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第57讲　卤代烃　醇　酚
1.了解卤代烃、醇类、酚类的结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响等方面分析醇和酚的反应规律。
考点一　卤代烃
1.概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.物理性质及用途
(1)物理性质
①状态:通常状况下,除氯甲烷、氯乙烷等少数为气体外,其余为液体或固体。
②沸点:比同碳原子数的烃的沸点要高。
③溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂。
④密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
(2)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医立即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12 ℃)进行局部应急处理。原理是什么
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。
3.化学性质
反应 类型 水解反应 (取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键 方式
化学 方程式 RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX RCH2CH2X+NaOHRCH==CH2+NaX+H2O
产物 特征 引入—OH 消去H、X原子,生成物中 含有碳碳双键或碳碳三键
(1)在一定条件下,下列化合物不能发生消去反应的有①③④⑤(填序号)。
①CH3Cl　②　③
④　⑤
(2)据(1)分析,卤代烃能发生消去反应的结构条件有哪些
①碳原子数≥2;②存在β-H,但苯环上存在β-H的卤素原子不能消去。
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)检验流程
(2)注意事项:加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,产生棕褐色的Ag2O沉淀,干扰检验的结果。
1.(2025·河北秦皇岛一模)下列关于卤代烃的叙述正确的是(　C　)
A.所有卤代烃都是不溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
解析:所有卤代烃都不溶于水,但不一定都是液体,例如一氯甲烷是气体,A错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可能发生消去反应,因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应,B错误;所有卤代烃都含有卤素原子,C正确;所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应制得,D错误。
2.(2025·广东湛江一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如图,下列说法不正确的是(　C　)
A.加入NaOH溶液并静置后,有机层在下层
B.若试剂Y为AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀
C.“冷却”后滴加酸性KMnO4溶液可检验有机产物
D.NaOH溶液也可以换成NaOH的乙醇溶液
解析:1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠,冷却后加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠,再加入试剂Y(硝酸银溶液)检验溴离子,有淡黄色AgBr沉淀生成。1-溴丁烷密度大于水,加入NaOH溶液并静置后,有机层在下层,A正确;若试剂Y为AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀,B正确;“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠,酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇,还能氧化溴离子,故滴加酸性KMnO4溶液不可检验有机产物,C错误;若将NaOH溶液换成NaOH的乙醇溶液,发生消去反应,生成1-丁烯和NaBr,加足量稀硝酸中和后,加入硝酸银溶液,也能产生淡黄色沉淀,D正确。
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是 ,名称是环己烷。
(2)反应①③的反应类型分别是取代反应、加成反应。
(3)反应④的化学方程式是 。
考点二　乙醇和醇类
1.醇
(1)概念:烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)分类
2.物理性质
密度 比水小
溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低; ②羟基个数越多,溶解度越大
熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃; ②随碳原子数的增加而升高; ③碳原子数相同时,羟基个数越多,熔、沸点越高
(1)醇比同碳原子数的烃的沸点高的原因为醇分子间形成氢键。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的主要原因为与水分子间形成了氢键。
3.常见醇的物理性质和用途
物质 物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水小,能与水以任意比例互溶 燃料;溶剂;体积分数为75%时可作医用消毒剂
甲醇 (木醇) 无色液体,沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙二醇 无色、黏稠液体,与水以任意比例互溶 重要化工原料,制造化妆品、防冻液等
丙三醇 (甘油)
4.化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H、C—O的极性增强,一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型(以乙醇为例)
反应物及条件 断键位置 化学方程式 反应类型
Na ① 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 置换反应
HBr、浓 硫酸、△ ② CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 取代反应
O2(Cu)、△ ①③ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
浓硫酸、 170 ℃ ②④ CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O 消去反应
浓硫酸、 140 ℃ ①② 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 取代反应
CH3COOH、 浓硫酸、△ ① CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应
(1)乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈,为什么
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,不易断裂。
(2)乙酸与钠反应比水与钠反应剧烈,为什么
CH3COOH分子中中的氢氧键受羰基结构影响,极性更强,更易断裂。
1.下列关于醇类物质的物理性质的说法中,不正确的是(　B　)
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇均可与水以任意比互溶,是因为这些醇分子与水分子间形成氢键,且烃基体积小
解析:乙二醇、乙醇的分子间都有氢键,丙烷分子间没有氢键,且1个乙二醇分子中有2个—OH,1个乙醇分子中有1个—OH,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇可与水以任意比例互溶,不能萃取碘水中的碘,故B错误;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质,故C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,且二者烃基的体积小,则它们均可与水以任意比例互溶,故D正确。
2.下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　D　)
A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
解析:乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代,A错误;乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃可以制备乙烯,B错误;醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应,C错误。
3.下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH　　　　　②
③　　④
分析其结构特点,用序号回答下列问题:
(1)能与钠反应产生H2的是①②③④。
(2)能被氧化成醛的是①③。
(3)能被氧化成酮的是②。
(4)能发生消去反应且可以生成两种有机产物的是②。
解析:(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种有机产物,②符合题意。
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数。
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H,若β-碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
考点三　苯酚和酚类
1.酚类及命名
(1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字;若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
现有下列物质:①　②　③　④　⑤。
其中属于酚类的有哪些 并对这些酚类物质命名。
②2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚),③2-萘酚,⑤1,4-苯二酚(或对苯二酚)。
2.物理性质(以苯酚为例)
　苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,皮肤上沾有苯酚时应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
3.化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性
苯酚的电离方程式为+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,H2CO3>>HC,不能使紫色石蕊溶液变红。
　苯酚的浑浊液变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为, 。
(2)取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式为 ,反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为。
1.下列关于苯酚的叙述中,正确的是(　B　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水,可观察到白色沉淀
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用水洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
解析:苯酚的酸性很弱,不能使石蕊溶液变色,A错误;苯酚与饱和溴水反应生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚,可观察到白色沉淀,B正确;苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,常温下可溶于水,易溶于乙醇,则沾在皮肤上应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗,C错误;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应,溶液为紫色,无沉淀产生,D错误。
2.下列性质实验中,能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　A　)
A.苯酚可与NaOH溶液反应,而乙醇不能和NaOH溶液反应
B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代
解析:B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应;C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有;D项说明甲基使苯环活化而易发生取代反应。
3.γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图所示。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　B　)
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
解析:酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H原子,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A说法正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B说法错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不共面,故γ-崖柏素分子中的碳原子不可能全部共平面,C说法正确;γ-崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的碳原子是手性碳原子),D说法正确。
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是(　B　)
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析:该分子含1个手性碳原子,如图所示,A项正确;该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子,故该分子所有的碳原子不可能共平面,B项错误;该物质含有醇羟基,且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
2.(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分 M 的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　D　)
A.分子式为C15H24O2
B.手性碳原子数目为3
C.为M的加成反应产物
D.为M的缩聚反应产物
解析:该分子不饱和度为3,碳原子数为15,则氢原子个数为15×2+2-2×3=26,化学式为C15H26O2,A错误;连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,用“＊”标记,如图所示,手性碳原子共有5个,B错误;根据M的结构简式,若M与HCl发生加成反应,产物为或,若与Cl2发生加成反应,产物为,不存在选项中的加成产物,C错误;若发生缩聚反应,两个羟基脱水成醚,缩聚反应产物可以是,D正确。
3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　B　)
A.有5个手性碳原子
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
解析:连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手性碳原子,如图中用“*”标记的碳原子: ,故A正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,故D正确。
4.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　B　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
解析:该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC,Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B错误;该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过发生缩聚反应生成高聚物,另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;阿魏萜宁分子中含有酚羟基且与酚羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应,还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成反应,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。
5.(2025·广东卷)利用如图装置进行实验:打开K1、K2,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭K1,打开K3,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是(　D　)
A.a中现象体现了I-的还原性
B.b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C.乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑变红,说明乙醇被氧化
D.d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
解析:O2进入a中,氧化I-,生成I2,体现了I-的还原性,A正确;b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O,H2O2既作氧化剂也作还原剂,B正确;无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,在此过程中,铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜,乙醇再和氧化铜反应,氧化铜被还原为红色的铜单质,乙醇被氧化为乙醛,故c中的铜丝由黑变红,可以说明乙醇被氧化,C正确;乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应,d中未加热,不能发生银镜反应,且乙酸与银氨溶液不能发生银镜反应,D错误。
课时作业57(总分:55分)
1.(4分)下列关于氟利昂-11(CFCl3)、氟利昂-12(CF2Cl2)的推测错误的是(　C　)
A.两种氟利昂均对环境造成严重影响,如破坏臭氧层等
B.两种氟利昂均不存在同分异构体
C.两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D.不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素
2.(4分)(2024·九省联考甘肃卷)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(　A　)
A.有酸性,是一种羧酸
B.有酚羟基,能溶解于NaOH水溶液
C.可以与Fe3+反应制备特种墨水
D.可以与甲醛反应生成树脂
3.(4分)结合下表已知信息,判断下列相关叙述不正确的是(　A　)
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 290 与水以任 意比混溶
② 1,2-丙二醇 C3H8O2 188
③ 乙醇 C2H6O 78
④ 丙烷 C3H8 -42 难溶于水
A.①②③属于饱和一元醇
B.可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
解析:①甘油为丙三醇,属于饱和多元醇,②1,2-丙二醇属于饱和二元醇,③乙醇属于饱和一元醇,A错误;分子间氢键越多沸点越高,即羟基越多沸点越高,乙二醇分子中的羟基数目比乙醇多,其分子之间形成的氢键多,所以乙二醇的沸点高于乙醇的沸点,B正确;1,2-丙二醇的沸点与乙醇的沸点相差较大,可用蒸馏法分离二者,C正确;醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键,D正确。
4.(4分)苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中,错误的是(　C　)
A.常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B.都能与金属Na、K等金属反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液,液体分层,上层无色
解析:常温时苯酚在水中的溶解度不大,环己醇中的环己烷基为疏水基团,使环己醇在水中的溶解度减小,乙醇可以以任意比例与水混溶,故A正确;因为苯酚()和环己醇()都含有羟基,所以都能与金属Na、K等金属反应放出氢气,故B正确;苯酚()显弱酸性,且酸性弱于碳酸,但环己醇()不显酸性,故C错误;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液,液体分层,上层无色,故D正确。
5.(4分)(2026·河南南阳期末)有机物A()在一定条件下的转化如图,下列说法正确的是(　D　)
A.物质B的名称为3-甲基-1-丁烯
B.反应C→A为加成反应
C.物质B可能存在顺反异构
D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种
解析:物质A发生消去反应生成物质B,物质B为(CH3)2C==CHCH3或(CH3)2CHCH==CH2,物质B与水发生加成反应生成物质C,物质C可为(CH3)2C(OH)CH2CH3或(CH3)2CHCH(OH)CH3或(CH3)2CHCH2CH2OH,物质C与氯化氢发生取代反应生成物质A,则物质C为(CH3)2CHCH(OH)CH3。物质A中氯原子发生消去反应生成的B为(CH3)2CHCH==CH2或(CH3)2C==CHCH3,B的名称为3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故A错误;反应C→A为羟基被Cl原子取代,发生的是取代反应,故B错误;物质B中存在“CH2==”结构或“(CH3)2C==”结构,所以物质B中不存在顺反异构,故C错误;C为(CH3)2CHCH(OH)CH3,若主链上有5个碳原子,用碳骨架表示为,—OH可位于1(或5)、2(或4)、3号碳原子上,共3种,若主链上有4个碳原子,用碳骨架表示为,—OH可位于1(或5)、2、4号碳原子上,共3种,若主链上有3个碳原子,用碳骨架表示为,—OH只有1种取代位置,与物质C互为同分异构体的醇共有7种,故D正确。
6.(4分)(2025·四川成都模拟)葛根属于国家地理标志保护产品,其中含有丰富的葛根素,葛根素具有增强心肌收缩力、降低血压等作用,如图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是(　A　)
A.葛根素的分子式为C21H22O9
B.1 mol葛根素可分别与6 mol Na、8 mol H2反应
C.葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种
D.葛根素分子中含有4种官能团
解析:由结构简式可知,葛根素的分子式为C21H20O9,A错误;由结构简式可知,葛根素分子中含有的羟基能与钠反应,含有的苯环、羰基和碳碳双键能与氢气反应,则1 mol葛根素可分别与6 mol Na、8 mol H2反应,其中苯环消耗6 mol H2,碳碳双键消耗1 mol H2,羰基消耗1 mol H2,B正确;葛根素分子中两个苯环上各有两种一氯代物,如图: ,即葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种,C正确;由结构简式可知,葛根素分子中含有羟基、碳碳双键、醚键和羰基4种官能团,D正确。
7.(4分)将“试剂”分别加入①②两支试管中,不能达到实验目的的是(　C　)
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
A 验证醋酸的酸性强于苯酚的酸性 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液
B 验证羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液
C 验证甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯
D 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水 ②乙醇
解析:醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,而苯酚与碳酸氢钠溶液不反应,证明酸性强弱:醋酸>碳酸>苯酚,A能达到实验目的;饱和溴水与苯发生萃取、与苯酚反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环的活性有影响,B能达到实验目的;酸性高锰酸钾溶液与甲苯反应生成苯甲酸而使高锰酸钾溶液褪色,验证了苯环对甲基的活性有影响,C不能达到实验目的;羟基氢原子的活泼性不同,反应进行的剧烈程度不同,向水和乙醇中分别加入金属钠,根据反应进行的剧烈程度能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,D能达到实验目的。
8.(4分)(2026·T8联考)酚酞溶液是中学常用的酸碱指示剂,酚酞的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是(　A　)
A.常温下酚酞是固体且易溶于蒸馏水
B.酚酞属于芳香族化合物
C.1 mol酚酞与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
D.FeCl3溶液滴入酚酞溶液可能显紫色
解析:由酚酞分子结构中有酯基和三个苯环等可推断它在水分子中溶解度较差,A错误;酚酞含苯环,属于芳香族化合物,B正确;1 mol酚酞含有2 mol酚羟基和1 mol酯基,最多可消耗3 mol NaOH,C正确;酚酞分子中含酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
9.(4分)(2025·广西贵港模拟)历史上,滴滴涕(DDT)和六六六等有机氯杀虫剂揭开了人类施用有机合成农药的新篇章。长期施用DDT,一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成DDE。有关物质结构如图所示,下列有关说法正确的是(　B　)
A.六六六所有的原子可能共平面
B.DDT与DDE都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.DDT与足量H2反应后,产物含有手性碳原子
D.控制条件使所有Cl原子被取代,等物质的量的六六六与DDT分别与足量NaOH反应,前者消耗的NaOH多
解析:卤素原子可以与NaOH水溶液发生水解反应,水解之后的酚羟基可以继续与NaOH反应,所以1 mol的六六六与DDT分别与足量NaOH溶液反应,前者消耗的NaOH为6 mol,后者消耗的NaOH为7 mol,据此回答。六六六中碳原子为sp3杂化,所有的原子不可能共平面,A错误;DDT中与苯环相连的碳原子上有氢原子,DDE中含有碳碳双键,所以都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;DDT与足量H2反应后,产物为,产物分子中不含有手性碳原子,C错误;根据分析可知,控制条件使所有Cl原子被取代,等物质的量的六六六与DDT分别与足量NaOH反应,前者消耗的NaOH少,D错误。
10.(4分)(2026·辽宁沈阳联考)有机化合物Z具有美白功效,是化妆品的成分之一,其合成路线如图。下列有关叙述错误的是(　C　)
A.W和X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.M→X在NaOH醇溶液、加热的条件下发生
C.X+Y→Z的反应属于取代反应
D.Y的核磁共振氢谱有4组峰
解析:W为乙苯,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,X分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;M→X是卤代烃的消去反应,在NaOH醇溶液、加热的条件下发生,故B正确;X+Y→Z的反应属于加成反应,故C错误;Y是对称结构,共有4种不同化学环境的H原子,核磁共振氢谱有4组峰,故D正确。
11.(15分)(2023·广东卷节选)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法的意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为C5H10O。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为O2(或氧气)。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 浓硫酸,加热 消去反应
b O2、Cu,加热 氧化反应(生 成有机产物)
（或酸性KMnO4溶液） (或)
(4)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。
(c)从苯出发,第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
解析:(1)由化合物ⅰ的结构简式可知,其分子式为C5H10O。(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%,故y为O2。(3) 中含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以其可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成;与羟基相连的碳原子上有氢原子,所以其可在加热、铜的催化作用下被O2氧化生成,还可被酸性KMnO4溶液氧化生成。(4)由ⅷ的结构逆推知, 与乙醇、CO反应生成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇;乙烯发生题中反应②生成;苯在FeBr3的催化作用下与溴反应生成溴苯,溴苯与发生题中反应③生成,发生题中反应④生成,则完整的合成路线为。
(a)由上述分析可知,最后一步反应中,有机反应物为和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。(c)从苯出发,第一步反应的化学方程式为+Br2+HBr↑。(共82张PPT)
第十章　有机化学基础
第57讲　卤代烃　醇　酚
目
录
考点二　乙醇和醇类
考点三　苯酚和酚类
课时作业
考点一　卤代烃
真题演练 感悟高考
复习目标
1.了解卤代烃、醇类、酚类的结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响等方面分析醇和酚的反应规律。
一
考点一 卤代烃
1.概念:烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
2.物理性质及用途
(1)物理性质
①状态:通常状况下,除________、________等少数为气体外,其余为液体或固体。
②沸点:比同碳原子数的烃的沸点要____。
③溶解性:____溶于水,____溶于有机溶剂。
④密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
(2)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
卤素原子
氯甲烷
氯乙烷
高
不
可
体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医立即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12 ℃)进行局部应急处理。原理是什么
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。
微点助学
3.化学性质
反应 类型 水解反应 (取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
化学 方程式 RCH2X+NaOH 　　　RCH2OH+NaX RCH2CH2X+NaOH 　　　RCH==CH2+NaX+H2O
产物 特征 引入—OH 消去H、X原子,生成物中
含有碳碳双键或碳碳三键
(1)在一定条件下,下列化合物不能发生消去反应的有_________(填序号)。
①CH3Cl　② 　　　　　　　　　　③ 　　　　　　　　
④ 　　　　　　　　⑤
(2)据(1)分析,卤代烃能发生消去反应的结构条件有哪些
①碳原子数≥2;②存在β-H,但苯环上存在β-H的卤素原子不能消去。
微点助学
①③④⑤
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)检验流程
(2)注意事项:加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,产生棕褐色的Ag2O沉淀,干扰检验的结果。
1.(2025·河北秦皇岛一模)下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　)
A.所有卤代烃都是不溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
C
解析:所有卤代烃都不溶于水,但不一定都是液体,例如一氯甲烷是气体,A错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可能发生消去反应,因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应,B错误;所有卤代烃都含有卤素原子,C正确;所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应制得,D错误。
2.(2025·广东湛江一模)化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作如图,下列说法不正确的是(　　)
A.加入NaOH溶液并静置后,有机层在下层
B.若试剂Y为AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀
C.“冷却”后滴加酸性KMnO4溶液可检验有机产物
D.NaOH溶液也可以换成NaOH的乙醇溶液
C
解析:1-溴丁烷在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解反应生成1-丁醇和溴化钠,冷却后加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠,再加入试剂Y(硝酸银溶液)检验溴离子,有淡黄色AgBr沉淀生成。1-溴丁烷密度大于水,加入NaOH溶液并静置后,有机层在下层,A正确;若试剂Y为AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀,B正确;“冷却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠,酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇,还能氧化溴离子,故滴加酸性KMnO4溶液不可检验有机产物,C错误;若将NaOH溶液换成NaOH的乙醇溶液,发生消去反应,生成1-丁烯和NaBr,加足量稀硝酸中和后,加入硝酸银溶液,也能产生淡黄色沉淀,D正确。
3.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是_______,名称是________。
(2)反应①③的反应类型分别是__________、__________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________。
环己烷
取代反应
加成反应
+
二
考点二 乙醇和醇类
1.醇
(1)概念:烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)分类
2.物理性质
密度 比水小
溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而______;
②羟基个数越多,溶解度______
熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的____________;
②随碳原子数的增加而______;
③碳原子数相同时,羟基个数越多,熔、沸点______
降低
越大
烷烃或烯烃
升高
越高
(1)醇比同碳原子数的烃的沸点高的原因为________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的主要原因为___________
___________。
微点助学
醇分子间形成氢键
与水分子间
形成了氢键
3.常见醇的物理性质和用途
物质 物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水____,能与水________________ 燃料;溶剂;体积分数为______时可作医用消毒剂
甲醇 (木醇) 无色液体,沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙二醇 无色、黏稠液体,与水以任意比例互溶 重要化工原料,制造化妆品、防冻液等
丙三醇 (甘油)
小
以任意比例互溶
75%
4.化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H、C—O的极性增强,一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型(以乙醇为例)
反应物及条件 断键位置 化学方程式 反应类型
Na ____ ________________________________ _____________ ________
HBr、浓 硫酸、△ ____ ________________________________ __________ ________
O2(Cu)、△ _____ ________________________________ ___________ ________
①
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+
H2↑
置换反应
②
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br
+H2O
取代反应
①③
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO
+2H2O
氧化反应
反应物及条件 断键位置 化学方程式 反应类型
浓硫酸、 170 ℃ ______ ____________________________________________ ________
浓硫酸、 140 ℃ ______ ________________________________ ___________________________ ________
CH3COOH、 浓硫酸、△ ____ ________________________________ ____________________________ ________
②④
CH3CH2OH
CH2==CH2↑
+H2O
消去反应
①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
取代反应
①
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
取代反应
(1)乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈,为什么
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,不易断裂。
(2)乙酸与钠反应比水与钠反应剧烈,为什么
CH3COOH分子中 　　　　　中的氢氧键受羰基结构影响,极性更强,更易断裂。
微点助学
1.下列关于醇类物质的物理性质的说法中,不正确的是(　　)
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇均可与水以任意比互溶,是因为这些醇分子与水分子间形成氢键,且烃基体积小
B
解析:乙二醇、乙醇的分子间都有氢键,丙烷分子间没有氢键,且1个乙二醇分子中有2个—OH,1个乙醇分子中有1个—OH,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇可与水以任意比例互溶,不能萃取碘水中的碘,故B错误;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质,故C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,且二者烃基的体积小,则它们均可与水以任意比例互溶,故D正确。
2.下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　　)
A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
解析:乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代,A错误;乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃可以制备乙烯,B错误;醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应,C错误。
D
3.下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH　　 ②
③ 　　　　　　　　　　　④
(1)能与钠反应产生H2的是__________。
解析:所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。
(2)能被氧化成醛的是______。
解析:能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。
(3)能被氧化成酮的是____。
解析:能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ 　　　　　”,②符合题意。
①②③④
①③
②
(4)能发生消去反应且可以生成两种有机产物的是_____。
解析:若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种有机产物,②符合题意。
②
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数。
思维建模
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H,若β-碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
三
考点三 苯酚和酚类
1.酚类及命名
(1)酚是____与____直接相连而形成的化合物。
(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字;若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
羟基
苯环
现有下列物质:① 　　　　　　 ② 　　　　　　 ③ 　　　　　　　
④ 　　　　　　　 ⑤ 　　　　　　　 。
其中属于酚类的有哪些 并对这些酚类物质命名。
②2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚),③2-萘酚,⑤1,4-苯二酚(或对苯二酚)。
微点助学
2.物理性质(以苯酚为例)
　　　 苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,皮肤上沾有苯酚时应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
3.化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性
苯酚的电离方程式为　　　　　　　　　　　 +H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,H2CO3> 　　　 　　　>HC,不能使紫色石蕊溶液变红。
苯酚的浑浊液 　　　　　　　变澄清 　　　　　　　溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为___________________________
____,__________________________________________________。
微点助学
H2O
(2)取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式为_______________________________,反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显____色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为__________________________________。
紫
1.下列关于苯酚的叙述中,正确的是(　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水,可观察到白色沉淀
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用水洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
解析:苯酚的酸性很弱,不能使石蕊溶液变色,A错误;苯酚与饱和溴水反应生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚,可观察到白色沉淀,B正确;苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,常温下可溶于水,易溶于乙醇,则沾在皮肤上应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗,C错误;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应,溶液为紫色,无沉淀产生,D错误。
B
2.下列性质实验中,能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　)
A.苯酚可与NaOH溶液反应,而乙醇不能和NaOH溶液反应
B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代
解析:B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应;C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有;D项说明甲基使苯环活化而易发生取代反应。
A
3.γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图所示。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
B
解析:酚可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H原子,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A说法正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B说法错误;γ-崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不共面,故γ-崖柏素分子中的碳原子不可能全部共平面,C说法正确;γ-崖柏素与足量H2加成
后转化为 　　　　　,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的碳原子是手性碳原子),D说法正确。
四
真题演练 感悟高考
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是(　　)
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
解析:该分子含1个手性碳原子,如图所示 　　　　　,A项正确;该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子,故该分子所有的碳原子不可能共平面,B项错误;该物质含有醇羟基,且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,故该物质可以发生消去反应,C项正确;该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
2.(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分 M 的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H24O2
B.手性碳原子数目为3
C. 　　　　　 为M的加成反应产物
D. 　　　 　　　为M的缩聚反应产物
D
解析:该分子不饱和度为3,碳原子数为15,则氢原子个数为15×2+2-2×3=26,化学式为C15H26O2,A错误;连接四个互不相同的原子或原子团的
碳原子是手性碳原子,用“＊”标记,如图所示 　　　　 　,手性碳原子
共有5个,B错误;根据M的结构简式,若M与HCl发生加成反应,产物为
　　　　　　 或　　　　　　　　,
若与Cl2发生加成反应,产物为 　　　　　　,不存在选项中的加成产物,
C错误;若发生缩聚反应,两个羟基脱水成醚,缩聚反应产物可以是
　　　　　 　,D正确。
3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　)
A.有5个手性碳原子
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
解析:连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5个手
性碳原子,如图中用“＊”标记的碳原子: 　　　 　　,故A正确;由鹰爪
甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120 ℃条件下干燥样品,故B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,则其同分异构体的结构中不可能含有苯环,故C正确;由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,故D正确。
4.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
B
解析:该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC,Na2CO3溶液显碱性,故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确;阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B错误;该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基,这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过发生缩聚反应生成高聚物,另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确;阿魏萜宁分子中含有酚羟基且与酚羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应,还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成反应,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。
5.(2025·广东卷)利用如图装置进行实验:打开K1、K2,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭K1,打开K3,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是(　　)
A.a中现象体现了I-的还原性
B.b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C.乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑
变红,说明乙醇被氧化
D.d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
D
解析:O2进入a中,氧化I-,生成I2,体现了I-的还原性,A正确;b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O,H2O2既作氧化剂也作还原剂,B正确;无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,在此过程中,铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜,乙醇再和氧化铜反应,氧化铜被还原为红色的铜单质,乙醇被氧化为乙醛,故c中的铜丝由黑变红,可以说明乙醇被氧化,C正确;乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应,d中未加热,不能发生银镜反应,且乙酸与银氨溶液不能发生银镜反应,D错误。
五
课时作业57
1.(4分)下列关于氟利昂-11(CFCl3)、氟利昂-12(CF2Cl2)的推测错误的是(　　)
A.两种氟利昂均对环境造成严重影响,如破坏臭氧层等
B.两种氟利昂均不存在同分异构体
C.两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D.不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素
C
2.(4分)(2024·九省联考甘肃卷)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(　　)
A.有酸性,是一种羧酸
B.有酚羟基,能溶解于NaOH水溶液
C.可以与Fe3+反应制备特种墨水
D.可以与甲醛反应生成树脂
A
3.(4分)结合下表已知信息,判断下列相关叙述不正确的是(　　)
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 290 与水以任
意比混溶
② 1,2-丙二醇 C3H8O2 188
③ 乙醇 C2H6O 78
④ 丙烷 C3H8 -42 难溶于水
A.①②③属于饱和一元醇
B.可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
A
解析:①甘油为丙三醇,属于饱和多元醇,②1,2-丙二醇属于饱和二元醇,③乙醇属于饱和一元醇,A错误;分子间氢键越多沸点越高,即羟基越多沸点越高,乙二醇分子中的羟基数目比乙醇多,其分子之间形成的氢键多,所以乙二醇的沸点高于乙醇的沸点,B正确;1,2-丙二醇的沸点与乙醇的沸点相差较大,可用蒸馏法分离二者,C正确;醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键,D正确。
4.(4分)苯酚( 　　　　 　)在一定条件下能与H2加成得到环己醇
( 　　　　　　 )。下面关于这两种物质的叙述中,错误的是(　　)
A.常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B.都能与金属Na、K等金属反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液,液体分层,上层无色
C
解析:常温时苯酚在水中的溶解度不大,环己醇中的环己烷基为疏水基团,使环己醇在水中的溶解度减小,乙醇可以以任意比例与水混溶,故A正确;因为苯酚( 　　　　 　)和环己醇( 　　　　　 )都含有羟基,所以都能与金属Na、K等金属反应放出氢气,故B正确;苯酚( 　　　　　 )显弱酸性,且酸性弱于碳酸,但环己醇( 　　　　　)不显酸性,故C错误;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液,液体分层,上层无色,故D正确。
5.(4分)(2026·河南南阳期末)有机物A( 　　　　 　　)在一定条件下的转
化如图,下列说法正确的是(　　)
A.物质B的名称为3-甲基-1-丁烯
B.反应C→A为加成反应
C.物质B可能存在顺反异构
D.与物质C互为同分异构体的醇共有7种
D
解析:物质A发生消去反应生成物质B,物质B为(CH3)2C==CHCH3或(CH3)2CHCH==CH2,物质B与水发生加成反应生成物质C,物质C可为(CH3)2C(OH)CH2CH3或(CH3)2CHCH(OH)CH3或(CH3)2CHCH2CH2OH,物质C与氯化氢发生取代反应生成物质A,则物质C为(CH3)2CHCH(OH)CH3。物质A中氯原子发生消去反应生成的B为(CH3)2CHCH==CH2或(CH3)2C==CHCH3,B的名称为3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,故A错误;反应C→A为羟基被Cl原子取代,发生的是取代反应,故B错误;物质B中存在“CH2==”结构或“(CH3)2C==”结构,所以物质B中不存在顺反异构,故C错误;C为(CH3)2CHCH(OH)CH3,若主链上有5个碳原子,
用碳骨架表示为 　　　　　 　,—OH可位于1(或5)、2(或4)、3号碳原
子上,共3种,若主链上有4个碳原子,用碳骨架表示为 　　　　　,
—OH可位于1(或5)、2、4号碳原子上,共3种,若主链上有3个碳原子,用碳
骨架表示为 　　　　　　,—OH只有1种取代位置,与物质C互为同分异
构体的醇共有7种,故D正确。
6.(4分)(2025·四川成都模拟)葛根属于国家地理标志保护产品,其中含有丰富的葛根素,葛根素具有增强心肌收缩力、降低血压等作用,如图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是(　　)
A.葛根素的分子式为C21H22O9
B.1 mol葛根素可分别与6 mol Na、8 mol H2反应
C.葛根素分子中苯环上的一氯代物有4种
D.葛根素分子中含有4种官能团
A
解析:由结构简式可知,葛根素的分子式为C21H20O9,A错误;由结构简式可知,葛根素分子中含有的羟基能与钠反应,含有的苯环、羰基和碳碳双键能与氢气反应,则1 mol葛根素可分别与6 mol Na、8 mol H2反应,其中苯环消耗6 mol H2,碳碳双键消耗1 mol H2,羰基消耗1 mol H2,B正确;葛根素分
子中两个苯环上各有两种一氯代物,如图: 　　　　　　　　　　,即葛
根素分子中苯环上的一氯代物有4种,C正确;由结构简式可知,葛根素分子中含有羟基、碳碳双键、醚键和羰基4种官能团,D正确。
7.(4分)将“试剂”分别加入①②两支试管中,不能达到实验目的的是(　　)
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
A 验证醋酸的酸性强于苯酚的酸性 碳酸氢钠溶液 ①醋酸
②苯酚溶液
B 验证羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯
②苯酚溶液
C 验证甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯
②甲苯
D 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水
②乙醇
C
解析:醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,而苯酚与碳酸氢钠溶液不反应,证明酸性强弱:醋酸>碳酸>苯酚,A能达到实验目的;饱和溴水与苯发生萃取、与苯酚反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环的活性有影响,B能达到实验目的;酸性高锰酸钾溶液与甲苯反应生成苯甲酸而使高锰酸钾溶液褪色,验证了苯环对甲基的活性有影响,C不能达到实验目的;羟基氢原子的活泼性不同,反应进行的剧烈程度不同,向水和乙醇中分别加入金属钠,根据反应进行的剧烈程度能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,D能达到实验目的。
8.(4分)(2026·T8联考)酚酞溶液是中学常用的酸碱指示剂,酚酞的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.常温下酚酞是固体且易溶于蒸馏水
B.酚酞属于芳香族化合物
C.1 mol酚酞与足量NaOH溶液反应,最多可消耗
3 mol NaOH
D.FeCl3溶液滴入酚酞溶液可能显紫色
A
解析:由酚酞分子结构中有酯基和三个苯环等可推断它在水分子中溶解度较差,A错误;酚酞含苯环,属于芳香族化合物,B正确;1 mol酚酞含有2 mol酚羟基和1 mol酯基,最多可消耗3 mol NaOH,C正确;酚酞分子中含酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
9.(4分)(2025·广西贵港模拟)历史上,滴滴涕(DDT)和六六六等有机氯杀虫剂揭开了人类施用有机合成农药的新篇章。长期施用DDT,一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成DDE。有关物质结构如图所示,下列有关说法正确的是(　　)
A.六六六所有的原子可能共平面
B.DDT与DDE都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.DDT与足量H2反应后,产物含有手性碳原子
D.控制条件使所有Cl原子被取代,等物质的量的六六六与DDT分别与足量NaOH反应,前者消耗的NaOH多
B
解析:卤素原子可以与NaOH水溶液发生水解反应,水解之后的酚羟基可以继续与NaOH反应,所以1 mol的六六六与DDT分别与足量NaOH溶液反应,前者消耗的NaOH为6 mol,后者消耗的NaOH为7 mol,据此回答。六六六中碳原子为sp3杂化,所有的原子不可能共平面,A错误;DDT中与苯环相连的碳原子上有氢原子,DDE中含有碳碳双键,所以都能使酸性高锰酸钾
溶液褪色,B正确;DDT与足量H2反应后,产物为 　　　　　　 ,产物分子中不含有手性碳原子,C错误;根据分析可知,控制条件使所有Cl原子被取代,等物质的量的六六六与DDT分别与足量NaOH反应,前者消耗的NaOH少,D错误。
10.(4分)(2026·辽宁沈阳联考)有机化合物Z具有美白功效,是化妆品的成分之一,其合成路线如图。下列有关叙述错误的是(　　)
A.W和X均能使酸性高锰酸钾
溶液褪色
B.M→X在NaOH醇溶液、加
热的条件下发生
C.X+Y→Z的反应属于取代反应
D.Y的核磁共振氢谱有4组峰
C
解析:W为乙苯,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,X分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;M→X是卤代烃的消去反应,在NaOH醇溶液、加热的条件下发生,故B正确;X+Y→Z的反应属于加成反应,故C错误;Y是对称结构,共有4种不同化学环境的H原子,核磁共振氢谱有4组峰,故D正确。
11.(15分)(2023·广东卷节选)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法的意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物ⅰ的分子式为________。
解析:由化合物ⅰ的结构简式可知,其分子式为C5H10O。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为____________。
解析:反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%,故y为O2。
C5H10O
O2(或氧气)
(3)根据化合物ⅴ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ____________ ___________ 消去反应
b _______________ _______________ 氧化反应　(生成有机产物)
___________________ _____________________
浓硫酸,加热
O2、Cu,加热
)
(或
(或酸性KMnO4溶液)
解析: 　　　　　　中含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以其可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 　　 ;
与羟基相连的碳原子上有氢原子,所以其可在加热、铜的催化作用下被O2氧化生成 　　　　　 　,还可被酸性KMnO4溶液氧化生成
　　　　 　 。
(4)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为___________________________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为______________________
_______________________。
(c)从苯出发,第一步反应的化学方程式为_____________________________
(注明反应条件)。
CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH
解析:由ⅷ的结构逆推知, 　　　　 与乙醇、CO反应生成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇;乙烯发生题中反应②生成 　 ;苯在FeBr3的催化作用下与溴反应生成溴苯,溴苯与 　 发生题中
反应③生成 　　　　　 , 　　　　　发生题中反应④生成　　 　 ,
则完整的合成路线为 　　　　　　　　　 　　　　　 。
(a)由上述分析可知,最后一步反应中,有机反应物为 　　　　　　和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应,其化学方程式为CH2==CH2
+H2O 　　　　　 CH3CH2OH。(c)从苯出发,第一步反应的化学方程式为 　　　+Br2 　　　　　　　 　+HBr↑。
Thank you
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