以反复进行
C．反应产物只有4种
D．产物中将出现CH3CH3
考点5　烷烃　烯烃　炔烃
烷烃
1．烷烃的物理性质
(1)状态：随碳原子数的增加，常温下存在的状态由______态逐渐过渡到______态、______态。碳原子数小于或等于________的烷烃，在标准状况下呈气态(除新戊烷)。
(2)溶解性：都难溶于____，易溶于____________________。
(3)熔、沸点：随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐______；碳原子数目相同的烷烃的同分异构体中，支链越多，熔、沸点越________。
(4)密度：随碳原子数的增加，密度逐渐____，但均比水________。
2．烷烃的化学性质(以甲烷为例)
(1)氧化反应
①与O2燃烧：________________
(现象：安静地燃烧，发出____色火焰)。
②________(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)取代反应(以甲烷与Cl2的反应为例)
①化学方程式：____________________；
____________________；
____________________；
____________________。
②产物状态：CH3Cl为________；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为________。
③实验现象：混合气体颜色由黄绿色逐渐变________，量筒内壁上有________出现，量筒内液面________。
④饱和食盐水的作用：降低________在水中的溶解量，吸收并证明________气体的产生(水槽底部有晶体析出)。
(3)裂化反应(裂解反应)：含碳原子数目较多的烃类在加热、加压和催化剂的条件下生成含碳原子数较少的烃类的化学反应。如：C16H34C8H18＋C8H16。
(4)开环反应：环烷烃分子中的环状结构打开，形成链状结构的化学反应。如：
____________________；
____________________。
【及时巩固】
例14　(2025·广东期中)某实验小组在实验室设计如图所示的实验装置进行甲烷与Cl2的反应。下列说法错误的是(　　)
A．该反应的反应类型为取代反应
B．试管内壁出现的油状液滴属于混合物
C．反应结束后，试管中充满饱和食盐水
D．生成CH3Cl的化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
烯烃
1．烯烃的物理性质
(1)状态：随着碳原子数的增加，烯烃的状态逐渐由________态到________态再到________态，一般情况下，碳原子数在1～4为气态；5～18为液态，19以上为固态。
(2)溶解度：都难溶于____，易溶于____________________。
(3)熔、沸点：基本与烷烃的熔、沸点规律相同。
(4)密度：随着碳原子数的增加，烯烃的密度逐渐________，但均比水________。
2．单烯烃(主要以乙烯为例)的化学性质
(1) 氧化反应
①与O2点燃：________________________(反应现象：火焰明亮伴有________黑烟)。
②________(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，产物主要是________(填化学式)。
③催化氧化成环：
2CH2═══CH2＋O22。
(2) 加成反应
①与H2：____________________。
②与Br2：____________________。
③与H2O：________________________
______________________(工业制乙醇)。
④与HCl：________________________
____________________(工业制氯乙烷)。
(3) 加聚反应：________________________。
3．二烯烃(以1，3-丁二烯为例)的化学性质
(1) 加成反应(与Br2按1∶1加成)
①1，2-加成：____________________；
②1，4-加成：____________________；
____________________。
说明：1，3-丁二烯的1，2-加成和1，4-加成是竞争反应，加成产物的多少取决于反应条件。
(2)加聚反应
①生成顺式聚合物：
____________________；
②生成反式聚合物：
____________________。
解疑释惑　　40
烯烃的不对称加成反应和第尔斯-阿尔德反应
1．丙烯和HBr分子的结构都不对称，在不同的条件下丙烯与HBr发生加成反应时，就有可能得到2种不同的加成产物。通常情况下，丙烯与HBr反应主要得到2-溴乙烷：
不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢原子加到含氢原子较多的不饱和碳原子一侧”，即马氏规则。当用过氧化物作催化剂时，氢原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上(即反马氏规则)。如：
CH3CH══CH2＋HBrCH3CH2CH2Br
2．第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃与含碳碳双键(或碳碳三键)的化合物在一定条件下发生加成反应得到环加成产物。如：
其他含有不饱和烃之间也能在一定条件下发生成环反应。如：
　；　
【及时巩固】
例15　(2025·广州增城)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是(　　)
A．属于芳香烃
B．与Cl2能发生1，2-加成和1，4-加成
C．可发生缩聚反应
D．分子中所有碳原子不可能共平面
例16　烯烃复分解反应实现了一定条件下烯烃中碳碳双键两端基团的换位。如：
2CH2══CHCH2CH3
CH2══CH2＋CH3CH2CH══CHCH2CH3。
现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应合成某些有机物：
(1)反应①的化学方程式为________________________________________，
反应类型为________。
(2)C中的官能团名称为____________，常用于检验G中官能团的试剂是____________________。
(3)写出反应⑥⑦(H足量)的化学方程式：____________________、
____________________。
(4)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。F的同分异构体还有________种。
(5)已知：Diels-Alder反应为共轭双烯烃与含碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。最简单的Diels-Alder反应是，若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式为____________________。
炔烃
1．炔烃的物理性质：基本同烷烃和烯烃。
2．化学性质(以乙炔为例)
(1)氧化反应
①与O2点燃：________________________(反应现象：火焰明亮伴有________黑烟)。
②________(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应
①与Br2：____________________；
____________________。
②与HCl：____________________。
③与H2O：____________________。
(3)加聚反应：________________________。
说明：聚乙炔结构中还含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)褪色；同时由于含有共轭大π键体系，故聚乙炔经过掺杂处理具有良好的导电性。
3．乙炔的实验室制备
试剂 电石(CaC2)与水
反应原理 ______________________________
实验装置 反应装置类型：固体＋液体―→气体
收集方法 ______________________________
注意事项 ①实验开始前，先检查装置气密性； ②不能用启普发生器作反应容器； ③为了防止反应过于剧烈，可用____________代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制水流的速率，减小电石与水的化学反应速率； ④反应制得的乙炔中通常会含有H2S等杂质气体，可用__________除杂
【及时巩固】
例17　(2025·茂名高州)下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法正确的是(　　)
A．CH2═══CH—CH═══CH2中所有原子可能共平面
B．CH2═══CHCH2CH2CH3存在顺反异构体
C．沸点：正戊烷＜异戊烷＜新戊烷
D．有机物HC≡C—CH═══CH2中最多有4个碳原子位于同一条直线
考点6　苯和甲苯
苯和甲苯
名称 苯 甲苯
分子 结构 分子式 ________ ________
结构简式 ________ ________
碳原子的杂化轨道类型 ________ 苯环：________；甲基：________
碳碳键 类型 σ键和大π键()
空间结构 平面正六边形，12个原子共面 最多13个原子共面
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环； ②都符合通式：CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有大量黑烟； ②都易发生苯环上的取代反应； ③都不能使溴的CCl4溶液褪色； ④一定条件下，都能与H2发生加成反应 如：、
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 ①苯的溴代：____________________； ②苯的硝化：____________________； ③苯的磺化：____________________； ④苯的烷基化反应(傅克反应)： 易发生取代反应，常得到多元取代产物 Ⅰ.甲苯的硝化：__________； Ⅱ.甲苯的卤代 ⅰ.三卤化铁作催化剂： ____________________； ⅱ.光照：____________________
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 ①甲基对苯环的影响：甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，常得到多元取代产物； ②苯环对甲基的影响：苯环使甲基易被氧化
苯的溴化反应
1．反应反理：____________________(写化学方程式)。
2．实验室制溴苯(装置如图所示)。
(1) 实验用的是________，不是溴水。
(2) 为减少苯和液溴的挥发，常采用________________进行冷凝回流(装置如图所示)。
(3) HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。
(4) 检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于稀硝酸的____________________。
苯的硝化反应
1．反应原理：____________________(写化学方程式)。
2．实验室制硝基苯(装置如图所示)
(1) 硝化反应需要水浴加热，便于控制温度在50～60 ℃，实验装置如图所示。当温度升高至100～110 ℃时，会生成二取代产物________，因为硝基的定位效应是________。
(2) 浓硫酸的作用是________和________。
(3) 加入试剂的顺序：先向反应容器中加入________，再慢慢加入________，及时搅拌，冷却至室温后，再加入________，混合均匀。
(4) 粗产品用________(填试剂名称)洗涤。
解疑释惑　　41
苯环与侧链基团的相互影响
1．侧链对苯环的影响：当苯环上已存在取代基时，新引入的基团主要进入邻、对或间位，且定位基会改变苯环的反应活性(定位效应)。
(1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)等。
(2)间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等。
2．苯环对侧链的影响：苯环使得与苯环直接相连的α-C上的α-H更活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸：
【及时巩固】
例18　(2025·广州越秀)如图所示的是甲苯的部分转化关系(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
深度指津
烃的化学性质总结
1．烃的结构特点及特征化学反应
物质类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键
通式 链状烷烃：CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)
特征性质 ①氧化反应：能燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②取代反应：在光照条件与卤素单质发生反应 ①氧化反应：能燃烧，能使酸性KMnO4溶液褪色； ②加成反应：能与X2、HX、H2O、HCN等发生反应； ③加聚反应：在催化剂作用下，发生加成聚合反应生成高分子 ①氧化反应：能燃烧，部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色； ②取代反应：在一定条件下，苯及其同系物均能与X2、浓硝酸等发生取代反应； ③加成反应：在催化剂作用下，苯环能与H2发生加成反应
2．烃的氧化反应比较
烃类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟 火焰很明亮，且伴有浓烟
酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 部分褪色
(1) 酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃和部分苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化规律如图所示：
如：a．CH2══CH2CO2；
b．。
②苯及其同系物被酸性KMnO4溶液氧化规律如图所示：
如：
(2) 烯烃的臭氧化：在Zn存在条件下，被O3氧化生成醛或酮。
课堂评价 即学即练，当堂评价
1．(2024·广州联考)下列物质所属的类别及其所含官能团对应关系不正确的是(　　)
选项 物质 类别 官能团
A CH3CH══CH2 烯烃
B 醛类 —CHO
C CH3CH(CH3)COOH 羧酸 —COOH
D 醇类 —OH
2．(2025·茂名高州)下列化学用语或图示正确的是(　　)
A．乙醛的结构简式：CH3CHO
B．丙烯的键线式：
C．乙醇的结构式：CH3CH2OH
D．乙炔的球棍模型：
3．(2025·江门期末)根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。下列关于烃的说法正确的是(　　)
A．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数
B．乙烯与溴的CCl4溶液反应时，C—H发生断裂
C．乙炔分子中含有极性键和非极性键
D．的名称为1，3，4-三甲基苯
4．(2025·茂名高州)人们对苯的认识有一个不断探究深化的过程。
(1) 凯库勒式被广泛用于表示苯的结构，但苯分子中不存在单双键交替的结构。下列不能证明该事实的依据是________(填字母)。
A．苯在一定条件下与H2反应生成环己烷
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．经实验测得邻二甲苯仅存在一种结构
D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等
(2) 写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式：________________________。
(3) 某学生利用如图所示的实验装置探究苯与溴发生的反应。
①冷凝水从____(填“a”或“b”)口流出。
②装置Ⅳ的作用是________________________。
③装置Ⅲ中小试管内苯的作用是________。
④通过该实验，可知苯与溴发生__________(填反应类型)，能说明该反应发生的现象是____________________________________，装置Ⅱ中发生反应的化学方程式为________________________________________。
配套热练
练习1　常见有机化合物的分类和命名　官能团
1．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃
C．都属于脂环烃
D．都属于烃的衍生物
2．根据有机化合物的分类。下列说法正确的是(　　)
A．是脂环化合物
B．是芳香族化合物
C．是链状烃
D．分子式为C2H6O的物质一定是醇类
3．(2025·深圳龙岗)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A．属于醛类，官能团为—CHO
B．2-甲基-2-戊烯的键线式为
C．有机物K的系统名称为3，4-二甲基-4-乙基己烷
D．立方烷()的六氨基(—NH2)取代物有3种
4．(2025·深圳)下列说法不正确的是(　　)
A．正戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的沸点依次降低
B．同周期元素中第一电离能小于氮元素的有4种
C．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构，不含对映异构)
D．分子中最多7个碳原子共直线
5．写出下列有机物的官能团的名称。
①：____________；
②HCOOC2H5：____________；
③：____________；
④CH3CHO：____________；
⑤：____________；
⑥：____________。
6．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类(填标号)。
①CH2═══CH2　②　③CH3CH2OH
④CH3COOC2H5　⑤
⑥　⑦CH3CHO　⑧CH3C≡CH
⑨　⑩
　
(1) 烯烃：____________；
(2) 炔烃：____________；
(3) 芳香烃：________；
(4) 卤代烃：____________；
(5) 醇：________；
(6) 醛：____________；
(7) 羧酸：________；
(8) 酯：____________；
(9) 胺：________；
(10) 酰胺：____________。
7．对下列有机物进行命名。
(1)
________________________________。
(2) 　____________。
(3) 　____________。
(4) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3　____________。
练习2　同分异构体的书写及命名
1．(2025·天津南开)下列物质存在对映异构体的是(　　)
A．2-甲基丙烯
B．二氯甲烷
C．2-甲基-2-丁烯
D．葡萄糖
2．(2024·高州)下列不属于有机化合物中同分异构现象中的构造异构的是(　　)
A．正丁烷和异丁烷
B．乙醇和二甲醚
C．邻二甲苯和间二甲苯
D．顺-2-丁烯和反-2-丁烯
3．(2025·深圳罗湖)下列说法错误的是(　　)
A．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有3种
B．某单烯烃和H2加成后得到烃，该烯烃可能的结构有2种
C．蒽()是一种稠环芳香烃，蒽的一氯代物有3种
D．1 mol与1 mol Br2发生加成反应，可能的产物有3种
4．如图a、b、c表示的是3种有机化合物。下列说法不正确的是(　　)
A．a、b、c中只有a与苯互为同分异构体
B．a、b、c均能使溴的CCl4溶液褪色
C．b、c是同种物质，不互为同分异构体
D．b的一氯代物均只有2种
5．(2025·珠海期中)分子式为C6H10O4，含有2个羧基的链状有机化合物的种类数是(不含立体异构)(　　)
A．4种　　　　B．6种　　　　C．9种　　　　D．12种
6．(2025·深圳宝安)下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的说法正确的是(　　)
A．乙烷与Cl2光照最多可生成9种氯代烃
B．分子式为C8H10的芳香烃有3种，分别为和
C．分子式为C4H8的烯烃分别为CH2══CHCH2CH3、CH3CH══CHCH3
D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体的数目为6
7．按要求完成下列填空。
(1) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯代物只有1种的结构简式为____________，含有苯环且苯环上的一氯代物有2种的结构简式为________。
(2) 的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构简式为________；含有3种不同化学环境的氢原子的结构简式为________；含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为________。
(3) 的同分异构体中，含有2个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子的结构简式为________。
(4) 的同分异构体中，含有2个苯环，且有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为________。
8．(1) 写出C7H16所有烷烃的同分异构体，并用系统命名法命名。
(2) 写出C5H10所有单烯烃的同分异构体，并系统命名法命名。
练习3　烷烃、烯烃和炔烃
1．(2025·佛山联考)甲烷是最简单的有机化合物。下列说法正确的是(　　)
A．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2在光照的条件下发生加成反应
C．和互为同分异构体
D．甲烷分子的空间填充模型：
2．(2025·大湾区二模)化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
3．已知：碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，则该碳原子形成的C—H的键长越短。如图所示的是某种有机化合物存在3种C—H，下列说法错误的是(　　)
A．1 mol该物质最多可消耗3 mol H2
B．该有机物分子中，位于同一平面上的原子最多有9个
C．该有机物中三种C—H键的键能：②＞①＞③
D．该有机物属于脂肪烃
4．下列关于脂肪烃的说法正确的是(　　)
A．常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．正戊烷和异戊烷属于位置异构
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种
5．化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
C．X、Z分子中均含有1个手性碳原子
D．Y、Z分子中碳原子的杂化轨道类型相同
6．丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如图所示：
下列说法错误的是(　　)
A．上述反应中，第一步为反应的决速步骤
B．碳正离子中间体的稳定性：
CHCHCH3＞CH3CHCH2
C．丙烯与HI加成时主要产物为CH3CH2CH2I
D．CH2══CHCF3与HBr加成的主要产物为BrCH2CH2CF3
7．一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为
某烯烃经上述反应生成物物质的量之比为1∶1的HCHO和，该烯烃的结构不可能是(　　)
A．　　　　 B．
C．　　　　 D．
8．在一定条件下，有机物C5H10发生如图所示的转化(M、N为两种不同的有机物)。下列说法正确的是(　　)
A．X分子存在顺反异构体
B．M分子中有2个手性碳原子
C．N的结构简式为
D．反应①②均属于取代反应
9．已知：，下列原料可以只通过一步反应合成的是(　　)
① 1，3-丁二烯和2-丁炔
② 1，3-戊烯和2-丁炔
③ 2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔
④ 2，4-己二烯和乙炔
A．①③　　　　 B．②③
C．②④　　　　 D．①④
10．环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生如图所示的反应：
(1) 已知：B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为________，根据系统命名法，B的名称为________。
(2) 已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如：
①C的一氯代物有________种。
②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：____________。
(3) 以物质F(环戊二烯)为原料制备物质I(金刚烷)的合成路线如图所示：
①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到的产物的种类为________。
②F→G的反应类型为________。
③下列关于G、H、I的说法正确的是________(填字母)。
A．G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B．物质H与物质I互为同分异构体
C．物质I的一氯代物只有1种
练习4　苯及其同系物　芳香烃
1．(2024·高州)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A．X与Z中均含有手性碳原子
B．X、Z中均含有2种官能团
C．X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色
D．X与HBr反应有副产物 生成
2．(2025·清远模拟)如图所示的是甲苯的部分转化关系(部分产物没有标出)，下列说法正确的是(　　)
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
3．下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是(　　)
A．
B．
C．
D．CH3—CH══CH—CH3
4．某苯的同系物X的分子式为C8H10，其核磁共振氢谱如图所示，2组吸收峰的峰面积之比为2∶3，则X的结构简式为(　　)
A．　　　　 B．
C．　　　　 D．
5．工业上可利用如图所示的反应由乙苯制苯乙烯：
下列说法不正确的是(　　)
A．乙苯不能与溴水反应，而苯乙烯能与溴水反应
B．苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应
C．苯乙烯和乙苯在一定条件下都能发生加成反应
D．可用燃烧法鉴别乙苯和苯乙烯
6．下列关于“PX”(结构如图所示)的说法不正确的是(　　)
A．PX的化学式为C8H10，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰
B．PX能使酸性KMnO4溶液褪色，是苯的同系物
C．PX的二溴代物有3种
D．PX不溶于水，密度比水小
7．苯是一种重要的化工原料，如图所示的是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系。
(1) 反应Ⅰ、Ⅱ反应类型分别是__________、__________。
(2) 反应Ⅲ中有机产物的结构简式为________。
(3) 在苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
①现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，二者都是一元取代物，甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，结构简式是________________________，乙能被酸性KMnO4溶液氧化为一元羧酸，则乙可能的结构有________种。
②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，但苯环上的一溴代物只有一种。写出丙的一种可能的结构简式：______。大单元七　有机化学基础
第19讲　有机化合物的结构特点和研究方法　烃
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课前思考 问题1　CH4易发生取代反应和CH2══CH2 易发生加成反应的原因是什么？ CH4中C—H σ键能发生取代反应，CH2══CH2中含有碳碳双键，其中π键不稳定易断裂，易发生加成反应。 问题2　写出C2H4O2 所有同分异构体的结构简式、官能团及类别。 CH3COOH：羧基、羧酸；HCOOCH3：酯基、酯类；HOCH2CHO：羟基、醛基、醛类。
能力自测 排查问题，找出差距
【课前8 min】
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) (2023·广东卷)沼气中含有的CH4可作燃料(　√　)
(2) (2022·广东卷)石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，石油裂解可得到乙烯等不饱和烃(　√　)
(3) 烷烃分子中碳原子的杂化轨道类型均为sp3，链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2(　√　)
(4) 乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色(　×　)
(5) (2023·广东卷)苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称(　×　)
(6) (2021·广东卷)属于烷烃(　×　)
(7) 含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　×　)
(8) 和被酸性KMnO4溶液氧化的产物相同(　√　)
(9) 分子中所有原子可以位于同一平面上(　√　)
(10) (2021·广东卷)葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类(　×　)
【高考能力】
[有机化合物的结构特点和研究方法]
1．(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列说法错误的是(　C　)
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【解析】 核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子种数及其数目之比，不能测定青蒿素的相对分子质量，C错误。
2．(2024·重庆卷)为验证Ru与NO形成了配位键，对所得Ru(NO)Cl3的表征结果如图所示。则该过程中所用的仪器是(　C　)
A．核磁共振仪
B．质谱仪
C．红外光谱仪
D．X射线衍射仪
【解析】 该图为红外光谱，故测量仪器为红外光谱仪，C符合题意。
[烃]
3．(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图所示)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是(　A　)
A．C—H是共价键
B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子
D．不能发生取代反应
【解析】 该配合物具有芳香性，含有共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；由结构简式可知，该分子含有10个氢原子，C错误；分子中的氢原子在一定条件下，可以发生取代反应，D错误。
4．(2024·天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列说法错误的是(　C　)
A．属于不饱和烃
B．碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3
C．与Cl2能发生1，2-加成和1，4-加成
D．可发生聚合反应
【解析】 由结构简式可知，柠檬烯分子含有碳碳双键，且只含C和H原子，属于不饱和烃，A正确；分子含有碳碳双键和碳碳单键，故碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3，B正确；分子中两个碳碳双键不能构成共轭二烯烃，故不能发生1，4-加成，C错误；分子含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，D正确。
考点研析 精细归纳，构建体系
考点1　有机化合物的概述
有机化合物的定义
含__碳元素__的化合物叫作有机化合物(简称有机物)。其中CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为无机物研究。
有机化合物的物理性质
1．溶解性：一般难溶于水(低级的醇、醛和羧酸易溶于水)；易溶于有机溶剂。
2．状态：气态(标准状况下，碳原子数目≤4的烃)、液态、固态。
3．熔、沸点：__较低__。
有机化合物中共价键特点
1．共价键的类型
(1) σ键和π键
类型 σ 键 π 键
原子轨道 重叠方式 沿键轴方向以__“头碰头”__形式重叠 以__“肩并肩”__形式重叠
重叠程度 π键的轨道重叠程度比σ键的小
能否绕键轴旋转 能，化学键__不易__断裂 __不能__
活泼性 __π__键的轨道重叠程度比__σ__键的小，比较容易__断裂__，π键更__活泼__
(2) 单键、双键、三键与σ键和π键的关系
①单键只含σ键。
②双键中含有1个σ键和1个π键。
③三键中含有1个σ键和2个π键。
2．共价键的极性：由于不同的成键原子的__电负性__的差异，共用电子对会发生偏移。电负性差值越大，偏移的程度__越大__，共价键极性__越强__，越容易__断裂__。因此有机化合物的__官能团__及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。以乙醇与浓氢溴酸的反应为例。
化学方程式 ＋H—Br ＋H2O
实验结论 羟基中氧原子的电负性__大__，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在此反应中，碳氧键发生了断裂
有机化合物的分类
1．依据碳骨架分类
2．依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物 (名称和结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2══CH2
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
烃的 衍生 物 卤代烃 (或—X) 碳卤键(或卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH (醇)羟基 乙醇CH3CH2OH
酚 —OH (酚)羟基 苯酚
醚 __醚键__ 乙醚C2H5OC2H5
醛 __醛基__ 乙醛CH3CHO
酮 __(酮)羰基__ 丙酮CH3COCH3
腈 —C≡N __氰基__ 乙腈CH3CN
羧酸 羧基 乙酸CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2 __氨基__ 甲胺CH3NH2
酰胺 (R′、R″可以是H) 酰胺基 乙酰胺
硝基 化合物 —NO2 硝基 硝基乙烷C2H5NO2
磺酸 —SO3H 磺酸基 苯磺酸
【及时巩固】
例1　有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列事实能说明上述观点的是(　A　)
A．CH4与酸性KMnO4溶液不反应，而甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯乙烯能使溴水褪色，但苯不与溴水反应
C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D．等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多
【解析】 甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲烷的甲基未被活化，A正确；苯乙烯分子含碳碳双键，可直接与溴水中的Br2发生加成反应，而苯分子中无碳碳双键，反应不同是基团本身差异，非相互影响，B错误；乙烯含碳碳双键能加成，乙烷无双键不能，属于官能团不同，非相互影响，C错误；甘油含3个羟基，乙醇仅有1个羟基，产氢量差异源于羟基数目不同，非相互影响，D错误。
例2　按要求完成下列填空。
(1) (2025·湖北卷)化合物A()分子中含氧官能团的名称为__(酚)羟基__。
(2) (2025·云南卷)有机物A()分子中含氧官能团的名称为__醛基__。
(3) (2025·湖南卷)有机物A()分子的官能团名称是__(酮)羰基__、__碳碳双键__。
(4) (2025·重庆卷)有机物A()分子中含氧官能团名称为__酯基__。
(5) (2025·河北卷)有机物Q(结构如图所示)分子中含氧官能团的名称：__羰基__、__醚键__和__羧基__。
(6) (2025·江苏卷)有机物E()分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和__羧基__。
(7) (2025·陕晋青宁卷)有机物A()分子中官能团的名称是__硝基__和__羟基__。
(8) (2024·江苏卷)有机物A()分子中的含氧官能团名称为醚键和__(酮)羰基__。
(9) (2024·安徽卷) 有机物A()、有机物B()中含氧官能团的名称是__羟基、醛基__。
(10) (2024·北京卷)有机物A()分子中含氧官能团的名称是__硝基、酯基__。
例3　下列对有机物所属类别划分正确的是(　C　)
A．含有醛基，属于醛
B．CH2══CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃
C． 属于脂环化合物
D． 和 按官能团分类，属于同一类物质
【解析】 的官能团为酯基，属于酯类化合物，A错误；CH2══CHCOOH分子中含有氧原子，故该物质属于烃的衍生物(羧酸)，B错误；分子的官能团为羟基，属于酚类，分子的官能团为醚键，属于醚类，二者官能团不同，所属类别不同，D错误。
有机化合物的命名
1．习惯命名法
(1)烷烃的习惯命名法
(2)苯的同系物的习惯命名法
①二取代基：可以加“邻”“间”“对”表示取代基位置。如：
②三取代基：可以加“连”“偏”“均”表示取代基位置。如：
2．系统命名法
(1)链状有机化合物的命名
①烷烃的命名步骤
②含官能团有机化合物的命名步骤
(2)含苯环有机化合物的命名
①官能团优先顺序低于苯基：以苯为母体，再挑选优先度最高的官能团的取代位置为1号位，其余官能团按照优先顺序进行编号。
②官能团优先顺序高于苯基：以官能团所在的最长碳链为母体，苯基作为取代基。
【及时巩固】
例4　下列有机化合物的系统命名正确的是(　A　)
A．　2，2，3-三甲基丁烷
B．　3-乙基-1，3-丁二烯
C．　邻硝基甲苯
D．　2-甲基-3-丁炔
【解析】 的正确名称为2-乙基-1，3-丁二烯，B错误；的正确名称为对硝基甲苯，C错误；的正确名称为3-甲基-1-丁炔，D错误。
例5　下列有机化合物的命名正确的是(　B　)
A．3，3-二甲基-2-乙基戊烷
B．3，3-二甲基戊烷
C．2-甲基-3-丁烯
D．1，5-二甲苯
例6　按要求完成下列填空。
(1) (2025·河北卷)的化学名称是__异丁酸(或2-甲基丙酸)__。
(2) (2025·甘肃卷) CH3OLi的化学名称是__甲醇锂(或甲氧基锂)__。
(3)(2024·全国甲卷) 的化学名称是__对甲氧基苯甲醛__。
(4)(2024·安徽卷) 的化学名称是__邻二甲苯(或1，2-二甲基苯)__。
(5)(2023·全国甲卷) 的化学名称是__邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)__。
(6)(2023·全国乙卷) 的化学名称是__苯甲酸__。
(7)(2023·山东卷) 的化学名称是__2，6-二氯甲苯__。
(8)(2023·海南卷) 化学名称是__苯甲醛__。
(9) (2022·全国甲卷) 的化学名称是__苯甲醇__。
(10) (2021·全国乙卷) 的化学名称是__邻氟甲苯(或2-氟甲苯)__。
有机化合物的表示方法(以丙烯为例)
__C3H6__ __CH2__
分子式 实验式(最简式)
____ ____
电子式 结构式
CH3—CH══CH2 __(或CH3CH══CH2)__ ____
结构简式 键线式
空间填充模型 球棍模型
解疑释惑　　38
有机化合物分子中原子共直线、共平面的判断依据
类型 结构式 结构特点
甲烷 正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；含有饱和碳原子的分子不可能所有原子共平面
乙烯 6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
乙炔 H—C≡C—H 4个原子都在同一条直线上
苯 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
羰基 碳原子的杂化轨道类型为sp2，至少4个原子共平面
【及时巩固】
例7　下列化学用语或图示正确的是(　D　)
A．新戊烷的结构简式：
B．一氯甲烷的电子式：
C．丙烷分子的空间填充模型：
D．乙烯的最简式：CH2
【解析】 新戊烷的结构简式为，A错误；一氯甲烷的电子式为，B错误；该模型为丙烷的球棍模型，C错误。
例8　下列说法正确的是(　D　)
A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线
C．四苯乙烯()分子中所有碳原子不可能位于同一平面
D． 分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线
【解析】 正丁烷分子中每个碳原子都具有甲烷结构特点，但单键可以旋转，即正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，A错误；甲苯分子中含有苯环所在的平面至少有12个原子，甲基上3个氢原子通过单键旋转最多有1个氢原子可以与苯的平面共面，即甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上，B错误；苯分子、乙烯分子中所有原子共平面，单键可以旋转，即四苯乙烯分子中所有碳原子可能位于同一平面，C错误；该分子含有碳碳双键和碳碳三键，故全部的碳原子(即最多7个)可能共面，碳碳三键上的3个碳原子共线，D正确。
考点2　同分异构体与同分异构现象
同分异构体的类型
常见的有机物通式与构造异构
组成通式 不饱和度(Ω) 举例
CnH2n(n≥3) __1__ 烯烃(CH2══CHCH3)、环烷烃(△)
CnH2n－2(n≥4) __2__ 二烯烃()、炔烃()、环烯烃()
CnH2n＋2O(n≥2) __0__ 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO(n≥3) __1__ 饱和一元醛(CH3CH2CH2CHO)、饱和一元酮(CH3COCH2CH3)、 烯醇(CH2═══CHCH2CH2OH)
CnH2nO2(n≥2) __1__ 饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3或CH3COOCH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮(HOCH2COCH3)
CnH2n－6O(n≥7) __4__ 酚()、芳香醇()、芳香醚()
CnH2n＋1NO2(n≥2) __1__ 硝基乙烷(CH3CH2NO2)、氨基乙酸(又名甘氨酸，H2NCH2COOH)
解疑释惑　　39
不饱和度(Ω)
1．含义：有机物分子中不饱和程度的量化标志。
2．意义：提供有机物分子中是否含有不饱和键或环等信息。
3．计算方法：不饱和度(Ω)＝N(碳原子)＋1－
。
不饱和度 举例
Ω＝1 1个碳碳双键、1个碳氧双键、1个脂环、—NO2等
Ω＝2 一个碳碳三键，—CN(氰基)等
Ω＝4 考虑苯环等
4．应用：快速识别有机物分子式的正误。
【及时巩固】
例9　下列说法正确的是(　D　)
A．含有碳碳三键的C4H6的同分异构体有3种
B．分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子式是C8H10且含苯环的同分异构体有3种
D．的一溴代物有5种
【解析】 含有4个碳原子的碳骨架可以是C1—C2—C—C(数字代表碳碳三键可能的位置)或 (无合适位置)，则含有碳碳三键的C4H6的同分异构体有2种，A错误；分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体为C5H11—COOH，戊基有8种，故分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有8种，B错误；C8H10除苯环外，支链可能是1个乙基或2个甲基，若为乙基，只有1种位置；若为2个甲基，则存在邻、间、对3种位置关系，故共4种，C错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，故其一溴代物有5种，D正确。
例10　按要求完成下列填空。
(1) 化合物Ⅲ()的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的结构简式：____。
a．属于芳香族化合物；
b．能发生银镜反应；
c．能发生水解反应；
d．核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶1。
【解析】 属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，且也能发生水解反应，说明含有“—OOCH”，则除苯环外，还剩1个碳原子，则符合核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式只有。
(2) 化合物J为D()的同分异构体，写出同时满足下列条件的J的结构简式：__ (或其他合理答案)__(写一种)。
a．含有苯环；
b．含有3个不同取代基；
c．1 mol J最多消耗3 mol NaOH溶液。
【解析】 除苯环外有1个碳原子、1个氮原子、3个氧原子和1个不饱和度，且1 mol J最多消耗3 mol NaOH溶液，说明含有1个酚羟基(—OH)和1个酚酯基(—OOCH)，则另一个取代基为氨基(—NH2)，3个取代基互不相同，则符合条件的同分异构体的数目为10，如或等。
(3) 化合物Ⅰ()的芳香族同分异构体中，满足下列条件的结构有__22__种；
a．1 mol Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应；
b．1 mol Ⅰ能与2 mol Na反应放出H2。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为__或__(写1种即可)。
【解析】 分子中含有2个氧原子，且除苯环外，不饱和度为0，则说明含有2个酚羟基(—OH)直接连接在苯环上，若剩余的基团是—CH2Br时，则有6种同分异构体；若剩余的基团为—CH3和—Br，则有16种同分异构体，则符合条件的同分异构体的数目为22。
考点3　研究有机化合物的一般方法
分离、提纯有机化合物的常用方法
1．蒸馏：常用于分离、提纯液态有机化合物。
(1)该有机化合物热稳定性较高。
(2)该有机化合物与杂质的__沸点__相差较大(≥30 ℃)。
2．重结晶：常用于分离、提纯固态有机化合物。
(1)杂质在所选溶剂中的__溶解度__很小或很大。
(2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的__溶解度__受温度影响__较大__。
3．萃取和分液：混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同。
(1)待分离组分在两种不互溶的溶剂中的__溶解度__不同。
(2)萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与组分不反应。
(3)将萃取后的两层液体分开的操作称作为分液，分液可以单独进行。
有机化合物分子的结构研究
1．确定有机化合物组成元素：现代元素分析仪。
2．确定实验式：李比希法。
分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子数目之比—→实验式(最简比)。
3．确定分子式
(1) 质谱法：通过测量离子质荷比(相对质量与电荷数的比值)，可用于测定生物大分子的相对分子质量。
例：某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为__46__。
(2) 标准状况密度法：已知标准状况下，气体的密度为ρ g/L，则该气体摩尔质量 M＝ρ g/L×22.4 L/mol。
(3) 混合气体平均摩尔质量：＝。
4．确定分子结构
(1) 红外光谱：一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，可获得__化学键__或__官能团__的信息。
例：未知物A的红外光谱如图所示，确定其官能团为羟基(—OH)。
(2) 核磁共振氢谱：吸收峰个数为处于相同化学环境的氢原子种类数，吸收峰面积之比为各种处于相同化学环境的氢原子数目的最简整数比。常用来判断有机化合物分子中有__几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目__。
例：未知物A分子式是C2H6O，其核磁共振氢谱如图所示，则确定该分子的结构简式为__CH3CH2OH__。
(3) X射线衍射：用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接详尽的结构信息；可得到键长、键角等分子结构信息。
【及时巩固】
例11　现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列说法正确的是(　D　)
A．用元素分析仪测定分子的空间结构
B．的核磁共振氢谱中有4组峰
C．用质谱仪鉴别CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3
D．用红外光谱鉴别CH3COCH3和CH3CH2CH2OH
【解析】 元素分析仪可以测定分子的元素种类及含量，A错误；分子中含有5种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱中有5组峰，B错误；2种分子的相对分子质量相同，故不能用质谱仪鉴别二者，C错误；丙酮和1-丙醇分子中的化学键或官能团不完全相同，故可以通过红外光谱鉴别二者，D正确。
例12　已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，如图所示的是相关仪器得到的谱图：
甲
乙
丙
下列说法正确的是(　D　)
A．图甲为质谱图，图丙为红外光谱图
B．图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31
C．由图甲可知该有机物分子中有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶1
D．有机化合物A的结构简式为CH3CH2OH
【解析】 图甲为核磁共振氢谱图，A错误；图乙为质谱图，则可知该有机化合物的相对分子质量为46，B错误；由图甲可知该有机化合物分子中有3种不同化学环境的氢原子，C错误；该有机化合物的相对分子质量为46，含有氢氧键，说明含有羟基，有3种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH，D正确。
考点4　有机化学反应机理的研究
自由基反应
Cl2·Cl＋·Cl
·Cl＋CH4—→·CH3＋HCl
主反应：·CH3＋Cl2—→·Cl＋CH3Cl……
副反应：·CH3＋·CH3—→CH3CH3等
说明：生成的CH3Cl，可与Cl2进一步反应，依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3等为自由基，HCl、CH3Cl等为生成物。
同位素示踪法
将乙酸乙酯与HO在浓硫酸催化加热下发生水解反应，检测18O的分布情况，判断酯水解断键情况。
说明：酯基中的断开C—O，HO中的—18OH与C原子相连生成羧酸，HO中的—H与O原子相连生成醇。
【及时巩固】
例13　烷烃与Cl2的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下：
①引发：Cl2—→Cl·＋Cl·等
②链反应：Cl·＋CH4—→CH3·＋HCl、
CH3·＋Cl2—→Cl·＋CH3Cl等
③终止：Cl·＋Cl·—→Cl2、Cl·＋CH3·—→CH3Cl等
下列说法错误的是(　C　)
A．引发时可以通过热辐射、光照等条件
B．链反应可以反复进行
C．反应产物只有4种
D．产物中将出现CH3CH3
【解析】 烷烃发生卤代反应条件为光照，故引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确；依据反应历程可知Cl·在反应前后过程中先生成后消耗，故链反应可以反复进行，B正确；由题干信息可知甲烷与Cl2发生自由基反应的产物不止有4种，C错误；2个·CH3可以结合生成CH3CH3，故产物中可能出现CH3CH3，D正确。
考点5　烷烃　烯烃　炔烃
烷烃
1．烷烃的物理性质
(1)状态：随碳原子数的增加，常温下存在的状态由__气__态逐渐过渡到__液__态、__固__态。碳原子数小于或等于__4__的烷烃，在标准状况下呈气态(除新戊烷)。
(2)溶解性：都难溶于__水__，易溶于__有机溶剂__。
(3)熔、沸点：随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐__升高__；碳原子数目相同的烷烃的同分异构体中，支链越多，熔、沸点越__低__。
(4)密度：随碳原子数的增加，密度逐渐__增大__，但均比水__小__。
2．烷烃的化学性质(以甲烷为例)
(1)氧化反应
①与O2燃烧：__CH4＋2O2CO2＋2H2O__
(现象：安静地燃烧，发出__淡蓝__色火焰)。
②__不能__(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)取代反应(以甲烷与Cl2的反应为例)
①化学方程式：__CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl__；
__CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl__；
__CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl__；
__CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl__。
②产物状态：CH3Cl为__气态__；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为__无色油状液滴__。
③实验现象：混合气体颜色由黄绿色逐渐变__浅__，量筒内壁上有__油状液滴__出现，量筒内液面__上升__。
④饱和食盐水的作用：降低__Cl2__在水中的溶解量，吸收并证明__HCl__气体的产生(水槽底部有晶体析出)。
(3)裂化反应(裂解反应)：含碳原子数目较多的烃类在加热、加压和催化剂的条件下生成含碳原子数较少的烃类的化学反应。如：C16H34C8H18＋C8H16。
(4)开环反应：环烷烃分子中的环状结构打开，形成链状结构的化学反应。如：
__CH3CH2CH2CH2CH3__；
__CH3CH2CH2CH2CH2Br__。
【及时巩固】
例14　某实验小组在实验室设计如图所示的实验装置进行甲烷与Cl2的反应。下列说法错误的是(　C　)
A．该反应的反应类型为取代反应
B．试管内壁出现的油状液滴属于混合物
C．反应结束后，试管中充满饱和食盐水
D．生成CH3Cl的化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
【解析】 甲烷与Cl2发生取代反应的产物中的CH3Cl在常温常压下属于气体，故反应结束后，试管中不能充满饱和食盐水，C错误。
烯烃
1．烯烃的物理性质
(1)状态：随着碳原子数的增加，烯烃的状态逐渐由__气__态到__液__态再到__固__态，一般情况下，碳原子数在1～4为气态；5～18为液态，19以上为固态。
(2)溶解度：都难溶于__水__，易溶于__有机溶剂__。
(3)熔、沸点：基本与烷烃的熔、沸点规律相同。
(4)密度：随着碳原子数的增加，烯烃的密度逐渐__增大__，但均比水__小__。
2．单烯烃(主要以乙烯为例)的化学性质
(1) 氧化反应
①与O2点燃：__CH2══CH2＋3O22CO2＋2H2O__(反应现象：火焰明亮伴有__少量__黑烟)。
②__能__(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，产物主要是__CO2__(填化学式)。
③催化氧化成环：
2CH2══CH2＋O22。
(2) 加成反应
①与H2：__CH2══CH2＋H2CH3CH3__。
②与Br2：__ CH2══CH2＋H2—→__。
③与H2O：__CH2══CH2＋H2OCH3CH2OH__(工业制乙醇)。
④与HCl：__CH2══CH2＋HClCH3CH2Cl__(工业制氯乙烷)。
(3) 加聚反应：__nCH2══CH2__。
3．二烯烃(以1，3-丁二烯为例)的化学性质
(1) 加成反应(与Br2按1∶1加成)
①1，2-加成：
__CH2══CHCH══CH2＋Br2—→__；
②1，4-加成：
____；
____。
说明：1，3-丁二烯的1，2-加成和1，4-加成是竞争反应，加成产物的多少取决于反应条件。
(2)加聚反应
①生成顺式聚合物：
nCH2══CH—CH══CH2；
②生成反式聚合物：
nCH2══CH—CH══CH2。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
解疑释惑　　40
烯烃的不对称加成反应和第尔斯-阿尔德反应
1. 丙烯和HBr分子的结构都不对称，在不同的条件下丙烯与HBr发生加成反应时，就有可能得到2种不同的加成产物。通常情况下，丙烯与HBr反应主要得到2-溴乙烷：
不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢原子加到含氢原子较多的不饱和碳原子一侧”，即马氏规则。当用过氧化物作催化剂时，氢原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上（即反马氏规则）。如：
CH3CH══CH2＋HBrCH3CH2CH2Br
2．第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃与含碳碳双键（或碳碳三键）的化合物在一定条件下发生加成反应得到环加成产物。如：
其他含有不饱和烃之间也能在一定条件下发生成环反应。如：
　；　
【及时巩固】
例15　柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是(　D　)
A．属于芳香烃
B．与Cl2能发生1，2-加成和1，4-加成
C．可发生缩聚反应
D．分子中所有碳原子不可能共平面
【解析】 柠檬烯分子不含苯环，不属于芳香烃，A错误；分子中不存在共轭双键，故不能发生1，4-加成，B错误；分子中不含有能发生缩聚反应的结构或官能团，C错误；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，故分子中所有碳原子一定不共平面，D正确。
例16　烯烃复分解反应实现了一定条件下烯烃中碳碳双键两端基团的换位。如：
2CH2══CHCH2CH3CH2══CH2＋CH3CH2CH══CHCH2CH3。
现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应合成某些有机物：
(1)反应①的化学方程式为__CH2══CHCH3＋Cl2HCl＋CH2══CHCH2Cl__，反应类型为__取代反应__。
(2)C中的官能团名称为__碳碳双键、碳氯键（或氯原子）__，常用于检验G中官能团的试剂是__新制Cu(OH)2（或银氨溶液）__。
(3)写出反应⑥⑦（H足量）的化学方程式：__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__、__2CH3COOH＋HOCH2CH══CHCH2OH2H2O＋CH3COOCH2CH══CHCH2OOCCH3__。
(4)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。F的同分异构体还有__8__种。
(5)已知：Diels-Alder反应为共轭双烯烃与含碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。最简单的Diels-Alder反应是，若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式为__CH2══C(CH3)CH══CH2、CH2═══CH2__。
炔烃
1．炔烃的物理性质：基本同烷烃和烯烃。
2．化学性质（以乙炔为例）
(1)氧化反应
①与O2点燃：__2HC≡CH＋5O24CO2＋2H2O__（反应现象：火焰明亮伴有__大量__黑烟）。
②__能__（填“能”或“不能”）被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应
①与Br2：__HC≡CH＋Br2—→CHBr══CHBr__；
__CH≡CH＋2Br2—→CHBr2CHBr2__。
②与HCl：__HC≡CH＋HClCH2══CHCl__。
③与H2O：__HC≡CH＋H2OCH3CHO__。
(3)加聚反应：__nHC≡CH?CH═══CH?__。
说明：聚乙炔结构中还含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液（或溴的CCl4溶液）褪色；同时由于含有共轭大π键体系，故聚乙炔经过掺杂处理具有良好的导电性。
3．乙炔的实验室制备
试剂 电石(CaC2)与水
反应原理 __CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋HC≡CH↑__
实验装置 反应装置类型：固体＋液体—→气体
收集方法 __排水法__
注意事项 ①实验开始前，先检查装置气密性； ②不能用启普发生器作反应容器； ③为了防止反应过于剧烈，可用__饱和食盐水__代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制水流的速率，减小电石与水的化学反应速率； ④反应制得的乙炔中通常会含有H2S等杂质气体，可用__CuSO4溶液__除杂
【及时巩固】
例17　下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法正确的是(　A　)
A．CH2══CH—CH══CH2中所有原子可能共平面
B．CH2══CHCH2CH2CH3存在顺反异构体
C．沸点：正戊烷＜异戊烷＜新戊烷
D．有机物HC≡C—CH══CH2中最多有4个碳原子位于同一条直线
【解析】 CH2══CHCH2CH2CH3分子中碳碳双键上的一端碳原子上连接2个相同的基团，故该分子中不存在顺反异构体，B错误；含相同碳原子数的烷烃的沸点随支链增多而降低，故沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，C错误；HC≡C—CH══CH2分子最多有3个碳原子共直线，D错误。
考点6　苯和甲苯
苯和甲苯
名称 苯 甲苯
分子 结构 分子式 __C6H6__ __C7H8__
结构简式 __(或)__ ____
碳原子的杂 化轨道类型 __sp2__ 苯环：__sp2__；甲基：__sp3__
碳碳键类型 σ键和大π键()
空间结构 平面正六边形，12个原子共面 最多13个原子共面
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环； ②都符合通式：CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有大量黑烟； ②都易发生苯环上的取代反应； ③都不能使溴的CCl4溶液褪色； ④一定条件下，都能与H2发生加成反应 如：、
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 ①苯的溴代： ___； ②苯的硝化： ___； ③苯的磺化： ___； ④苯的烷基化反应(傅克反应)： 易发生取代反应，常得到多元取代产物 Ⅰ.甲苯的硝化： ____； Ⅱ.甲苯的卤代 ⅰ.三卤化铁作催化剂： ____； ⅱ.光照： ____
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 ①甲基对苯环的影响：甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，常得到多元取代产物； ②苯环对甲基的影响：苯环使甲基易被氧化
苯的溴化反应
1．反应反理：____(写化学方程式)。
2．实验室制溴苯(装置如图所示)。
(1) 实验用的是__液溴__，不是溴水。
(2) 为减少苯和液溴的挥发，常采用__长导管(或冷凝管)__进行冷凝回流(装置如图所示)。
(3) HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。
(4) 检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于稀硝酸的__浅黄色沉淀__。
苯的硝化反应
1．反应原理：__＋HNO3 ＋H2O__(写化学方程式)。
2．实验室制硝基苯(装置如图所示)
(1) 硝化反应需要水浴加热，便于控制温度在50～60 ℃，实验装置如图所示。当温度升高至100～110 ℃时，会生成二取代产物__间二硝基苯__，因为硝基的定位效应是__间位__。
(2) 浓硫酸的作用是__催化剂__和__吸水剂__。
(3) 加入试剂的顺序：先向反应容器中加入__浓硝酸__，再慢慢加入__浓硫酸　__，及时搅拌，冷却至室温后，再加入__苯__，混合均匀。
(4) 粗产品用__NaOH溶液__(填试剂名称)洗涤。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
解疑释惑　　41
苯环与侧链基团的相互影响
1．侧链对苯环的影响：当苯环上已存在取代基时，新引入的基团主要进入邻、对或间位，且定位基会改变苯环的反应活性(定位效应)。
(1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)等。
(2)间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等。
2．苯环对侧链的影响：苯环使得与苯环直接相连的α-C上的α-H更活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸：
【及时巩固】
例18　如图所示的是甲苯的部分转化关系(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　B　)
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
【解析】 反应①是甲苯在光照下，与Cl2发生甲基上的取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易取代，B正确；甲苯的密度比酸性KMnO4溶液的小，故两种溶液刚混合时下层呈紫红色，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种不同化学环境的氢原子，即其一氯代物有5种，D错误。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
深度指津
烃的化学性质总结
1．烃的结构特点及特征化学反应
物质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键
通式 链状烷烃：CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)
特征 性质 ①氧化反应：能燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②取代反应：在光照条件与卤素单质发生反应 ①氧化反应：能燃烧，能使酸性KMnO4溶液褪色； ②加成反应：能与X2、HX、H2O、HCN等发生反应； ③加聚反应：在催化剂作用下，发生加成聚合反应生成高分子 ①氧化反应：能燃烧，部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色； ②取代反应：在一定条件下，苯及其同系物均能与X2、浓硝酸等发生取代反应； ③加成反应：在催化剂作用下，苯环能与H2发生加成反应
2．烃的氧化反应比较
烃类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟 火焰很明亮，且伴有浓烟
酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 部分褪色
(1) 酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃和部分苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化规律如图所示：
如：a．CH2══CH2CO2；b．
。
②苯及其同系物被酸性KMnO4溶液氧化规律如图所示：
如：
(2) 烯烃的臭氧化：在Zn存在条件下，被O3氧化生成醛或酮。
课堂评价 即学即练，当堂评价
1．下列物质所属的类别及其所含官能团对应关系不正确的是(　B　)
选项 物质 类别 官能团
A CH3CH══CH2 烯烃
B 醛类 —CHO
C CH3CH(CH3)COOH 羧酸 —COOH
D 醇类 —OH
【解析】 的官能团为酯基，属于酯类，B错误。
2．下列化学用语或图示正确的是(　A　)
A．乙醛的结构简式：CH3CHO
B．丙烯的键线式：
C．乙醇的结构式：CH3CH2OH
D．乙炔的球棍模型：
【解析】 丙烯的键线式为，B错误；乙醇的结构式为，C错误；乙炔的球棍模型为，D错误。
3．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。下列关于烃的说法正确的是(　C　)
A．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数
B．乙烯与溴的CCl4溶液反应时，C—H发生断裂
C．乙炔分子中含有极性键和非极性键
D．的名称为1，3，4-三甲基苯
【解析】 相同碳原子数的烷烃分子中支链越多，沸点越低，故烷烃的沸点高低不仅仅取决于分子中的碳原子数，A错误；乙烯与溴的CCl4溶液反应时，乙烯的碳碳双键断裂，B错误；的名称是1，2，4-三甲基苯，D错误。
4．人们对苯的认识有一个不断探究深化的过程。
(1) 凯库勒式被广泛用于表示苯的结构，但苯分子中不存在单双键交替的结构。下列不能证明该事实的依据是__A__(填字母)。
A．苯在一定条件下与H2反应生成环己烷
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．经实验测得邻二甲苯仅存在一种结构
D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等
(2) 写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式：__＋HNO3＋H2O__。
(3) 某学生利用如图所示的实验装置探究苯与溴发生的反应。
①冷凝水从__b__(填“a”或“b”)口流出。
②装置Ⅳ的作用是__吸收多余的HBr，防止倒吸(或其他合理答案)__。
③装置Ⅲ中小试管内苯的作用是__吸收溴蒸气(或其他合理答案)__。
④通过该实验，可知苯与溴发生__取代反应__(填反应类型)，能说明该反应发生的现象是__装置Ⅲ中AgNO3溶液内出现浅黄色沉淀(答案合理均可)__，装置Ⅱ中发生反应的化学方程式为__＋Br2＋HBr↑__。
配套精练 分层训练，综合应用
练习1　常见有机化合物的分类和命名　官能团
1．下列关于有机化合物的说法正确的是(　A　)
A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃
C．都属于脂环烃
D．都属于烃的衍生物
【解析】 氯乙烯分子中含有氯原子，属于烃的衍生物，B错误；苯属于芳香烃，C错误；是碳酸，属于无机化合物，D错误。
2．根据有机化合物的分类。下列说法正确的是(　C　)
A．是脂环化合物
B．是芳香族化合物
C．是链状烃
D．分子式为C2H6O的物质一定是醇类
【解析】 分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A错误；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，B错误；分子式为C2H6O的物质可能为二甲醚，故不一定是乙醇，D错误。
3．下列关于有机化合物的说法正确的是(　D　)
A．属于醛类，官能团为—CHO
B．2-甲基-2-戊烯的键线式为
C．有机物K的系统名称为3，4-二甲基-4-乙基己烷
D．立方烷()的六氨基(—NH2)取代物有3种
【解析】 的官能团为酯基，属于酯类，A错误；2-甲基-2-戊烯的键线式为，B错误；按照3，4-二甲基-4-乙基己烷写出有机物K的键线式为，正确命名应为3，4-二甲基-3-乙基己烷，C错误。
4．下列说法不正确的是(　B　)
A．正戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的沸点依次降低
B．同周期元素中第一电离能小于氮元素的有4种
C．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构，不含对映异构)
D．分子中最多7个碳原子共直线
【解析】 烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高；碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，则沸点：正戊烷>正丁烷>异丁烷>丙烷，A正确；同周期主族元素从左到右，第一电离能呈增大趋势，但ⅡA族、ⅤA族元素的第一电离能大于同周期相邻元素的，则同周期元素中第一电离能小于N元素的有Li、Be、B、C和O，共5种元素，B错误；分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且当氯原子取代1号碳原子上的氢原子时存在顺反异构体，故其共有5种一氯代物，C正确；碳碳三键上的4个原子共线，苯环分子上处于对角位置的4个原子也共线，故分子中最多7个碳原子共直线，D正确。
5．写出下列有机物的官能团的名称。
①：__碳碳双键__；
②HCOOC2H5：__酯基__；
③：__碳氯键__；
④CH3CHO：__醛基__；
⑤：__(酚)羟基__；
⑥：__羧基__。
6．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类(填标号)。
①CH2══CH2　②　③CH3CH2OH
④CH3COOC2H5　⑤
⑥　⑦CH3CHO　⑧CH3C≡CH
⑨　⑩
　
(1) 烯烃：__①__；
(2) 炔烃：__⑧__；
(3) 芳香烃：__⑨__；
(4) 卤代烃：__⑥__；
(5) 醇：__③__；
(6) 醛：__⑦__；
(7) 羧酸：__⑩__；
(8) 酯：__④__；
(9) 胺：__ __；
(10) 酰胺：__ __。
7．对下列有机物进行命名。
(1)
__2，4-二甲基-3-乙基己烷__。
(2)
__2-甲基-2-戊烯__。
(3)
__3，3-二乙基-1-己烯__。
(4) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3
__2，2，3-三甲基戊烷__。
练习2　同分异构体的书写及命名
1．下列物质存在对映异构体的是(　D　)
A．2-甲基丙烯
B．二氯甲烷
C．2-甲基-2-丁烯
D．葡萄糖
【解析】 2-甲基丙烯的结构简式为CH2══C(CH3)2，分子中不存在手性碳原子，A错误；二氯甲烷的结构简式为CH2Cl2，不存在手性碳原子，B错误；2-甲基-2-丁烯的结构简式为C(CH3)2══CHCH3，分子中不存在手性碳原子，C错误；葡萄糖中含有多个手性碳原子，存在对映异构体，D正确。
2．下列不属于有机化合物中同分异构现象中的构造异构的是(　D　)
A．正丁烷和异丁烷
B．乙醇和二甲醚
C．邻二甲苯和间二甲苯
D．顺-2-丁烯和反-2-丁烯
【解析】 正丁烷和异丁烷属于碳架异构(构造异构)，A不符合题意；乙醇和二甲醚属于官能团异构(构造异构)，B不符合题意；邻二甲苯和间二甲苯属于位置异构(构造异构)，C不符合题意；顺-2-丁烯和反-2-丁烯属于顺反异构(立体异构)，D符合题意。
3．下列说法错误的是(　A　)
A．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有3种
B．某单烯烃和H2加成后得到烃，该烯烃可能的结构有2种
C．蒽()是一种稠环芳香烃，蒽的一氯代物有3种
D．1 mol与1 mol Br2发生加成反应，可能的产物有3种
【解析】 分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有苯环；若苯环上只有1个取代基，即乙基，结构为乙苯；若苯环上有2个取代基，则为2个甲基，则有邻、间、对3种位置结构，故其同分异构体有4种，A错误。
4．如图a、b、c表示的是3种有机化合物。下列说法不正确的是(　C　)
A．a、b、c中只有a与苯互为同分异构体
B．a、b、c均能使溴的CCl4溶液褪色
C．b、c是同种物质，不互为同分异构体
D．b的一氯代物均只有2种
【解析】 b、c的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C错误。
5．分子式为C6H10O4，含有2个羧基的链状有机化合物的种类数是(不含立体异构)(　C　)
A．4种　　　　B．6种　　　　C．9种　　　　D．12种
【解析】 分子式为C6H10O4，含有2个羧基，则剩下碳骨架为—C4H8—，即丁烷被2个相同取代基取代物的数目；根据“定一移一”法可知，符合条件的同分异构体的数目为9，C正确。
6．下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的说法正确的是(　A　)
A．乙烷与Cl2光照最多可生成9种氯代烃
B．分子式为C8H10的芳香烃有3种，分别为和
C．分子式为C4H8的烯烃分别为CH2══CHCH2CH3、CH3CH══CHCH3
D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体的数目为6
【解析】 乙烷与Cl2光照可以生成1种一氯代物，2种二氯代物，2种三氯代物，2种四氯代物，1种五氯代物，1种六氯代物，则乙烷与Cl2光照最多可生成9种氯代烃，A正确；分子式为C8H10的芳香烃还有乙苯，B错误；分子式为C4H8的烯烃分别为CH2══CHCH2CH3、CH3CH══CHCH3和CH2══C(CH3)2，共3种，C错误；分子式为C4H8Cl2的有机化合物的同分异构体，即丁烷被2个相同取代基取代，根据“定一移一”法，符合条件的同分异构体的数目为9，D错误。
7．按要求完成下列填空。
(1) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯代物只有1种的结构简式为____，含有苯环且苯环上的一氯代物有2种的结构简式为__ (或)__。
(2) 的同分异构体中，含有2种不同化学环境的氢原子的结构简式为____；含有3种不同化学环境的氢原子的结构简式为__ (或)__；含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为__ (或)__。
(3) 的同分异构体中，含有2个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子的结构简式为____。
(4) 的同分异构体中，含有2个苯环，且有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为__ (或或)__。
8．(1) 写出C7H16所有烷烃的同分异构体，并用系统命名法命名。
答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3　(正)庚烷
　2-甲基己烷
　3-甲基己烷
　2，2-二甲基戊烷
　3，3-二甲基戊烷
　2，3-二甲基戊烷
　2，4-二甲基戊烷
　3-乙基戊烷
　2，2，3－三甲基丁烷
(2) 写出C5H10所有单烯烃的同分异构体，并系统命名法命名。
答案：CH2══CH—CH2CH2CH3　1-戊烯
CH3—CH══CH—CH2CH3　2-戊烯
　2-甲基-1-丁烯
　3-甲基-1-丁烯
　2-甲基-2-丁烯
练习3　烷烃、烯烃和炔烃
1．甲烷是最简单的有机化合物。下列说法正确的是(　D　)
A．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2在光照的条件下发生加成反应
C．和互为同分异构体
D．甲烷分子的空间填充模型：
【解析】 甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，A错误；甲烷与Cl2在光照下发生取代反应，B错误；和的分子式相同、结构相同，是同种物质，C错误。
2．化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是(　A　)
A．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
【解析】 芳樟醇分子中，形成碳碳双键的碳原子的杂化轨道类型是sp2，其余饱和碳原子的杂化轨道类型均为sp3，A错误。
3．已知：碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，则该碳原子形成的C—H的键长越短。如图所示的是某种有机化合物存在3种C—H，下列说法错误的是(　C　)
A．1 mol该物质最多可消耗3 mol H2
B．该有机物分子中，位于同一平面上的原子最多有9个
C．该有机物中三种C—H键的键能：②＞①＞③
D．该有机物属于脂肪烃
【解析】 该分子中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，则1 mol该物质最多可消耗3 mol H2，A正确；碳碳双键是平面结构，碳碳三键是直线结构，单键可以旋转，则该分子中位于同一平面上的原子最多有9个，B正确；①、②和③号碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3和sp，由题中信息可知，键长：②＞①＞③，键长越长，键能越小，故键能：②＜①＜③，C错误；该有机物只由C和H元素组成，且不含苯环，故属于脂肪烃，D正确。
4．下列关于脂肪烃的说法正确的是(　D　)
A．常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．正戊烷和异戊烷属于位置异构
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．与有机物互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种
【解析】 烷烃均不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；正戊烷和异戊烷属于碳架异构，B错误；由二者燃烧反应的化学方程式可得关系式：C2H4～2H2O，CH4～2H2O，则相同质量的两种气体物质的量不同，完全燃烧后产生的水的质量也不相同，C错误；符合条件的同分异构体的结构简式为HC≡CC≡CCH3和HC≡CCH2C≡CH，D正确。
5．化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法正确的是(　B　)
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
C．X、Z分子中均含有1个手性碳原子
D．Y、Z分子中碳原子的杂化轨道类型相同
【解析】 X分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，故该分子中所有碳原子不可能位于同一平面上，A错误；由反应机理可知，发生开环反应后，也可能生成CH3CH2CHCH2和I－，则可以得到CH3CH2CH2CH2I，B正确；X分子中没有手性碳原子，Z分子中含有1个手性碳原子(即与I原子相连的碳原子)，C错误；Y分子中碳正离子对应的碳原子的杂化轨道类型是sp2，其余饱和碳原子的杂化轨道类型是sp3；Z分子中碳原子的杂化轨道类型均是sp3，D错误。
6．丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如图所示：
下列说法错误的是(　C　)
A．上述反应中，第一步为反应的决速步骤
B．碳正离子中间体的稳定性：
CHCHCH3＞CH3CHCH2
C．丙烯与HI加成时主要产物为CH3CH2CH2I
D．CH2══CHCF3与HBr加成的主要产物为BrCH2CH2CF3
【解析】 由反应机理可推知，丙烯与HI发生加成反应时，主要产物为CH3CHICH3，C错误。
7．一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为
某烯烃经上述反应生成物物质的量之比为1∶1的HCHO和，该烯烃的结构不可能是(　B　)
A．　　　　 B．
C．　　　　 D．
【解析】 由反应机理可知，经臭氧化和还原性水解反应生成OHCCOCH2CH2CH2CHO和HCHO，与题意不符，B错误。
8．在一定条件下，有机物C5H10发生如图所示的转化(M、N为两种不同的有机物)。下列说法正确的是(　C　)
A．X分子存在顺反异构体
B．M分子中有2个手性碳原子
C．N的结构简式为
D．反应①②均属于取代反应
【解析】 X分子的碳碳双键中的一个碳原子上连接2个相同基团(即2个甲基)，故不存在顺反异构体，A错误；M分子中只有与溴原子相连的碳原子上分别连接着4个互不相同的原子或原子团，则M分子中有1个手性碳原子，B错误；反应①②均为加成反应，D错误。
9．已知：，下列原料可以只通过一步反应合成的是(　A　)
① 1，3-丁二烯和2-丁炔
② 1，3-戊烯和2-丁炔
③ 2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔
④ 2，4-己二烯和乙炔
A．①③　　　　 B．②③
C．②④　　　　 D．①④
【解析】 结合已知反应原理，采用逆向合成分析法可知，目标产物()可以分别从图示1或2处断裂，所用的两种原料名称分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔或1，3-丁二烯和2-丁炔，即①③，A正确。
10．环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生如图所示的反应：
(1) 已知：B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为__C(CH3)4__，根据系统命名法，B的名称为__2，2-二甲基丙烷__。
(2) 已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如：
①C的一氯代物有__4__种。
②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：__BrCH2CH2CH2CH(CH3)2__。
(3) 以物质F(环戊二烯)为原料制备物质I(金刚烷)的合成路线如图所示：
①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到的产物的种类为__2__。
②F→G的反应类型为__加成反应__。
③下列关于G、H、I的说法正确的是__AB__(填字母)。
A．G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B．物质H与物质I互为同分异构体
C．物质I的一氯代物只有1种
练习4　苯及其同系物　芳香烃
1．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法正确的是(　D　)
A．X与Z中均含有手性碳原子
B．X、Z中均含有2种官能团
C．X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色
D．X与HBr反应有副产物 生成
【解析】 有机物X分子不含有手性碳原子，A错误；有机物X分子只含有碳碳双键1种官能团，有机物Z分子只含有碳溴键1种官能团，B错误；有机物Z分子不含有能与溴发生反应的结构，故不能使溴的CCl4溶液褪色，C错误。
2．如图所示的是甲苯的部分转化关系(部分产物没有标出)，下列说法正确的是(　B　)
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
【解析】 在光照条件下，甲苯与Cl2发生的是甲基上的取代反应，产物为，A错误；甲苯分子中含碳量比较高，故其燃烧时，火焰明亮并伴有浓烟，B正确；甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂，50～60 ℃条件下发生取代反应生成三硝基甲苯，C错误；反应④是1 mol甲苯与 3 mol H2发生加成反应，D错误。
3．下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是(　A　)
A．
B．
C．
D．CH3—CH══CH—CH3
【解析】 甲苯分子中含有饱和碳原子，故分子中的所有原子不可能处于同一平面，B错误；苯和乙烯都是平面结构，单键可以旋转，故苯乙烯分子中所有原子可能处于同一平面，C错误；CH3—CH══CH—CH3分子中含有饱和碳原子，故分子中的所有原子不可能处于同一平面，D错误。
4．某苯的同系物X的分子式为C8H10，其核磁共振氢谱如图所示，2组吸收峰的峰面积之比为2∶3，则X的结构简式为(　D　)
A．　　　　 B．
C．　　　　 D．
【解析】 核磁共振氢谱出现2组峰，则分子内有2种不同化学环境的氢原子，A、B、C不符合题意。
5．工业上可利用如图所示的反应由乙苯制苯乙烯：
下列说法不正确的是(　D　)
A．乙苯不能与溴水反应，而苯乙烯能与溴水反应
B．苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应
C．苯乙烯和乙苯在一定条件下都能发生加成反应
D．可用燃烧法鉴别乙苯和苯乙烯
【解析】 乙苯和苯乙烯燃烧都生成CO2和水，且二者含碳量相近，燃烧时火焰均明亮并伴有浓烟，不能通过燃烧法鉴别，D错误。
6．下列关于“PX”(结构如图所示)的说法不正确的是(　C　)
A．PX的化学式为C8H10，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰
B．PX能使酸性KMnO4溶液褪色，是苯的同系物
C．PX的二溴代物有3种
D．PX不溶于水，密度比水小
【解析】 PX的二溴代物中，2个溴原子可以在同一个碳原子上，有1种结构；2个溴原子在不同碳原子上，根据“定一移一”法可知，有6种结构，故其二溴代物共有7种，C错误。
7．苯是一种重要的化工原料，如图所示的是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系。
(1) 反应Ⅰ、Ⅱ反应类型分别是__取代反应__、__氧化反应__。
(2) 反应Ⅲ中有机产物的结构简式为____。
(3) 在苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
①现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，二者都是一元取代物，甲不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，结构简式是__[或 ]__，乙能被酸性KMnO4溶液氧化为一元羧酸，则乙可能的结构有__3__种。
②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，但苯环上的一溴代物只有一种。写出丙的一种可能的结构简式：__(或 或 或 )__。(共171张PPT)
大单元七
第19讲　有机化合物的结构特点和研究方法　烃
有机化学基础
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课前思考 问题1　CH4易发生取代反应和CH2══CH2 易发生加成反应的原因是什么？
问题2　写出C2H4O2 所有同分异构体的结构简式、官能团及类别。
CH4中C—H σ键能发生取代反应，CH2══CH2中含有碳碳双键，其中π键不稳定易断裂，易发生加成反应。
CH3COOH：羧基、羧酸；HCOOCH3：酯基、酯类；HOCH2CHO：羟基、醛基、醛类。
能力自测
【课前8 min】
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1) (2023·广东卷)沼气中含有的CH4可作燃料 (　　)
(2) (2022·广东卷)石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，石油裂解可得到乙烯等不饱和烃 (　　)
(3) 烷烃分子中碳原子的杂化轨道类型均为sp3，链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2
(　　)
(4) 乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 (　　)
(5) (2023·广东卷)苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称 (　　)
√
√
√
×
×
×
×
√
√
×
【高考能力】
[有机化合物的结构特点和研究方法]
1．(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列说法错误的是 (　　)
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
C
【解析】 核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子种数及其数目之比，不能测定青蒿素的相对分子质量，C错误。
2．(2024·重庆卷)为验证Ru与NO形成了配位键，对所得Ru(NO)Cl3的表征结果如图所示。则该过程中所用的仪器是 (　　)
A．核磁共振仪
B．质谱仪
C．红外光谱仪
D．X射线衍射仪
C
【解析】 该图为红外光谱，故测量仪器为红外光谱仪，C符合题意。
[烃]
3．(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图所示)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是 (　　)
A．C—H是共价键
B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子
D．不能发生取代反应
A
【解析】 该配合物具有芳香性，含有共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；由结构简式可知，该分子含有10个氢原子，C错误；分子中的氢原子在一定条件下，可以发生取代反应，D错误。
4．(2024·天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列说法错误的是
(　　)
A．属于不饱和烃
B．碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3
C．与Cl2能发生1，2-加成和1，4-加成
D．可发生聚合反应
C
【解析】 由结构简式可知，柠檬烯分子含有碳碳双键，且只含C和H原子，属于不饱和烃，A正确；分子含有碳碳双键和碳碳单键，故碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3，B正确；分子中两个碳碳双键不能构成共轭二烯烃，故不能发生1，4-加成，C错误；分子含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，D正确。
考点研析
考点1　有机化合物的概述
含_________的化合物叫作有机化合物(简称有机物)。其中CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为无机物研究。
1
知识
1
有机化合物的定义
碳元素
1．溶解性：一般难溶于水(低级的醇、醛和羧酸易溶于水)；易溶于有机溶剂。
2．状态：气态(标准状况下，碳原子数目≤4的烃)、液态、固态。
3．熔、沸点：_______。
1
知识
2
有机化合物的物理性质
较低
1．共价键的类型
(1) σ键和π键
1
知识
3
有机化合物中共价键特点
类型 σ 键 π 键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以___________形式重叠 以___________形式重叠
重叠程度 π键的轨道重叠程度比σ键的小
能否绕键轴旋转 能，化学键_______断裂 _______
活泼性 ____键的轨道重叠程度比____键的小，比较容易_______，π键更_______
“头碰头”
“肩并肩”
不易
不能
π
σ
断裂
活泼
(2) 单键、双键、三键与σ键和π键的关系
①单键只含σ键。
②双键中含有1个σ键和1个π键。
③三键中含有1个σ键和2个π键。
2．共价键的极性：由于不同的成键原子的_________的差异，共用电子对会发生偏移。电负性差值越大，偏移的程度_______，共价键极性_______，越容易_______。因此有机化合物的_________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。以乙醇与浓氢溴酸的反应为例。
电负性
越大
越强
断裂
官能团
大
1． 依据碳骨架分类
1
知识
4
有机化合物的分类
2．依据官能团分类
有机化合物类别 官能团 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷CH4
烯烃
碳碳双键 乙烯CH2══CH2
炔烃 —C≡C—
碳碳三键 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
有机化合物类别 官能团 代表物(名称和结构简式)
烃的
衍生
物 卤代烃
(或—X)
碳卤键(或卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH
(醇)羟基 乙醇CH3CH2OH
酚 —OH
(酚)羟基 苯酚
醚
_______ 乙醚C2H5OC2H5
醚键
醛基
(酮)羰基
氰基
氨基
【及时巩固】
例1　有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列事实能说明上述观点的是 (　　)
A．CH4与酸性KMnO4溶液不反应，而甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯乙烯能使溴水褪色，但苯不与溴水反应
C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D．等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多
A
【解析】 甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲烷的甲基未被活化，A正确；苯乙烯分子含碳碳双键，可直接与溴水中的Br2发生加成反应，而苯分子中无碳碳双键，反应不同是基团本身差异，非相互影响，B错误；乙烯含碳碳双键能加成，乙烷无双键不能，属于官能团不同，非相互影响，C错误；甘油含3个羟基，乙醇仅有1个羟基，产氢量差异源于羟基数目不同，非相互影响，D错误。
(酚)羟基
醛基
(酮)羰基
碳碳双键
酯基
(5) (2025·河北卷)有机物Q(结构如图所示)分子中含氧官能团的名称：_______、_______和_______。
羰基
醚键
羧基
羧基
硝基
羟基
(酮)羰基
羟基、醛基
硝基、酯基
例3　下列对有机物所属类别划分正确的是 (　　)
C
1．习惯命名法
(1)烷烃的习惯命名法
1
知识
5
有机化合物的命名
(2)苯的同系物的习惯命名法
①二取代基：可以加“邻”“间”“对”表示取代基位置。如：
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
②三取代基：可以加“连”“偏”“均”表示取代基位置。如：
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
2．系统命名法
(1)链状有机化合物的命名
①烷烃的命名步骤
②含官能团有机化合物的命名步骤
(2)含苯环有机化合物的命名
①官能团优先顺序低于苯基：以苯为母体，再挑选优先度最高的官能团的取代位置为1号位，其余官能团按照优先顺序进行编号。
②官能团优先顺序高于苯基：以官能团所在的最长碳链为母体，苯基作为取代基。
【及时巩固】
例4　下列有机化合物的系统命名正确的是 (　　)
A
例5　下列有机化合物的命名正确的是 (　　)
A．3，3-二甲基-2-乙基戊烷
B．3，3-二甲基戊烷
C．2-甲基-3-丁烯
D．1，5-二甲苯
B
例6　按要求完成下列填空。
异丁酸(或2-甲基丙酸)
甲醇锂(或甲氧基锂)
对甲氧基苯甲醛
邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)
邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
苯甲酸
2,6-二氯甲苯
苯甲醛
苯甲醇
邻氟甲苯(或2-氟甲苯)
1
知识
6
有机化合物的表示方法(以丙烯为例)
_______ ______
分子式 实验式(最简式)
____________
______________
电子式 结构式
CH3—CH══CH2___________________ _________
结构简式 键线式
空间填充模型 球棍模型
C3H6
CH2
(或CH3CH══CH2)
有机化合物分子中原子共直线、共平面的判断依据
解疑释惑 38
类型 结构式 结构特点
甲烷
正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；含有饱和碳原子的分子不可能所有原子共平面
乙烯
6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
类型 结构式 结构特点
乙炔 H—C≡C—H 4个原子都在同一条直线上
苯
12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
羰基
碳原子的杂化轨道类型为sp2，至少4个原子共平面
【及时巩固】
例7　下列化学用语或图示正确的是 (　　)
D
例8　下列说法正确的是 (　　)
A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线
D
【解析】 正丁烷分子中每个碳原子都具有甲烷结构特点，但单键可以旋转，即正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，A错误；甲苯分子中含有苯环所在的平面至少有12个原子，甲基上3个氢原子通过单键旋转最多有1个氢原子可以与苯的平面共面，即甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上，B错误；苯分子、乙烯分子中所有原子共平面，单键可以旋转，即四苯乙烯分子中所有碳原子可能位于同一平面，C错误；该分子含有碳碳双键和碳碳三键，故全部的碳原子(即最多7个)可能共面，碳碳三键上的3个碳原子共线，D正确。
考点2　同分异构体与同分异构现象
1
知识
1
同分异构体的类型
1
知识
2
常见的有机物通式与构造异构
1
2
0
1
1
4
1
不饱和度(Ω)
1．含义：有机物分子中不饱和程度的量化标志。
2．意义：提供有机物分子中是否含有不饱和键或环等信息。
3．计算方法：不饱和度(Ω)＝N(碳原子)＋1－
解疑释惑 39
不饱和度 举例
Ω＝1 1个碳碳双键、1个碳氧双键、1个脂环、—NO2等
Ω＝2 一个碳碳三键，—CN(氰基)等
Ω＝4 考虑苯环等
4．应用：快速识别有机物分子式的正误。
【及时巩固】
例9　下列说法正确的是 (　　)
A．含有碳碳三键的C4H6的同分异构体有3种
B．分子式是C6H12O2且属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子式是C8H10且含苯环的同分异构体有3种
D
例10　按要求完成下列填空。
a．属于芳香族化合物；b．能发生银镜反应；
c．能发生水解反应；d．核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶1。
a．1 mol Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应；
b．1 mol Ⅰ能与2 mol Na反应放出H2。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为


___________________________(写1种即可)。
22
【解析】 分子中含有2个氧原子，且除苯环外，不饱和度为0，则说明含有2个酚羟基(—OH)直接连接在苯环上，若剩余的基团是—CH2Br时，则有6种同分异构体；若剩余的基团为—CH3和—Br，则有16种同分异构体，则符合条件的同分异构体的数目为22。
考点3　研究有机化合物的一般方法
1．蒸馏：常用于分离、提纯液态有机化合物。
(1)该有机化合物热稳定性较高。
(2)该有机化合物与杂质的_______相差较大(≥30 ℃)。
2．重结晶：常用于分离、提纯固态有机化合物。
(1)杂质在所选溶剂中的_________很小或很大。
(2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的_________受温度影响_______。
1
知识
1
分离、提纯有机化合物的常用方法
沸点
溶解度
溶解度
较大
3．萃取和分液：混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同。
(1)待分离组分在两种不互溶的溶剂中的_________不同。
(2)萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与组分不反应。
(3)将萃取后的两层液体分开的操作称作为分液，分液可以单独进行。
溶解度
1．确定有机化合物组成元素：现代元素分析仪。
2．确定实验式：李比希法。
1
知识
2
有机化合物分子的结构研究
3．确定分子式
(1) 质谱法：通过测量离子质荷比(相对质量与电荷数的比值)，可用于测定生物大分子的相对分子质量。
例：某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为_____。
(2) 标准状况密度法：已知标准状况下，气体的密度为ρ g/L，则该气体摩尔质量 M＝ρ g/L×22.4 L/mol。
46
4．确定分子结构
(1) 红外光谱：一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，可获得________或________的信息。
例：未知物A的红外光谱如图所示，确定其官能团为羟基(—OH)。
化学键
官能团
(2) 核磁共振氢谱：吸收峰个数为处于相同化学环境的氢原子种类数，吸收峰面积之比为各种处于相同化学环境的氢原子数目的最简整数比。常用来判断有机化合物分子中有_______________________________________________。
例：未知物A分子式是C2H6O，其核磁共振氢谱如图所示，则确定该分子的结构简式为___________。

(3) X射线衍射：用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接详尽的结构信息；可得到键长、键角等分子结构信息。
几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目
CH3CH2OH
【及时巩固】
例11　现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列说法正确的是
(　　)
A．用元素分析仪测定分子的空间结构
D
C．用质谱仪鉴别CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3
D．用红外光谱鉴别CH3COCH3和CH3CH2CH2OH
例12　已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，如图所示的是相关仪器得到的谱图：
下列说法正确的是 (　　)
A．图甲为质谱图，图丙为红外光谱图
B．图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31
C．由图甲可知该有机物分子中有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶1
D．有机化合物A的结构简式为CH3CH2OH
D
【解析】 图甲为核磁共振氢谱图，A错误；图乙为质谱图，则可知该有机化合物的相对分子质量为46，B错误；由图甲可知该有机化合物分子中有3种不同化学环境的氢原子，C错误；该有机化合物的相对分子质量为46，含有氢氧键，说明含有羟基，有3种不同化学环境的氢原子，则A的结构简式为CH3CH2OH，D正确。
考点4　有机化学反应机理的研究
·Cl＋CH4—→·CH3＋HCl
主反应：·CH3＋Cl2—→·Cl＋CH3Cl……
副反应：·CH3＋·CH3—→CH3CH3等
说明：生成的CH3Cl，可与Cl2进一步反应，依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。其中Cl2、CH4为反应物，·Cl、·CH3等为自由基，HCl、CH3Cl等为生成物。
1
知识
1
自由基反应
将乙酸乙酯与H218O在浓硫酸催化加热下发生水解反应，检测18O的分布情况，判断酯水解断键情况。
1
知识
2
同位素示踪法
【及时巩固】
例13　烷烃与Cl2的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下：
①引发：Cl2—→Cl·＋Cl·等
②链反应：Cl·＋CH4—→CH3·＋HCl、
CH3·＋Cl2—→Cl·＋CH3Cl等
③终止：Cl·＋Cl·—→Cl2、Cl·＋CH3·—→CH3Cl等
下列说法错误的是 (　　)
A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．链反应可以反复进行
C．反应产物只有4种 D．产物中将出现CH3CH3
C
【解析】 烷烃发生卤代反应条件为光照，故引发时可以通过热辐射、光照等条件，A正确；依据反应历程可知Cl·在反应前后过程中先生成后消耗，故链反应可以反复进行，B正确；由题干信息可知甲烷与Cl2发生自由基反应的产物不止有4种，C错误；2个·CH3可以结合生成CH3CH3，故产物中可能出现CH3CH3，D正确。
考点5　烷烃　烯烃　炔烃
1．烷烃的物理性质
(1)状态：随碳原子数的增加，常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到_____态、_____态。碳原子数小于或等于____的烷烃，在标准状况下呈气态(除新戊烷)。
(2)溶解性：都难溶于_____，易溶于___________。
(3)熔、沸点：随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______；碳原子数目相同的烷烃的同分异构体中，支链越多，熔、沸点越_____。
(4)密度：随碳原子数的增加，密度逐渐_______，但均比水_____。
1
知识
1
烷烃
气
液
固
4
水
有机溶剂
升高
低
增大
小
2．烷烃的化学性质(以甲烷为例)
(1)氧化反应
①与O2燃烧：__________________________
(现象：安静地燃烧，发出_______色火焰)。
②_______(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
淡蓝
不能
(2)取代反应(以甲烷与Cl2的反应为例)
①化学方程式：_________________________；
____________________________；
____________________________；
__________________________。
②产物状态：CH3Cl为_______；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为_______________。
③实验现象：混合气体颜色由黄绿色逐渐变_____，量筒内壁上有___________出现，量筒内液面_______。
④饱和食盐水的作用：降低______在水中的溶解量，吸收并证明______气体的产生(水槽底部有晶体析出)。
气态
无色油状液滴
浅
油状液滴
上升
Cl2
HCl
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2Br
【及时巩固】
例14　某实验小组在实验室设计如图所示的实验装置进行甲烷与Cl2的反应。下列说法错误的是 (　　)
A．该反应的反应类型为取代反应
B．试管内壁出现的油状液滴属于混合物
C．反应结束后，试管中充满饱和食盐水
C
【解析】 甲烷与Cl2发生取代反应的产物中的CH3Cl在常温常压下属于气体，故反应结束后，试管中不能充满饱和食盐水，C错误。
1．烯烃的物理性质
(1)状态：随着碳原子数的增加，烯烃的状态逐渐由_____态到_____态再到_____态，一般情况下，碳原子数在1～4为气态；5～18为液态，19以上为固态。
(2)溶解度：都难溶于_____，易溶于___________。
(3)熔、沸点：基本与烷烃的熔、沸点规律相同。
(4)密度：随着碳原子数的增加，烯烃的密度逐渐_______，但均比水_____。
知识
2
烯烃
1
气
1
1
1
液
固
水
有机溶剂
增大
小
2．单烯烃(主要以乙烯为例)的化学性质
(1) 氧化反应
①与O2点燃：________________________________(反应现象：火焰明亮伴有_______黑烟)。
②_____(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，产物主要是______(填化学式)。
③催化氧化成环：
少量
能
CO2
(2) 加成反应
①与H2：______________________________。
②与Br2：_______________________________。
③与H2O：____________________________________(工业制乙醇)。
④与HCl：_________________________________(工业制氯乙烷)。
(3) 加聚反应：______________________________。
3．二烯烃(以1，3-丁二烯为例)的化学性质
(1) 加成反应(与Br2按1∶1加成)
①1，2-加成：___________________________________________；
②1，4-加成：______________________________；
_____________________________。
说明：1，3-丁二烯的1，2-加成和1，4-加成是竞争反应，加成产物的多少取决于反应条件。
(2)加聚反应
①生成顺式聚合物：
_______________________________________；
②生成反式聚合物：
________________________________________。
烯烃的不对称加成反应和第尔斯-阿尔德反应
1. 丙烯和HBr分子的结构都不对称，在不同的条件下丙烯与HBr发生加成反应时，就有可能得到2种不同的加成产物。通常情况下，丙烯与HBr反应主要得到2-溴乙烷：
解疑释惑 40
不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢原子加到含氢原子较多的不饱和碳原子一侧”，即马氏规则。当用过氧化物作催化剂时，氢原子加到含氢原子较少的不饱和碳原子上（即反马氏规则）。如：
2．第尔斯-阿尔德反应：共轭二烯烃与含碳碳双键（或碳碳三键）的化合物在一定条件下发生加成反应得到环加成产物。如：

其他含有不饱和烃之间也能在一定条件下发生成环反应。如：
【及时巩固】
例15　柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是 (　　)
A．属于芳香烃
B．与Cl2能发生1，2-加成和1，4-加成
C．可发生缩聚反应
D．分子中所有碳原子不可能共平面
D
【解析】 柠檬烯分子不含苯环，不属于芳香烃，A错误；分子中不存在共轭双键，故不能发生1，4-加成，B错误；分子中不含有能发生缩聚反应的结构或官能团，C错误；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，故分子中所有碳原子一定不共平面，D正确。
例16　烯烃复分解反应实现了一定条件下烯烃中碳碳双键两端基团的换位。如：
现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应合成某些有机物：
(1)反应①的化学方程式为_____________________________________________，反应类型为___________。
(2)C中的官能团名称为_______________________________，常用于检验G中官能团的试剂是____________________________。
(3)写出反应⑥⑦（H足量）的化学方程式：______________________________________、_______________________________________________________________________________________________。
(4)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。F的同分异构体还有____种。
取代反应
碳碳双键、碳氯键(或氯原子)
新制Cu(OH)2(或银氨溶液)
8
CH2══C(CH3)CH══CH2、CH2═══CH2
1．炔烃的物理性质：基本同烷烃和烯烃。
2．化学性质(以乙炔为例)
(1)氧化反应
①与O2点燃：_______________________________(反应现象：火焰明亮伴有_____黑烟)。
②_____(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化。
1
知识
3
炔烃
大量
能
(2)加成反应
①与Br2：________________________________；
_______________________________。
②与HCl：_______________________________。
③与H2O：____________________________。
(3)加聚反应：______________________________。
说明：聚乙炔结构中还含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)褪色；同时由于含有共轭大π键体系，故聚乙炔经过掺杂处理具有良好的导电性。
HC≡CH＋Br2—→CHBr══CHBr
CH≡CH＋2Br2—→CHBr2CHBr2
3．乙炔的实验室制备
试剂 电石(CaC2)与水
反应原理 __________________________________
实验装置 反应装置类型：固体＋液体—→气体
收集方法 _________
CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
排水法
注意事项 ①实验开始前，先检查装置气密性；
②不能用启普发生器作反应容器；
③为了防止反应过于剧烈，可用_____________代替水作反应试剂，并用分液漏斗控制水流的速率，减小电石与水的化学反应速率；
④反应制得的乙炔中通常会含有H2S等杂质气体，可用____________除杂
饱和食盐水
CuSO4溶液
【及时巩固】
例17　下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法正确的是 (　　)
A．CH2══CH—CH══CH2中所有原子可能共平面
B．CH2══CHCH2CH2CH3存在顺反异构体
C．沸点：正戊烷＜异戊烷＜新戊烷
D．有机物HC≡C—CH══CH2中最多有4个碳原子位于同一条直线
A
【解析】 CH2══CHCH2CH2CH3分子中碳碳双键上的一端碳原子上连接2个相同的基团，故该分子中不存在顺反异构体，B错误；含相同碳原子数的烷烃的沸点随支链增多而降低，故沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷，C错误；HC≡C—CH══CH2分子最多有3个碳原子共直线，D错误。
考点6　苯和甲苯
1
知识
1
苯和甲苯
C6H6
C7H8
sp2
sp2
sp3
1．反应反理：______________________________________(写化学方程式)。
2．实验室制溴苯(装置如图所示)。
(1) 实验用的是_______，不是溴水。
(2) 为减少苯和液溴的挥发，常采用___________________进行冷凝回流(装置如图所示)。
(3) HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。
(4) 检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生
不溶于稀硝酸的_____________。
1
知识
2
苯的溴化反应
液溴
长导管(或冷凝管)
浅黄色沉淀
1．反应原理：______________________________________(写化学方程式)。
2．实验室制硝基苯(装置如图所示)
(1) 硝化反应需要水浴加热，便于控制温度在50～60 ℃，实验装置如图所示。当温度升高至100～110 ℃时，会生成二取代产物_____________，因为硝基的定位效应是_______。
(2) 浓硫酸的作用是_________和_________。
(3) 加入试剂的顺序：先向反应容器中加入_________，
再慢慢加入_________，及时搅拌，冷却至室温后，再加入
_____，混合均匀。
(4) 粗产品用_____________(填试剂名称)洗涤。
1
知识
3
苯的硝化反应
间二硝基苯
间位
催化剂
吸水剂
浓硝酸
浓硫酸　
苯
NaOH溶液
苯环与侧链基团的相互影响
1．侧链对苯环的影响：当苯环上已存在取代基时，新引入的基团主要进入邻、对或间位，且定位基会改变苯环的反应活性(定位效应)。
(1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)等。
解疑释惑 41
(2)间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等。
2．苯环对侧链的影响：苯环使得与苯环直接相连的α-C上的α-H更活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸：
【及时巩固】
例18　如图所示的是甲苯的部分转化关系(部分产物未标出)。下列说法正确的是 (　　)
B
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
【解析】 反应①是甲苯在光照下，与Cl2发生甲基上的取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易取代，B正确；甲苯的密度比酸性KMnO4溶液的小，故两种溶液刚混合时下层呈紫红色，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种不同化学环境的氢原子，即其一氯代物有5种，D错误。
烃的化学性质总结
1．烃的结构特点及特征化学反应
深度指津
物质类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键
通式 链状烷烃：
CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃：
CnH2n(n≥2) 链状单炔烃：
CnH2n－2(n≥2) CnH2n－6(n≥6)
物质类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
特征性质 ①氧化反应：能燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色；
②取代反应：在光照条件与卤素单质发生反应 ①氧化反应：能燃烧，能使酸性KMnO4溶液褪色；
②加成反应：能与X2、HX、H2O、HCN等发生反应；
③加聚反应：在催化剂作用下，发生加成聚合反应生成高分子 ①氧化反应：能燃烧，部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色；
②取代反应：在一定条件下，苯及其同系物均能与X2、浓硝酸等发生取代反应；
③加成反应：在催化剂作用下，苯环能与H2发生加成反应
2．烃的氧化反应比较
烃类 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟 火焰很明亮，且伴有浓烟
酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 部分褪色
(1) 酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃和部分苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化而褪色。
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化规律如图所示：
②苯及其同系物被酸性KMnO4溶液氧化规律如图所示：
如：
(2) 烯烃的臭氧化：在Zn存在条件下，被O3氧化生成醛或酮。
课堂评价
1．下列物质所属的类别及其所含官能团对应关系不正确的是 (　　)
B
2．下列化学用语或图示正确的是 (　　)
A．乙醛的结构简式：CH3CHO
A
3．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。下列关于烃的说法正确的是 (　　)
A．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数
B．乙烯与溴的CCl4溶液反应时，C—H发生断裂
C．乙炔分子中含有极性键和非极性键
C
4．人们对苯的认识有一个不断探究深化的过程。
(1) 凯库勒式被广泛用于表示苯的结构，但苯分子中不存在单双键交替的结构。下列不能证明该事实的依据是____(填字母)。
A．苯在一定条件下与H2反应生成环己烷
B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．经实验测得邻二甲苯仅存在一种结构
D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等
(2) 写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式：
___________________________________。
A
(3) 某学生利用如图所示的实验装置探究苯与溴发生的反应。
①冷凝水从____(填“a”或“b”)口流出。
②装置Ⅳ的作用是__________________________________________。
b
吸收多余的HBr，防止倒吸(或其他合理答案)
③装置Ⅲ中小试管内苯的作用是_____________________________。
④通过该实验，可知苯与溴发生___________(填反应类型)，能说明该反应发生的现象是__________________________________________________，装置Ⅱ中发生
反应的化学方程式为______________________________。
吸收溴蒸气(或其他合理答案)
取代反应
装置Ⅲ中AgNO3溶液内出现浅黄色沉淀(答案合理均可)
配套精练
练习1　常见有机化合物的分类和命名　官能团
1．下列关于有机化合物的说法正确的是 (　　)
A．苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃
A
2．根据有机化合物的分类。下列说法正确的是 (　　)
C
3．下列关于有机化合物的说法正确的是 (　　)
D
4．下列说法不正确的是 (　　)
A．正戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的沸点依次降低
B．同周期元素中第一电离能小于氮元素的有4种
B
5．写出下列有机物的官能团的名称。
碳碳双键
酯基
碳氯键
醛基
(酚)羟基
羧基
6．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类(填标号)。
(1) 烯烃：_____；(2) 炔烃：_____；(3) 芳香烃：_____；
(4) 卤代烃：_____；(5) 醇：_____；(6) 醛：_____；
(7) 羧酸：_____；(8) 酯：_____；(9) 胺：_____；(10) 酰胺：_____。
①
⑧
⑨
⑥
③
⑦
⑩
④


7．对下列有机物进行命名。
2，4-二甲基-3-乙基己烷
2-甲基-2-戊烯
3，3-二乙基-1-己烯
2，2，3-三甲基戊烷
练习2　同分异构体的书写及命名
1．下列物质存在对映异构体的是 (　　)
A．2-甲基丙烯 B．二氯甲烷
C．2-甲基-2-丁烯 D．葡萄糖
D
【解析】 2-甲基丙烯的结构简式为CH2══C(CH3)2，分子中不存在手性碳原子，A错误；二氯甲烷的结构简式为CH2Cl2，不存在手性碳原子，B错误；2-甲基-2-丁烯的结构简式为C(CH3)2══CHCH3，分子中不存在手性碳原子，C错误；葡萄糖中含有多个手性碳原子，存在对映异构体，D正确。
2．下列不属于有机化合物中同分异构现象中的构造异构的是 (　　)
A．正丁烷和异丁烷 B．乙醇和二甲醚
C．邻二甲苯和间二甲苯 D．顺-2-丁烯和反-2-丁烯
D
【解析】 正丁烷和异丁烷属于碳架异构(构造异构)，A不符合题意；乙醇和二甲醚属于官能团异构(构造异构)，B不符合题意；邻二甲苯和间二甲苯属于位置异构(构造异构)，C不符合题意；顺-2-丁烯和反-2-丁烯属于顺反异构(立体异构)，D符合题意。
3．下列说法错误的是 (　　)
A．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有3种
A
【解析】 分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有苯环；若苯环上只有1个取代基，即乙基，结构为乙苯；若苯环上有2个取代基，则为2个甲基，则有邻、间、对3种位置结构，故其同分异构体有4种，A错误。
4．如图a、b、c表示的是3种有机化合物。下列说法不正确的是 (　　)
A．a、b、c中只有a与苯互为同分异构体
B．a、b、c均能使溴的CCl4溶液褪色
C．b、c是同种物质，不互为同分异构体
D．b的一氯代物均只有2种
C
【解析】 b、c的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C错误。
5．分子式为C6H10O4，含有2个羧基的链状有机化合物的种类数是(不含立体异构) (　　)
A．4种　　　　B．6种　　　　C．9种　　　　D．12种
C
【解析】 分子式为C6H10O4，含有2个羧基，则剩下碳骨架为—C4H8—，即丁烷被2个相同取代基取代物的数目；根据“定一移一”法可知，符合条件的同分异构体的数目为9，C正确。
6．下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的说法正确的是 (　　)
A．乙烷与Cl2光照最多可生成9种氯代烃
A
C．分子式为C4H8的烯烃分别为CH2══CHCH2CH3、CH3CH══CHCH3
D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体的数目为6
【解析】 乙烷与Cl2光照可以生成1种一氯代物，2种二氯代物，2种三氯代物，2种四氯代物，1种五氯代物，1种六氯代物，则乙烷与Cl2光照最多可生成9种氯代烃，A正确；分子式为C8H10的芳香烃还有乙苯，B错误；分子式为C4H8的烯烃分别为CH2══CHCH2CH3、CH3CH══CHCH3和CH2══C(CH3)2，共3种，C错误；分子式为C4H8Cl2的有机化合物的同分异构体，即丁烷被2个相同取代基取代，根据“定一移一”法，符合条件的同分异构体的数目为9，D错误。
7．按要求完成下列填空。
8．(1) 写出C7H16所有烷烃的同分异构体，并用系统命名法命名。
答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3　(正)庚烷
(2) 写出C5H10所有单烯烃的同分异构体，并系统命名法命名。
答案：CH2══CH—CH2CH2CH3　1-戊烯
CH3—CH══CH—CH2CH3　2-戊烯
练习3　烷烃、烯烃和炔烃
1．甲烷是最简单的有机化合物。下列说法正确的是 (　　)
A．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
B．甲烷和Cl2在光照的条件下发生加成反应
D
2．化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是
(　　)
A．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
A
【解析】 芳樟醇分子中，形成碳碳双键的碳原子的杂化轨道类型是sp2，其余饱和碳原子的杂化轨道类型均为sp3，A错误。
3．已知：碳原子的杂化轨道中s成分的含量越多，则该碳原子形成的C—H的键长越短。如图所示的是某种有机化合物存在3种C—H，下列说法错误的是(　　)
A．1 mol该物质最多可消耗3 mol H2
B．该有机物分子中，位于同一平面上的原子最多有9个
C．该有机物中三种C—H键的键能：②＞①＞③
D．该有机物属于脂肪烃
C
【解析】 该分子中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，则1 mol该物质最多可消耗3 mol H2，A正确；碳碳双键是平面结构，碳碳三键是直线结构，单键可以旋转，则该分子中位于同一平面上的原子最多有9个，B正确；①、②和③号碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3和sp，由题中信息可知，键长：②＞①＞③，键长越长，键能越小，故键能：②＜①＜③，C错误；该有机物只由C和H元素组成，且不含苯环，故属于脂肪烃，D正确。
4．下列关于脂肪烃的说法正确的是 (　　)
A．常温下，烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液褪色
B．正戊烷和异戊烷属于位置异构
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．与有机物 互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种
D
【解析】 烷烃均不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；正戊烷和异戊烷属于碳架异构，B错误；由二者燃烧反应的化学方程式可得关系式：C2H4～2H2O，CH4～2H2O，则相同质量的两种气体物质的量不同，完全燃烧后产生的水的质量也不相同，C错误；符合条件的同分异构体的结构简式为HC≡CC≡CCH3和HC≡CCH2C≡CH，D正确。
5．化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法正确的是 (　　)
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．X、HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
C．X、Z分子中均含有1个手性碳原子
D．Y、Z分子中碳原子的杂化轨道类型相同
B
【解析】 X分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，故该分子中所有碳原子不可能位于同一平面上，A错误；由反应机理可知，发生开环反应后，也可能生成CH3CH2CHCH2和I－，则可以得到CH3CH2CH2CH2I，B正确；X分子中没有手性碳原子，Z分子中含有1个手性碳原子(即与I原子相连的碳原子)，C错误；Y分子中碳正离子对应的碳原子的杂化轨道类型是sp2，其余饱和碳原子的杂化轨道类型是sp3；Z分子中碳原子的杂化轨道类型均是sp3，D错误。
6．丙烯和溴化氢在通常情况下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如图所示：
下列说法错误的是 (　　)
A．上述反应中，第一步为反应的决速步骤
B．碳正离子中间体的稳定性：
CHCHCH3＞CH3CHCH2
C．丙烯与HI加成时主要产物为CH3CH2CH2I
D．CH2══CHCF3与HBr加成的主要产物为BrCH2CH2CF3
C
【解析】 由反应机理可推知，丙烯与HI发生加成反应时，主要产物为CH3CHICH3，C错误。
7．一定条件下，烯烃经臭氧化和还原性水解反应生成羰基化合物，该反应可表示为
B
8．在一定条件下，有机物C5H10发生如图所示的转化(M、N为两种不同的有机物)。下列说法正确的是(　　)
A．X分子存在顺反异构体
B．M分子中有2个手性碳原子
C
【解析】 X分子的碳碳双键中的一个碳原子上连接2个相同基团(即2个甲基)，故不存在顺反异构体，A错误；M分子中只有与溴原子相连的碳原子上分别连接着4个互不相同的原子或原子团，则M分子中有1个手性碳原子，B错误；反应①②均为加成反应，D错误。
A
10．环烃是有机物中重要的一个系列，包括环烷烃、环烯烃、环炔烃等，一定条件下，可以发生如图所示的反应：
(1) 已知：B是A的一种同分异构体，B中所有的氢原子处于相同的化学环境，则B的结构简式为_________，根据系统命名法，B的名称为__________________。
C(CH3)4
2，2-二甲基丙烷
(2) 已知环烷烃可以与卤化氢发生反应，如：
①C的一氯代物有____种。
②该反应可能会得到一种副产物E，E与D互为同分异构体，写出E的结构简式：______________________。
4
BrCH2CH2CH2CH(CH3)2
(3) 以物质F(环戊二烯)为原料制备物质I(金刚烷)的合成路线如图所示：

①1 mol F与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能得到的产物的种类为___。
②F→G的反应类型为___________。
③下列关于G、H、I的说法正确的是_____(填字母)。
A．G、H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B．物质H与物质I互为同分异构体
C．物质I的一氯代物只有1种
2
加成反应
AB
练习4　苯及其同系物　芳香烃
1．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示：
下列说法正确的是 (　　)
A．X与Z中均含有手性碳原子
B．X、Z中均含有2种官能团
C．X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色
D
【解析】 有机物X分子不含有手性碳原子，A错误；有机物X分子只含有碳碳双键1种官能团，有机物Z分子只含有碳溴键1种官能团，B错误；有机物Z分子不含有能与溴发生反应的结构，故不能使溴的CCl4溶液褪色，C错误。
2．如图所示的是甲苯的部分转化关系(部分产物没有标出)，下列说法正确的是 (　　)
B
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
3．下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 (　　)
A
【解析】 甲苯分子中含有饱和碳原子，故分子中的所有原子不可能处于同一平面，B错误；苯和乙烯都是平面结构，单键可以旋转，故苯乙烯分子中所有原子可能处于同一平面，C错误；CH3—CH══CH—CH3分子中含有饱和碳原子，故分子中的所有原子不可能处于同一平面，D错误。
4．某苯的同系物X的分子式为C8H10，其核磁共振氢谱如图所示，2组吸收峰的峰面积之比为2∶3，则X的结构简式为 (　　)
D
【解析】 核磁共振氢谱出现2组峰，则分子内有2种不同化学环境的氢原子，A、B、C不符合题意。
5．工业上可利用如图所示的反应由乙苯制苯乙烯：

下列说法不正确的是 (　　)
A．乙苯不能与溴水反应，而苯乙烯能与溴水反应
B．苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应
C．苯乙烯和乙苯在一定条件下都能发生加成反应
D．可用燃烧法鉴别乙苯和苯乙烯
D
【解析】 乙苯和苯乙烯燃烧都生成CO2和水，且二者含碳量相近，燃烧时火焰均明亮并伴有浓烟，不能通过燃烧法鉴别，D错误。
6．下列关于“PX”(结构如图所示)的说法不正确的是 (　　)
A．PX的化学式为C8H10，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰
B．PX能使酸性KMnO4溶液褪色，是苯的同系物
C．PX的二溴代物有3种
D．PX不溶于水，密度比水小
C
【解析】 PX的二溴代物中，2个溴原子可以在同一个碳原子上，有1种结构；2个溴原子在不同碳原子上，根据“定一移一”法可知，有6种结构，故其二溴代物共有7种，C错误。
7．苯是一种重要的化工原料，如图所示的是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系。

(1) 反应Ⅰ、Ⅱ反应类型分别是___________、___________。
(2) 反应Ⅲ中有机产物的结构简式为_____。
取代反应
氧化反应
(3) 在苯的同系物中，有的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化生成芳香酸，反应如下：

(R、R′表示烷基或氢原子)
①现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，二者都是一元取代物，甲不能
被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，结构简式是______________________________，乙能被酸性KMnO4溶液氧化为一元羧酸，则乙可能的结构有____种。
3
②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，但苯环上的一溴代物只有一种。写出丙的一种可能的结构简式：
_______________________________________________________________。

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