资源简介

第58讲　醛、酮
1.认识醛、酮的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。2.掌握醛、酮之间的转化以及合成方法。
考点一　醛、酮的概述
1.醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
2.醛的分类
醛
3.饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n≥3),分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
4.几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质
甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能
乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶
苯甲醛 () 有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油
丙酮 () 无色透明液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶
判断正误。
(1)凡是含有醛基的有机物都是醛。(　×　)
(2)乙醛的密度比水大,且能与水以任意比例混溶。(　×　)
(3)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂。(　×　)
(4)福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理。(　×　)
(5)小分子醛、酮均易溶于水是因为碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。(　√　)
1.下列关于醛、酮的叙述正确的是(　B　)
A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B.的化学名称是2-甲基丙醛
C.蜜蜂传递警戒信息的激素中含有,其化学名称是2-己酮
D.苯甲醛是具有苦杏仁气味的无色气体
解析:通常情况下,甲醛是气体,而乙醛、丙酮则是液体,A错误;主链上有3个C,从醛基开始编号,甲基在2号位,名称为2-甲基丙醛,B正确;主链上有7个C,羰基在2号位,化学名称是2-庚酮,C错误;苯甲醛为无色液体,具有苦杏仁气味,D错误。
2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)属于醛类的:①CH3CH2CH2CH2CHO、戊醛;
② 、3-甲基丁醛;
③ 、2-甲基丁醛;
④ 、2,2-二甲基丙醛。
(2)属于酮类的:① 、2-戊酮;
② 、3-甲基-2-丁酮;
③ 、3-戊酮。
考点二　醛、酮的化学性质
1.醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CH3CHO+H2CH3CH2OH,+H2 。
(2)与含极性键的分子在羰基上的加成
通式:+。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式:
①CH3CHO+HCN;
②。
2.羟醛缩合
3.醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式。
①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②与新制的Cu(OH)2的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
(2)醛基的检验
检验方法 与新制的银氨溶液反应 与新制的Cu(OH)2反应
实验 操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热
实验 现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO~1 mol Cu2O)
注意 事项 ①试管内部必须洁净; ②银氨溶液要随用随配,不可久置; ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热; ④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量; ②Cu(OH)2要随用随配,不可久置; ③反应液直接加热煮沸
判断正误。
(1)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等。(　×　)
(2)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜都可长时间储存。(　×　)
(3)丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别。(　√　)
(4)对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基。(　×　)
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2 mol Ag。(　×　)
1.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写,错误的是(　C　)
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO
解析:CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;CH3CHO与NH3发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—NH2加在不饱和碳上,生成,故B正确;CH3CHO与CH3OH发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,CH3O—加在不饱和碳上,生成,故C错误;两个CH3CHO发生羟醛缩合反应生成3-羟基丁醛,故D正确。
2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　D　)
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸腾,酸化后再加溴水
解析:先加酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,故A项错误;先加溴水,碳碳双键发生加成反应,—CHO被氧化,不能检验,故B项错误;若先加银氨溶液,可检验—CHO,但没有酸化,加溴水可能与碱反应,无法确定有机物A中是否含有碳碳双键,故C项错误;先加入新制氢氧化铜,加热至沸腾,可检验—CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,故D项正确。
3.企鹅酮()可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是(　C　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可发生取代反应
C.1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2
D.所有碳原子一定不可能共平面
解析:企鹅酮中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;甲基碳原子上可发生取代反应,B正确;1 mol企鹅酮含2 mol碳碳双键和1 mol酮羰基,都能和H2加成,加成产物为C10H19OH,需消耗3 mol H2,C错误;环上有一个碳原子连有两个甲基,这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连,所有碳原子一定不可能共平面,D正确。
1.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　B　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1︰2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
解析:1分子X中含有1个苯环、2个羰基、1个碳碳双键,则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键上的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1︰2,B正确;中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
2.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　C　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
解析:该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;如图: ,图中所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质中的饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。
3.(2024·海南卷改编)海南暗罗是一种药用植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是(　A　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子式为C19H28O4
C.含有5个手性碳原子
D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S环己烷>S乙醇
解析:根据结构可知,该有机物含有碳碳双键、醛基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;根据结构可知,该有机物的分子式为C20H28O4,B错误;连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物含有的手性碳原子如图,共有4个手性碳原子,C错误;该有机物为极性分子,环己烷为非极性分子,乙醇为极性分子,根据“相似相溶”规律,该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度,D错误。
4.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　D　)
A.含有4种官能团,8个手性碳原子
B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
C.只有1种消去产物
D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
解析:分子中含羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键,共5种官能团,连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中含8个手性碳原子,如图: ,故A错误;羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则1 mol X最多可以和4 mol H2发生加成反应,故B错误;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应,—OH与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应,则有2种消去产物,故C错误;分子中含醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,故D正确。
5.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　B　)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
解析:由题中反应可知,同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。HC≡CH与水发生加成反应生成的H2C==CHOH发生互变异构后生成了乙醛,A不符合题意;CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2==CH—CH2—OH,不涉及互变异构,B符合题意; 水解产生的发生互变异构后生成,C不符合题意;含有酮式结构,虚线框中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键,D不符合题意。
课时作业58(总分:60分)
1.(3分)下列有关醛、酮的说法正确的是(　A　)
A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
2.(3分)(2025·广东江门一模)化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M,下列说法不正确的是(　C　)
A.有两种官能团
B.能发生氧化反应
C.能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O
D.1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
解析:M含有羰基、醚键两种官能团,故A正确;M能燃烧生成二氧化碳和水,能发生氧化反应,故B正确;M不含醛基,不能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O,故C错误;M中羰基、苯环能与氢气发生加成反应,1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应,故D正确。
3.(3分)(2025·河北石家庄二模)酿酒过程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点为52.5 ℃,如图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是(　D　)
A.可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B.丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C.上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应
D.M可以选用酸性KMnO4溶液或银氨溶液
解析:银氨溶液可以检验丙烯醛的醛基,碳碳双键不干扰醛基的检验,A正确;丙烯醛所有碳原子都是sp2杂化,故分子中所有原子可能处于同一平面,B正确;题述合成路线中发生的反应依次为氧化反应、取代反应、加聚反应,C正确;M若选用酸性KMnO4溶液,会氧化碳碳双键,D错误。
4.(3分)一种合成中间体Z可通过如下转化得到。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　D　)
A.1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B.X、Y均能与银氨溶液反应
C.X分子中所有原子一定在同一平面上
D.Z与足量H2加成后的产物分子中含3个手性碳原子
解析:1个碳氧双键中含有1个π键,由结构简式可知,1 mol X中含有1 mol碳氧π键,故A错误;由结构简式可知,Y分子中不含醛基,不能与银氨溶液反应,故B错误;苯环和醛基均为平面结构,二者由单键连接,单键可以旋转,所以X分子中所有原子可能在同一平面上,故C错误;一定条件下Z与足量氢气发生加成反应生成(＊标记手性碳原子),分子中含有3个手性碳原子,故D正确。
5.(3分)环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程为+HOCH2CH2OH→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是(　B　)
A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应
C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子共平面
解析:由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应,故A错误;环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下环己酮与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;由结构简式可知,环己酮缩乙二醇的结构对称,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则一氯代物有4种,故C错误;由结构简式可知,环己酮分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则分子中所有碳原子不可能共平面,故D错误。
6.(3分)(2025·广东梅州模拟)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。柠檬醛的结构简式为,下列说法错误的是(　C　)
A.柠檬醛的分子式为C10H16O
B.柠檬醛存在顺反异构现象
C.向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,可检验柠檬醛中的醛基
D.1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应时,消耗2 mol Br2
解析:由柠檬醛的结构简式可知,其分子式为C10H16O,故A项正确;一个柠檬醛分子中含有两个碳碳双键,其中左侧碳碳双键的同一个碳原子连接了两个相同的甲基,右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团,所以柠檬醛存在顺反异构现象,故B项正确;柠檬醛分子中含有碳碳双键和醛基两种官能团,均能被酸性KMnO4溶液氧化,向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,不能确定柠檬醛中是否含有醛基,故C项错误;一个柠檬醛分子中含有两个碳碳双键,因此1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应时,消耗2 mol Br2,故D项正确。
7.(3分)(2025·湖南长沙模拟)一种食品添加剂桂醛,化学名称是3-苯基丙烯醛,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是(　B　)
A.1个b物质分子中有2个手性碳原子
B.a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C.合成路线中:a→b为取代反应,b→c为消去反应
D.a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别
解析:b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子,故A错误;由结构简式可知,a分子中的苯环和醛基均为平面结构,故a中原子可以都处于同一个平面,c中直接与双键碳相连的原子均在同一个平面,直接与双键碳相连的原子团为苯环和醛基,都是平面结构,所以c分子中所有原子也可能共平面,故B正确;a→b反应过程中碳氧双键断裂,为加成反应,b→c过程中羟基和氢原子消去,生成不饱和键,为消去反应,故C错误;a、b、c三种物质中均有醛基,均可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故无法用这两种试剂鉴别,故D错误。
8.(3分)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是(　D　)
A.X中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
C.1 mol Z最多能与10 mol H2反应
D.Z存在顺反异构体
解析:由结构简式可知,X分子中含有饱和碳原子,且饱和碳原子连接3个碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,所以X分子中所有碳原子不可能共平面,A错误;Y分子中酯基和NaOH反应,反应生成的酚羟基也能和NaOH反应,则1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应,B错误;分子中苯环能和H2加成,羰基、碳碳双键能和H2加成,酯基不能和H2加成,则1 mol Z最多能与9 mol H2反应,C错误;碳碳双键两端任何一个碳上连有两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体,故Z存在顺反异构体,D正确。
9.(3分)(2025·河北唐山模拟)屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后,中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:
下列说法正确的是(　B　)
A.“甲→乙”过程发生了氧化反应
B.甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C.1 mol甲最多消耗1 mol氢氧化钠
D.可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
解析:甲→乙是羟基中H原子被甲基取代,为取代反应,故A错误;甲催化氧化后转化为,含醛基和羰基两种官能团,故B正确;甲中羟基不能和NaOH反应,故C错误;香茅醛中碳碳双键和醛基都能够使溴水褪色,不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键,故D错误。
10.(3分)已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得到醇:
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的试剂是(　A　)
A.与CH3CH2MgX
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D.与
解析:　 与CH3CH2MgX反应后的产物经水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,故A符合题意;CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后,产物经水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,故B不符合题意;CH3CHO与反应后,产物经水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,故C不符合题意;HCHO与反应后,产物经水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,故D不符合题意。
11.(14分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下。
已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1︰2︰3;
②E是苯的同系物,相对分子质量为100~110,且E苯环上的一氯代物有2种;
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生44.8 L(标准状况)气体;
④R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请回答下列问题:
(1)A的名称为乙醇,请写出A的一种同分异构体的结构简式:CH3OCH3。
(2)A转化为B的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)C中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。
(4)E的结构简式为。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为
。
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:
(其他合理答案均可)(写两种)。
①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液发生显色反应。
(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料制备的合成路线:
(无机试剂任选)。
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1︰2︰3,所以A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据已知信息④,乙醛在氢氧化钠、加热的条件下生成C(CH3CH==CHCHO),C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH);E是苯的同系物,相对分子质量为100~110,可被KMnO4(H+)氧化为F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳,说明1个F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物有2种,故E为,F为,G为。
12.(16分)(2024·福建卷)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知:TBS和PMB为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、羰基、碳溴键。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为还原反应;B的空间结构为正四面体形。
(3)Ⅲ的化学方程式为。
(4)Ⅳ的反应条件为I2,碱,CH2Cl2。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化,分别示意如下:
①—O—TBS—OH
②
K的结构简式为。
(6)Y是A的同分异构体,且满足下述条件。Y的结构简式为。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为9︰1。
解析:由题干合成流程图可知,A与Br2在碱存在、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B,B被NaBH4还原为C,C经过一系列反应生成D,D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E,根据A到B的转化信息可知,F在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G,G经一系列反应转化为H,H和E先反应后水解生成J,J生成L的过程涉及两种官能团的转化,根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息,若先进行信息①反应,则生成的羟基会被接下来进行的信息②反应反应掉,故应先发生信息②反应,则K的结构简式为,据此分析解题。(1)由合成流程图中B的结构简式可知,B中官能团有碳碳双键、羰基、碳溴键。(2)由分析可知,Ⅱ即B中的羰基转化为C中的羟基,该反应的反应类型为还原反应;B×(3+1-4×1)=4,没有孤电子对,故该离子的空间结构为正四面体形。(3)由题干合成路线图可知,根据D和E的结构简式可知,Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为+→+LiN(CH3)2。(4)由题干A到B的转化条件可知,Ⅳ的反应条件为I2,碱,CH2Cl2。(6)由题干流程图中A的结构简式可知,A的分子式为C7H10O,不饱和度为3,Y是A的同分异构体,且满足以下条件:①Y可以发生银镜反应即含有醛基;②Y的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为9︰1,则可知Y含有3个甲基,故Y的结构简式为。(共71张PPT)
第十章　有机化学基础
第58讲　醛、酮
目
录
考点二　醛、酮的化学性质
课时作业
考点一　醛、酮的概述
真题演练 感悟高考
复习目标
1.认识醛、酮的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。2.掌握醛、酮之间的转化以及合成方法。
一
考点一 醛、酮的概述
1.醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由________________与______相连而构成的化合物 _________
酮 _____与两个_____相连的化合物
烃基(或氢原子)
醛基
RCHO
羰基
烃基
2.醛的分类
醛
3.饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式:____________,饱和一元酮的通式:____________,
分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
4.几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质
甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液(称_________)具有_____、_____性能
乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体,易_____,能与_________等互溶
苯甲醛( 　　　 　　) 有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油
丙酮( 　　　　 　) 无色透明液体,易_____,能与_________等互溶
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
水、乙醇
挥发
水、乙醇
判断正误。
(1)凡是含有醛基的有机物都是醛。(　　)
(2)乙醛的密度比水大,且能与水以任意比例混溶。(　　)
(3)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂。(　　)
(4)福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理。(　　)
(5)小分子醛、酮均易溶于水是因为碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。(　　)
微点助学
×
×
×
×
√
1.下列关于醛、酮的叙述正确的是(　　)
A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B. 　　　　　 　的化学名称是2-甲基丙醛
C.蜜蜂传递警戒信息的激素中含有 　　　　　 ,其化学名称是2-己酮
D.苯甲醛是具有苦杏仁气味的无色气体
B
解析:通常情况下,甲醛是气体,而乙醛、丙酮则是液体,A错误; 　　　　　　
主链上有3个C,从醛基开始编号,甲基在2号位,名称为2-甲基丙醛,B正确;
　　　　主链上有7个C,羰基在2号位,化学名称是2-庚酮,C错误;苯甲醛为无色液体,具有苦杏仁气味,D错误。
2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)属于醛类的:①____________________________;
②______________________________;
③_____________________________;
④____________________________。
CH3CH2CH2CH2CHO、戊醛
、3-甲基丁醛
、2-甲基丁醛
、2,2-二甲基丙醛
(2)属于酮类的:①_______________________________;
②________________________________;
③_______________________________。
、2-戊酮
、3-甲基-2-丁酮
、3-戊酮
二
考点二 醛、酮的化学性质
1.醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CH3CHO+H2 　　 ____________, 　　　　　　+H2
　 　_____________。
CH3CH2OH
(2)与含极性键的分子在羰基上的加成
通式: 　　　　　　 + 　　　　　　　　　　　。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式:
①____________________________________;
②__________________________________。
CH3CHO+HCN
2.羟醛缩合
3.醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式。
①银镜反应:___________________________　　　 ________________________________。
②与新制的Cu(OH)2的反应:_____________________________ 　　　___________________________。
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(2)醛基的检验
检验方法 与新制的银氨溶液反应 与新制的Cu(OH)2反应
实验 操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后______________________ ________________________________,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在____________ 在试管中加入2 mL 10%____________,加入5滴5%____________,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,
____
边振荡试管边逐滴滴入
2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解
热水浴中温热
NaOH溶液
CuSO4溶液
加热
检验方法 与新制的银氨溶液反应 与新制的Cu(OH)2反应
实验 现象 产生___________(1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生____________(1 mol RCHO~1 mol Cu2O)
注意 事项 ①试管内部必须洁净; ②银氨溶液要随用随配,不可久置; ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热; ④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量;
②Cu(OH)2要随用随配,不可久置;
③反应液直接加热煮沸
光亮的银镜
砖红色沉淀
判断正误。
(1)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等。(　　)
(2)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜都可长时间储存。(　　)
(3)丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别。(　　)
(4)对甲基苯甲醛( 　　　　　　　　　)能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基。(　　)
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2 mol Ag。(　　)
微点助学
×
×
√
×
×
1.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写,错误的是(　　)
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.CH3CHO+CH3CHO 　　　　　CH3CH(OH)CH2CHO
C
解析:CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子
上,—CN加在不饱和碳上,生成 　　　　　　,故A正确;CH3CHO与NH3发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—NH2加在不饱和碳
上,生成 　　　 　　 ,故B正确;CH3CHO与CH3OH发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,CH3O—加在不饱和碳上,生成
　　　　　 　 ,故C错误;两个CH3CHO发生羟醛缩合反应生成3-羟基丁醛,故D正确。
2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 　　　　　,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸腾,酸化后再加溴水
D
解析:先加酸性高锰酸钾溶液,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,故A项错误;先加溴水,碳碳双键发生加成反应,—CHO被氧化,不能检验,故B项错误;若先加银氨溶液,可检验—CHO,但没有酸化,加溴水可能与碱反应,无法确定有机物A中是否含有碳碳双键,故C项错误;先加入新制氢氧化铜,加热至沸腾,可检验—CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,故D项正确。
3.企鹅酮( 　　　　 )可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法
错误的是(　　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可发生取代反应
C.1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2
D.所有碳原子一定不可能共平面
C
解析:企鹅酮中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;甲基碳原子上可发生取代反应,B正确;1 mol企鹅酮含2 mol碳碳双键和1 mol酮羰基,都能和H2加成,加成产物为C10H19OH,需消耗3 mol H2,C错误;环上有一个碳原子连有两个甲基,这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连,所有碳原子一定不可能共平面,D正确。
三
真题演练 感悟高考
1.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1︰2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
解析:1分子X中含有1个苯环、2个羰基、1个碳碳双键,则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键上的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂
化的碳原子有4个,数目比为1︰2,B正确; 　　　　　中1号碳原子为饱和
碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
2.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
C
解析:该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;该物质
含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;如图: 　　　　　,图中
所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C错误;该物质中的饱和碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。
3.(2024·海南卷改编)海南暗罗是一种药用植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是(　　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子式为C19H28O4
C.含有5个手性碳原子
D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S环己烷>S乙醇
A
解析:根据结构可知,该有机物含有碳碳双键、醛基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;根据结构可知,该有机物的分子式为C20H28O4,B错误;连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物含有的手
性碳原子如图 　　　　　　 ,共有4个手性碳原子,C错误;该有机物为极
性分子,环己烷为非极性分子,乙醇为极性分子,根据“相似相溶”规律,该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度,D错误。
4.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　)
A.含有4种官能团,8个手性碳原子
B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
C.只有1种消去产物
D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
D
解析:分子中含羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键,共5种官能团,连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中含8个手性碳原子,如
图: 　 　　　　　,故A错误;羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加
成反应,则1 mol X最多可以和4 mol H2发生加成反应,故B错误;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应,—OH与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应,则有2种消去产物,故C错误;分子中含醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,故D正确。
5.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B. 　　　　　可与H2反应生成
C. 　　　 　　　水解生成
D. 　　　　中存在具有分子内氢键的异构体
B
解析:由题中反应可知,同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。HC≡CH与水发生加成反应生成的H2C==CHOH发生互变异构后生成了乙醛,A不符合题意;CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接
生成CH2==CH—CH2—OH,不涉及互变异构,B符合题意; 　　　　　　
水解产生的 　　 　 发生互变异构后生成 　　 ,C不符合题意; 　　　　　
含有酮式结构 　　　　,虚线框中所示部分 　　　　发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键,D不符合题意。
四
课时作业58
1.(3分)下列有关醛、酮的说法正确的是(　　)
A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
A
2.(3分)(2025·广东江门一模)化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M,下列说法不正确的是(　　)
A.有两种官能团
B.能发生氧化反应
C.能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O
D.1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应
解析:M含有羰基、醚键两种官能团,故A正确;M能燃烧生成二氧化碳和水,能发生氧化反应,故B正确;M不含醛基,不能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O,故C错误;M中羰基、苯环能与氢气发生加成反应,1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应,故D正确。
C
3.(3分)(2025·河北石家庄二模)酿酒过程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点为52.5 ℃,如图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是(　　)
A.可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B.丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C.上述合成路线涉及取代反应、氧化
反应、加聚反应
D.M可以选用酸性KMnO4溶液或银氨溶液
D
解析:银氨溶液可以检验丙烯醛的醛基,碳碳双键不干扰醛基的检验,A正确;丙烯醛所有碳原子都是sp2杂化,故分子中所有原子可能处于同一平面,B正确;题述合成路线中发生的反应依次为氧化反应、取代反应、加聚反应,C正确;M若选用酸性KMnO4溶液,会氧化碳碳双键,D错误。
4.(3分)一种合成中间体Z可通过如下转化得到。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　)
A.1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B.X、Y均能与银氨溶液反应
C.X分子中所有原子一定在同一平面上
D.Z与足量H2加成后的产物分子中含3个手性碳原子
D
解析:1个碳氧双键中含有1个π键,由结构简式可知,1 mol X中含有1 mol碳氧π键,故A错误;由结构简式可知,Y分子中不含醛基,不能与银氨溶液反应,故B错误;苯环和醛基均为平面结构,二者由单键连接,单键可以旋转,所以X分子中所有原子可能在同一平面上,故C错误;一定条件下Z与足量
氢气发生加成反应生成 　　　　　　 (＊标记手性碳原子),分子中含有3
个手性碳原子,故D正确。
5.(3分)环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应
过程为 　　　 +HOCH2CH2OH→ 　　　　　(环己酮缩乙二醇)。下列说
法正确的是(　　)
A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应
C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子共平面
B
解析:由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应,故A错误;环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下环己酮与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;由结构简式可知,环己酮缩乙二醇的结构对称,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则一氯代物有4种,故C错误;由结构简式可知,环己酮分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则分子中所有碳原子不可能共平面,故D错误。
6.(3分)(2025·广东梅州模拟)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。
柠檬醛的结构简式为 　　　　　　　　　　　 　,下列说法错误的是(　　)
A.柠檬醛的分子式为C10H16O
B.柠檬醛存在顺反异构现象
C.向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,可检验柠檬醛中的醛基
D.1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应时,消耗2 mol Br2
C
解析:由柠檬醛的结构简式可知,其分子式为C10H16O,故A项正确;一个柠檬醛分子中含有两个碳碳双键,其中左侧碳碳双键的同一个碳原子连接了两个相同的甲基,右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团,所以柠檬醛存在顺反异构现象,故B项正确;柠檬醛分子中含有碳碳双键和醛基两种官能团,均能被酸性KMnO4溶液氧化,向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去,不能确定柠檬醛中是否含有醛基,故C项错误;一个柠檬醛分子中含有两个碳碳双键,因此1 mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应时,消耗2 mol Br2,故D项正确。
7.(3分)(2025·湖南长沙模拟)一种食品添加剂桂醛,化学名称是3-苯基丙烯醛,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是(　　)
A.1个b物质分子中有2个手性碳原子
B.a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C.合成路线中:a→b为取代反应,b→c为消去反应
D.a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别
B
解析:b物质分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子,故A错误;由结构简式可知,a分子中的苯环和醛基均为平面结构,故a中原子可以都处于同一个平面,c中直接与双键碳相连的原子均在同一个平面,直接与双键碳相连的原子团为苯环和醛基,都是平面结构,所以c分子中所有原子也可能共平面,故B正确;a→b反应过程中碳氧双键断裂,为加成反应,b→c过程中羟基和氢原子消去,生成不饱和键,为消去反应,故C错误;a、b、c三种物质中均有醛基,均可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故无法用这两种试剂鉴别,故D错误。
8.(3分)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.X中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
C.1 mol Z最多能与10 mol H2反应
D.Z存在顺反异构体
D
解析:由结构简式可知,X分子中含有饱和碳原子,且饱和碳原子连接3个碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,所以X分子中所有碳原子不可能共平面,A错误;Y分子中酯基和NaOH反应,反应生成的酚羟基也能和NaOH反应,则1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应,B错误;分子中苯环能和H2加成,羰基、碳碳双键能和H2加成,酯基不能和H2加成,则1 mol Z最多能与9 mol H2反应,C错误;碳碳双键两端任何一个碳上连有两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体,故Z存在顺反异构体,D正确。
9.(3分)(2025·河北唐山模拟)屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后,中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:
下列说法正确的是(　　)
A.“甲→乙”过程发生了氧化反应
B.甲发生催化氧化后的产物中含有
两种官能团
C.1 mol甲最多消耗1 mol氢氧化钠
D.可以用溴水检验香茅醛中的碳碳
双键
B
解析:甲→乙是羟基中H原子被甲基取代,为取代反应,故A错误;甲催化氧
化后转化为 　　　,含醛基和羰基两种官能团,故B正确;甲中羟基不能和
NaOH反应,故C错误;香茅醛中碳碳双键和醛基都能够使溴水褪色,不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键,故D错误。
10.(3分)已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得到醇:
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的试剂是(　　)
A. 　　 　　　与CH3CH2MgX
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D. 　　　　　与
A
解析:　 　与CH3CH2MgX反应后的产物经水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,故A符合题意;CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后,产物经水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,故B不符合题意;CH3CHO与 　　　　　反应后,产物经水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,故C不符合题意;HCHO
与 　　　　 　 反应后,产物经水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,故D不符合题意。
11.(14分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下。
已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1︰2︰3;
②E是苯的同系物,相对分子质量为100~110,且E苯环上的一氯代物有2种;
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生44.8 L(标准状况)气体;
④R1CHO+R2CH2CHO 　　　　　 　+H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请回答下列问题:
(1)A的名称为____,请写出A的一种同分异构体的结构简式:__________。
(2)A转化为B的化学方程式为______________________________________
________。
乙醇
CH3OCH3
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO
+2H2O
(3)C中所含官能团的名称为________________。
(4)E的结构简式为_____________。
(5)D和F反应生成G的化学方程式为_________________________________
__________________________________________。
碳碳双键、醛基
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简
式:________________________________________________________(写两种)。
①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液发生显色反应。
(其他合理答案均可)
(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料制备
　　　　　 　的合成路线:
______________________________________(无机试剂任选)。
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1︰2︰3,所以A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据已知信息④,乙醛在氢氧化钠、加热的条件下生成C(CH3CH==CHCHO),C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH);E是苯的同系物,相对分子质量为100~110,可被KMnO4(H+)氧化为F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳,说明1个F分子中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯
代物有2种,故E为 　　　　　 ,F为 　　　　　　 ,G为
　　　　　 　　　　。
12.(16分)(2024·福建卷)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知:TBS和PMB为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、______、________。(写名称)
羰基
碳溴键
解析:由题干合成流程图可知,A与Br2在碱存在、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B,B被NaBH4还原为C,C经过一系列反应生成D,D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E,根据A到B的转化信息可知,F在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G,G经一系列反应转化为H,H和E先反应后水解生成J,J生成L的过程涉及两种官能团的转化,根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息,若先进行信息①反应,则生成的羟基会被接下来进行的信息②反应反应掉,故应先发生信息②反应,则K的结构简式为
　　　　　　 ,据此分析解题。由合成流程图中B的结构简式可知,B中官能团有碳碳双键、羰基、碳溴键。
(2)Ⅱ的反应类型为__________;B的空间结构为____________。
解析:由分析可知,Ⅱ即B中的羰基转化为C中的羟基,该反应的反应类型为还原反应;B×(3+1-4×1)=4,没有孤电子对,故该离子的空间结构为正四面体形。
还原反应
正四面体形
(3)Ⅲ的化学方程式为____________________________________________。
解析:由题干合成路线图可知,根据D和E的结构简式可知,Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为 　　　　 + 　　　　　→ 　　　 　　+LiN(CH3)2。
(4)Ⅳ的反应条件为_____________。
解析:由题干A到B的转化条件可知,Ⅳ的反应条件为I2,碱,CH2Cl2。
I2,碱,CH2Cl2
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化,分别示意如下:
①—O—TBS 　　　—OH
②
K的结构简式为_________________________。
(6)Y是A的同分异构体,且满足下述条件。Y的结构简式为
______________________。
①Y可以发生银镜反应。
②Y的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为9︰1
解析:由题干流程图中A的结构简式可知,A的分子式为C7H10O,不饱和度为3,Y是A的同分异构体,且满足以下条件:①Y可以发生银镜反应即含有醛基;②Y的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为9︰1,则可知Y含有3个甲
基,故Y的结构简式为 　　　　　　。
Thank you
本课结束

展开更多......

收起↑