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第59讲　有机综合推断〔能力课〕
复习目标
1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。
2．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
要点归纳 · 发掘教材
1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型
2．根据试剂或特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有醛基。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃或苯环上烷基的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(CROOR′)的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3/浓H2SO4、加热(50～60 ℃)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应或成醚反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
(7)“稀H2SO4、加热”为酯或二糖、多糖的水解。
(8)“O2/Cu、加热”为醇羟基的催化氧化。
4．根据物质的转化关系推断
如：连续氧化关系：
结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH
结论Ⅳ 若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO，C为HCOOH，D为HCOOCH3
5.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的结构与氧化产物的关系如下。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
6.根据关键数据推断官能团的数目
(1)
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；
(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；
(4)C；
(5) 。
7．根据近年高考常见的新信息反应类推
(1)丙烯α H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1，4 加成反应：
①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→；
②。
(3)烯烃被O3氧化：
R—CH===CH2R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
(5)苯环上的硝基被还原：。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→；
②＋HCN；
③CH3CHO＋NH3 (作用：制备胺)；
④CH3CHO＋CH3OH(作用：制半缩醛)。
(7)羟醛缩合：＋。
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得到醇：
(9)羧酸分子中的α H被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
关键能力 · 拓展教材
【典题示例】
[示例]　根据有机物的官能团的转化回答下列问题。
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)指出下列反应的反应条件及反应类型。
①________________，________；
②________________，________；
③________________，________；
④________________，________。
(2)G的结构简式： ________________。
【对点演练】
1．根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线回答下列问题。
已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2―→；
Ⅱ.。
路线一：A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)E(C8H3F2NO2)
(1)A的化学名称为________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
D中含氧官能团的名称为________；E的结构简式为________________________________________________________________________。
路线二：H(C6H3Cl2NO3)
(2)H中有________________种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是____________(填标号)；J中碳原子的轨道杂化方式有________________种。
2．(2025·浙江1月卷，20节选)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：①RCOOR′＋NH2NH2―→RCONHNH2＋R′OH；
②RCONHNH2＋R″COOH＋2H2O；
③ (Y＝—COOH、—CHO、—NO2等)。
请回答：
(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是____________。
(2)G的结构简式是____________。
(3)C＋D→E的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
归纳总结
有机推断的解题思维流程
素养落实·活用教材
考教互应　命题溯源悟真谛——考教衔接突出创新性应用性
命题溯源
[示例]　(2025·山东卷，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ.R1NH2；
Ⅱ.R1NHR2。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________；B中含氧官能团名称为________。
(2)C→D的反应类型为____________；D＋E→H的化学方程式为________________________________________。
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的分子的结构简式为__________________(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是________(填标号)。
(6)以为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
[教材溯源]　选择性必修3第三章：有机合成与推断。
[价值引领]　有机合成是有机化学的重要内容，本题通过两条合成路线，考查学生对有机物结构与性质的理解和有机合成能力。培养学生设计和优化有机合成路线的能力，引导学生关注有机化学在药物合成等领域的应用，符合《普通高中化学课程标准》中“认识有机合成的重要性”的要求，考查学生“科学思维与证据推理”“科学探究与创新意识”核心素养。
[关键能力]　主要考查考生信息获取与加工、逻辑推理与论证和批判性思维与辩证能力。A的分子式为C6H7N，结合I的结构简式可推出A的结构简式为，A被KMnO4氧化为，发生取代反应生成 ，D与发生取代反应生成，H与发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为B与SOCl2反应生成 ，F与发生取代反应生成，G与H2加成得到H，H与Br发生取代反应生成目标产物。(1)A的结构简式为，B为，B中含氧官能团名称为羧基。(2)C与PCl3发生取代反应生成，D与发生取代反应生成，化学方程式为＋＋HCl。(3)G为，满足以下条件的①含—NH2，②含2个苯环，③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，结构简式为。(4)H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，酰胺基中O电负性较大，N原子的电子云密度小，则杂环N原子(b)的碱性强。(5)合成路线中涉及用H2/PtO2加成的路线有B→C、G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C、D选项中均含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以最难反应的是苯环。(6)根据题目中的信息，发生取代反应生成　　，　　与H2加成得到　
　　　　　　　　　，　与发生取代反应得到　。
[考教衔接]　备考时要厘清考查角度、总结常考考点。近年来高考考查角度归纳如下。
考查角度 具体分析
物质的角度 包括指定有机物的命名、书写官能团的名称、书写分子式、书写结构简式等
变化的角度 包括反应类型、化学方程式的书写等
同分异构体 包括同分异构体数目的判断、书写有明确要求的结构简式等
合成路线 包括根据要求设计合成路线、补充新合成路线中缺失的物质等
结构的角度 包括杂化类型、酸碱性强弱的比较等
真题体验
1.(2025·黑吉辽内蒙古卷，19节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为
________________________________________________________________________
______________________。
(2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为________。
2．(2025·河南卷，18节选)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________。
(2)由D生成E的反应类型为____________。
3．(2025·安徽卷，18)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为________________；B→C的反应类型为____________。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为________________________________。
(4)下列说法错误的是________(填标号)。
a．A能与乙酸反应生成酰胺
b．B存在2种位置异构体
c．D→E反应中，CCl4是反应试剂
d．E→F反应涉及取代过程
(5)4，4′ 二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(其他试剂任选)。
提示：完成课时作业(五十九)
第59讲　有机综合推断 〔能力课〕
关键能力·拓展教材
【典题示例】
[示例]　解析：从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变。①进行的是醛基催化加氢；②发生醇羟基的消去反应；③是与Br2的加成反应；④发生卤代烃的消去反应。
答案：(1)①H2、催化剂、△　加成反应　②浓H2SO4、△　消去反应
③Br2/CCl4　加成反应　④NaOH/醇、△　消去反应
(2)
【对点演练】
1．解析：路线一：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A为，A在NH3和O2的作用下，生成了B()，B与KF反应，生成C()，根据题给信息，C与H2O2反应，生成
D()，D和COCl2反应生成E，E的分子式为C8 H3 F2 NO2 ，推出E的结构式为，E与F()反应生成了氟铃脲 (G)。路线二：根据流程可推出H为 ，H与H2反应生成I()，I与F2C===CF2反应生成F() ，F与COCl2反应生成J( ) ，J与D()反应生成了氟铃脲 (G)。(2)H为 ，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，"根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应J为，碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3 3种。
答案：(1)2，6 二氯甲苯　＋2KF ＋2KCl　酰胺基　　(2)2　②④　3
2．解析：根据已知反应①，结合C的化学式，可推知C为；根据已知反应②，C与D发生反应生成E，结合D、E的化学式及F的结构简式，可推知D为、E为；E中硝基还原为氨基得到F，F与G反应生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。
答案：(1)(酚)羟基　(2) 　(3) ＋＋2H2O
素养落实·活用教材
命题溯源
[示例]　答案：(1) 　羧基　(2)取代反应　＋HCl　(3) 　(4)b　(5)A　(6)　 　　　　　　　
真题体验
1．解析：(1)A中含有—COOH，可以与CH3OH、浓硫酸共热发生酯化反应生成 (B)。(2)通过反应条件可知，B→C为还原反应，结合C、D的分子式与C→D的反应条件可推知C为；C→D 为氧化反应，将C中的醇羟基转化为醛基。(3)F的分子式为C8 H5 BrO，G(C14 H10 O)比F多出的6个C，而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说明F中的—Br与中的—B(OH)2均在反应中脱去，因此G的结构简式为，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子被中的Br取代，因此该反应为取代反应。
答案：(1) ＋CH3OH＋H2O　(2)羟基　醛基　(3)取代反应
2．解析：A与Cl2在FeCl3催化下生成B，根据B的结构可推出A为；C与浓HNO3发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为；D与发生取代反应生成E，E为。
答案：(1)　(2)取代反应
3．解析：A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C；A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F。(1)由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应。(2)A→B还会生成(NH4)2SO4和MnSO4，根据原子守恒，配平化学方程式为(3)G是C的同分异构体(C的不饱和度为4)，则G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有，则脂肪烃衍生物不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。(4)A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺，a正确；B的位置异构体只有1种，如图，b错误；D→E的反应中，D()取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应试剂，c正确；E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确。(5)H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O—H断裂，F中的C—F断裂，缩聚产物结构简式为。(6)电负性F＞Cl，C—F极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物。(7)根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生类似E→F的反应得到。
答案：(1)酮羰基　还原反应　(2)2＋5H2SO4＋4MnO2―→2＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O　(3)HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH　(4)b
(5)
(6)电负性F＞Cl，C—F极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应　
(7) 、(共89张PPT)
第59讲　有机综合推断〔能力课〕
复习目标
1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。
2．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
要点归纳 · 发掘教材
1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型
2．根据试剂或特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有醛基。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃或苯环上烷基的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(CROOR′)的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3/浓H2SO4、加热(50～60 ℃)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应或成醚反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
(7)“稀H2SO4、加热”为酯或二糖、多糖的水解。
(8)“O2/Cu、加热”为醇羟基的催化氧化。
4．根据物质的转化关系推断
如：连续氧化关系：
结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH
结论Ⅳ 若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO，C为HCOOH，D为HCOOCH3
5.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的结构与氧化产物的关系如下。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

(4)
(5)
(3)烯烃被O3氧化：
R—CH===CH2 R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
(7)羟醛缩合：
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得到醇：
关键能力 · 拓展教材
【典题示例】
[示例]　根据有机物的官能团的转化回答下列问题。
已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)指出下列反应的反应条件及反应类型。
①________________，________；
②________________，________；
③________________，________；
④________________，________。
(2)G的结构简式： __________________________。
H2、催化剂、△
加成反应
浓H2SO4、△
消去反应
Br2/CCl4
加成反应
NaOH/醇、△
消去反应

(1)A的化学名称为________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为
___________________________________________________；
D中含氧官能团的名称为________；E的结构简式为
2，6-二氯甲苯
＋2KCl
酰胺基
路线二：H(C6H3Cl2NO3)
(2)H中有_____种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是
______ (填标号)；J中碳原子的轨道杂化方式有_____种。
2
②④
3
解析：路线一：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A为
，A在NH3和O2的作用下，生成了B( )，B与KF反
应，生成C( )，根据题给信息，C与H2O2反应，生成
D( )，D和COCl2反应生成E，E的分子式为C8 H3 F2 NO2 ，推出E的结构式为 ，E与F( )反应生成了氟铃脲 (G)。
路线二：根据流程可推出H为 ，H与H2反应生成
I( )，I与F2C===CF2反应生成F( ) ，F与COCl2反应生成J( ) ，J与D( )反应生成了氟铃脲 (G)。
(2)H为 ，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，"根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应J为 ，碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3 3种。
2．(2025·浙江1月卷，20节选)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：

(酚)羟基
(3)C＋D→E的化学方程式是
__________________________________________________________。
＋
＋2H2O
解析：根据已知反应①，结合C的化学式，可推知C为 ；根据已知反应②，C与D发生反应生成E，结合D、E的化学式及F的结
构简式，可推知D为 、E为 ；E中硝基还原为氨基得到F，F与G反应生成H，结合G化学式，G为 ，H进一步转化为I。
归纳总结
有机推断的解题思维流程
命题溯源
[示例]　(2025·山东卷，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
羧基
取代反应
＋HCl
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的分子的结构简式为
__________________________(写出一种即可)。
①含—NH2　②含2个苯环　③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是____(填“a”或“b”)。
b
(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_____(填标号)。
A
(6)以 为主要原料合成
。利用上述信息补全合成路线。
答案：

[教材溯源]　选择性必修3第三章：有机合成与推断。
[价值引领]　有机合成是有机化学的重要内容，本题通过两条合成路线，考查学生对有机物结构与性质的理解和有机合成能力。培养学生设计和优化有机合成路线的能力，引导学生关注有机化学在药物合成等领域的应用，符合《普通高中化学课程标准》中“认识有机合成的重要性”的要求，考查学生“科学思维与证据推理”“科学探究与创新意识”核心素养。
另一条合成路线为B与SOCl2反应生成 ，F与
发生取代反应生成 ，G与H2加成得到H，H与Br发生取代反应生成目标产物。
(3)G为 ，满足以下条件的①含—NH2，②含2个苯环，③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，结构简式
为 。(4)H为 ，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，酰胺基中O电负性较大，N原子的电子云密度小，则杂环N原子(b)的碱性强。
(5)合成路线中涉及用H2/PtO2加成的路线有B→C、G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C、D选项中均含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以最难反应的是苯环。
(6)根据题目中的信息， 发生取代反应生成
与H2加成得到
与　
发生取代反应得到　　
[考教衔接]　备考时要厘清考查角度、总结常考考点。近年来高考考查角度归纳如下。
考查角度 具体分析
物质的角度 包括指定有机物的命名、书写官能团的名称、书写分子式、书写结构简式等
变化的角度 包括反应类型、化学方程式的书写等
同分异构体 包括同分异构体数目的判断、书写有明确要求的结构简式等
合成路线 包括根据要求设计合成路线、补充新合成路线中缺失的物质等
结构的角度 包括杂化类型、酸碱性强弱的比较等
真题体验
1.(2025·黑吉辽内蒙古卷，19节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为
_________________________________________________。
(2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为________。
＋CH3OH
＋H2O
羟基
醛基
取代反应
解析：(1)A中含有—COOH，可以与CH3OH、浓硫酸共热发生酯化
反应生成 (B)。(2)通过反应条件可知，B→C为还原反应，结合C、D的分子式与C→D的反应条件可推知C为 ；C→D 为氧化反应，将C中的醇羟基转化为醛基。
2．(2025·河南卷，18节选)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________。
(2)由D生成E的反应类型为____________。
取代反应
解析：A与Cl2在FeCl3催化下生成B，根据B的结构可推出A为
；C与浓HNO3发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为
；D与 发生取代反应生成E，E为 。
3．(2025·安徽卷，18)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为_________；B→C的反应类型为________。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学反应方程式：
________________________________________________________。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为
________________________________。
酮羰基
还原反应
2 ＋5H2SO4＋4MnO2―→2 ＋4MnSO4＋(NH4)2SO4＋4H2O
HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH
(4)下列说法错误的是____ (填标号)。
a．A能与乙酸反应生成酰胺
b．B存在2种位置异构体
c．D→E反应中，CCl4是反应试剂
d．E→F反应涉及取代过程
b
(5)4，4′-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式：
____________________________________________。
(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是
______________________________________________________。
电负性F＞Cl，C—F极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应　
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯
( )的合成路线
______________________________________________
(5)H的结构简式为 ，与F发生缩聚反应时，H中羟基的
O—H断裂，F中的C—F断裂，缩聚产物结构简式为
。(6)电负性F＞Cl，C—F极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物。
(7)根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成
，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成 ，再发生类似E→F的反应得到 。
1．(8分)(2025·安徽蚌埠二模，节选)药物合成中间体内酰胺F的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为____________。
(2)a的结构简式为__________。
(3)A→B的反应类型为__________，E→F的化学方程式为
酮羰基、酯基
加成反应

＋CH3CH2OH
解析：A在催化剂作用下与HCN发生加成反应生成B；B在Al2O3作用下发生消去反应生成C；C与a发生加成反应生成D，比较C、D的结
构简式，可确定a为 ；D与①H2、H＋、催化剂、②OH－作用下发生还原反应生成E；E在甲苯、加热回流条件下发生分子内取代反应生成F。

(1)C中含氧官能团名称为________，检验C中含氧官能团的试剂为______________________。
(2)E的结构简式为___________。E→F的反应类型为________。F→G的化学方程式为
醛基
银氨溶液(或新制氢氧化铜)
还原反应
＋(CH3CO)2OCH3COOH＋
解析：根据F→G的反应条件和G的结构简式可知F为
，再结合已知信息②可知E为 。
3．(10分)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为________。D→E的反应类型为________。
(2)B→C反应的化学方程式为
_________________________________________________________。
(3)H的结构简式为
___________________________________________。
碳碳双键
取代反应
(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填标号)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应
D．1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气
AB
4．(12分)(2026·河南新乡二中检测)化合物K是一种常见的催眠类药物，其一种合成路线如下。
已知： ＋R2—OH
(1)E的结构简式是_______________。
(2)已知A＋B→D的另一种产物是乙醇，写出该反应的化学方程式
________________________________________。
OOOH＋C2H5OH
(3)已知流程中CH3CH2ONa的作用是吸收HBr。
①写出F→G的化学方程式
②从F结构的角度，解释F易发生反应的原因
＋C2H5Br＋C2H5ONa―→
＋C2H5OH＋NaBr　
羰基是吸电子基团(或者O的电负性强)，使相邻碳原子上的碳氢键极性增强，易断裂
(4)M中含溴原子，M的结构简式是
______________________________________________________。
(5)已知K分子中含六元环，写出J的结构简式：
____________________________________________________。
(6)下列说法正确的是________(填标号)。
a．A的名称为甲酸丙酯
b．N的化学式是C14H26O4
c．生成G、N、K的反应均为取代反应
bc
＋C2H5OH。
(3)F(OCOCOO)和N( )对比可知，F→G→N，都是羰基相邻C上的H原子被烷基取代，由流程中CH3CH2ONa的作用是吸收HBr，
F与C2H5Br反应方程式 ＋C2H5Br＋C2H5ONa―→
＋C2H5OH＋NaBr，由F的结构可知F中的O原子较多，O原子的电负性较大，使得羰基旁C—H极性增强，易断裂。
(4)G( )和N( )对比，可知G中羰基相邻C原子上的H原子被M中的烷基取代，M中含溴原子可知M为
(5)N(C14 H26 O4)的结构中含有酯基团，从反应流程看，N与J在一定条件下反应得到K(C11 H18 N2 O3)，且已知"K"分子中含六元环，从酯基易水解性质分析N中的酯基水解得到羧基，K中含有2个N原子，结合羧基和氨基能形成肽键，可知J中含有2个氨基，结合题意可知J为尿素（ ）。
(6)A的结构简式为CH3COOCH2CH3，它是由乙酸和乙醇发生酯化反应生成的酯，根据酯的命名规则，其名称应为乙酸乙酯，并非甲酸丙酯，a项错误；观察N的结构简式可知碳原子数为14，氢原子数为26，氧原子数为4，所以N的化学式是C14H26O4，b项正确；生成G的反应方程式为 ＋C2H5Br＋
C2H5ONa―→ ＋C2H5OH＋NaBr，属于取代反应；生成N的反应是类似于生成G的取代反应。生成K的反应也是通过一定条件下，J与N之间发生原子或基团的取代过程来构建新的结构，所以生成G、N、K的反应均为取代反应，c项正确。

(1)I分子中含有的官能团是硝基和____________________。
(2)B→D的化学方程式是
_____________________________________________________。
(3)下列说法正确的是________(填标号)。
a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性
c．F→G与K→L的反应均为还原反应
氟原子(或碳氟键)、羧基
＋H2O
bc
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知： 。
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为
________________________________________________________。
②Y的结构简式为
_____________________________________________。
(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
②______________________________________。
E→F引入保护基，Y→P脱除保护基
解析：A为苯胺，与乙酸反应得到B（ )， 与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化反应得到D（ ），D水解得到E
为 ，E与试剂a反应得到F( )，F与H2在催化剂作用下发生还原反应得到G，I与SOCl2在碱性条件下反应得到J( )。
(3)试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；J→K生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，b正确；根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确。(4)①根据M的分子式和M含有1个sp杂
化的碳原子，得出M的结构简式为 。②M( )与G在N＝C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为
X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为
，最后发生已知信息中的反应得到P，Y的结构简式为：
(5)根据分析，另一处保护氨基的反应为E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。

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