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第56讲　烃　化石燃料的综合利用
1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型,能写出相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油和天然气的综合利用。
考点一　脂肪烃的结构与性质
1.组成、结构特点和通式
2.物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态),随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对 密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应
烃 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰 较明亮 火焰明亮, 且伴有黑烟 火焰很明亮, 且伴有浓烟
燃烧通式 CxHy+22H2O
与酸性KMnO4 溶液反应现象 不褪色 褪色 褪色
(2)取代反应
①概念:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(3)加成反应
①概念:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(4)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应:nCH2==CH—CH==CH2。
判断正误。
(1)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高。(　×　)
(2)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。(　×　)
(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(　√　)
(4)丙烯与HCl发生加成反应只生成一种一氯丙烷。(　×　)
4.乙烯和乙炔的实验室制法
物质 乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
反应 装置
收集 方法 排水集气法 排水集气法
实验 注意 事项 ①圆底烧瓶中除试剂外,还要加几片碎瓷片,以防暴沸;②温度计应伸入液面以下,并使温度迅速升高到170 ℃,减少生成乙醚等副反应的发生;③浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂 ①电石与水反应非常剧烈,常用饱和食盐水代替水作为反应试剂,以减小反应速率;②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体,可用硫酸铜溶液除杂
实验室制得乙烯气体后,验证其与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时,通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气,再做性质实验,为什么
由于加热时浓硫酸将乙醇炭化,C与浓硫酸反应生成SO2、CO2等杂质气体,其中的SO2也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此需先用NaOH溶液洗气。
1.关于烷烃、烯烃和炔烃,下列说法正确的是(　A　)
A.链状烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃为烷烃
B.单烯烃的通式是CnH2n,符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同,互为同系物
解析:链状烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃一定为烷烃,故A正确;符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃,故B错误;烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D错误。
2.(2025·广东毕业班第一次调研)按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是(　B　)
A.装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B.装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C.装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,其褪色原理相同
D.收集乙烯可采用排空气法
解析:由题干实验装置图可知,装置Ⅰ为制备乙烯的发生装置,反应为C2H5OHCH2==CH2↑+H2O,由于此过程中可能发生乙醇脱水炭化,然后碳与浓硫酸反应生成CO2、SO2,乙醇和SO2均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故装置Ⅱ为除去乙烯中的SO2和乙醇,故可为氢氧化钠溶液,装置Ⅲ为检验乙烯的还原性,装置Ⅳ检验乙烯的不饱和性,据此分析解题。由分析可知,装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为170 ℃,A错误;由分析可知,装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液,吸收乙醇和SO2、CO2等气体,以免干扰实验,B正确;由分析可知,装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,但前者属于氧化还原反应,后者属于加成反应,即其褪色原理不相同,C错误;由于乙烯的密度与空气的密度非常接近,故收集乙烯不可采用排空气法,D错误。
3.实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法正确的是(　B　)
A.用饱和食盐水替代水的目的是增大反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有氧化性
D.可用向上排空气法收集乙炔
解析:电石与水反应非常剧烈,常用饱和食盐水代替水以减小反应速率,A项不正确;电石不纯,生成的乙炔中常含有H2S等杂质,可用CuSO4溶液除去,B项正确;乙炔具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化,C项不正确;乙炔与空气的密度相近,不能用排空气法收集,D项不正确。
考点二　芳香烃
1.芳香烃的结构特点
(1)苯(C6H6)的结构
结构简式 空间结构 碳原子成键特点
或 平面正六边形 6个碳原子的杂化类型均为sp2。化学键类型有σ键和大π键()
(2)苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其通式为CnH2n-6(n>6)。
(3)认识其他芳香烃:苯乙烯
()、萘()、蒽()等。
2.苯的性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点比较低,易挥发
(2)苯的化学性质
①取代反应(填化学方程式)
硝化反应
卤代反应 (以Br2为例)
磺化反应
②加成反应(以H2为例,填化学方程式): 。
③可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)取代反应(以甲苯为例)
①硝化(填化学方程式): 。
②卤代:+Br2 +HBr↑;
+Cl2 +HCl。
(2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:
。
有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯
[]。
(1)互为同系物的是①⑤、④⑤(填序号,下同)。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是①②③④。
(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是②③。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:HOOC(CH2)4COOH、 。
1.(2025·河南郑州质检)下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　A　)
A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下,甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化
解析:苯和甲苯都不能与溴水发生反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;在光照条件下应取代—CH3上的H,C项错误;只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化,D项错误。
2.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示,下列有关叙述正确的是(　B　)
A.反应①为取代反应,其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
解析:氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H,故A错误;由于甲苯分子含碳量高,故甲苯燃烧时,燃烧不充分有浓烟,故B正确;甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热,故C错误。
3.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应为
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,乙的结构可能有9种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。
解析:(1)由题中条件可得,能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上一定含有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子,故甲的结构简式为;若分子式为C10H14的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种位置关系,故分子式为C10H14且有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
考点三　煤、石油和天然气的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成:C、H以及少量的O、S、N等。
②物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是CH4,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4+H2O(g)CO+3H2。
(1)煤的干馏和石油的分馏,两种变化在本质上的差别是什么
煤的干馏为化学变化,石油的分馏为物理变化。
(2)生活中汽车的车用燃料一般为裂化汽油。这种汽油和分馏汽油有何区别 如何鉴别
分馏汽油主要是饱和烃的混合物,裂化汽油中含不饱和烃。裂化汽油和分馏汽油可用溴的四氯化碳溶液鉴别。
1.迄今为止,煤、石油、天然气是人类使用的主要能源,下列说法错误的是(　B　)
A.煤通过干馏可获得洁净的燃料和多种化工原料
B.石油经分馏可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料
C.工业上常以煤、石油、天然气为主要原料来合成橡胶、纤维和塑料
D.天然气作为化工原料,常用于合成氨和生产甲醇
解析:煤通过干馏可获得洁净的燃料(如焦炉气的主要成分为甲烷和氢气等)和多种化工原料,如苯、甲苯、焦炭等,A正确;石油经过裂解可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料,石油分馏只能得到汽油、煤油、柴油等混合物,B错误;塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料,都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的,C正确;天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇,D正确。
2.实验室干馏煤的装置如下,回答下列问题:
(1)写出图中仪器的名称:a酒精喷灯,d烧杯。
(2)仪器d的作用是盛装冷水对蒸气进行冷却,c中液体有粗氨水和煤焦油,其中无机物里溶有氨,可用酚酞溶液(答案合理即可)检验。
(3)e处点燃的气体主要成分有H2、CH4、C2H4、CO(填化学式)。
解析:(2)根据煤干馏的主要产品可知,b中得到的应是焦炭,c中得到的应是粗氨水和煤焦油,e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨,呈碱性,可用酚酞溶液检验。(3)焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4。
3.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,石油精炼可以获得多种化工原料(如图所示)。
(1)写出下列石油加工的方法:①分馏,②裂化,③裂解。其中属于化学变化的是②③(填序号)。
(2)下列物质中沸点最高的是d(填字母)。
a.汽油　　 b.煤油
c.柴油　　 d.重油
(3)裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色,其原因是裂化汽油中含有烯烃等不饱和烃,能与Br2发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色。
1.(2024·安徽卷)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是(　C　)
A.煤煤油 B.石油乙烯
C.油脂甘油 D.淀粉乙醇
解析:煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,干馏的过程不产生煤油,煤油是石油分馏的产物,A错误;石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开,石油分馏不能得到乙烯,B错误;油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,C正确;淀粉是多糖,其发生水解反应生成葡萄糖,D错误。
2.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　A　)
A.C—H是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
解析:C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;大π键环上可以发生取代反应,D错误。
3.(2025·陕晋宁青卷)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图,下列说法错误的是(　C　)
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
解析:该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,含有苯环,属于芳香烃,A正确;质谱仪可测定有机物的相对分子质量,质谱图上最大质荷比即为有机物的相对分子质量,B正确;该索烃的两个大环在空间上穿插互锁,二者之间存在范德华力,C错误;该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”,若要破坏该索烃中的“机械键”,则至少需要断开其中一个环,因此需要断裂共价键,D正确。
4.(2024·天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是(　C　)
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
D.可发生聚合反应
解析:柠檬烯中含有碳碳双键,属于不饱和烃,A正确;柠檬烯中含有碳碳双键和单键,碳碳双键上的碳原子为sp2杂化,单键上的碳原子为sp3杂化,B正确;柠檬烯不是共轭二烯烃,不能发生1,4-加成,C错误;柠檬烯中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D正确。
5.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　B　)
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
解析:CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成;CH3—CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成;CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,故丙烯分子中, 两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式为,B不正确;Y()与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH),C正确;聚合物Z为,其链节为,D正确。
课时作业56(总分:60分)
1.(3分)下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的的是(　C　)
A.石油分馏 B.重油裂解
C.石油裂化 D.煤的干馏
2.(3分)(2025·江西南昌模拟)我国可重复使用运载火箭发动机技术取得新突破,液氧煤油高空发动机功不可没。煤油中含有正癸烷、环己烷、苯、甲苯等。下列说法正确的是(　B　)
A.正癸烷的分子式:C9H20
B.苯环上取代反应容易程度:甲苯>苯
C.碳原子之间的键角:环己烷>苯
D.苯的空间填充模型:
3.(3分)(2025·福建漳州模拟)下列关于脂肪烃的说法正确的是(　D　)
A.1 mol甲烷参加反应生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
解析:取代甲烷中的一个氢原子,消耗1个氯气,因此1 mol甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢,最多消耗4 mol氯气,A错误;乙烯因发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,原理不相同,B错误;聚乙烯中不含不饱和键,不能使溴水因发生化学反应而褪色,C错误;乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2,等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等,D正确。
4.(3分)丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得:C10H22→2C3H6+X。下列说法错误的是(　C　)
A.癸烷是难溶于水的液体
B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C.丙烯和X均可以使溴水褪色
D.X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
解析:根据元素守恒可知,X的分子式为C4H10。癸烷分子中含有10个碳原子,沸点较高,常温下为液体,难溶于水,A正确;丙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚丙烯,B正确;X为丁烷,不含不饱和键,不能使溴水褪色,C错误;X为丁烷,有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[CH(CH3)3]两种同分异构体,D正确。
5.(3分)(2025·四川成都模拟)乙烯是石油化工重要的基本原料,由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图所示的转化关系,下列有关说法错误的是(　B　)
A.乙烯中碳原子的轨道杂化类型为sp2
B.分子A中含有非极性共价键
C.反应③的副产物可能有1,2-二氯乙烷
D.反应②的原子利用率为100%
解析:乙烯中含有碳碳双键,为平面结构,碳原子的轨道杂化类型为sp2,故A正确;分子A中由于Cl原子和O原子的电负性不同,导致两个碳原子之间的键存在一定的极性,而C—H、C—Cl、C—O、O—H均为极性键,故不含有非极性共价键,故B错误;反应③为乙烯和稀氯水的加成反应,由于氯水中含有氯气分子,氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1,2-二氯乙烷,故C正确;反应②为+HCl→CH2Cl—CH2OH,生成物只有一种,原子利用率为100%,故D正确。
6.(3分)(2025·江苏南通统考)实验室用如下装置(部分装置略)制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是(　B　)
A.X为苯和溴水的混合液
B.Y可以是CCl4
C.Z可以是淀粉和KI混合液
D.苯和溴苯可以用图丁所示装置分离
解析:苯与溴水不反应,X为苯和液溴的混合液,A项错误;溴易溶于四氯化碳,装置中挥发的Br2可被CCl4吸收,防止对HBr的检验产生干扰,B项正确;HBr不能与KI反应,故淀粉和KI混合液不能检验HBr,丙中试剂检验HBr可用硝酸银溶液,C项错误;苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离,题图丁所示装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,D项错误。
7.(3分)(2025·四川遂宁三模)罗勒烯是一种无环单萜类化合物,有草香、花香并伴有橙花油气息,主要存在于罗勒油等植物精油中,其结构如图a所示,下列有关罗勒烯的说法错误的是(　B　)
A.难溶于水,易溶于苯等有机溶剂
B.能与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色
C.所有碳原子可能共平面
D.与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同
解析:由罗勒烯的结构可知,罗勒烯是难溶于水,易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃,A正确;分子中含碳碳双键,可与溴水发生加成反应使溴水褪色,B错误;碳碳双键为平面结构,由三点成面可知,罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面,C正确;由结构图可知,罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C10H16、C10H14,两者分子式不相同,D正确。
8.(3分)利用下列实验试剂进行实验,能达到实验目的的是(　B　)
选项 实验目的 实验试剂
A 证明甲苯中甲基能活化苯环 酸性KMnO4溶液、苯和甲苯
B 证明乙炔能和Br2反应 电石、饱和食盐水、CuSO4溶液和溴水
C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH溶液和AgNO3溶液
D 验证乙醇消去产物有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水
解析:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能被高锰酸钾氧化生成苯甲酸,说明苯环活化了甲基,故A不符合题意;生成的乙炔中含硫化氢等杂质,CuSO4溶液可除去杂质,乙炔与溴水发生加成反应使溴水褪色,可证明乙炔能和Br2反应,故B符合题意;水解后在酸性溶液中检验卤素离子,缺少硝酸不能完成实验,故C不符合题意;浓硫酸可能使乙醇脱水生成C,C与浓硫酸反应生成二氧化硫,二氧化硫、乙烯均与溴水反应,缺少NaOH溶液除杂,不能完成实验,故D不符合题意。
9.(3分)(2025·浙江温州模拟)2-丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是(　C　)
A.2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C.Y可以发生银镜反应
D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
解析:2-丁炔中含有碳碳三键,分子中最多有6个原子共面,A正确;X是由2-丁炔与H2发生反应生成的,根据分子式可知X中含有碳碳双键,为2-丁烯,X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH,B正确;Y是由2-丁炔与水发生反应获得的,由于2-丁炔中三键位置不在两端,所以Y中没有醛基,Y的结构简式为CH3COCH2CH3,Y不能发生银镜反应,C错误;Z是由2-丁炔聚合生成的,Z的结构简式为,可能存在顺式结构和反式结构,D正确。
10.(3分)(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是(　D　)
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
解析:X与互为顺反异构体,故A正确;X分子中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X分子中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图*标记: ,只有1个,故D错误。
11.(15分)近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好,以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出),C可以调节植物生长,用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空:
(1)写出A的电子式:;C的空间结构为平面结构,键角约为120°。
(2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应的化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)B中所含官能团的名称是碳碳双键、碳氯键。
(4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH2和乙炔,所需氧气的量一样多(填“前者多”“后者多”或“一样多”)。
(5)苯乙烯()与环辛四烯互为同分异构体,写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式: 。
(6)异丙苯是苯的同系物。由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于取代反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为液溴、铁粉、加热。
(7)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是。
12.(15分)烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题:
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是D(填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是碳碳双键,反应①的反应类型为取代反应。
(3)设计步骤③⑤的目的是保护碳碳双键,防止被氧化,C的名称为丙烯酸甲酯。
(4)C和D生成M的化学方程式为。
解析:A为烯烃,分子式为C3H6,其结构简式为CH3CH==CH2;结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2;生成D的反应物为CH2==CH—CN,由黏合剂M逆推可知D为,故C为CH2==CHCOOCH3。(共90张PPT)
第十章　有机化学基础
第56讲　烃　化石燃料的
综合利用
目
录
考点二　芳香烃
考点三　煤、石油和天然气的综合利用
课时作业
考点一　脂肪烃的结构与性质
真题演练 感悟高考
复习目标
1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型,能写出相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油和天然气的综合利用。
一
考点一 脂肪烃的结构与性质
1.组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳三键
2.物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有_________个碳原子的烃都是气态(新戊烷常温下也呈气态),随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐_______;同分异构体之间,支链越多,沸点_______
相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均_____溶于水
1~4
升高
越低
难
3.化学性质
(1)氧化反应
烃 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰 较明亮 火焰明亮, 且伴有黑烟 火焰很明亮,
且伴有浓烟
燃烧通式 ________________________________________
与酸性KMnO4 溶液反应现象 ______ ____ ____
CxHy+2
2H2O
不褪色
褪色
褪色
(2)取代反应
①概念:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
光照
卤素单质
1 mol
(3)加成反应
①概念:有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
不饱和碳原子
(4)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为_____________________________。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为______________________________。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应:nCH2==CH—CH==CH2 　　
__________________________。
判断正误。
(1)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高。(　　)
(2)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。(　　)
(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(　　)
(4)丙烯与HCl发生加成反应只生成一种一氯丙烷。(　　)
微点助学
×
×
√
×
4.乙烯和乙炔的实验室制法
物质 乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OH 　　　 CH2==CH2↑ +H2O CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
反应 装置
物质 乙烯 乙炔
收集 方法 排水集气法 排水集气法
实验 注意 事项 ①圆底烧瓶中除试剂外,还要加几片碎瓷片,以防暴沸;②温度计应伸入液面以下,并使温度迅速升高到170 ℃,减少生成乙醚等副反应的发生;③浓硫酸的作用是________和________ ①电石与水反应非常剧烈,常用饱和食盐水代替水作为反应试剂,以减小反应速率;②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体,可用硫酸铜溶液除杂
催化剂
脱水剂
实验室制得乙烯气体后,验证其与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时,通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气,再做性质实验,为什么
由于加热时浓硫酸将乙醇炭化,C与浓硫酸反应生成SO2、CO2等杂质气体,其中的SO2也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此需先用NaOH溶液洗气。
微点助学
1.关于烷烃、烯烃和炔烃,下列说法正确的是(　　)
A.链状烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃为烷烃
B.单烯烃的通式是CnH2n,符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
D.同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同,互为同系物
解析:链状烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃一定为烷烃,故A正确;符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃,故B错误;烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;同碳原子数的炔烃和二烯烃的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D错误。
A
2.(2025·广东毕业班第一次调研)按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是(　　)
A.装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃
B.装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液
C.装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,其褪色原理相同
D.收集乙烯可采用排空气法
B
解析:由题干实验装置图可知,装置Ⅰ为制备乙烯的发生装置,反应为C2H5OH 　　 CH2==CH2↑+H2O,由于此过程中可能发生乙醇脱水炭化,然后碳与浓硫酸反应生成CO2、SO2,乙醇和SO2均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故装置Ⅱ为除去乙烯中的SO2和乙醇,故可为氢氧化钠溶液,装置Ⅲ为检验乙烯的还原性,装置Ⅳ检验乙烯的不饱和性,据此分析解题。由分析可知,装置Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为170 ℃,A错误;由分析可知,装置Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液,吸收乙醇和SO2、CO2等气体,以免干扰实验,B正确;由分析可知,装置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,但前者属于氧化还原反应,后者属于加成反应,即其褪色原理不相同,C错误;由于乙烯的密度与空气的密度非常接近,故收集乙烯不可采用排空气法,D错误。
3.实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.用饱和食盐水替代水的目的是增大
反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具
有氧化性
D.可用向上排空气法收集乙炔
B
解析:电石与水反应非常剧烈,常用饱和食盐水代替水以减小反应速率,A项不正确;电石不纯,生成的乙炔中常含有H2S等杂质,可用CuSO4溶液除去,B项正确;乙炔具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化,C项不正确;乙炔与空气的密度相近,不能用排空气法收集,D项不正确。
二
考点二 芳香烃
1.芳香烃的结构特点
(1)苯(C6H6)的结构
结构简式 空间结构 碳原子成键特点
　 或 ____________ 6个碳原子的杂化类型均为______。化学键类型有____键和大π键()
(2)苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其通式为CnH2n-6(n>6)。
平面正六边形
sp2
σ
(3)认识其他芳香烃:苯乙烯
( 　　　 　 　　)、萘(　　　　　 )、蒽( 　　　　 　　)等。
2.苯的性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性
____ ____ __________ 比水____ 不溶于水,______于有机溶剂 沸点比较____,____挥发
无色
液态
有特殊气味
小
易溶
低
易
(2)苯的化学性质
①取代反应(填化学方程式)
硝化反应
____________________________________
卤代反应 (以Br2为例)
____________________________________
磺化反应
②加成反应(以H2为例,填化学方程式):_________________________。
③可燃烧,______使酸性KMnO4溶液褪色。
不能
3.苯的同系物
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)取代反应(以甲苯为例)
①硝化(填化学方程式):________________________________________。
②卤代: 　　　　+Br2 　 　　__________________;
　　　　　　+Cl2 　　　_____________________。
+HBr↑
+HCl
(2)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物易被氧化,____使酸性KMnO4溶液褪色:
　　　　　　　　 　_______________。
能
有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯
[ 　　　　 　　]。
(1)互为同系物的是____________(填序号,下同)。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________。
(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是______。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:
_____________________、______________________。
微点助学
①⑤、④⑤
①②③④
②③
HOOC(CH2)4COOH
1.(2025·河南郑州质检)下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　　)
A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C.在光照条件下,甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化
解析:苯和甲苯都不能与溴水发生反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;在光照条件下应取代—CH3上的H,C项错误;只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化,D项错误。
A
2.甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示,下列有关叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应,其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
B
解析:氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H,故A错误;由于甲苯分子含碳量高,故甲苯燃烧时,燃烧不充分有浓烟,故B正确;甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热,故C错误。
3.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应为
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高锰酸钾溶
液氧化为芳香酸,它的结构简式是_____________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,乙的结构可能有___种。
9
解析:由题中条件可得,能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上一定含有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子,故甲的结构简式
为 　　　　　 　;若分子式为C10H14的苯的同系物能被酸性高锰酸钾
溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),
说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,
而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 　　　　　),两个侧链在苯环上
的位置又有邻、间、对3种位置关系,故分子式为C10H14且有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:
________________________________________________________。
解析:分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位或4个相同的侧链。
三
考点三 煤、石油和
天然气的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
有机物
无机物
C
H、O、N、S
(2)煤的加工
2.石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成:______以及少量的O、S、N等。
②物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
C、H
(2)石油加工
3.天然气的综合利用
(1)主要成分是____,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4+H2O(g) 　　　CO+3H2。
CH4
(1)煤的干馏和石油的分馏,两种变化在本质上的差别是什么
煤的干馏为化学变化,石油的分馏为物理变化。
(2)生活中汽车的车用燃料一般为裂化汽油。这种汽油和分馏汽油有何区别 如何鉴别
分馏汽油主要是饱和烃的混合物,裂化汽油中含不饱和烃。裂化汽油和分馏汽油可用溴的四氯化碳溶液鉴别。
微点助学
1.迄今为止,煤、石油、天然气是人类使用的主要能源,下列说法错误的是(　　)
A.煤通过干馏可获得洁净的燃料和多种化工原料
B.石油经分馏可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料
C.工业上常以煤、石油、天然气为主要原料来合成橡胶、纤维和塑料
D.天然气作为化工原料,常用于合成氨和生产甲醇
B
解析:煤通过干馏可获得洁净的燃料(如焦炉气的主要成分为甲烷和氢气等)和多种化工原料,如苯、甲苯、焦炭等,A正确;石油经过裂解可获得乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料,石油分馏只能得到汽油、煤油、柴油等混合物,B错误;塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料,都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的,C正确;天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇,D正确。
2.实验室干馏煤的装置如下,回答下列问题:
(1)写出图中仪器的名称:a_________,d_____。
(2)仪器d的作用是_______________________,c中液体有______和______,其中无机物里溶有___,可用_______________________检验。
酒精喷灯
烧杯
盛装冷水对蒸气进行冷却
粗氨水
煤焦油
氨
酚酞溶液(答案合理即可)
解析:根据煤干馏的主要产品可知,b中得到的应是焦炭,c中得到的应是粗氨水和煤焦油,e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨,呈碱性,可用酚酞溶液检验。
(3)e处点燃的气体主要成分有____________________(填化学式)。
解析:焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4。
H2、CH4、C2H4、CO
3.石油是由多种碳氢化合物组成的混合物,石油精炼可以获得多种化工原料(如图所示)。
(1)写出下列石油加工的方法:①______,②______,③______。其中属于化学变化的是______(填序号)。
(2)下列物质中沸点最高的是_____(填字母)。
a.汽油　　 b.煤油
c.柴油　　 d.重油
(3)裂化汽油可以使溴的四氯化碳溶液褪色,其原因是__________________
______________________________________________________。
分馏
裂化
裂解
②③
d
裂化汽油中含有烯烃
等不饱和烃,能与Br2发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色
四
真题演练 感悟高考
1.(2024·安徽卷)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是(　　)
A.煤 　　　煤油 B.石油 　　　乙烯
C.油脂 　　　甘油 D.淀粉 　　　乙醇
解析:煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程,干馏的过程不产生煤油,煤油是石油分馏的产物,A错误;石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开,石油分馏不能得到乙烯,B错误;油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,C正确;淀粉是多糖,其发生水解反应生成葡萄糖,D错误。
C
2.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A.C—H是共价键 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
解析:C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;大π键环上可以发生取代反应,D错误。
A
3.(2025·陕晋宁青卷)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图,下列说法错误的是(　　)
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共
价键
C
解析:该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,含有苯环,属于芳香烃,A正确;质谱仪可测定有机物的相对分子质量,质谱图上最大质荷比即为有机物的相对分子质量,B正确;该索烃的两个大环在空间上穿插互锁,二者之间存在范德华力,C错误;该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”,若要破坏该索烃中的“机械键”,则至少需要断开其中一个环,因此需要断裂共价键,D正确。
4.(2024·天津卷)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是(　　)
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
D.可发生聚合反应
解析:柠檬烯中含有碳碳双键,属于不饱和烃,A正确;柠檬烯中含有碳碳双键和单键,碳碳双键上的碳原子为sp2杂化,单键上的碳原子为sp3杂化,B正确;柠檬烯不是共轭二烯烃,不能发生1,4-加成,C错误;柠檬烯中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D正确。
C
5.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH==CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
B
解析:CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成
　　　　 　　;CH3—CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取
代反应,生成 　　　　　 ;CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加
聚反应,生成 　　　　 　　 。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,故丙烯分子中, 　　　 　两个框内的原子可能
共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;
由分析可知,X的结构简式为 　　　　 　 ,B不正确;Y( 　 　　　　)
与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH),C正确;聚合物Z为 　　　　　　,其链节为 　　　　　　,D正确。
五
课时作业56
1.(3分)下列工业中以提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量为目的的是(　　)
A.石油分馏 B.重油裂解
C.石油裂化 D.煤的干馏
C
2.(3分)(2025·江西南昌模拟)我国可重复使用运载火箭发动机技术取得新突破,液氧煤油高空发动机功不可没。煤油中含有正癸烷、环己烷、苯、甲苯等。下列说法正确的是(　　)
A.正癸烷的分子式:C9H20
B.苯环上取代反应容易程度:甲苯>苯
C.碳原子之间的键角:环己烷>苯
D.苯的空间填充模型:
B
3.(3分)(2025·福建漳州模拟)下列关于脂肪烃的说法正确的是(　　)
A.1 mol甲烷参加反应生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
D
解析:取代甲烷中的一个氢原子,消耗1个氯气,因此1 mol甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢,最多消耗4 mol氯气,A错误;乙烯因发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,原理不相同,B错误;聚乙烯中不含不饱和键,不能使溴水因发生化学反应而褪色,C错误;乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2,等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等,D正确。
4.(3分)丙烯可以由煤油的主要成分癸烷(C10H22)裂解制得:C10H22→
2C3H6+X。下列说法错误的是(　　)
A.癸烷是难溶于水的液体
B.丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C.丙烯和X均可以使溴水褪色
D.X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
解析:根据元素守恒可知,X的分子式为C4H10。癸烷分子中含有10个碳原子,沸点较高,常温下为液体,难溶于水,A正确;丙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚丙烯,B正确;X为丁烷,不含不饱和键,不能使溴水褪色,C错误;X为丁烷,有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[CH(CH3)3]两种同分异构体,D正确。
C
5.(3分)(2025·四川成都模拟)乙烯是石油化工重要的基本原料,由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图所示的转化关系,下列有关说法错误的是(　　)
A.乙烯中碳原子的轨道杂化类型为sp2
B.分子A中含有非极性共价键
C.反应③的副产物可能有1,2-二氯乙烷
D.反应②的原子利用率为100%
B
解析:乙烯中含有碳碳双键,为平面结构,碳原子的轨道杂化类型为sp2,故A正确;分子A中由于Cl原子和O原子的电负性不同,导致两个碳原子之间的键存在一定的极性,而C—H、C—Cl、C—O、O—H均为极性键,故不含有非极性共价键,故B错误;反应③为乙烯和稀氯水的加成反应,由于氯水中含有氯气分子,氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1,2-二氯乙烷,故C正确;反应②为 　　+HCl→CH2Cl—CH2OH,生成物只有一种,原子利用率为100%,故D正确。
6.(3分)(2025·江苏南通统考)实验室用如下装置(部分装置略)制备溴苯并验证反应有HBr生成。下列说法正确的是(　　)
A.X为苯和溴水的混合液
B.Y可以是CCl4
C.Z可以是淀粉和KI混合液
D.苯和溴苯可以用图丁所示
装置分离
B
解析:苯与溴水不反应,X为苯和液溴的混合液,A项错误;溴易溶于四氯化碳,装置中挥发的Br2可被CCl4吸收,防止对HBr的检验产生干扰,B项正确;HBr不能与KI反应,故淀粉和KI混合液不能检验HBr,丙中试剂检验HBr可用硝酸银溶液,C项错误;苯和溴苯可以用蒸馏的方法分离,题图丁所示装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,D项错误。
7.(3分)(2025·四川遂宁三模)罗勒烯是一种无环单萜类化合物,有草香、花香并伴有橙花油气息,主要存在于罗勒油等植物精油中,其结构如图a所示,下列有关罗勒烯的说法错误的是(　　)
A.难溶于水,易溶于苯等有机溶剂
B.能与溴水发生氧化还原反应而使
溴水褪色
C.所有碳原子可能共平面
D.与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同
B
解析:由罗勒烯的结构可知,罗勒烯是难溶于水,易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃,A正确;分子中含碳碳双键,可与溴水发生加成反应使溴水褪色,B错误;碳碳双键为平面结构,由三点成面可知,罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面,C正确;由结构图可知,罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C10H16、C10H14,两者分子式不相同,D正确。
8.(3分)利用下列实验试剂进行实验,能达到实验目的的是(　　)
选项 实验目的 实验试剂
A 证明甲苯中甲基能活化苯环 酸性KMnO4溶液、苯和甲苯
B 证明乙炔能和Br2反应 电石、饱和食盐水、CuSO4溶液和溴水
C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、NaOH溶液和AgNO3溶液
D 验证乙醇消去产物有乙烯 乙醇、浓硫酸和溴水
B
解析:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能被高锰酸钾氧化生成苯甲酸,说明苯环活化了甲基,故A不符合题意;生成的乙炔中含硫化氢等杂质,CuSO4溶液可除去杂质,乙炔与溴水发生加成反应使溴水褪色,可证明乙炔能和Br2反应,故B符合题意;水解后在酸性溶液中检验卤素离子,缺少硝酸不能完成实验,故C不符合题意;浓硫酸可能使乙醇脱水生成C,C与浓硫酸反应生成二氧化硫,二氧化硫、乙烯均与溴水反应,缺少NaOH溶液除杂,不能完成实验,故D不符合题意。
9.(3分)(2025·浙江温州模拟)2-丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)
A.2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成
CH3COOH
C.Y可以发生银镜反应
D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
C
解析:2-丁炔中含有碳碳三键,分子中最多有6个原子共面,A正确;X是由2-丁炔与H2发生反应生成的,根据分子式可知X中含有碳碳双键,为2-丁烯,X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH,B正确;Y是由2-丁炔与水发生反应获得的,由于2-丁炔中三键位置不在两端,所以Y中没有醛基,Y的结构简式为CH3COCH2CH3,Y不能发生银镜反应,C错误;Z是由2-丁炔聚合生
成的,Z的结构简式为 　　　　,可能存在顺式结构和反式结构,D正确。
10.(3分)(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是(　　)
A.X与 　　　　互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物 　　　　 生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
D
解析:X与 　　　 　互为顺反异构体,故A正确;X分子中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X分子中的碳碳双键可以和HBr发生加成
反应生成 　　 　,故C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图*标记:
　　　　　,只有1个,故D错误。
11.(15分)近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好,以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出),C可以调节植物生长,用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空:
(1)写出A的电子式:________________;C的空间结构为平面结构,键角约为_______。
(2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应的化学方程式:_____________________
_________________。
(3)B中所含官能团的名称是__________________。
(4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH2和乙炔,所需氧气的量_______(填“前者多”“后者多”或“一样多”)。
120°
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
碳碳双键、碳氯键
一样多
(5)苯乙烯( 　　　　　　 )与环辛四烯互为同分异构体,写出由苯乙烯合
成聚苯乙烯的化学方程式:___________________________________。
(6)异丙苯 　　　　　 　是苯的同系物。由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于______反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为___________________。
取代
液溴、铁粉、加热
(7)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是
_______________。
12.(15分)烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题:
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是____(填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是_____________,反应①的反应类型为____________。
D
碳碳双键
取代反应
(3)设计步骤③⑤的目的是____________________________,C的名称为____________。
(4)C和D生成M的化学方程式为____________________________________
_______________________________________。
保护碳碳双键,防止被氧化
丙烯酸甲酯
解析:A为烯烃,分子式为C3H6,其结构简式为CH3CH==CH2;结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2;生成D的反应物为CH2==CH—CN,由黏合剂M逆推可知D为
　　　　 　　,故C为CH2==CHCOOCH3。
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