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素养微专题(十五)　官能团的结构与性质
1.常见官能团(或基团)的特征反应及其性质
官能团(或基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双 键、碳碳 三键 (1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环 (1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应; ②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应:在一定条件下与H2反应 注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 (4)消去反应:分子内脱水生成烯烃
酚羟基 (1)弱酸性:能与NaOH溶液反应 (2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜; ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇; ②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应:如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol(R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH,若R'为苯环,则最多消耗2 mol NaOH。
(6)1 mol —CHO与银氨溶液反应最多生成2 mol Ag,与新制Cu(OH)2反应最多生成1 mol Cu2O;1 mol HCHO相当于2 mol —CHO。
1.(2025·海南卷改编)海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是(　D　)
A.难溶于乙醇
B.分子式为C15H26O3
C.每个分子中含有5个手性碳原子
D.能与金属钠反应放出气体
解析:根据有机物的结构简式,结合“相似相溶”规律,该有机物在乙醇中易溶,A错误;根据有机物的结构简式可得分子式为C15H24O3,B错误;分子中的手性碳原子用“＊”表示, ,共4个,C错误;该有机物中含有醇羟基,可与金属钠反应放出气体,D正确。
2.(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(　D　)
A.分子式为C15H18O3
B.手性碳原子数目为4
C.sp2杂化的碳原子数目为6
D.不能与NaOH溶液发生反应
解析:根据α-山道年的结构简式可知,其分子式为C15H18O3,A正确;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用＊表示): ,B正确;羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化,该分子中sp2杂化的碳原子数目为6,C正确;分子中含有酯基,能与NaOH溶液发生反应,D错误。
3.(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　B　)
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
解析:由物质的结构可知,该物质含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,A错误;由物质的结构可知,该物质含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下,发生酯化反应,B正确;该物质中含有酯基,能与NaOH溶液反应,C错误;手性碳原子为连接4个不同原子或原子团的碳原子,该物质中含有7个手性碳原子(用＊标注), ,D错误。
4.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　C　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
解析:该分子中存在—CH3,因此所有原子不可能共平面,A错误;该分子中能与NaOH反应的官能团为酚羟基、酯基、羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1︰1,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,B错误;M中存在酚羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,能发生加成反应,C正确;M中存在酚羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在酚羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,D错误。
5.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　D　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
解析:化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,与FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
6.(2024·福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　C　)
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
解析:对比X、Y的结构简式可知,X中醛基与H2N—R中氨基发生加成反应,A正确;由A项分析可知X中参与反应的官能团为醛基,B正确;由Y的结构简式可知,羟基所连碳原子为手性碳原子,C错误;苯环为平面结构,C==N也为平面结构,单键可以旋转,因此虚框内所有原子可能共平面,D正确。(共23张PPT)
第十章　有机化学基础
素养微专题(十五)　官能团的结构与性质
目
录
强化训练
专题精讲
一
专题精讲
1.常见官能团(或基团)的特征反应及其性质
官能团(或基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应:使______________________褪色
(2)氧化反应:能使________________褪色
苯环 (1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;
②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应
注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
溴水或溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
官能团(或基团) 常见的特征反应及其性质
碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(4)消去反应:分子内脱水生成烯烃
酚羟基 (1)弱酸性:能与NaOH溶液反应
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
官能团(或基团) 常见的特征反应及其性质
醛基 (1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;
②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
官能团(或基团) 常见的特征反应及其性质
酯基 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应:如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol 　　　　　加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol 　　　　　　(R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH,若R'为苯环,则最多消耗2 mol NaOH。
(6)1 mol —CHO与银氨溶液反应最多生成2 mol Ag,与新制Cu(OH)2反应最多生成1 mol Cu2O;1 mol HCHO相当于2 mol —CHO。
二
强化训练
1.(2025·海南卷改编)海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是(　　)
A.难溶于乙醇
B.分子式为C15H26O3
C.每个分子中含有5个手性碳原子
D.能与金属钠反应放出气体
D
解析:根据有机物的结构简式,结合“相似相溶”规律,该有机物在乙醇中易溶,A错误;根据有机物的结构简式可得分子式为C15H24O3,B错误;分子
中的手性碳原子用“＊”表示, 　　　　　,共4个,C错误;该有机物中含
有醇羟基,可与金属钠反应放出气体,D正确。
2.(2025·四川卷)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物,有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是(　　)
A.分子式为C15H18O3
B.手性碳原子数目为4
C.sp2杂化的碳原子数目为6
D.不能与NaOH溶液发生反应
D
解析:根据α-山道年的结构简式可知,其分子式为C15H18O3,A正确;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,由结构简式可知,分子中含
有如图所示的4个手性碳原子(用＊表示): 　　　　　 　,B正确;羰
基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化,该分子中sp2杂化的碳原子数目为6,C正确;分子中含有酯基,能与NaOH溶液发生反应,D错误。
3.(2025·陕晋宁青卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
B
解析:由物质的结构可知,该物质含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,A错误;由物质的结构可知,该物质含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下,发生酯化反应,B正确;该物质中含有酯基,能与NaOH溶液反应,C错误;手性碳原子为连接4个不同原子或原子团的碳原子,该物质中含
有7个手性碳原子(用＊标注), 　　　　　 　,D错误。
4.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
C
解析:该分子中存在—CH3,因此所有原子不可能共平面,A错误;该分子中能与NaOH反应的官能团为酚羟基、酯基、羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1︰1,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,B错误;M中存在酚羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,能发生加成反应,C正确;M中存在酚羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在酚羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,D错误。
5.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
D
解析:化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,与FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳双键,其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
6.(2024·福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是(　　)
A.Ⅰ为加成反应
B.X中参与反应的官能团为醛基
C.Y无手性碳原子
D.Z中虚框内所有原子可能共平面
C
解析:对比X、Y的结构简式可知,X中醛基与H2N—R中氨基发生加成反应,A正确;由A项分析可知X中参与反应的官能团为醛基,B正确;由Y的结构简式可知,羟基所连碳原子为手性碳原子,C错误;苯环为平面结构,C==N也为平面结构,单键可以旋转,因此虚框内所有原子可能共平面,D正确。
Thank you
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