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章末素养提升
考向一 生物大分子与合成高分子
1.(2024·山东卷)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是(　D　)
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
解析:淀粉属于多糖,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,A正确;发酵制醇阶段的主要反应为2CH3CH2OH+2CO2↑,该阶段有CO2产生,B正确;发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3,CH3COOCH2CH3属于酯类物质,C正确;发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH,应在有氧条件下进行,D错误。
2.(2024·福建卷)福建某科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是(　D　)
A.木质素是无机物
B.纤维素的分子中有数千个核糖单元
C.脲醛树脂属于天然高分子
D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到
3.(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　B　)
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好
D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高
解析:线型聚乙烯塑料具有热塑性,受热易软化,A正确;聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有一定的热稳定性,受热不易分解,B错误;尼龙66即聚己二酰己二胺,由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好,C正确;聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成,又名有机玻璃,透明度高,D正确。
考向二 官能团的结构与性质
4.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是(　B　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
解析:结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环,张力较大,不稳定,B正确;连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳原子,如图:,C错误;Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成和两种物质,D错误。
5. (2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是(　B　)
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
解析:分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种,A正确;分子中的手性碳原子如图: ,共有9个,B错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和形成碳碳双键的碳原子,其杂化轨道类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,含有羟基,且α-C上有H原子,能发生氧化反应,D正确。
6.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　A　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
解析:由Ⅰ和Ⅱ的结构可知,2分子Ⅰ通过加成反应得到1分子Ⅱ,该反应为加成反应,A错误;Ⅰ和Ⅱ的分子中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;Ⅰ和Ⅱ的分子中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;根据Ⅰ和Ⅱ的结构可知,2分子Ⅰ通过加成反应得到1分子Ⅱ,双键加成形成环状结构,则乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
考向三 有机化合物的性质与转化
7.(2025·浙江6月选考)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是(　D　)
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
解析:有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1的产物中残留水杨酸,产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液无法检验出水杨酸,A正确;水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;反应2是将—NO2转化为—NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;水杨酸分子中含有酚羟基和羧基,显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误。
8.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是(　A　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
9.(2025·江西卷)一种聚四方酰胺高分子材料,其制备原理如图,下列说法错误的是(　A　)
A.X中所有氧原子不共平面
B.反应为缩聚反应
C.Z的高分子链之间存在氢键
D.M为乙醇
解析:X环内碳碳双键两侧连的C、O原子共平面,且双键两侧碳原子均为羰基碳原子,羰基碳原子与羰基氧原子共平面,故四个氧原子可能共平面,A错误;该反应中n个X与n个Y反应生成高分子Z和2n个小分子M,符合缩聚反应的特征,B正确;Z的高分子链中含有N—H,N上的H可与另一链中羰基O形成氢键,故高分子链之间存在氢键,C正确;对比X、Y、Z结构可知Y上氨基取代了X上的乙氧基(—OC2H5),—OC2H5与氨基的氢原子结合生成乙醇,D正确。
考向四 有机合成与推断
10.(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为酮羰基;B→C的反应类型为还原反应。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式:
4H2O。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。
(4)下列说法错误的是b(填字母)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式:
。
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是电负性:F>Cl,C—F极性更大,易断裂,容易与H发生缩聚反应。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:。参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯
()的合成路线:
(其他试剂任选)。
解析:A发生氧化反应生成B,B发生还原反应生成C,A发生取代反应生成D,2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E,E中的两个氯原子发生水解反应,一个碳原子上连接两个羟基不稳定,会脱水形成羰基得到F,据此解题。(1)由B的结构简式可知,其含氧官能团名称为酮羰基;B的不饱和度为5,C的不饱和度为4,属于加氢的反应,为还原反应。(2)A→B还生成硫酸铵和硫酸锰,根据原子守恒,配平反应为2+5H2SO4+4MnO2→+4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O。(3)G是C的同分异构体,G的不饱和度为4,碳原子数为6,含有—CH2OH,则其不可能含有苯环,核磁共振氢谱只有两组峰,满足条件的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。(4)A中含有氨基,能和乙酸发生取代反应生成酰胺,a正确;B的位置异构体有3种,如图: 、、 (不考虑C==C==C的不稳定性),b错误;D→E的反应中,D取代了CCl4中的两个氯原子,CCl4是反应试剂,c正确;E→F的反应中,涉及卤代烃的水解(取代)反应,d正确。(5)H的结构简式为,与F发生缩聚反应时,H中羟基的O—H断裂,F中的C—F断裂,缩聚产物结构简式为。
(6)电负性:F>Cl,C—F极性更大,易断裂,容易与H发生缩聚反应,所以不选择对应的氯化物。(7)根据已知的反应可知,以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯,需要合成,模仿D→F的合成路线,苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成,再发生E→F的反应得到。
11.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题:
(1)A的结构简式为;B中含氧官能团名称为羧基。
(2)C→D的反应类型为取代反应;D+E→H的化学方程式为
。
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为
等其他合理答案)(写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环
③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是b(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是A(填字母)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1,3-二烯()
D.环己-1,4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
答案:
解析:H和发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I,由I可推知H为,D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H,结合E的分子式,可推知E为,D为;由D的结构简式与C的分子式可推知C为;根据B的分子式,结合转化关系可知,B为,则A为;B与SOCl2发生取代反应生成的F为,F与发生取代反应生成的G为。(1)由上述分析可知,A为;B为,其中含氧官能团名称为羧基。(3)G为,满足条件①含—NH2,②含2个苯环,③含4种不同化学环境的氢原子,则分子为对称结构,结构简式为或等其他合理答案。(4)H为,酰胺基中的N原子(a)与吸电子基团苯环羰基相连,N原子的电子云密度小;杂环N原子(b)与推电子基团烷基相连,N原子(b)电子云密度增加,故碱性增强的是杂环N原子(b)。(5)环己-1,3-二烯()、环己-1,4-二烯()具有烯烃的性质,容易与氢气发生加成反应,根据G()转化为H()时,吡啶环发生加成反应而苯环不加成,知最难反应的是,A正确。(6)发生类似已知Ⅰ的取代反应得到,与先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成,再发生类似G→H的加成反应,得到。(共48张PPT)
第十章　有机化学基础
章末素养提升
目
录
真题分类 训练
知识体系 构建
一
知识体系 构建
二
真题分类 训练
1.(2024·山东卷)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是(　　)
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
考向一
生物大分子与合成高分子
D
解析:淀粉属于多糖,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,A正确;发酵制醇阶段的主要反应为 　　　2CH3CH2OH+2CO2↑,该阶段有CO2产生,
B正确;发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O2 　　 　2CH3CHO
+2H2O、2CH3CHO+O2 　　　 2CH3COOH,CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3,CH3COOCH2CH3属于酯类物质,C正确;发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH,应在有氧条件下进行,D错误。
2.(2024·福建卷)福建某科研团队发现,木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是(　　)
A.木质素是无机物
B.纤维素的分子中有数千个核糖单元
C.脲醛树脂属于天然高分子
D.酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到
D
3.(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好
D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高
B
解析:线型聚乙烯塑料具有热塑性,受热易软化,A正确;聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有一定的热稳定性,受热不易分解,B错误;尼龙66即聚己二酰己二胺,由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好,C正确;聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成,又名有机玻璃,透明度高,D正确。
4.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是(　　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
考向二
官能团的结构与性质
B
解析:结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环,张力较大,不稳定,B正确;连接4个不同原子或原子团
的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳原子,如图: 　　 　,C
错误;Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成 　 　　和 　　 　两种物质,
D错误。
5. (2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是
sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反
应和氧化反应
B
解析:分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种,A正确;分子中
的手性碳原子如图: 　　　　　　　　　　　　,共有9个,B错误;分子中
的碳原子有饱和碳原子和形成碳碳双键的碳原子,其杂化轨道类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,含有羟基,且α-C上有H原子,能发生氧化反应,D正确。
6.(2025·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
A
解析:由Ⅰ和Ⅱ的结构可知,2分子Ⅰ通过加成反应得到1分子Ⅱ,该反应为加成反应,A错误;Ⅰ和Ⅱ的分子中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;Ⅰ和Ⅱ的分子中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;根据Ⅰ和Ⅱ的结构可知,2分子Ⅰ通过加成反应得到1分子Ⅱ,双键加成形成环状结构,则乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
7.(2025·浙江6月选考)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是(　　)
A.反应1产物中是否含有残留的
水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防
止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
考向三
有机化合物的性质与转化
D
解析:有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1的产物中残留水杨酸,产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液无法检验出水杨酸,A正确;水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;反应2是将—NO2转化为—NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;水杨酸分子中含有酚羟基和羧基,显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误。
8.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是(　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下
反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
A
解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
9.(2025·江西卷)一种聚四方酰胺高分子材料,其制备原理如图,下列说法错误的是(　　)
A.X中所有氧原子不共平面
B.反应为缩聚反应
C.Z的高分子链之间存在氢键
D.M为乙醇
A
解析:X环内碳碳双键两侧连的C、O原子共平面,且双键两侧碳原子均为羰基碳原子,羰基碳原子与羰基氧原子共平面,故四个氧原子可能共平面,A错误;该反应中n个X与n个Y反应生成高分子Z和2n个小分子M,符合缩聚反应的特征,B正确;Z的高分子链中含有N—H,N上的H可与另一链中羰基O形成氢键,故高分子链之间存在氢键,C正确;对比X、Y、Z结构可知Y上氨基取代了X上的乙氧基(—OC2H5),—OC2H5与氨基的氢原子结合生成乙醇,D正确。
10.(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
考向四
有机合成与推断
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团名称为_______;B→C的反应类型为__________。
解析:A发生氧化反应生成B,B发生还原反应生成C,A发生取代反应生成D,2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E,E中的两个氯原子发生水解反应,一个碳原子上连接两个羟基不稳定,会脱水形成羰基得到F,据此解题。由B的结构简式可知,其含氧官能团名称为酮羰基;B的不饱和度为5,C的不饱和度为4,属于加氢的反应,为还原反应。
酮羰基
还原反应
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学反应方
程式:___________________________________________________________
______________________。
解析:A→B还生成硫酸铵和硫酸锰,根据原子守恒,配平反应为2 　　　+5H2SO4+4MnO2→ 　　 　+4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O。
4H2O
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为______________________________。
解析:G是C的同分异构体,G的不饱和度为4,碳原子数为6,含有—CH2OH,则其不可能含有苯环,核磁共振氢谱只有两组峰,满足条件的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。
HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH
(4)下列说法错误的是____(填字母)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中,CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
b
解析:A中含有氨基,能和乙酸发生取代反应生成酰胺,a正确;B的位置异构
体有3种,如图: 　　 　 、 　　 、 　　　(不考虑C==C==C的不稳定
性),b错误;D→E的反应中,D取代了CCl4中的两个氯原子,CCl4是反应试剂,c正确;E→F的反应中,涉及卤代烃的水解(取代)反应,d正确。
(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式:
___________________________________。
解析:H的结构简式为 　　　　　 　,与F发生缩聚反应时,H
中羟基的O—H断裂,F中的C—F断裂,缩聚产物结构简式为
　　　　　　　　　 　　　。
(6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是_______________________________________________
________。
解析:电负性:F>Cl,C—F极性更大,易断裂,容易与H发生缩聚反应,所以不选择对应的氯化物。
电负性:F>Cl,C—F极性更大,易断裂,容易与H发生缩
聚反应
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:
　　　　　　　　 。参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯
( 　　　　　　　　)的合成路线:
_________________________________________________________________
__________________________(其他试剂任选)。
解析:根据已知的反应可知,以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯,需要合成
　　　　　　 ,模仿D→F的合成路线,苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成 　　　　　 　,再发生E→F的反应得到
　　　　　 　 。
11.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
已知:Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题:
(1)A的结构简式为______;B中含氧官能团名称为_______。
羧基
解析:H和 　　　　　发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I,由I可推知H为
　　　,D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H,结合E的分子式,可推知E为
　　　 ,D为 　　　;由D的结构简式与C的分子式可推知C为 　　　 ;
根据B的分子式,结合转化关系可知,B为 　　　　 ,则A为 　　　 ;
B与SOCl2发生取代反应生成的F为 　　　　,F与 　　　 发生取代反应
生成的G为 　　　。由上述分析可知,A为 　　　　;B为 　　　　　 ,
其中含氧官能团名称为羧基。
(2)C→D的反应类型为___________;D+E→H的化学方程式为
______________________________________。
取代反应
(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为
________________________________________________________________
___________________ (写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环
③含4种不同化学环境的氢原子
等其他合理答案)
解析:G为 　　 　,满足条件①含—NH2,②含2个苯环,③含4种不同化学
环境的氢原子,则分子为对称结构,结构简式为 　　　
或 　　 　 　 　 　　 等其他合理答案。
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是____(填“a”或“b”)。
解析:H为 　　　 ,酰胺基中的N原子(a)与吸电子基团苯环羰基相连,N原
子的电子云密度小;杂环N原子(b)与推电子基团烷基相连,N原子(b)电子云密度增加,故碱性增强的是杂环N原子(b)。
b
(5)结合路线信息,用H2/PtO2催化加氢时,下列有机物中最难反应的是_____(填字母)。
A.苯( 　　　 ) B.吡啶( 　　　)
C.环己-1,3-二烯( 　　　 ) D.环己-1,4-二烯( 　　　)
A
解析:环己-1,3-二烯( 　　 )、环己-1,4-二烯( 　　 )具有烯烃的性质,容
易与氢气发生加成反应,根据G( 　　　 )转化为H( 　　　 )时,吡啶环
发生加成反应而苯环不加成,知最难反应的是 　　 ,A正确。
(6)以 　 　、 　　 、 　　　为主要原料合成 　 　 。
利用上述信息补全合成路线。
答案:
解析: 　　 发生类似已知Ⅰ的取代反应得到 　　　　　 　 ,
　　　　　 与 　　　　先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成
　　　 　　 , 　　　　　 　再发生类似G→H的加成反应,
得到 　　　 　　　。
Thank you
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