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大单元四
有机化学基础
第九章　烃的衍生物
第23讲　醛和酮　羧酸及其衍生物
课标要求 体系建构
1.认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。
2.掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法
考点1　醛和酮
类别 醛 酮
概念 由________________与______相连而构成的化合物 由__________与__________相连而构成的化合物
官能团 名称为______，结构为 名称为__________，结构为
官能团
位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
烃基(或氢原子)
醛基
(酮)羰基
两个烃基
醛基
(酮)羰基
白磷、红磷
类别 醛 酮
化学
性质 (1)还原反应(催化加
氢)＋H2
(2)加成反应
(Y为—NH2、—OR、
—CN等)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体
CH3COONH4
＋2Ag↓ ＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
CH3CH2OH
白磷、红磷
白磷、红磷
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2％ AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴加入2％氨水至最初产生的沉淀__________溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热 在试管中加入2 mL 10％ NaOH溶液，加入5滴5％ CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO～1 mol Cu2O)
恰好完全
白磷、红磷
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
注意事项 ①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须______(填“过量”或“少量”)；
②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
过量
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
白磷、红磷
例
1
例
2
考点2　羧酸和酯
烃基(或氢原子)
羧基
—OH
—OR'
k
类别 羧酸 酯
分类 按羧基个数分为一元羧酸(如乙酸、苯甲酸)、二元羧酸(如乙二酸、对苯二甲酸)、多元羧酸等。饱和一元羧酸分子的通式为____________(n≥2) 按酯基个数分为一元酯(如乙酸乙酯)、二元酯(如乙二酸乙二
酯)、多元酯等
CnH2nO2
类别 羧酸 酯
备注 (1)酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢”。
(2)甲酸是无色、易溶于水的弱酸，具有羧酸与醛的性质，酸性强于乙酸 (1)酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，在碱性条件下的水解比较彻底。
(2)低级酯具有芳香气味，不溶于水，密度比水小
原理
装置
特点 可逆反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂(有SO2生成时，浓硫酸还体现强氧化性)
注意事项 ①加入试剂的顺序：将浓硫酸缓慢加入乙醇中，搅拌均匀，再加入乙酸；
②导气管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上；
③饱和碳酸钠溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度；
注意：不能用NaOH溶液替换饱和Na2CO3溶液
一元羧酸与一元醇间的酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
一元羧酸与多元醇间的酯化反应 2CH3COOH ＋2H2O
多元羧酸与一元醇间的酯化反应 ＋2CH3CH2OH ＋2H2O
多元羧酸与多元醇形成酯 a.形成普通酯
HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O
b.形成环酯
c.形成聚酯(缩聚反应)
H＋(2n－1)H2O
羟基羧酸的酯化反应 a.形成普通酯
＋H2O
b.形成环酯(取代反应)
c.形成聚酯(缩聚反应)
说明 以上反应均为酯化反应(也为取代反应)，其中，有聚酯生成的反应属于缩聚反应
OH＋(n－1)H2O
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例
3
物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶
例
4
羟基类型 醇羟基 酚羟基 羧羟基
与Na反应 都能与金属钠反应，产生氢气
与NaOH反应 不能 能 能
与Na2CO3反应 不能 能生成NaHCO3不产生CO2 能产生CO2气体
与NaHCO3反应 不能 不能 能产生CO2气体
考点3　胺和酰胺
CH3NH3Cl(或CH3NH2·HCl)
(或 )
CH3NH2＋NaCl ＋H2O
＋HCl
例
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课时通关精练(四十三)
醛　酮　羧酸　酯　胺和酰胺
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课时通关精练(四十四)
醛　酮　羧酸及其衍生物在有机合成中的应用
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