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大单元四
有机化学基础
第九章　烃的衍生物
第22讲　卤代烃　醇和酚
课标要求 体系建构
1.认识卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。
2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律
考点1　卤代烃
卤素原子
碳卤键
白磷、红磷
高
白磷、红磷
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热
断键方式
化学方程式
产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
例
1
例
2
考点2　醇和酚
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 － 甘油
结构简式 ___________
______________
______________
状态 ______ ______ ______
溶解性 易溶于水和乙醇
CH3OH
液体
液体
液体
易
升高
高于
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ____ __________ _________________________________
_________________________________
HBr，△ ____ __________ __________________________________________________________________
O2(Cu)，△ ______ __________ __________________________________________________________________
①
置换反应
＋H2↑
②
取代反应
H2O
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋
2H2O



反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
浓硫酸，
170 ℃ ______ __________ ______________________________________________________
浓硫酸，
140 ℃ ______ __________ ______________________________________________________
CH3COOH
(浓硫酸)，△ ____ __________ ______________________________________________________
②④
消去反应
CH3CH2OH

170 ℃
CH2↑＋H2O

140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH
CH3CH2
OCH2CH3＋H2O
①
取代反应
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
＋H＋
2
＋3HBr
紫
√
√
×
×
例
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例
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课时通关精练(四十一)
卤代烃　醇　酚
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选项 实验操作和现象 实验结论
A 卤代烃Y与NaOH溶液共热后，先加入足量稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀 卤代烃Y中含有氯原子
B 将卤代烃与NaOH水溶液混合加热，待冷却后加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色 确定卤代烃中卤素原子种类
C 将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热，生成的气体通入Br2的CCl4溶液中，溶液褪色 1-溴丁烷发生消去反应
D 卤代烃和NaOH溶液充分反应后，用足量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，有黄色沉淀生成 卤代烃中含有碘元素
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课时通关精练(四十二)
卤代烃、醇、酚在有机合成中的应用
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