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第58讲　合成高分子　有机合成路线设计〔基础课〕
复习目标
1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的含义。
3．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
4．能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点一　合成高分子
必备知识 · 助学教材
1.基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子的小分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
[微思考]　现有高聚物
其链节是________，单体是________。
2．合成高分子的基本方法
(1)加成聚合(加聚)反应
由单体通过加成反应的方式生成高分子，既属于________反应，又属于聚合反应。
如合成聚异戊二烯的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)缩合聚合(缩聚)反应
单体分子间通过________反应生成高分子的反应，反应过程中还伴有小分子的副产物(如H2O等)的生成。
如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．高分子材料
(1)高分子化合物的分类
(2)高分子材料的分类
　塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
关键能力 · 拓展教材
一、有机高分子材料的概述
1．四氯乙烯()是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(?)是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是(　　)
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、聚合方程式的书写
2．按要求完成下列加聚反应方程式。
(1)nCH2===CH—CH3________________。
(2)nCH2===CH—CH===CH2____________________。
(3) nCH2=== CH2+ ___________________________。
3．按要求完成下列缩聚反应方程式。
(1)nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH______________________________。
(2)nHOCH2—CH2—COOH______________________________。
(3)nH2N—CH2COOH______________________________。
(4)nH2NCH2COOH＋__________________________。
(5)nHCHO＋n__________________________。
归纳总结
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③均含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。
(2)缩聚反应的书写方法
与加聚物结构简式写法不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线(—)表示。
三、单体的判断
4．下列说法不正确的是(　　)
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成
D．某塑料为，它的单体有3种
归纳总结
高聚物单体的推断方法
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=== CH2和CH2===CHCN的单体为
CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有等结构，在 (或)画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子(或氮原子)上连—H，即得单体。
考点二　有机合成路线的设计
必备知识 · 助学教材
1.有机合成路线的分析方法
方法 流程
逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料
正合成分析法 原料→中间产物→目标产物
综合比较法 原料→中间产物←目标产物
2.正确解答有机合成问题的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好题干提供的信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
3．构建碳骨架的方法
(1)碳链增长
①有机物与HCN加成
CH≡CH
CH2===CHCOOH丙烯酸
②羟醛缩合
③醛、酮与RMgX加成"
(2)缩短碳链
RC≡CHRCOOH
C16H34C8H18＋C8H16
C8H18C4H10＋C4H8。
(3)碳链成环
＋COOH―→COOH
4．官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
碳卤键 烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃水解；酯的水解
碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化
碳氧双键 醇的催化氧化；同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成
羧基 醇、醛、烯烃的氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
酯基 酯化反应
醛基 醇的催化氧化或烯烃的臭氧化
硝基 苯及其同系物的硝化
氨基 硝基的还原
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除。
②通过取代、消去、氧化或酯化反应可消除—OH。
③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO、酮羰基。
④通过水解反应可消除酯基(—COO—)、酰胺基(—CO—NH—)。
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
(3)官能团的衍变
5．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
如HOCH2CH===CHCH2OH
______________________
______________________
____________________。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
如。
(3)醛基 (或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇 (或乙二醇)加成保护。
如：①
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：__________________
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
关键能力 · 拓展教材
一、根据已知信息和官能团的转化设计合成路线
1．请设计合理方案，以苯甲醇(CH2OH)为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①；
②R—CNR—COOH。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．以CH2===CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2===CHCOOH的合成路线流程：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
通过对此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：________________________________________。
二、从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
3．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
归纳总结
有机合成的基本思路
素养落实·活用教材
考教互应　命题溯源悟真谛——考教衔接突出创新性应用性
命题溯源
[示例]　(2025·黑吉辽内蒙古卷，5)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．Ⅰ有2种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
[教材溯源]　选择性必修3第一章第一节、第三章第一节、第五章第一节。
[价值引领]　本题以强力胶黏合原理为背景，考查考生对有机物结构和反应类型的判断能力，旨在培养考生对有机化学基础知识的掌握和运用能力，体现化学在材料科学中的重要性，与《普通高中化学课程标准》学业质量水平2中“能辨识简单有机化合物分子中的常见官能团”的要求相吻合。
[关键能力]　由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较大，熔点较高，常温下为固态，C正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误。
[考教衔接]　本题以强力胶的黏合原理为载体，考查有机物的结构和性质，包括官能团、有机反应类型的确定等知识。迎考复习时，应重视对“官能团的识别，有机物的结构与性质的关系及有机反应类型的判断”等基础知识的复习。
真题体验
1.下列说法错误的是(　　)
A．酚醛树脂具有耐高温、隔热性，可用作飞船外层烧蚀材料(2025·甘肃卷，8B)
B．“望宇”登月服用的聚酰亚胺隔热层，不属于金属材料(2025·陕晋宁青卷，1C)
C．聚丙烯是高分子材料，可用作吸水剂(2025·浙江1月卷，3B)
D．具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高，故可用作汽车轮胎材料(2025·浙江1月卷，7B)
2．(2025·河北卷，3)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A．ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B．聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C．聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D．热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
3．(2025·河南卷，11)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由E、F和G合成M时，有HCOOH生成
C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P解聚生成M的过程中，存在C—O的断裂与形成
提示：完成课时作业(五十八)
第58讲　合成高分子　有机合成路线设计 〔基础课〕
考点一　合成高分子
必备知识·助学教材
[微思考]　提示：
2．(1)加成　
(2)缩合　nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O
3．(1)热塑　热塑　热固
关键能力·拓展教材
1．解析：四氯乙烯可由乙烯发生取代反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；二者都只含C和卤素原子，不含氢原子，故B正确；聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，故C错误；聚四氟乙烯中不含碳碳双键，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
答案：B
2．答案：(1) 　(2) ?　(3)
(或)
3．答案：(1) H＋(2n－1)H2O
(2) ＋(n－1)H2O
(3) ＋(n－1)H2O
(4) ＋(2n－1)H2O
(5) ＋(n－1)H2O
4．解析：酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误；高分子
…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的结构简式可以表示为?CH===CH?，其单体为CH≡CH，B项正确。
答案：A
考点二　有机合成路线的设计
必备知识·助学教材
5．(1)HOCH2CH2CHClCH2OH　　
HOOC—CH===CH—COOH　(2)HI　(4)
关键能力·拓展教材
1．解析：将目标分子拆解成两个，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再在酸性条件下水解，即可得到。
答案：
2．解析：以CH2===CHCH2OH为主要原料合成CH2===CHCOOH，CH2===CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，以保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键。在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
答案：CH2===CHCH2OHCH2===CHCOOH　选择合适的反应条件；要注意官能团的保护
3．解析：根据已知的流程图可推知，若要制备，则需使与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，碳碳双键与硝基需通过加氢来还原，合成路线流程图见答案。
答案：(共86张PPT)
第58讲　合成高分子　
有机合成路线设计〔基础课〕
复习目标
1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的含义。
3．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
4．能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
必备知识 · 助学教材
1.基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子的小分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小结构单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
[微思考]　现有高聚物
其链节是_________________，单体是__________________。
2．合成高分子的基本方法
(1)加成聚合(加聚)反应
由单体通过加成反应的方式生成高分子，既属于________反应，又属于聚合反应。
如合成聚异戊二烯的化学方程式为
加成
(2)缩合聚合(缩聚)反应
单体分子间通过________反应生成高分子的反应，反应过程中还伴有小分子的副产物(如H2O等)的生成。
如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
缩合
nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
3．高分子材料
(1)高分子化合物的分类
热塑
热塑
热固
(2)高分子材料的分类
塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
关键能力 · 拓展教材
一、有机高分子材料的概述
1．四氯乙烯( )是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(? )是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是(　　)
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：B
解析：四氯乙烯可由乙烯发生取代反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；二者都只含C和卤素原子，不含氢原子，故B正确；聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，故C错误；聚四氟乙烯中不含碳碳双键，不能发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。
H＋(2n－1)H2O
＋(n－1)H2O
＋(n－1)H2O

＋(2n－1)H2O
＋(n－1)H2O
归纳总结
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。
③均含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。
(2)缩聚反应的书写方法
与加聚物结构简式写法不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线(—)表示。
三、单体的判断
4．下列说法不正确的是(　　)
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚( )可由单体 和
缩聚而成
D．某塑料为 ，它的单体有3种
答案：A
解析：酚醛树脂属于热固性塑料，A项错误；高分子
…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的结构简式可以表示为?CH===CH?，其单体为CH≡CH，B项正确。
归纳总结
高聚物单体的推断方法
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。
如 的单体为CH2=== CH2和CH2===CHCN
的单体为CH2===CHCH3和
CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有
等结构，在 (或 )画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子(或氮原子)上连—H，即得单体。
必备知识 · 助学教材
1.有机合成路线的分析方法
方法 流程
逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料
正合成分析法 原料→中间产物→目标产物
综合比较法 原料→中间产物←目标产物
2.正确解答有机合成问题的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好题干提供的信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。



②羟醛缩合
③醛、酮与RMgX加成
(3)碳链成环
＋COOH―→COOH
4．官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
碳卤键 烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃水解；酯的水解
碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化
碳氧双键 醇的催化氧化；同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成
羧基 醇、醛、烯烃的氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
酯基 酯化反应
醛基 醇的催化氧化或烯烃的臭氧化
硝基 苯及其同系物的硝化
氨基 硝基的还原
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除 。
②通过取代、消去、氧化或酯化反应可消除—OH。
③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO、酮羰基。
④通过水解反应可消除酯基(—COO—)、酰胺基(—CO—NH—)。
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
(3)官能团的衍变
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH===CH—COOH
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
如 。
HI
(3)醛基 (或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇 (或乙二醇)加成保护。
如：①
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如： __________________。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
答案：
解析：将目标分子拆解成两个 ，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再在酸性条件下水解，即可得到 。
2．以CH2===CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2===CHCOOH的合成路线流程：
通过对此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：________________________________________。
选择合适的反应条件；要注意官能团的保护
解析：以CH2===CHCH2OH为主要原料合成CH2===CHCOOH，CH2===CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，以保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键。在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双键。
二、从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
3．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
解析：根据已知的流程图可推知，若要制备 ，则
需使 与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到 ，
与CH3NO2反应得到 ，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，碳碳双键与硝基需通过加氢来还原，合成路线流程图见答案。
归纳总结
有机合成的基本思路
命题溯源
[示例]　(2025·黑吉辽内蒙古卷，5)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．Ⅰ有2种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
答案：C
[教材溯源]　选择性必修3第一章第一节、第三章第一节、第五章第一节。
[价值引领]　本题以强力胶黏合原理为背景，考查考生对有机物结构和反应类型的判断能力，旨在培养考生对有机化学基础知识的掌握和运用能力，体现化学在材料科学中的重要性，与《普通高中化学课程标准》学业质量水平2中“能辨识简单有机化合物分子中的常见官能团”的要求相吻合。
[关键能力]　由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较大，熔点较高，常温下为固态，C正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误。
[考教衔接]　本题以强力胶的黏合原理为载体，考查有机物的结构和性质，包括官能团、有机反应类型的确定等知识。迎考复习时，应重视对“官能团的识别，有机物的结构与性质的关系及有机反应类型的判断”等基础知识的复习。
真题体验
1.下列说法错误的是(　　)
A．酚醛树脂具有耐高温、隔热性，可用作飞船外层烧蚀材料(2025·甘肃卷，8B)
B．“望宇”登月服用的聚酰亚胺隔热层，不属于金属材料(2025·陕晋宁青卷，1C)
C．聚丙烯是高分子材料，可用作吸水剂(2025·浙江1月卷，3B)
D．具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高，故可用作汽车轮胎材料(2025·浙江1月卷，7B)
答案：C
解析：酚醛树脂具有耐高温、隔热性符合烧蚀材料保护飞船的需求，A正确；聚酰亚胺是高分子有机材料，B正确；聚丙烯属于有机合成高分子材料，不含有亲水基团，不能用作吸水剂，C错误；橡胶的分子链可以交联，交联后的橡胶受外力作用发生变形时，具有迅速复原的能力，因此其弹性好、强度高，且具有良好的物理力学性能和化学稳定性，故可用作汽车轮胎材料，D正确。
2．(2025·河北卷，3)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A．ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B．聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C．聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D．热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
答案：B
解析：ABS高韧性工程塑料常用于汽车零配件，因其良好的机械性能，A正确；聚氯乙烯微孔薄膜会加入增塑剂等提高产品性能，有些增塑剂具有一定的毒性，故不能用于生产饮用水分离膜，B错误；聚苯乙烯导热系数较低，可有效阻止热量传递，故可用于制造建筑工程保温材料，C正确；热固性酚醛树脂耐高温、绝缘性好，适合制造集成电路底板，D正确。
3．(2025·河南卷，11)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由E、F和G合成M时，有HCOOH生成
C．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P解聚生成M的过程中，存在C—O的断裂与形成
答案：B
解析：E中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色A正确；由E、F和G合成M时，结合E、F、G、M的结构简式，由氧原子守恒推断，产物中没有HCOOH生成，B错误；P中含有酯基，在碱性条件下可水解，即可降解，C正确；由M、P的结构简式可知，P解聚生成M时，存在C—O的断裂与形成，D正确。
1．高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸甲酯加聚合成，透明度高
答案：B
解析：线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A正确；聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误；尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C正确；聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D正确。
2．聚乙烯(? ?)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是(　　)
A．等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
答案：D
解析：乙烯是聚乙烯的单体，它们的最简式相同，都是CH2，故含C和H的质量分数分别相等，则等质量的二者燃烧时消耗氧气物质的量相同，A错误、D正确；工业上用乙烯合成聚乙烯时，所得高分子的聚合度一般不等，B错误；乙烯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误。
3．光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
答案：B
解析：该高分子材料中含有酯基，在一定条件下可发生水解反应，所以可降解，故A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，异山梨醇有4个手性碳原子，B错误；根据化学反应前后原子的种类和数目不变，从反应式可知，化合物X为甲醇，C正确；该聚合反应过程中有小分子(甲醇)生成，符合缩聚反应的特征，该聚合反应为缩聚反应，D正确。
4．PBS是一种新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其结构如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A．丁二醇和丁二酸均可以发生消去反应
B．PBS和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物
C．若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇共有6种结构
D.1，4-丁二醇( )能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互为同系物
答案：C
解析：丁二酸不能发生消去反应，A错误；乙烯发生加聚反应生成PE(聚乙烯)，但丁二醇与丁二酸发生缩聚反应生成PBS和水，B错误；若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇有 、
，共有6种结构，C正确；丁二醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羟基，而丁二酸含有羧基，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。
5．塑料垃圾PE在空气、水和阳光的存在下，五氧化二铌(Nb2O5)作催化剂时只需要40 h就能100%转化为CO2，随后这些CO2在光的诱导下转化为有价值的C2燃料，转化关系如图所示。

答案：C
6．我国科学家实现了无催化剂熔融缩聚合成聚酯，其反应历程如图：
下列说法错误的是(　　)
A．合成聚酯的反应属于缩聚反应
B． 是产物之一
C．上述转化中有双键的断裂，没有双键的形成
D．合成上述聚酯的单体是二元醇和二元羧酸
答案：C
解析：合成聚酯的反应中除了生成聚酯外，还生成了小分子水，所以该反应属于缩聚反应，A正确；由图可知 是其中一种生成物，B正确；上述转化中断裂了碳氧双键，又形成了碳氧双键，C错误；由图可知，HOOC— —COOH中含有2个羧基，HO— —OH中含有两个羟基，所以合成上述聚酯的单体是二元醇和二元羧酸，D正确。
7．(9分)有机物F（ ）是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：
(部分反应条件和产物略去)
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为
________________________________________________，
反应类型为________。
(2)反应②的化学方程式为_________________________________，
反应类型为________。
＋HC≡CH
加成反应
加成反应
(3)反应③的化学方程式为
_________________________________________________________，
反应类型为________。
取代反应
解析：(1)反应①的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个H原子和苯基分别加到乙炔分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯，属于加成反应。(2)反应②是 的加成反应，可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中的支链末端，其加成产物B是 。(3)B与NaCN发生取代反应生成
和NaBr。
8．(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是(　　)
A．反应物A中有手性碳原子
B．反应物A与B的化学计量比是1∶2
C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D．高分子P可降解的原因是由于C—O断裂
答案：A
解析：A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可
推出A的结构简式为 或 ，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2∶1；D与E反应生成高聚物P
和水。反应物A中有手性碳原子，如图所示 或 ，A正确；反应物A与B的化学计量比是2∶1，B错误；反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于C—N断裂，D错误。
9．一种自修复材料的结构(图甲)和修复原理(图乙)如图所示。
甲
下列说法错误的是(　　)
A．该高分子材料所制容器不能用于盛放碳酸钠溶液
B．合成该高分子的两种单体均为乙酸乙酯的同系物
C．该高分子可通过加聚反应合成
D．图示高分子材料破坏及自修复过程不涉及化学键的变化
答案：B
10．已知异氰酸(H—N===C===O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，异氰酸酯需要通过如图工艺流程得到：
下列说法正确的是(　　)
A．可以通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性
B．副产物4和5互为同分异构体
C．反应①为取代反应，反应②为消去反应
D．若3中R为H，则可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
答案：C
解析：由流程图可知，副反应有化合物1参与，不能通过增大化合物1浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性，A错误；副产物4和5
是同种物质，B错误；若3中R为 ，则异氰酸酯为NCO，根据题目信息，异氰酸(H—N===C===O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R)，不能用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，D错误。
11.(4分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
答案：
解析：结合G→I的转化过程可知，可先将 转化为，再使
和 反应生成 ，并最终转化为 。
答案：
解析：根据题给信息，目标物质W可由2个 与1个
合成。

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