资源简介

(共69张PPT)
第50讲　陌生多官能团有机物的结构与性质
第十章　有机化学基础
复习要点　1.掌握官能团的结构与性质。2.掌握官能团与有机反应类型之间的关系。 3.掌握常见官能团与试剂的定量关系。
考点1
考点 　官能团的性质
1. 常见官能团的性质
官能团（或其他基团） 常见的特征反应及其性质
烷烃基（非官能团） 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
（非官能团） （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓 硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键
（卤代烃） （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：卤代烃（含β—H）与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 （1）与活泼金属（Na）反应放出H2
（2）催化氧化（含α—H）：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液褪色
（4）在浓H2SO4催化作用下，与羧酸发生酯化反应生成酯
（5）消去反应（含β—H）：浓H2SO4，170 ℃
（6）分子间脱水成醚：浓H2SO4，140 ℃
酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应
（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与过量浓溴水反应生成白色沉淀
（4）氧化反应：被O2、酸性KMnO4溶液氧化
醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu （OH）2共热产生砖红色沉淀；③被溴水、酸性KMnO4溶液氧化
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红
（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2
（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性（稀H2SO4）条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条 件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
2. 常见试剂与官能团的性质辨析
（1）官能团（或结构）与卤素单质反应的性质辨析
种 类 状态 官能团
（或结构） 条件 类型 辨析要点
Cl2 气 烷基 光照 取代反应 ①液态烷烃、苯可以萃取溴水中的Br2使溴水褪色（非化学反应）。
②Br2中的溴原子取代酚羟基邻、对位碳上的H；苯酚与过量浓溴水反应生成白色沉淀三溴苯酚。
③碳碳三键的加成反应分步进行
Br2 气
液 苯环 FeBr3
（催化剂） 取代反应
水溶液 酚羟基 过量浓溴水 取代反应
醛基 — 氧化反应
CCl4
溶液 碳碳双键、
碳碳三键 — 加成反应
（2）官能团（或结构）与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、H2SO4、HNO3反应性质 辨析
试剂 官能团
（或结构） 类型 辨析要点
Na（金属） 醇羟基 置换反应 生成醇钠和H2，反应平缓
酚羟基 生成酚钠和H2，反应较剧烈
羧基 生成羧酸钠和H2，反应最剧烈
试剂 官能团
（或结构） 类型 辨析要点
NaOH 水溶液 酚羟基 中和反应 生成酚钠和水
羧基 中和反应 生成羧酸钠和水
酯基 水解反应 需加热，普通酯水解生成醇和羧酸 钠；酚酯水解生成酚钠（额外消耗 NaOH）和羧酸钠
卤素原子
（—X） 水解反应 需加热，水解生成醇
醇溶液 消去反应 需加热，消去生成烯烃，需含β—H
试剂 官能团
（或结构） 类型 辨析要点
碳酸钠溶液 酚羟基 复分解反应 酚的酸性弱于碳酸，生成酚钠和 NaHCO3，不产生CO2
羧基 复分解反应 羧酸的酸性强于碳酸，生成羧酸钠、 CO2和水
碳酸氢钠溶液 羧基 复分解反应 生成羧酸钠、CO2和水
试剂 官能团
（或结构） 类型 辨析要点
硫酸 稀 酯基 水解反应 需加热，反应可逆，生成羧酸和醇
酰胺基 水解反应 需加热，生成羧酸和铵盐
浓 醇羟基 消去反应 170 ℃，生成碳碳双键，需含β—H
取代反应 140 ℃，生成醚
羟基＋羧基 酯化反应 酸脱羟基，醇脱氢
硫酸 浓 苯环 磺化反应 需加热，生成苯磺酸，反应可逆
硝酸 浓 苯环 硝化反应 与浓硫酸混合，加热，生成硝基苯； 甲苯比苯更易发生该反应（邻、对位 取代）
（3）官能团（或结构）与酸性KMnO4溶液发生氧化反应性质辨析
官能团
（或结构） 碳碳双键/
碳碳三键 甲苯侧链 羟基 醛基
机理 生成酸/酮/CO2 侧链转化为—COOH
（侧链与苯环连接的碳 原子必须有H） 氧化为CO2（3个α— H）或羧酸（2个α— H）或酮羰基（1个 α—H） 转化为羧基
要点 碳碳三键氧化
更彻底 侧链碳数≥2时，依然 转化为—COOH 醇羟基无α—H时，较难被催化氧化；酚羟基易被氧化 —
3. 常见试剂的定量关系
（1）H2——加成反应
∶H2＝1∶1、—C≡C—∶H2＝1∶2、 ∶H2＝1∶3、 （或 ）∶H2＝1∶1，其中—COOH、—COO—R、—CONH—不反应。
（2）使酸性KMnO4溶液褪色
、—C≡C—、苯的部分同系物、—OH（部分醇、酚）、 。
（3）溴试剂
①液溴或溴蒸气
烷烃与液溴光照取代，苯环与液溴、FeBr3催化取代。
②溴水或溴的四氯化碳溶液
a.加成反应：溶液褪色
∶Br2＝1∶1、—C≡C—∶Br2＝1∶2。
b.氧化反应：溴水能氧化—CHO生成Br－、—COOH。
c.取代反应：过量溴水与苯酚生成三溴苯酚白色沉淀， ∶Br2＝1∶3，— Br取代—OH的邻位、对位H。
（4）Na试剂
2—OH～2Na～H2，剧烈程度：—COOH＞ ＞H2O＞醇—OH（—OH的活 泼性）。
（5）NaOH溶液
中和反应： ∶NaOH＝1∶1、
—COOH∶NaOH＝1∶1；
水解反应：R—X∶NaOH＝1∶1、
∶NaOH＝1∶2、—COO—R∶
NaOH＝1∶1、 ∶NaOH＝1∶2、
∶NaOH＝1∶1。
（6）Na2CO3溶液
∶Na2CO3＝1∶1生成 、NaHCO3；
—COOH∶Na2CO3＝2∶1生成CO2。
（7）NaHCO3溶液
—COOH∶NaHCO3＝1∶1生成CO2。
（8）新制的Cu（OH）2、银氨溶液
—CHO∶[Ag（NH3）2]OH∶Ag＝1∶2∶2；
—CHO∶Cu（OH）2∶Cu2O＝1∶2∶1。
【细节联想】
（2025河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构 如图所示。
不能　
sp2、sp3　
共价键（σ键和π键）　
能　
能　
醚键、（酚）羟基、酯基、羧基　
取代反应、加成反应、缩聚反应　
6　
5　
能　
取代反
应　
能　
题组一　与物质结构相融合
1. （2025·浙江1月）抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧化剂。
A. 可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B. 抗坏血酸可发生缩聚反应
C. 脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D. 1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
C
解析：质谱法可以测定有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子 质量不同，可用质谱法进行鉴别，A正确；抗坏血酸分子中含有4个羟基，可发生缩 聚反应，B正确；脱氢抗坏血酸分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，C错 误；1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子（用*标注），如图所 示： ，D正确。
A. 该反应为取代反应
B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D. 乙烯在UV下能生成环丁烷
解析：对比Ⅰ、Ⅱ的结构简式可知，题目所给反应中，Ⅰ的碳碳双键断开，2分子Ⅰ在UV 条件下发生加成反应获得1分子Ⅱ，A错误；Ⅰ、Ⅱ中均含有羟基，可发生酯化反应，B 正确；Ⅰ、Ⅱ中均含有酰胺基，可发生水解反应，C正确；类比Ⅰ→Ⅱ反应机理可知，2个 乙烯分子在UV条件下双键均断开，再成键形成四元环获得环丁烷，D正确。
A
题组二　陌生多官能团有机物的结构与性质
题组三　试剂的定量关系
B
A. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B. 1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
C. 1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
D. 1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
解析：
物 质 可发生目标反
应的官能团 定量分析判断
X 1个苯环、1个碳 碳双键、2个酮 羰基 1 mol X中，1 mol苯环与3 mol H2发生加成反应、1 mol碳碳双 键与1 mol H2发生加成反应、2 mol酮羰基与2 mol H2发生加成 反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误
Y 2个羧基、1个溴 原子 1 mol Y中，2 mol羧基消耗2 mol NaOH、1 mol溴原子消耗1 mol NaOH，故1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH，B正确
M 2个酚羟基、1个 酚酯基、1个羧 基 1 mol M中，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，2 mol酚羟基消耗2 mol NaOH，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，则1 mol M最多能消 耗5 mol NaOH，C错误
Z 2个碳碳双键 1 mol Z中，2 mol碳碳双键消耗2 mol Br2，D错误
考点2
考点 　有机反应类型
1. 四大有机反应类型辨析
反应
类型 取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应
反应
特征 一上一下，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成 只上不下，多 种变一种，不 饱和度降低 只下不上，得不饱和键 形成长链重复单元，小 分子→高分子，不饱和 度不变或减小
成键
特征 σ键断裂，新σ键形成 π键断裂，σ键形成 σ键断裂， 形成π键 加聚反应：π键断裂，形 成σ键
缩聚反应：σ键断裂、新 σ键形成
反应
类型 取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应
反应 物
特征 ①含活泼H：如烷烃、芳香烃
②含易离去基团：如醇、卤代烃 含不饱和 键：如烯 烃、炔烃、 苯和苯的同 系物、醛、 酮等 含卤素原子或醇 羟基，与卤素原 子或醇羟基相连 的碳原子有邻位 碳原子且“邻碳 有氢” ①加聚反应：含碳碳不饱和 键，如烯烃、炔烃等
②缩聚反应：酚和醛（形成 酚醛树脂）、氨基酸（形成 多肽）、葡萄糖（形成多 糖）、二元醇与二元羧酸、 羟基羧酸
易混
辨析 ①加热条件下，卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇；在NaOH醇 溶液中发生消去反应生成烯；
②乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下发生取代反应生成乙醚；在浓H2SO4、170 ℃条件下发生消去反应生成乙烯
2. 消去反应发生的条件
类别 反应机理 注意事项
卤代烃
的消去
反应 ①若有多个邻位碳原子 且“邻碳”上都连有 氢，可发生消去反应生 成多种产物；
②直接连在苯环上的
卤素原子不能发生消
去反应
醇的消
去反应 羟基与羟基所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子 以H2O的形式脱去，形成碳碳双键：
CH2 CH2↑＋H2O
3. 取代反应的多种类型
常见反应 反应机理
卤代反应
酯化反应及
酯水解反应 ；
CH3COOH＋C2H5OH
常见反应 反应机理
卤代烃的
水解反应
芳香烃的
硝化反应
醇分子
间脱水 ROR'＋H2O
磺化反应
4. 有机物的氧化反应与还原反应辨析
反应类型 氧化反应 还原反应
反应特征 有机物去氢或加氧的反应 有机物加氢或去氧的 反应
常见反应 ①大多数有机物的燃烧是氧化反应；
②烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖等均能被酸性KMnO4溶液氧化；
③醇在Cu等催化作用下被O2氧化为醛或酮；
④醛的银镜反应、醛与新制Cu（OH）2的反应 ①烯烃、炔烃、芳香烃等与氢气的加成反应；
②醛、酮被氢气还原
为醇；
③硝基在HCl作用下被Fe还原为氨基
题组　有机反应类型
1. （2025·重庆高考）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如图 所示：
D
A. 分子式为C15H24O2
B. 手性碳有3个
C. 为M的加成反应产物
D. 为M的缩聚反应产物
解析：由题给结构可知，M的分子式为C15H26O2，A错误；连接四个互不相同的原子 或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知，该分子中含有5个手性碳原 子，如图： （手性碳原子用“*”标出），B错误；根据其结构可知，M中 的碳碳双键与HCl发生加成反应，产物为 或 ，C错误；若发生缩聚 反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反 应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是 ，D正确。
2. （2025·湖南高考改编）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下 （略去部分试剂和条件）：
已知：
A→B加成反应、B→C消去反应、C→D加成反应、D→E取
代反应、E→F氧化反应
3. （2025·安徽高考改编）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均 可以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：
A→B氧化反应、B→C还原反应、A→D取代反应、D→E取
代反应、E→F两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱
水形成酮羰基得到F
考点3
考点 　辨析官能团的检验与鉴别方法
1. 常见物质的鉴别方法
物质 试剂与方法 判断依据
蛋白质 加浓硝酸微热 显黄色（含苯环的蛋白质）
灼烧 有烧焦羽毛气味
淀粉 加碘水 溶液显蓝色
2. 常考官能团的检验方法
官能团 试剂与方法 判断依据
碳碳双键、
碳碳三键 加入溴水 褪色，并分层
加入溴的CCl4溶液 褪色，不分层
加入酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
醇羟基 加入乙酸、浓硫酸、加热 有果香气味
酚羟基 加入FeCl3溶液 显紫色
加入过量浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 加入银氨溶液、水浴加热 产生光亮银镜
加入新制Cu（OH）2、加热 产生砖红色沉淀
羧基 加入紫色石蕊溶液 变红色
加入NaHCO3溶液 产生无色无味气泡
题组　官能团的检验与鉴别
选项 实验方案 实验目的
A 向两份相同酸性KMnO4溶液中，一份通入足量乙烯，另 一份加入足量苯，振荡 验证苯分子中不存 在碳碳双键
B 向3 mL 10％ CuSO4溶液中滴加6滴5％ NaOH溶液，振 荡后再滴加0.5 mL乙醛溶液，加热至沸腾 验证醛基的氧化
反应
C 向溴水中加入足量的CH2 CHCHO，振荡 验证CH2 CHCHO 中含有碳碳双键
D 将苯、液溴、溴化铁混合后产生的气体通入AgNO3溶液 中，产生淡黄色沉淀 验证苯与液溴发生 了取代反应
A
解析：
选项 物质性质 选项分析判断
A 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 对比实验现象可知苯分子中不 存在碳碳双键，A符合题意
B 乙醛与Cu（OH）2的反应必须 在碱性条件下才能发生，故制 备Cu（OH）2时NaOH需过 量，B不符合题意
C 碳碳双键与Br2发生加成反应而使溴水褪色； 醛基与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色 无法验证CH2 CHCHO中含有 碳碳双键，C不符合题意
D 苯和Br2在FeBr3催化条件下发生取代反应生成 溴苯和HBr，溴单质易挥发 无法判断与AgNO3溶液反应生 成淡黄色沉淀的是HBr还是 Br2，D不符合题意
A. 酸性KMnO4溶液褪色，说明乙醇发生消 去反应生成了乙烯 B. 苯酚钠溶液变浑浊，说明苯酚的 酸性弱于碳酸的
C. ②中产生淡黄色沉淀，则该卤代烃为溴代烃 D. ②中无银镜产生，说明淀粉未水解
C
解析：
选项 物质性质 选项分析判断
A 乙醇易挥发，且乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使溶液褪色 应增加盛有水的洗气瓶除去乙醇，A错误
B 醋酸具有挥发性，醋酸能和苯酚钠反应生成苯酚 醋酸干扰碳酸与苯酚酸性强弱的比较，B错误
C 卤代烃与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生水解反应，生成卤素离子 ②中产生的淡黄色沉淀是溴化银，说明反应生成了溴离子，则该卤代烃为溴代烃，C正确
D 淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖中含有醛基，在碱性条件下能与银氨溶液发生银镜反应 ②中无银镜产生，是因为①中淀粉水解后的溶液呈酸性，直接加入银氨溶液，酸与银氨溶液发生反应，体系中无法发生银镜反应，并不能说明淀粉未水解，D错误
解题感悟
（1）酸性KMnO4溶液可以用来“鉴别”甲烷和乙烯，但不可用来除去甲烷中的乙烯 （生成CO2引入新杂质）。
（2）甲烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应生成CH2BrCH2Br从而使溴水 褪色，所以溴水既可用于二者的鉴别，也可以用于除去甲烷中的乙烯。
（3）不能用溴的四氯化碳溶液除去甲烷中的乙烯，因为甲烷会溶解在四氯化碳中而 损耗。
（4）尽管苯酚水溶液中能发生微弱电离产生H＋，但苯酚不能使酸碱指示剂变色，其 酸性仅表现在与活泼金属、强碱以及某些盐（如Na2CO3）的反应中。
限时跟踪检测
限时跟踪检测（五十）　陌生多官能团有机物的结构与性质
A. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 分子中含有两种含氧官能团
C. 与H2完全加成后的有机产物中含有手性碳原子
D. 1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
C
解析：含有碳碳双键，能和溴发生加成反应而使其褪色，A错误；分子中含有羟基、 酯基、醚键三种含氧官能团，B错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相 连的碳原子，该物质用足量氢气还原后的产物为 ，手性碳原子的个数和 位置为 ，共4个，C正确；1 mol该分子中的1 mol酚羟基能与1 mol NaOH 溶液反应，1 mol酚酯基能与2 mol NaOH反应，因此，1 mol该物质与足量NaOH溶液 反应，最多可消耗3 mol NaOH，D错误。
A. X中所有碳原子一定共平面
B. K2CO3的作用是催化剂
C. Z中苯环上的一氯代物有7种
D. Y→Z的反应类型是先加成后消去
D
解析：X分子中乙酰基与苯环通过单键相连可以旋转，故乙酰基的甲基碳原子不一定 在苯环平面上，只有7个碳原子一定共平面，A项错误；K2CO3的作用是中和反应产生 的H＋，促进反应正向进行，B项错误；Z中2个苯环上有7个H，其中右侧苯环只有1个 侧链，分别位于侧链的邻、间、对位，故Z苯环上的H种类共5种，苯环上的一氯代物 有5种，C项错误；Y→Z的反应是羟醛缩合，反应类型是先加成后消去，D项正确。
A. 若将 替换X发生反应Ⅰ，所得产物中可能含有
B. 反应Ⅰ和Ⅱ的反应类型均属于消去反应
C. 物质X、Y、Z分子中原子杂化类型有sp2、sp3、sp
D. 物质Z与H2O的加成产物只有1种结构（不考虑立体异构）
A
解析：羰基相连碳上的氢为活泼氢，容易断裂，发生取代反应或加成反应，若将 替换X发生反应Ⅰ，箭头所指位置 易与 发生取代反应，其中一种产物 为 ，A正确；X断裂C—H， 断裂C—I，生成Y和HI，属于取代反 应，B错误；物质X、Y、Z分子中存在单键碳、双键碳，杂化形式分别为sp3、sp2， 不存在sp杂化，C错误；不考虑立体异构的情况下，物质Z中的C C与H2O加成产物有 2种结构，即—OH加在碳碳双键两端不同碳原子上，D错误。
4. （2026·山西二模）内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路 线如下：
A. X的核磁共振氢谱有7组峰
B. X、Y、Z中所有原子一定处于同一平面
C. 相同物质的量的X、Y、Z与NaOH反应，消耗NaOH的物质的量相同
D. 通过分子结构可以推测，Y在水中溶解度较小
D
解析：X有8种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱有8组峰，如图所 示： ，A选项错误；X中两个苯环之间的单键能旋转，所有原子不一定处于 同一平面，Z中含有饱和碳原子，所有原子一定不处于同一平面，B选项错误；设X、 Y、Z物质的量均为1 mol，X中的羧基消耗1 mol NaOH、Y中含有酚羟基形成的酯 基，酯基水解后能消耗2 mol NaOH、Z中含有酚羟基和酯基，能消耗2 mol NaOH，C 选项错误；Y为酯，酯基为疏水基团，在水中溶解度较小，D选项正确。
5. （2026·哈三中模拟）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下。
A. Y可发生氧化、加成和取代反应
B. X分子中含有σ键，不含π键
C. Z同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 不能用质谱法鉴别Y、Z
A
解析：Y中含碳碳双键、酮基、酯基，可以发生加成、取代和氧化反应，A正确；X 分子中的C O含π键，B错误；Z的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，故同分异构体 的结构中可能含有苯环，C错误；Y、Z的相对分子质量不同，能用质谱法鉴别，D
错误。
6. （2026·苏锡常镇调研）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
D
A. X中所有碳原子一定共平面
B. Y能与甲醛发生缩聚反应
C. 1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应
D. Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
解析：X分子中含有2个饱和碳原子，故所有碳原子不一定共平面，A错误；Y分子中 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应，B错 误；1 mol Z含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol酮羰基，故最多能与8 mol H2发生 加成反应，C错误；Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而Z中无酚羟 基，故可用FeCl3溶液鉴别Y、Z，D正确。
A. 分子中有8个sp2杂化的碳原子
B. 可发生氧化、加成和消去反应
C. 分子中含有3个手性碳原子
D. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
C
解析：该分子中苯环上的6个碳原子、碳碳双键上的2个碳原子、酮羰基上的1个碳原 子，共9个碳原子采用sp2杂化，A错误；该分子中没有相应β—H，无法与羟基发生消 去反应，B错误；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，如 图 ，分子中含有3个手性碳原子，C正确；酚羟基的邻对位可与溴水 发生取代反应，只有1个邻位空位，碳碳双键可与溴水发生加成反应，故1 mol该物质 最多能消耗2 mol Br2，D错误。
A. 该物质含有三种官能团
B. 1 mol该物质可消耗1 mol NaHCO3
C. 该物质能发生氧化、取代、加成、加聚反应
D. 可用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键
D
解析：由结构简式可知，该物质含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，A正确；该 物质含有羧基，能与NaHCO3反应，1 mol该物质可消耗1 mol NaHCO3，B正确；该物 质含有醇羟基、碳碳双键，能发生氧化反应；含有羟基、羧基，能发生取代反应（酯 化反应）；含有碳碳双键，能发生加成、加聚反应，所以该物质能发生氧化、取代、 加成、加聚反应，C正确；该物质含有的羟基、碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化 而使其褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液检验该物质中的碳碳双键，D错误。
9. （2026·河南五市联考）高分子材料Q的合成路线如下：
A. 生成X的反应为加成反应
B. 试剂a可选择NaOH溶液
C. 生成Q的反应中Z与Y的物质的量之比为2∶1
D. 物质Y为CH3CHO
C
解析：乙炔和乙酸生成X（CH2 CHOOCCH3）的反应为加成反应，故A正 确； 中含有酯基，在碱性条件下水解可以生成Z，故试剂a可选择NaOH溶 液，故B正确；1个Z中含有n个羟基，每2个羟基和1个乙醛生成Q中的1个环，则生成 Q的反应中单体Z与Y的物质的量之比为2∶n，故C错误；由题给合成路线分析可知， Y为乙醛CH3CHO，故D正确。
10. （2026·唐山模拟）一种蛋白激酶前体P的合成路线如图：
A. X的名称为对羧基苯酚
B. Y的分子式为C17H14O6
C. 1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D. N、P均能发生氧化、取代、加成、加聚反应
B
解析：由题给结构可知，X的名称为对羟基苯甲酸，A项错误；由Y的结构简式可 知，Y的分子式为C17H14O6，B项正确；1 mol M中含有1 mol酯基和1 mol酰胺基，与 NaOH溶液反应，均能消耗1 mol NaOH，因此最多消耗2 mol NaOH，C项错误；N、P 中均不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，D项错误。
11. （2026·辽宁名校联考）化合物L（VX－548）作用于周围神经，能够避免阿片类药物的成瘾性，缓解中度至重度手术后疼痛。合成路线如图所示：
回答下列问题：
解析：（1）L中含氧官能团的名称
为酰胺基、醚键、酯基。
酰胺基、醚键、酯基　
解析：（2）由A、C结构及B的分子式可知，B为CH3OOCCH2COOCH3，名称为丙二酸二甲酯。
丙二酸二甲酯　
解析：（3）D在稀硫酸条件下发生水解，得到E，故E的结构简式为 。E与 氢气生成F的反应为碳碳双键与氢气的加成反应，化学方程式为 ＋ H2 。
　＋H2　 　
解析：（4）用“*”标记G中的手性碳原子，如图所示： 。
2　
①存在 结构且含两个取代基　②能与NaHCO3反应　③含有—NH2
解析：（5）由题干信息知，K的同分异构体存在 、—NH2、—COOH，且 含 有两个取代基，根据K的结构简式，侧链有两种可能，一种是—NH2、—CH2COOH两 侧链，另一种为—CH2NH2、—COOH两侧链。当 中连接两个结构不同的侧链 时，有10种结构，因此共20种。
20　
　
消去反应　
解析：（6）分析C→D过程，第一步为2号碳的碳氢键断裂，与1号碳的碳氧双键发生 加成反应： ，则得到M的结构为 。再对照 D的结构可知M→D发生消去反应。

展开更多......

收起↑