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第十章　有机化学基础
第54讲　有机化合物的分类、命名与研究方法
1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团,能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道有机化合物分离、提纯的常用方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一　有机化合物的分类
1.依据碳骨架分类
2.依据官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别以及典型代表物
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 或—X 碳卤键或 卤素原子 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 —OH(与饱和 碳原子相连) (醇) 羟基 乙醇 CH3CH2OH
酚 —OH(与苯环 直接相连) (酚) 羟基 苯酚
醚 醚键 乙醚 C2H5OC2H5
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 (羰基) 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸 乙酯 CH3COOC2H5
胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
氨基酸 —NH2、 氨基、 羧基 甘氨酸
(1)含有相同官能团的有机化合物一定是同类物质吗
不一定。羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,如、等;羟基与苯环直接相连的化合物称为酚,如、 等。
(2)醛基与酮羰基有何区别 羧基与酯基又有何区别
酮羰基中“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连,如属于酮,而属于醛。中,若R2为氢原子,则为羧基,若R2为烃基,则为酯基,如属于酸,而属于酯。
1.下列有机物按碳骨架进行分类,其中与其他三种有机物属于不同类别的是(　C　)
A. B.CH2==CH2
C. D.CH3C≡CH
解析:按碳骨架分类,可将有机物分为链状化合物与环状化合物,选项中CH2==CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构,属于链状化合物,而分子中含有苯环,属于环状化合物。
2.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　B　)
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该物质属于烃的衍生物
解析:该物质中含有C、H、O三种元素,不属于脂环烃,B项不正确。
3.现有下列有机化合物:
A. B.
C. D.
E.
(1)写出有机化合物A、E中所含官能团的名称:A醛基、(酚)羟基、醚键、E酯基、碳碳双键。
(2)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)BD;可以看作酚类的是ABC;可以看作羧酸类的是BCD。
(3)从碳骨架的角度看,属于链状化合物的是E;属于芳香族化合物的是ABC。
考点二　有机化合物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
(1)用系统命名法对新戊烷命名为2,2-二甲基丙烷。
(2)用系统命名法对
命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。
2.含官能团有机物的系统命名
　卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯的名称是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯。聚合物:在单体名称前面加“聚”。
用系统命名法给下列有机物命名。
(1):4-甲基-1-戊炔。
(2):3-甲基-1-丁烯。
(3):2-甲基-1,2-丁二醇。
(4):3-羟基丁醛。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法:苯环上只有两个取代基时,可用邻、间、对标明取代基的位置。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体,其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给其他基团编号,即侧链编号之和最小原则。
(1)
(2)系统命名:1,2,4-三甲苯。
1.(2025·河北保定模拟)下列有机物的命名错误的是(　B　)
A.2,3,4-三甲基戊烷
B.5-羟基苯甲酸
C.4-溴-1-戊炔
D.2,2-二甲基-1-丙醇
解析:依据系统命名法, 为2,3,4-三甲基戊烷,故A正确; 应为间羟基苯甲酸或3-羟基苯甲酸,故B错误; 为4-溴-1-戊炔,故C正确; 为2,2-二甲基-1-丙醇,故D正确。
2.写出有机物的结构简式。
(1)苯乙炔: 。
(2)4,4-二甲基-2-戊醇:。
(3)2,4,6-三甲基苯酚: 。
(4)丙二醛:OHCCH2CHO。
3.写出下列有机化合物的化学名称。
(1):2-甲基-2-戊烯。
(2)CH2==CHCH2Cl:3-氯-1-丙烯。
(3):4-甲基-2-戊醇。
(4):2-乙基-1,3-丁二烯。
1.注意系统命名法中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小,取代基的位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“,”忘标或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点三　研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机化合物分离、提纯的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
项目 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高; ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大
重结晶 常用于提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去; ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶
在重结晶法提纯苯甲酸的实验过程中,“趁热过滤”宜选择抽滤,其优点是什么 “冷却结晶”宜缓慢冷却,其理由是什么
加快过滤速率,可防止因降温导致苯甲酸提前析出;缓慢冷却得到的晶体颗粒大,可减少对杂质的吸附,且有利于后续的过滤。
(2)萃取分液
①萃取
分类 液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
常用 萃取剂 苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等
②分液:将萃取后的两层液体分开的操作,常用的操作仪器是分液漏斗。
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,生成的CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量,进而确定其分子式。
4.确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
原理 有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同的位置
作用 获得分子中所含有的化学键或官能团的信息
(2)核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用δ表示)
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目,吸收峰组数=氢原子种类数,吸收峰面积之比=氢原子个数之比
(3)X射线衍射
原理 X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图
作用 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息
有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰,其峰面积之比为3︰2︰2︰1。
一、有机化合物的分离、提纯
1.(2025·河北邢台模拟)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　C　)
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
解析:氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离,B不符合题意;氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而减小,所以可选用重结晶的方法,先用水加热溶解形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出,C符合题意;20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g,氯化钠可分散在醇中形成胶体,且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知,不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺,D不符合题意。
2.(2025·湖北武汉模拟)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　D　)
选项 目的 分离方法 原理
A 除去乙烯中混有的SO2 酸性KMnO4溶液洗气 SO2能被酸性KMnO4溶液氧化
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 过滤 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
解析:SO2和乙烯均能与酸性KMnO4溶液反应,不能用酸性KMnO4溶液洗气来除去乙烯中混有的SO2,A错误;乙酸乙酯和乙醇互溶,不分层,不能用分液法分离乙酸乙酯和乙醇,B错误;苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大,NaCl在水中的溶解度受温度的影响较小,用重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl,C错误;丁醇与乙醚沸点相差较大,可蒸馏分离,D正确。
二、有机化合物分子式、结构式的确定
3.将3.00 g某有机化合物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据见下表。
项目 吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答:
(1)燃烧产物中水的物质的量为0.060 0 mol。
(2)该有机化合物的分子式为C4H6O6,计算过程如下:
n(H)=0.060 0 mol×2=0.120 mol, n(C)==0.080 0 mol,
n(O)==0.120 mol,最简式为C2H3O3,由相对分子质量为150可知,该有机化合物的分子式为C4H6O6(写出计算过程)。
4.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
(1)有机物X的质谱图如图:
有机物X的相对分子质量是100。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧,并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,发现无水CaCl2增重7.2 g,KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的分子式是C5H8O2。
(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是3︰1。有机物X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2,名称为2,2-二甲基丙二醛。
解析:(2)10.0 g X的物质的量n==0.1 mol,完全燃烧生成水的质量是7.2 g,其物质的量n(H2O)==0.4 mol,生成CO2的质量是22.0 g,其物质的量n(CO2)==0.5 mol,则1 mol X分子中含有5 mol C原子、8 mol H原子,结合X的相对分子质量是100,所以X中O原子个数是=2,因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意,X分子中含有醛基,根据分子式确定其不饱和度为2,不含其他官能团,所以X分子中含有2个醛基,有2种H原子,且H原子个数比是3︰1,说明X分子中含有2个甲基,X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2。
1.(1)(2025·陕晋宁青卷)A()中官能团的名称是硝基、酚羟基。
(2)(2025·甘肃卷)化合物A()中的含氧官能团名称为酚羟基、醛基。
(3)(2025·北京卷)I()分子中含有的官能团是硝基和氟原子(或碳氟键)、羧基。
(4)(2025·河南卷)I()中含氧官能团的名称是醚键、酯基。
(5)(2025·河北卷)Q()中含氧官能团的名称:羰基、醚键、羧基。
2.(1)(2024·重庆卷)C()的化学名称为硝基甲烷。
(2)(2025·河北卷)C()的名称:异丁酸(或2-甲基丙酸)。
(3)(2024·湖北卷)C()的名称为2-甲基丙烯腈(或甲基丙烯腈,合理即可)。
(4)(2024·江西卷)K()完全水解后,有机产物的名称是邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)。
(5)(2024·全国甲卷)G()的化学名称为4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。
3.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为(　C　)
A.加热蒸馏 B.加水稀释
C.冷却结晶 D.萃取分液
解析:苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解,得到浊液,趁热过滤,除去泥沙,滤液中含有少量NaCl,由于苯甲酸的溶解度受温度影响大,而NaCl的溶解度受温度影响小,可通过冷却结晶的方式进行除杂,得到苯甲酸晶体,过滤后对晶体进行洗涤,得到苯甲酸,因此,操作X为冷却结晶,故C符合题意。
4.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是(　C　)
A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
解析:蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析,故可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质,与蛋白质能发生水解无关,A错误;青蒿素在乙醚中的溶解度较大,且乙醚沸点较低,蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解,故可用乙醚提取青蒿素,与二者的组成元素无关,B错误;I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度,且CCl4难溶于水,故可用CCl4萃取碘水中的I2,C正确;不同烃的沸点不同,故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油,与烃的密度无关,D错误。
5.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是(　D　)
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
解析:由质谱图可知,有机物A的相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素、不含醚键,因此A为CH3COOH或CH3CH2CH2OH,由核磁共振氢谱可知,A分子中有4种等效氢,因此A的结构简式为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。
课时作业54(总分:50分)
1.(4分)(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是(　C　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2.(4分)下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　B　)
A.　酚　—OH
B.　羧酸　—COOH
C.　醛　—CHO
D.CH3—O—CH3　酮　
解析:A项,羟基与饱和碳原子相连,该有机物属于醇,错误;C项,该有机物的官能团为,属于酯,错误;D项,该有机物的官能团为,属于醚,错误。
3.(4分)下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　D　)
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
解析:芳香烃是不饱和烃,但苯甲醇是芳香烃衍生物,不属于芳香烃,Y不包含Z。
4.(4分)下列有机物命名正确的是(　D　)
A.邻二甲苯 B.3-甲基-1,3-丁二烯
C.4,5-二甲基-3-戊醇 D.异丁酸甲酯
解析: 是环烷烃,名称为邻二甲基环己烷,故A错误; 为二烯烃,选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链,含有4个碳原子,从距离碳碳双键最近的一端开始编号,正确的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,故B错误; 为醇,选取含有羟基的最长碳链作为主链,含有6个碳原子,从距离羟基最近的一端开始编号,正确的名称为4-甲基-3-己醇,故C错误; 是酯类化合物,是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的,故正确的名称为异丁酸甲酯,故D正确。
5.(4分)华法林是香豆素类抗凝剂的一种,主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是(　C　)
A.化学式中氢原子数是16
B.该有机物含有C、H、O三种元素,属于烃的衍生物
C.含有羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D.该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
解析:根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16,故A正确;该有机物含有羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团,故C错误。
6.(4分)布洛芬、阿司匹林、对乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说法正确的是(　B　)
A.阿司匹林分子中含有三种官能团
B.可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
C.布洛芬分子核磁共振氢谱图中有7个吸收峰
D.对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137
解析:根据阿司匹林的结构简式可知,阿司匹林分子中含有两种官能团:羧基和酯基,故A错误;布洛芬和对乙酰氨基酚含有不同的官能团,可以通过红外光谱来区分,故B正确;布洛芬分子中含有8种等效氢,故核磁共振氢谱图中有8个吸收峰,故C错误;对乙酰氨基酚的相对分子质量为151,质谱中最大质荷比为151,故D错误。
7.(4分)(2025·河南郑州一模)苯甲酸是一种食品添加剂,某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙,提纯苯甲酸的实验流程如图(已知:常温下苯甲酸易溶于乙醇,25 ℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34 g和2.2 g)。下列说法正确的是(　B　)
粗苯甲酸悬浊液滤液滤渣苯甲酸晶体
A.过滤时为了加快过滤速率,需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B.检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净,可选用AgNO3溶液
C.洗涤时为了减少苯甲酸的损失、提高产量,可选用乙醇作洗涤剂
D.除去苯甲酸中的NaCl,结晶时应采用蒸发结晶
解析:过滤时,用玻璃棒搅拌漏斗中的液体,有可能会使滤纸破裂,故A错误;检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净,可以取少量样品溶于水,滴加硝酸银溶液,若无白色沉淀,则说明NaCl已经除净,故B正确;常温下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇,洗涤时不宜用乙醇,应用冷水,故C错误;NaCl的溶解度受温度影响不大,苯甲酸的溶解度受温度影响较大,为除去NaCl,结晶时应采用冷却结晶,使NaCl留在滤液中,故D错误。
8.(4分)(2025·四川内江模拟)6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L CO2(标准状况)。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3︰2︰2︰1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱、红外光谱图如图。关于X的下列判断正确的是(　D　)
A.摩尔质量为136
B.含有官能团的名称为羰基、醚键
C.分子中所有碳原子不可能在同一个平面上
D.其同分异构体中可能存在同时含有苯环和羧基的分子
解析:由质谱图可知,X的相对分子质量为136,则有机物X的物质的量n(X)==0.05 mol,完全燃烧后生成的水的物质的量n(H2O)==0.2 mol,则氢原子的物质的量n(H)=0.2 mol×2=0.4 mol,CO2的物质的量n(CO2)==0.4 mol,碳原子的物质的量n(C)=0.4 mol,即1个有机物X分子含有8个碳原子、8个氢原子,根据相对分子质量计算氧原子个数为=2,因此该有机物的分子式为C8H8O2,据红外光谱图和核磁共振氢谱可知,X的结构简式为。由质谱图可知,X的相对分子质量为136,A错误;根据分析可知,X的结构简式为,分子中含有的官能团名称为酯基,B错误;X的结构简式为,分子中所有碳原子可能在同一个平面上,C错误;X的同分异构体可以为,同时含有苯环和羧基,D正确。
9.(4分)(2025·福建莆田二模)对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮,进行如下实验,操作规范,但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知:对羟基苯乙酮的沸点:148 ℃;乙酸乙酯的沸点:76.8 ℃。下列叙述正确的是(　B　)
A.分液时,水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B.萃取剂总量相同,分两次萃取的优点是提高萃取率
C.蒸馏需要用到的仪器:蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键,有利于萃取和蒸馏
解析:先向20 mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10 mL乙酸乙酯进行萃取,充分振荡后进行分液,从下口放出水层,从上口倒出有机层,向水层中再次加入8 mL乙酸乙酯进行再次萃取分液,得到的有机层和上次有机层合并后,加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作即得到产品和乙酸乙酯溶剂。根据分析可知,分液时,从分液漏斗下口放出水层,然后从分液漏斗上口倒出有机层,A错误;萃取过程中,每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配,多次萃取相当于不断降低物质的浓度,提取效率高,B正确;蒸馏需要用到的仪器:蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等,不能使用球形冷凝管,C错误;对羟基苯乙酮分子中含有羟基,能与乙酸乙酯形成分子间氢键,这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中,有利于萃取,但在蒸馏时,由于分子间氢键的存在,会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小,不利于通过蒸馏将它们分离,D错误。
10.(14分)(2025·江西赣州模拟)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品和草莓型香精等,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是蒸馏烧瓶,图中虚线框内应选用图中的仪器y(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为C2H4O。
②已知气态M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为88,分子式为C4H8O2。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1︰3︰1︰3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为羟基、羰基,M的结构简式为。
解析:(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比N(C)︰N(H)︰N(O)=≈2︰4︰1,其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,n=2,则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1︰3︰1︰3,结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、羰基。(共84张PPT)
第十章　有机化学基础
第54讲　有机化合物的分类、命名与研究方法
目
录
考点二　有机化合物的命名
考点三　研究有机化合物的一般方法
课时作业
考点一　有机化合物的分类
真题演练 感悟高考
复习目标
1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团,能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道有机化合物分离、提纯的常用方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
一
考点一 有机化合物的分类
1.依据碳骨架分类
2.依据官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的_______________。
(2)有机化合物的主要类别以及典型代表物
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 ____
烯烃 ________ 乙烯 ____________
炔烃 —C≡C— ________ 乙炔 __________
芳香烃 — — 苯
原子或原子团
CH4
碳碳双键
CH2==CH2
碳碳三键
CH≡CH
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 的 衍 生 物 卤代烃 　　　或—X __________ __________ 溴乙烷 ____________
醇 ______________ ______________ ______ ______ 乙醇 ____________
酚 ______________ _____________ ______ ______ 苯酚
醚 ____ 乙醚 __________
碳卤键或
卤素原子
CH3CH2Br
—OH(与饱和
碳原子相连)
(醇)
羟基
CH3CH2OH
—OH(与苯环
直接相连)
(酚)
羟基
醚键
C2H5OC2H5
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 的 衍 生 物 醛 ____ 乙醛 __________
酮 ______ ________ 丙酮 ____________
羧酸 ____ 乙酸 ____________
醛基
CH3CHO
酮羰基
(羰基)
CH3COCH3
羧基
CH3COOH
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 的 衍 生 物 酯 ____ 乙酸 乙酯 _____________
胺 ______ ____ 甲胺 ________
酰胺 ______ 乙酰胺 ____________
氨基酸 ________、 ______ ____ 甘氨酸
酯基
CH3COOC2H5
—NH2
氨基
CH3NH2
酰胺基
CH3CONH2
—NH2
氨基、
羧基
(1)含有相同官能团的有机化合物一定是同类物质吗
不一定。羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,如 　　 　、
　　　　 　 等;羟基与苯环直接相连的化合物称为酚,如
　　 　、 　　　 等。
微点助学
(2)醛基与酮羰基有何区别 羧基与酯基又有何区别
酮羰基中“ 　　　”两端均为烃基,而醛基中“ 　　　”至少一端与H原子相连,如 　　 　　 　属于酮,而 　　　　 　　属于醛。
　　　　　　中,若R2为氢原子,则为羧基,若R2为烃基,则为酯基,如
　　　　　 　属于酸,而 　　 　　　　 属于酯。
微点助学
1.下列有机物按碳骨架进行分类,其中与其他三种有机物属于不同类别的是(　　)
A. B.CH2==CH2
C. D.CH3C≡CH
C
解析:按碳骨架分类,可将有机物分为链状化合物与环状化合物,选项中
　　　　　 　 CH2==CH2、CH3C≡CH分子中不含环状结构,属于链状化合物,而 　　　 　　　分子中含有苯环,属于环状化合物。
2.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该物质属于烃的衍生物
解析:该物质中含有C、H、O三种元素,不属于脂环烃,B项不正确。
B
3.现有下列有机化合物:
(1)写出有机化合物A、E中所含官能团的名称:A____________________、
E______________。
(2)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)_____;可以看作酚类的是______;可以看作羧酸类的是_______。
(3)从碳骨架的角度看,属于链状化合物的是____;属于芳香族化合物的是______。
醛基、(酚)羟基、醚键
酯基、碳碳双键
BD
ABC
BCD
E
ABC
二
考点二 有机化合物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
(1)用系统命名法对新戊烷命名为________________。
(2)用系统命名法对
微点助学
命名为_______________________。
2,2-二甲基丙烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能团有机物的系统命名
　　　卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯的名称是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯。聚合物:在单体名称前面加“聚”。
用系统命名法给下列有机物命名。
(1) 　　　　　　　 　　:_______________。
(2) 　 　 :_______________。
(3) 　　　　　　　　 　:__________________。
(4) 　　　　　 :___________。
微点助学
4-甲基-1-戊炔
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-1,2-丁二醇
3-羟基丁醛
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法:苯环上只有两个取代基时,可用邻、间、对标明取代基的位置。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体,其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给其他基团编号,即侧链编号之和最小原则。
(1) 　　　　　　
(2) 　　　　　 　系统命名:_____________。
微点助学
1,2,4-三甲苯
1.(2025·河北保定模拟)下列有机物的命名错误的是(　　)
A. 　　　 2,3,4-三甲基戊烷
B. 　　　　　 　5-羟基苯甲酸
C. 　　 4-溴-1-戊炔
D. 　　 　　2,2-二甲基-1-丙醇
B
解析:依据系统命名法, 　　　 为2,3,4-三甲基戊烷,故A正确; 　　　　　
应为间羟基苯甲酸或3-羟基苯甲酸,故B错误; 　　 　为4-溴-1-戊炔,故C正确; 　　 为2,2-二甲基-1-丙醇,故D正确。
2.写出有机物的结构简式。
(1)苯乙炔:_____________。(2)4,4-二甲基-2-戊醇:___________________。
(3)2,4,6-三甲基苯酚:________________。
(4)丙二醛:___________________。
OHCCH2CHO
3.写出下列有机化合物的化学名称。
(1) 　　 　　:_______________。
(2)CH2==CHCH2Cl:_____________。
(3) 　　 　　 :______________。
(4) 　　　　 　　　　:_________________。
2-甲基-2-戊烯
3-氯-1-丙烯
4-甲基-2-戊醇
2-乙基-1,3-丁二烯
1.注意系统命名法中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小,取代基的位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“,”忘标或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
归纳总结
三
考点三 研究有机化
合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2.有机化合物分离、提纯的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
项目 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯 液态有机化合物 该有机化合物热稳定性较高;
②该有机化合物与杂质的_____相差较大
重结 晶 常用于提纯固体有 机化合物 ①杂质在所选溶剂中的________很小或很大,易于除去;
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的_______
受温度的影响_____,能够进行冷却结晶
沸点
溶解度
溶解度
较大
在重结晶法提纯苯甲酸的实验过程中,“趁热过滤”宜选择抽滤,其优点是什么 “冷却结晶”宜缓慢冷却,其理由是什么
加快过滤速率,可防止因降温导致苯甲酸提前析出;缓慢冷却得到的晶体颗粒大,可减少对杂质的吸附,且有利于后续的过滤。
微点助学
(2)萃取分液
①萃取
分类 液-液萃取:利用待分离组分在两种_______的溶剂中的_______不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
常用 萃取剂 ___、_______、_____、石油醚、二氯甲烷等
②分液:将萃取后的两层液体分开的操作,常用的操作仪器是________。
不互溶
溶解度
苯
CCl4
乙醚
分液漏斗
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,生成的CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的_________与_______的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量,进而确定其分子式。
相对质量
电荷数
4.确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱
原理 有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,谱图中不同的化学键或官能团的_________不同,在红外光谱图中将处于不同的位置
作用 获得分子中所含有的_______或_______的信息
吸收频率
化学键
官能团
(2)核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用δ表示)
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目,吸收峰组数=_____________,吸收峰面积之比=_______________
氢原子种类数
氢原子个数之比
(3)X射线衍射
原理 X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图
作用 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息
有机化合物
　　　　　　　 　　的核磁共振氢谱图中有___组吸收峰,其峰面积之比为_____________。
微点助学
4
3︰2︰2︰1
一、有机化合物的分离、提纯
1.(2025·河北邢台模拟)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
C
解析:氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离,B不符合题意;氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而减小,所以可选用重结晶的方法,先用水加热溶解形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出,C符合题意;20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g,氯化钠可分散在醇中形成胶体,且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知,不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺,D不符合题意。
2.(2025·湖北武汉模拟)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 除去乙烯中混有的SO2 酸性KMnO4溶液洗气 SO2能被酸性KMnO4溶液氧化
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 过滤 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
D
解析:SO2和乙烯均能与酸性KMnO4溶液反应,不能用酸性KMnO4溶液洗气来除去乙烯中混有的SO2,A错误;乙酸乙酯和乙醇互溶,不分层,不能用分液法分离乙酸乙酯和乙醇,B错误;苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大,NaCl在水中的溶解度受温度的影响较小,用重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl,C错误;丁醇与乙醚沸点相差较大,可蒸馏分离,D正确。
二、有机化合物分子式、结构式的确定
3.将3.00 g某有机化合物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据见下表。
项目 吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答:
(1)燃烧产物中水的物质的量为________mol。
(2)该有机化合物的分子式为_______________________________________
________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________________________。
0.060 0
C4H6O6,计算过程如下:
n(H)=0.060 0 mol×2=0.120 mol, n(C)==0.080 0 mol,
n(O)==0.120 mol,最简式为C2H3O3,由相对分子
质量为150可知,该有机化合物的分子式为C4H6O6
4.有机物X是一种重要的有机合成中间体,用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构,进行了如下实验:
(1)有机物X的质谱图如图:
有机物X的相对分子质量是______。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧,并使其产
物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液,
发现无水CaCl2增重7.2 g,KOH浓溶液增重
22.0 g。有机物X的分子式是_________。
100
C5H8O2
解析:10.0 g X的物质的量n==0.1 mol,完全燃烧生成水的质量是7.2 g,其物质的量n(H2O)==0.4 mol,生成CO2的质量是22.0 g,其物质的量n(CO2)==0.5 mol,则1 mol X分子中含有5 mol C原子、8 mol H原子,结合X的相对分子质量是100,所以X中O原子个数是=2,因此X的分子式是C5H8O2。
(3)经红外光谱测定,有机物X中含有醛基;有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是3︰1。有机物X的结构简式是_______________,名称为_________________。
解析:根据题意,X分子中含有醛基,根据分子式确定其不饱和度为2,不含其他官能团,所以X分子中含有2个醛基,有2种H原子,且H原子个数比是3︰1,说明X分子中含有2个甲基,X的结构简式是(CH3)2C(CHO)2。
(CH3)2C(CHO)2
2,2-二甲基丙二醛
四
真题演练 感悟高考
1.(1)(2025·陕晋宁青卷)A( 　　 　　)中官能团的名称是____、______。
(2)(2025·甘肃卷)化合物A( 　　　 　 　)中的含氧官能团名称为
____________。
(3)(2025·北京卷)I( 　　　 　　)分子中含有的官能团是硝基和________________________。
硝基
酚羟基
酚羟基、醛基
氟原子(或碳氟键)、羧基
(4)(2025·河南卷)I( 　　　　　　　　　)中含氧官能团的名称是__________。
(5)(2025·河北卷)Q( 　　　　　　　　 　)中含氧官能团的名称:____、
____、____。
醚键、酯基
羰基
醚键
羧基
2.(1)(2024·重庆卷)C( 　　　 　　)的化学名称为__________。
(2)(2025·河北卷)C( 　　 　　　)的名称:______________________。
(3)(2024·湖北卷)C( 　　 　)的名称为_____________________________
_______。
硝基甲烷
异丁酸(或2-甲基丙酸)
2-甲基丙烯腈(或甲基丙烯腈,合理
即可)
(4)(2024·江西卷)K( 　　　　 　)完全水解后,有机产物的名称是____________________________。
(5)(2024·全国甲卷)G( 　　　　　 　)的化学名称为_________________________________。
邻甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)
4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
3.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为(　　)
A.加热蒸馏 B.加水稀释
C.冷却结晶 D.萃取分液
C
解析:苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解,得到浊液,趁热过滤,除去泥沙,滤液中含有少量NaCl,由于苯甲酸的溶解度受温度影响大,而NaCl的溶解度受温度影响小,可通过冷却结晶的方式进行除杂,得到苯甲酸晶体,过滤后对晶体进行洗涤,得到苯甲酸,因此,操作X为冷却结晶,故C符合题意。
4.(2025·江苏卷)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是(　　)
A.蛋白质能水解,可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质
B.乙醚与青蒿素组成元素相同,可用乙醚提取青蒿素
C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2,可用CCl4萃取碘水中的I2
D.不同的烃密度不同,可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
C
解析:蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析,故可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质,与蛋白质能发生水解无关,A错误;青蒿素在乙醚中的溶解度较大,且乙醚沸点较低,蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解,故可用乙醚提取青蒿素,与二者的组成元素无关,B错误;I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度,且CCl4难溶于水,故可用CCl4萃取碘水中的I2,C正确;不同烃的沸点不同,故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油,与烃的密度无关,D错误。
5.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是(　　)
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
D
解析:由质谱图可知,有机物A的相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素、不含醚键,因此A为CH3COOH或CH3CH2CH2OH,由核磁共振氢谱可知,A分子中有4种等效氢,因此A的结构简式为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确。
五
课时作业54
1.(4分)(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是(　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
C
2.(4分)下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　　)
A. 　 　　　　　　酚　—OH
B. 　 　　　　　　羧酸　—COOH
C. 　　　　　 　　醛　—CHO
D.CH3—O—CH3　酮　
B
解析:A项,羟基与饱和碳原子相连,该有机物属于醇,错误;C项,该有机物的官能团为 　　　　　 　,属于酯,错误;D项,该有机物的官能团为
　　　　　 　,属于醚,错误。
3.(4分)下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 　　　 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 　 　 　 (苯甲醇)
D
解析:芳香烃是不饱和烃,但苯甲醇是芳香烃衍生物,不属于芳香烃,Y不包含Z。
4.(4分)下列有机物命名正确的是(　　)
A. 　　 　邻二甲苯
B. 　　 　3-甲基-1,3-丁二烯
C. 　　 　4,5-二甲基-3-戊醇
D. 　　 　 异丁酸甲酯
D
解析: 　　　是环烷烃,名称为邻二甲基环己烷,故A错误; 　　　为二烯烃,选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链,含有4个碳原子,从距离
碳碳双键最近的一端开始编号,正确的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,故B错
误; 　　　 为醇,选取含有羟基的最长碳链作为主链,含有6个碳原子,从
距离羟基最近的一端开始编号,正确的名称为4-甲基-3-己醇,故C错误;
　　 　是酯类化合物,是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的,故正确的名称为异丁酸甲酯,故D正确。
5.(4分)华法林是香豆素类抗凝剂的一种,主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是(　　)
A.化学式中氢原子数是16
B.该有机物含有C、H、O三种元素,属于烃
的衍生物
C.含有羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D.该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
解析:根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16,故A正确;该有机物含有羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团,故C错误。
C
6.(4分)布洛芬、阿司匹林、对乙酰氨基酚等解热镇痛药成为自我防疫家中常备药物。下列说法正确的是(　　)
A.阿司匹林分子中含有三种官能团
B.可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
C.布洛芬分子核磁共振氢谱图中有7个吸收峰
D.对乙酰氨基酚分子的质谱中最大质荷比为137
B
解析:根据阿司匹林的结构简式可知,阿司匹林分子中含有两种官能团:羧基和酯基,故A错误;布洛芬和对乙酰氨基酚含有不同的官能团,可以通过红外光谱来区分,故B正确;布洛芬分子中含有8种等效氢,故核磁共振氢谱图中有8个吸收峰,故C错误;对乙酰氨基酚的相对分子质量为151,质谱中最大质荷比为151,故D错误。
7.(4分)(2025·河南郑州一模)苯甲酸是一种食品添加剂,某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙,提纯苯甲酸的实验流程如图(已知:常温下苯甲酸易溶于乙醇,25 ℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34 g和2.2 g)。下列说法正确的是(　　)
A.过滤时为了加快过滤速率,需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B.检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净,可选用AgNO3溶液
C.洗涤时为了减少苯甲酸的损失、提高产量,可选用乙醇作洗涤剂
D.除去苯甲酸中的NaCl,结晶时应采用蒸发结晶
B
解析:过滤时,用玻璃棒搅拌漏斗中的液体,有可能会使滤纸破裂,故A错误;检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净,可以取少量样品溶于水,滴加硝酸银溶液,若无白色沉淀,则说明NaCl已经除净,故B正确;常温下,苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇,洗涤时不宜用乙醇,应用冷水,故C错误;NaCl的溶解度受温度影响不大,苯甲酸的溶解度受温度影响较大,为除去NaCl,结晶时应采用冷却结晶,使NaCl留在滤液中,故D错误。
8.(4分)(2025·四川内江模拟)6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L CO2(标准状况)。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3︰2︰2︰1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱、红外光谱图如图。关于X的下列判断正确的是(　　)
A.摩尔质量为136
B.含有官能团的名称为羰基、醚键
C.分子中所有碳原子不可能在同一
个平面上
D.其同分异构体中可能存在同时含有苯环和羧基的分子
D
解析:由质谱图可知,X的相对分子质量为136,则有机物X的物质的量n(X)
==0.05 mol,完全燃烧后生成的水的物质的量n(H2O)==0.2 mol,则氢原子的物质的量n(H)=0.2 mol×2=0.4 mol,CO2的物质的量n(CO2)==0.4 mol,碳原子的物质的量n(C)=0.4 mol,即1个有机物X分子含有8个碳原子、8个氢原子,根据相对分子质量计算氧原子个数为=2,因此该有机物的分子式为C8H8O2,据红外光谱图和核磁共振氢谱可知,X的结构简式为 　　 　　　　。
由质谱图可知,X的相对分子质量为136,A错误;根据分析可知,X的结构简式为 　　　　 　　,分子中含有的官能团名称为酯基,B错误;X的结构简式为 　　　　　 ,分子中所有碳原子可能在同一个平面上,C错误;
X的同分异构体可以为 　　　　 　　,同时含有苯环和羧基,D正确。
9.(4分)(2025·福建莆田二模)对羟基苯乙酮( 　　　　　　 )可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮,进行如下实验,操作规范,但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知:对羟基苯乙酮的沸点:148 ℃;乙酸乙酯的沸点:76.8 ℃。下列叙述正确的是(　　)
A.分液时,水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B.萃取剂总量相同,分两次萃取的优点是提高萃取率
C.蒸馏需要用到的仪器:蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键,有利于萃取和蒸馏
B
解析:先向20 mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10 mL乙酸乙酯进行萃取,充分振荡后进行分液,从下口放出水层,从上口倒出有机层,向水层中再次加入8 mL乙酸乙酯进行再次萃取分液,得到的有机层和上次有机层合并后,加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作即得到产品和乙酸乙酯溶剂。根据分析可知,分液时,从分液漏斗下口放出水层,然后从分液漏斗上口倒出有机层,A错误;萃取过程中,每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配,多次萃取相当于不断降低物质的浓度,提取效率高,B正确;蒸馏需要用到的仪器:蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等,不能使用球形冷凝管,C错误;对羟基苯乙酮分子中含有羟基,能与乙酸乙酯形成分子间氢键,这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中,有利于萃取,但在蒸馏时,由于分子间氢键的存在,会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小,不利于通过蒸馏将它们分离,D错误。
10.(14分)(2025·江西赣州模拟)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品和草莓型香精等,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是__________,图中虚线框内应选用图中的______(填“仪器x”或“仪器y”)。
解析:球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器y。
蒸馏烧瓶
仪器y
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_______。
②已知气态M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为_____,分子式为_______。
C2H4O
88
C4H8O2
解析:①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比N(C)︰N(H)︰N(O)=≈2︰4︰1,其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,n=2,则M的分子式为C4H8O2。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如
图2所示,图中峰面积之比为1︰3︰1︰3;
利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3
所示。
M中官能团的名称为___________,
M的结构简式为__________________。
羟基、羰基
解析:根据核磁共振氢谱图中有4组峰,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1︰3︰1︰3,结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键,其结构简式为 　　　 　　　,所含官能团为羟基、羰基。
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