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第55讲　有机化合物的结构特点　同分异构体
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点一　有机化合物的空间结构
1.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子 相连的原 子数 结构 示意图 碳原子 的杂化 方式 碳原子 的成键 方式 碳原子与相邻 原子形成的结 构单元的空间结构
4 sp3 σ键 四面体形
3 sp2 σ键、 π键 平面三角形
2 —C≡ sp σ键、π键 直线形
2.有机化合物结构的表示方法
如乙酸的常见表示方法:
结构式 结构简式 键线式 球棍 模型 空间填 充模型
CH3COOH
1.(2025·天津北辰区模拟)下列有关化学用语表示正确的是(　B　)
A.乙炔分子的空间填充模型:
B.顺-2-丁烯的球棍模型:
C.丙炔的键线式:
D.1-丁醇的键线式:
解析:乙炔分子中C原子为sp杂化,分子空间结构为直线形,A错误;顺-2-丁烯的球棍模型: ,B正确;碳碳三键与所连的碳原子呈直线,丙炔中三个碳原子在一条直线上,则丙炔的键线式: ,C错误; 是1-丙醇的键线式,D错误。
2.下列说法正确的是(　D　)
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
解析:饱和直链烃的碳链是锯齿形的,A项错误;CH3—CH==CH2的结构中有甲基,所有原子不可能共平面,B项错误;因含有连接三个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C项错误;该分子可表示为,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,D项正确。
3.下列有机化合物分子中有关原子“共线”或“共面”的分析正确的是(　C　)
A.化合物1()分子中所有原子共平面
B.M()分子中最多有3个碳原子共直线
C.γ-崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面
D.某“小分子胶水”()分子中所有碳原子一定共平面
解析:γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共平面,C正确;该分子中存在苯环、碳碳双键等平面结构,平面间单键可以旋转,故所有碳原子可能共平面,D错误。
有机物分子中原子共面、共线分析
甲烷型 四面体形结构
乙烯型 以双键为中心6原子共平面
苯型 以苯环为中心12原子共平面
乙炔型 以三键为中心4原子共直线
甲醛型 以碳原子为中心4原子共平面
①分子中形成单键的原子可绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连,所连平面可绕键轴旋转,旋转后可能在同一平面上,也可能不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共面。如分子中所有环一定共面。
考点二　同系物　同分异构体
1.同系物
下列物质中属于乙烯的同系物的是①④(填序号)。
①　　 　②
③CH2==CH—CH==CH2　　　④CH3CH==CHCH3
2.同分异构现象、同分异构体
(1)概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类别
(3)常见官能团的异构类别
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别
CnH2n 1 烯烃、环烷烃
CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
CnH2n-6O 4 酚、芳香醚、芳香醇
3.简单有机物同分异构体的书写方法
烷烃 减碳法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)
烯烃、炔烃 碳架异构→位置异构→官能团异构
苯的同系物 支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)
含氧衍生物 官能团异构→碳架异构→位置异构
1.写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示),并判断各同分异构体一氯代物的种数。
答案:(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3种)、 (一氯代物有4种)、(一氯代物有5种)、(一氯代物有3种)、 (一氯代物有2种)。
2.写出碳原子数为4的单烯烃的同分异构体。
答案:CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、。
3.写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
答案:
项目 同分异构体的结构简式
一元取 代物 、
二元取代 物(邻、 间、对) 、、
三元取代 物(连、 偏、均) 、、
4.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有12种。
解析:C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br原子和Cl原子取代时,可先确定Br原子的位置,再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为,Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl原子均有4种位置关系;异丁烷的碳骨架结构为,Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl原子分别有3种和1种位置关系。综上可知,C4H8BrCl共有12种结构。
5.有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体结构,则X和Y组合生成的酯最多有16种。
解析:某有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气,X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),故X是戊醇,Y是戊酸,X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的结构简式有
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y组合生成的酯最多有16种。
同分异构体数目的判断方法
记忆法 只含一个碳原子的分子均无同分异构体,乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体,如四碳烷烃有2种,五碳烷烃有3种,六碳烷烃有5种
基元法 烷基有几种就有几种一元取代物。如—C3H7有2种,则C3H7Cl有2种;—C4H9有4种,则C4H10O属于醇的有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有以下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子
组合法 一元酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则一元酯有m×n种
1.(2025·北京卷)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是(　B　)
A.乙腈的电子式:H︰N︰
B.乙腈分子中所有原子均在同一平面
C.乙腈的沸点高于与其相对分子质量相近的丙炔
D.乙腈可发生加成反应
解析:乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮三键,各原子均满足稳定结构,电子式正确,A正确;乙腈中甲基碳原子是四面体形结构,所有原子不可能共面,B错误;乙腈与丙炔都是分子晶体,乙腈分子的极性强于丙炔,分子间作用力乙腈大于丙炔,沸点乙腈高于丙炔,C正确;乙腈中有碳氮三键,能够发生加成反应,D正确。
2.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是(　A　)
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
解析:同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,乙醇分子中含有一个羟基,丙三醇分子中含有三个羟基,二者结构不相似,不互为同系物,A项错误;同位素指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子,35Cl和37Cl互为同位素,B项正确;同素异形体指同一种元素形成的不同单质,O2和O3互为同素异形体,C项正确;同分异构体指分子式相同而结构不同的化合物,丙酮和环氧丙烷的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。
3.关于下列有机物分子中原子是否共面的说法正确的是(　B　)
A.(2023·全国甲卷)藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面
B.(2023·浙江1月选考)分子()中所有碳原子共平面
C.(2022·全国甲卷)辅酶Q10[]分子中的四个氧原子不在同一平面
D.(2022·重庆卷)M()分子中所有氧原子共平面
解析:藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;双键碳原子以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误。
4.(2023·辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如图。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　B　)
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
解析:开环螺吡喃不含手性碳原子,分子不具有手性,故A错误;分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子,其易与水形成水合离子,亲水性更好,故D错误。
5.(2022·河北卷改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　C　)
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有9种
解析:由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是结构不同,故两者互为同分异构体,A不正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B不正确;N分子中有5种不同化学环境的H原子,因此其一溴代物有5种,C正确;1个萘分子中有8个H原子,但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移一法可知,若先取代α氢原子,则取代另一个H的位置有7种,先取代1个β氢原子,然后再取代其他β氢原子,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D不正确。
课时作业55(总分:60分)
1.(4分)(2025·黑龙江哈尔滨模拟)下列化学用语正确的是(　D　)
A.乙烯的空间填充模型:
B.CH3CHO的球棍模型:
C.2-丁烯的键线式:
D.丙酸乙酯的结构简式:CH3CH2COOC2H5
2.(4分)下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法错误的是(　B　)
A.丙烯分子中有8个σ键,1个π键
B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C.丙烯分子中存在非极性键
D.丙烯分子中3个碳原子在同一平面上
3.(4分)(2025·广东清远模拟)下列叙述正确的是(　D　)
A.若烃中碳、氢元素的质量分数相同,则为同系物
B.CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C.和互为同分异构体
D.同分异构体的化学性质可能相似
解析:同系物中碳、氢元素的质量分数不一定相同,如甲烷与乙烷,碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物,如乙炔与苯,故A错误;CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数不同,不互为同系物,故B错误; 和分子式不同,不互为同分异构体,故C错误;互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,化学性质可能相似,如正丙烷和异丙烷,故D正确。
4.(4分)下列物质中,不互为同分异构体的是(　C　)
A.CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3
B.与
C.环丙基乙烯()与环戊二烯()
D.与
解析:两者的分子式均为C5H12,但两者具有不同的结构,故两者互为同分异构体,A不符合题意; 与分子式均为C10H18O3,但结构不同,即两者互为同分异构体,B不符合题意;两者不饱和度不同,即分子式不同,不互为同分异构体,C符合题意; 和分子式均为C7H10O5,两者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D不符合题意。
5.(4分)(2025·河北邢台模拟)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是(　C　)
A.的一溴代物有4种
B.CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C.C5H10O属于醛的同分异构体有4种
D.C8H10含苯环的同分异构体有3种
解析: 中不同化学环境的H原子有5种,则一溴代物有5种,A项错误;CH3CH2C(CH3)3含有3种不同化学环境的H原子,则一氯代物有3种,B项错误;C5H10O属于醛的同分异构体有CH3(CH2)3CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO,共4种,C项正确;分子式为C8H10含苯环的有机物有乙苯和邻、间、对二甲苯,共4种同分异构体,D项错误。
6.(4分)(2025·河北承德模拟)模型建构是化学学习的一种重要方法,下列说法正确的是(　B　)
A.图a甲烷的二氯代物有2种
B.与图b互为同分异构体的烷烃还有4种(不考虑立体异构)
C.图c立方烷的分子式为C8H16
D.由图d推测CH2==CH—CH3中3个碳原子共直线
解析:甲烷分子为正四面体形,故甲烷的二氯代物只有1种,A项错误;由图b烷烃的碳架结构知,该烷烃的分子式为C6H14,其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,其同分异构体的结构简式为CH3(CH2)4CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3,共4种,B项正确;由图c立方烷的键线式知,其分子式为C8H8,C项错误;乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子共平面,CH2==CH—CH3中3个碳原子共平面,但不共直线,D项错误。
7.(4分)(2026·海南琼海检测)1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　B　)
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析:该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确;该分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B项错误;该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以旋转,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故该分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。
8.(4分)下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是(　B　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
解析:含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构,甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故产物的结构共有2×3=6种,A项正确;的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种: 、、、、,B项错误;含有5个碳原子的饱和链烃可能是正戊烷,正戊烷的一氯取代物有3种,C项正确;菲的结构具有对称性,含有5种不同化学环境的氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。
9.(4分)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　B　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.一个分子中含有4个碳碳双键
解析:苯并降冰片烯与苯的分子结构不相似,故二者不互为同系物,A错误;由题图可知,苯环上的6个碳原子和与苯环相连的2个碳原子共平面,该分子中最多8个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯的结构对称,分子中含有5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,C错误;苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键,D错误。
10.(4分)(2025·宁夏石嘴山模拟)中成药连花清瘟胶囊可用于流感的防治,其成分之一绿原酸的结构简式如下:
下列关于绿原酸的叙述不正确的是(　C　)
A.苯环上的一氯代物有三种
B.1 mol该物质最多可与4 mol氢气发生加成反应
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.该分子含有手性碳原子
解析:根据题述有机物结构可知,分子中含(酚)羟基、(醇)羟基、碳碳双键、酯基、羧基,据此分析解答。题述分子中苯环上有三种不同化学环境的氢原子,所以苯环上的一氯代物有三种,故A项正确;苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与3 mol+1 mol=4 mol氢气发生加成反应,故B项正确;分子中有含饱和碳原子的六元环,该环上的碳原子一定不共面,故C项错误;1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子,如图所示,,故D项正确。
11.(4分)(2025·浙江丽水模拟)下列说法正确的是(　D　)
A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
解析:A项,根据乙烯的空间结构可知,CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,错误;B项,a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,错误;D项,d、p分子中都存在饱和碳原子,故只有b的所有原子处于同一平面,正确。
12.(4分)(2026·黑龙江哈尔滨开学考)下列有机物的同分异构体数目判断正确的是(　D　)
A.分子式为C5H10的链状烃共有7种(考虑顺反异构体)
B.正丁烷的一氯代物有2种,二氯代物有5种
C.和的一溴代物都有5种(不考虑立体异构)
D.三联苯()的一氯代物有4种
解析:分子式为C5H10的链状烃为单烯烃,共有6种同分异构体:H2C==CH—CH2—CH2—CH3、
、、、、,故A错误;正丁烷中有2种不同化学环境的氢原子,所以它的一氯代物有2种,二氯代物有6种,故B错误;中有4种不同化学环境的氢原子,所以它的一溴代物有4种,故C错误;三联苯()中含有4种不同化学环境的氢原子,所以它的一氯代物有4种,故D正确。
13.(4分)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去): 。下列说法错误的是(　C　)
A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体
B.b苯环上的二氯代物超过3种
C.R为C5H11时,a的结构有9种
D.R为C4H9时,1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2
解析:环己烯与螺[2.3]己烷的分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,故A正确;b的苯环上含3种不同化学环境的H原子,固定1个Cl在R的邻位,移动另一个Cl有4种位置,再固定1个Cl在R的间位,移动另一个Cl有2种位置,共6种,故B正确;CH3CH2CH2CH2CH3、、中含不同化学环境的H原子种数分别为3、4、1,则R为C5H11时,a的结构有8种,故C错误;R为C4H9时,为饱和烃基,b中只有苯环与氢气发生加成反应,则1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2,故D正确。
14.(4分)(2025·江西九江统考)点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法,给传统有机合成化学带来重大革新。科学家研究点击化学的一种代表反应如下。下列说法正确的是(　A　)
A.有机化合物a苯环上的二氯代物有6种
B.上述反应属于取代反应
C.有机化合物b分子中共线的原子最多有4个
D.有机化合物c的分子式为C15H12N3
解析:有机化合物a苯环上的二氯代物有、、、、、共6种,故A正确;在该反应中,有机化合物b中的碳碳三键断开一个键,与氮原子加成形成五元环结构,故为加成反应,故B错误;有机化合物b分子中, (如图所示)共线的原子最多有6个,故C错误;有机化合物c的分子式为C15H13N3,故D错误。
15.(4分)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　C　)
A.N分子不存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种不同化学环境的氢原子的只有1种
解析:M在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成N,则N的结构简式为或,两者都不存在顺反异构,故A正确;L的同分异构体结构及手性碳原子(用＊标记)为、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B正确;当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有、、,共3种,故C错误;由B项解析可知,L的同分异构体中,含有两种不同化学环境的氢原子的结构为,故D正确。(共73张PPT)
第十章　有机化学基础
第55讲　有机化合物的结构
特点　同分异构体
目
录
考点二　同系物　同分异构体
课时作业
考点一　有机化合物的空间结构
真题演练 感悟高考
复习目标
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
一
考点一 有机化合
物的空间结构
1.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子 相连的原 子数 结构 示意图 碳原子 的杂化 方式 碳原子 的成键 方式 碳原子与相邻
原子形成的结
构单元的空间结构
4 ____ ____ ________
3 ____ __________ __________
2 —C≡ ____ __________ ______
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
2.有机化合物结构的表示方法
如乙酸的常见表示方法:
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填
充模型
___________
CH3COOH
1.(2025·天津北辰区模拟)下列有关化学用语表示正确的是(　　)
A.乙炔分子的空间填充模型:
B.顺-2-丁烯的球棍模型:
C.丙炔的键线式:
D.1-丁醇的键线式:
B
解析:乙炔分子中C原子为sp杂化,分子空间结构为直线形,A错误;顺-2-丁
烯的球棍模型: 　　　　　 　,B正确;碳碳三键与所连的碳原子呈直
线,丙炔中三个碳原子在一条直线上,则丙炔的键线式: 　　　　　　,C错误; 　　　　　　是1-丙醇的键线式,D错误。
2.下列说法正确的是(　　)
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 　　　　　　　　 　中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D
解析:饱和直链烃的碳链是锯齿形的,A项错误;CH3—CH==CH2的结构中有甲基,所有原子不可能共平面,B项错误;因含有连接三个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,C项错误;该分子可表示为
　　　　　　　　　,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原
子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,D项正确。
3.下列有机化合物分子中有关原子“共线”或“共面”的分析正确的是(　　)
A.化合物1( 　　)分子中所有原子共平面
B.M( 　　　　　)分子中最多有3个碳原子共直线
C.γ-崖柏素( 　　　　　 )分子中的碳原子不可能全部共平面
D.某“小分子胶水”( 　　　　　　 )分子中所有碳原子一定共平面
C
解析:γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共平面,C正确;该分子中存在苯环、碳碳双键等平面结构,平面间单键可以旋转,故所有碳原子可能共平面,D错误。
有机物分子中原子共面、共线分析
方法点拨
甲烷型 四面体形结构
乙烯型 以双键为中心6原子共平面
苯型 以苯环为中心12原子共平面
乙炔型 以三键为中心4原子共直线
甲醛型 以碳原子为中心4原子共平面
①分子中形成单键的原子可绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连,所连平面可绕键轴旋转,旋转后可能在同一平面上,也可能不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共面。如 　　　
分子中所有环一定共面。
方法点拨
二
考点二 同系物　同分异构体
1.同系物
下列物质中属于乙烯的同系物的是______(填序号)。
① 　　 　 ②
③CH2==CH—CH==CH2　　　 ④CH3CH==CHCH3
微点助学
①④
2.同分异构现象、同分异构体
(1)概念:化合物具有______的分子式,但具有______结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类别
相同
不同
(3)常见官能团的异构类别
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别
CnH2n 1 烯烃、环烷烃
CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
CnH2n-6O 4 酚、芳香醚、芳香醇
3.简单有机物同分异构体的书写方法
烷烃 减碳法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)
烯烃、炔烃 碳架异构→位置异构→官能团异构
苯的同系物 支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)
含氧衍生物 官能团异构→碳架异构→位置异构
1.写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示),并判断各同分异构体一氯代物的种数。
答案:(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3种)、 　　　　　　 (一氯代物有4种)、 　　　　　　 (一氯代物有5种)、 　　　　　　(一氯代物有3种)、 　　　　　　(一氯代物有2种)。
2.写出碳原子数为4的单烯烃的同分异构体。
答案:CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、 　　　　　　。
3.写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
答案:
项目 同分异构体的结构简式
一元取 代物 　　　　　　　　　　　　、
二元取代 物(邻、 间、对) 　　　　　　 、 　　　　　　、
项目 同分异构体的结构简式
三元取代 物(连、 偏、均) 　　　　　 　、 　　　　　　、
4.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有____种。
解析:C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br原子和Cl原子取代时,可先确定Br原子的位置,再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为 　　　　　 ,Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl
原子均有4种位置关系;异丁烷的碳骨架结构为 　　　　 ,Br原子分别取
代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl原子分别有3种和1种位置关系。综上可知,C4H8BrCl共有12种结构。
12
5.有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体结构,则X和Y组合生成的酯最多有____种。
解析:某有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气,X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),故X是戊醇,Y是戊酸,X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的结构简式有
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y组合生成的酯最多有16种。
16
同分异构体数目的判断方法
方法点拨
记忆法 只含一个碳原子的分子均无同分异构体,乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体,如四碳烷烃有2种,五碳烷烃有3种,六碳烷烃有5种
基元法 烷基有几种就有几种一元取代物。如—C3H7有2种,则C3H7Cl有2种;—C4H9有4种,则C4H10O属于醇的有4种
等效 氢法 分子中等效氢原子有以下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一 移一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子
组合法 一元酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则一元酯有m×n种
三
真题演练 感悟高考
1.(2025·北京卷)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是(　　)
A.乙腈的电子式:H︰N︰
B.乙腈分子中所有原子均在同一平面
C.乙腈的沸点高于与其相对分子质量相近的丙炔
D.乙腈可发生加成反应
B
解析:乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮三键,各原子均满足稳定结构,电子式正确,A正确;乙腈中甲基碳原子是四面体形结构,所有原子不可能共面,B错误;乙腈与丙炔都是分子晶体,乙腈分子的极性强于丙炔,分子间作用力乙腈大于丙炔,沸点乙腈高于丙炔,C正确;乙腈中有碳氮三键,能够发生加成反应,D正确。
2.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是(　　)
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮( 　　　　　 　)和环氧丙烷( 　　　　 　)互为同分异构体
A
解析:同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,乙醇分子中含有一个羟基,丙三醇分子中含有三个羟基,二者结构不相似,不互为同系物,A项错误;同位素指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子,35Cl和37Cl互为同位素,B项正确;同素异形体指同一种元素形成的不同单质,O2和O3互为同素异形体,C项正确;同分异构体指分子式相同而结构不同的化合物,丙酮和环氧丙烷的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。
3.关于下列有机物分子中原子是否共面的说法正确的是(　　)
A.(2023·全国甲卷)藿香蓟( 　　　　 　)分子中所有碳原子处于同一平面
B.(2023·浙江1月选考)分子( 　　　 　　 )中所有碳原子共平面
C.(2022·全国甲卷)辅酶Q10[ 　　　 　　]分子中的四个氧原子不在同一平面
D.(2022·重庆卷)M( 　　　　　　 )分子中所有氧原子共平面
B
解析:藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;双键碳原子以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误。
4.(2023·辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如图。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
B
解析:开环螺吡喃不含手性碳原子,分子不具有手性,故A错误;分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子,其易与水形成水合离子,亲水性更好,故D错误。
5.(2022·河北卷改编)在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有9种
C
解析:由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是结构不同,故两者互为同分异构体,A不正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B不正确;N分子中有5种不同化学环境的H原子,因此其一溴代物有5种,C正确;1个萘分子中有8个H原子,但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移一法可知,若先取代α氢原子,则取代另一个H的位置有7种,先取代1个β氢原子,然后再取代其他β氢原子,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D不正确。
四
课时作业55
1.(4分)(2025·黑龙江哈尔滨模拟)下列化学用语正确的是(　　)
A.乙烯的空间填充模型:
B.CH3CHO的球棍模型:
C.2-丁烯的键线式:
D.丙酸乙酯的结构简式:CH3CH2COOC2H5
D
2.(4分)下列关于丙烯(CH3—CH==CH2)的说法错误的是(　　)
A.丙烯分子中有8个σ键,1个π键
B.丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C.丙烯分子中存在非极性键
D.丙烯分子中3个碳原子在同一平面上
B
3.(4分)(2025·广东清远模拟)下列叙述正确的是(　　)
A.若烃中碳、氢元素的质量分数相同,则为同系物
B.CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C. 　　　　 　 　和 　　　　　 　互为同分异构体
D.同分异构体的化学性质可能相似
D
解析:同系物中碳、氢元素的质量分数不一定相同,如甲烷与乙烷,碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物,如乙炔与苯,故A错误;CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2碳碳双键数不同,不互为同系物,故B错误; 　　　　　 　和 　　　　　 　分子式不同,不互为同分异构体,故C错误;互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,化学性质可能相似,如正丙烷和异丙烷,故D正确。
4.(4分)下列物质中,不互为同分异构体的是(　　)
A.CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3
B. 　　　　　　　 　　 与
C.环丙基乙烯( 　　　)与环戊二烯( 　　　)
D. 　　　　　　 与
C
解析:两者的分子式均为C5H12,但两者具有不同的结构,故两者互为同分
异构体,A不符合题意; 　　　　　　　　 　与 　　　　　　　　　
分子式均为C10H18O3,但结构不同,即两者互为同分异构体,B不符合题意;两者不饱和度不同,即分子式不同,不互为同分异构体,C符合题意;
　　　　　　和 　　　　　　 分子式均为C7H10O5,两者分子式
相同,结构不同,互为同分异构体,D不符合题意。
5.(4分)(2025·河北邢台模拟)下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是(　　)
A. 　　　　 　的一溴代物有4种
B.CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C.C5H10O属于醛的同分异构体有4种
D.C8H10含苯环的同分异构体有3种
C
解析: 　　　　　 中不同化学环境的H原子有5种,则一溴代物有5种,A项错误;CH3CH2C(CH3)3含有3种不同化学环境的H原子,则一氯代物有3种,B项错误;C5H10O属于醛的同分异构体有CH3(CH2)3CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO,共4种,C项正确;分子式为C8H10含苯环的有机物有乙苯和邻、间、对二甲苯,共4种同分异构体,D项错误。
6.(4分)(2025·河北承德模拟)模型建构是化学学习的一种重要方法,下列说法正确的是(　　)
A.图a甲烷的二氯代物有2种
B.与图b互为同分异构体的烷烃
还有4种(不考虑立体异构)
C.图c立方烷的分子式为C8H16
D.由图d推测CH2==CH—CH3中
3个碳原子共直线
B
解析:甲烷分子为正四面体形,故甲烷的二氯代物只有1种,A项错误;由图b烷烃的碳架结构知,该烷烃的分子式为C6H14,其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,其同分异构体的结构简式为CH3(CH2)4CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3,共4种,B项正确;由图c立方烷的键线式知,其分子式为C8H8,C项错误;乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子共平面,CH2==CH—CH3中3个碳原子共平面,但不共直线,D项错误。
7.(4分)(2026·海南琼海检测)1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　　)
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
B
解析:该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A项正确;该分子中含有两个碳碳三键、两个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B项错误;该物质中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以旋转,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故该分子中所有原子可能位于同一平面上,D项正确。
8.(4分)下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是(　　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.与 　　　　　 互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为 　　　　　 　 ,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
B
解析:含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构,甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故产物的结构共有2×3=6种,A项正确;
　　　　　　的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有
5种: 　　　　　 、 　　 　　 　、 　　　　 　　 、 　 　 　、
　　　　　,B项错误;含有5个碳原子的饱和链烃可能是正戊烷,正戊烷
的一氯取代物有3种,C项正确;菲的结构具有对称性,含有5种不同化学环境的氢原子,可生成5种一硝基取代物,D项正确。
9.(4分)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.一个分子中含有4个碳碳双键
B
解析:苯并降冰片烯与苯的分子结构不相似,故二者不互为同系物,A错误;由题图可知,苯环上的6个碳原子和与苯环相连的2个碳原子共平面,该分子中最多8个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯的结构对称,分子中含有5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,C错误;苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键,D错误。
10.(4分)(2025·宁夏石嘴山模拟)中成药连花清瘟胶囊可用于流感的防治,其成分之一绿原酸的结构简式如下:
下列关于绿原酸的叙述不正确的是(　　)
A.苯环上的一氯代物有三种
B.1 mol该物质最多可与4 mol氢气发生加成反应
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.该分子含有手性碳原子
C
解析:根据题述有机物结构可知,分子中含(酚)羟基、(醇)羟基、碳碳双键、酯基、羧基,据此分析解答。题述分子中苯环上有三种不同化学环境的氢原子,所以苯环上的一氯代物有三种,故A项正确;苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与3 mol+1 mol=4 mol氢气发生加成反应,故B项正确;分子中有含饱和碳原子的六元环,该环上的碳原子一定不共面,故C项错误;1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子,如
图所示, 　　　　　　　　　 　　　,故D项正确。
11.(4分)(2025·浙江丽水模拟)下列说法正确的是(　　)
A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a( 　　　　　　)和c( 　　　　　)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C. 　　　 　　　中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物 　　　 (b)、 　　　(d)、 　　(p)中只有b的所有原子处于同一平面
D
解析:A项,根据乙烯的空间结构可知,CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,错误;B项,a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,错误;D项,d、p分子中都存在饱和碳原子,故只有b的所有原子处于同一平面,正确。
12.(4分)(2026·黑龙江哈尔滨开学考)下列有机物的同分异构体数目判断正确的是(　　)
A.分子式为C5H10的链状烃共有7种(考虑顺反异构体)
B.正丁烷的一氯代物有2种,二氯代物有5种
C. 　　　　　　和 　　　　 　　 的一溴代物都有5种(不考虑立体异构)
D.三联苯( 　　　　　　　　 　)的一氯代物有4种
D
解析:分子式为C5H10的链状烃为单烯烃,共有6种同分异构体:H2C==CH—
CH2—CH2—CH3、 　　 　　 　　、 　　　　 　　、
　　　　　 　 、 　　　　 　、 　　　　 　　,
故A错误;
正丁烷中有2种不同化学环境的氢原子,所以它的一氯代物有2种,二氯代
物有6种,故B错误; 　　　　 　　中有4种不同化学环境的氢原子,所
以它的一溴代物有4种,故C错误;三联苯( 　　　　 　　)中含有4种不同化学环境的氢原子,所以它的一氯代物有4种,故D正确。
13.(4分)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去):
　　　　　　　　　　　 　。下列说法错误的是(　　)
A.一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷( 　　　　)
互为同分异构体
B.b苯环上的二氯代物超过3种
C.R为C5H11时,a的结构有9种
D.R为C4H9时,1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2
C
解析:环己烯与螺[2.3]己烷的分子式相同、结构不同,二者互为同分异构体,故A正确;b的苯环上含3种不同化学环境的H原子,固定1个Cl在R的邻位,移动另一个Cl有4种位置,再固定1个Cl在R的间位,移动另一个Cl有2种
位置,共6种,故B正确;CH3CH2CH2CH2CH3、 　　　　 　 　、
　　　　　　 中含不同化学环境的H原子种数分别为3、4、1,则R为
C5H11时,a的结构有8种,故C错误;R为C4H9时,为饱和烃基,b中只有苯环与氢气发生加成反应,则1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2,故D正确。
14.(4分)(2025·江西九江统考)点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法,给传统有机合成化学带来重大革新。科学家研究点击化学的一种代表反应如下。下列说法正确的是(　　)
A.有机化合物a苯环上的二氯代物有6种
B.上述反应属于取代反应
C.有机化合物b分子中共线的原子最多有4个
D.有机化合物c的分子式为C15H12N3
A
解析:有机化合物a苯环上的二氯代物有 　　　　　 、　　　 　　　 、
　　　　　　、 　　　　　　、 　　　　　　 、 　　　　　　共6
种,故A正确;
在该反应中,有机化合物b中的碳碳三键断开一个键,与氮原子加成形成五
元环结构,故为加成反应,故B错误;有机化合物b分子中, 　　　　　　
(如图所示)共线的原子最多有6个,故C错误;有机化合物c的分子式为C15H13N3,故D错误。
15.(4分)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是(　　)
A.N分子不存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种不同化学环境的氢
原子的只有1种
C
解析:M在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成N,则N的结构简式为
　　　　　　 或 　　　　 　　 ,两者都不存在顺反异构,故A正确;
L的同分异构体结构及手性碳原子(用＊标记)为 　　　　　、 　　　、
　　　、 　　　　、 　　　、 　　　　、 　　　　,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B正确;
当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有 　　　 、 　　　 、 　　 ,共3种,故C错误;
由B项解析可知,L的同分异构体中,含有两种不同化学环境的氢原子的结构为 　　　 　,故D正确。
Thank you
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