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第47讲　卤代烃　醇和酚
第十章　有机化学基础
复习要点　1.能写出卤代烃、醇、酚的通式、官能团、简单代表物的结构简式 及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述说 明、分析解释卤代烃、醇、酚的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方 程式。3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能 团的有机化合物的化学性质。
考点1
考点 　卤代烃
1. 卤代烃的结构与官能团
结构 烃分子中的氢原子被 　卤素原子　取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X（其中R—表示烃基）
官能团 卤代烃的官能团是 ，名称为 　碳卤键　
卤素原子　
碳卤键　
2. 卤代烃的物理性质
状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外，其余为液体或固体
沸点 比同碳原子数的烃沸点要高
溶解性 不溶于水，可溶于有机溶剂
密度 一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大
3. 卤代烃水解反应和消去反应
（1）水解反应和消去反应比较
反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应
反应条件 　强碱的水溶液、加热　 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
和通式
产物特征 引入—OH，生成含—OH的化
合物 消去HX，生成含 　碳碳双键　 或 　碳碳三键　的不饱和化合物
强碱的水溶液、加热　
NaX＋R—CH2OH　
　＋NaX＋H2O　
碳碳双键　
碳碳三键　
（2）卤代烃水解反应和消去反应的规律
①水解反应的规律
b.卤代烃水解所需NaOH的定量分析
1∶1　
1∶2　
②消去反应的规律
a.三类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无 氢原子 、
卤素原子直接与苯环相连
b.有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成 不同的产物。
c. 型卤代烃，发生消去反应可生成碳碳三键R—C≡C—R。
4. 卤代烃中卤素原子的检验
5. 卤代烃的用途与危害
（1）用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
氟氯代烷　
催化剂　
6. 卤代烃在有机合成中的作用
（1）联系烃和烃的衍生物的桥梁
② 取代反应时条件不同，产物不同，如与液溴在FeBr3条件下生 成 ，与溴蒸气在光照条件下生成
③烯烃、炔烃加成时，注意—X引入的个数和位置，如与Cl2、HCl加成，或者共轭二 丁烯发生1，2－加成或1，4－加成。
提醒：①烷烃发生取代反应产物较多，产率较低。
（2）改变官能团的个数
（3）改变官能团的位置
（4）进行官能团的保护
如氧化CH2 CHCH2OH中的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
题组一　卤代烃的水解反应和消去反应
A. B.
C. D.
A
解析：A项，分子中含有Br，可发生水解反应，可发生消去反应生成1种烯烃，结构 简式为（CH3）3CC（CH3） CH2，正确；B项，分子中含有Br，可发生水解反应， 发生消去反应生成两种烯烃，分别为 、CH3CH C（CH3）2，错误； C项，分子中含有Br，可发生水解反应，可发生消去反应生成3种烯烃，分别为 （CH3）2C C（CH3）CH2CH3、（CH3）2CHC（CH2CH3） CH2、
（CH3）2CHC（CH3） CHCH3，错误；D项，分子中含有Br，可发生水解反应，该 卤代烃与—X相连碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，错误。
① ② 　
③（CH3）3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A
A. ①③⑥ B. ②③⑤
C. 全部 D. ②④
解析：①氯苯中氯原子与苯环相连，相邻的碳原子是苯环的一部分，因此氯苯不能在 KOH醇溶液中发生消去反应，符合题意；②氯原子所连碳原子的相邻的碳原子上有 氢原子，可以发生消去反应，生成（CH3）2C CH2，不符合题意；③氯原子所连碳 原子的相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，符合题意；④卤素原子所连碳 原子的相邻的碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑤卤素原子所连 碳原子的相邻的碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，不符合题意；⑥CH3Cl没有 邻位碳原子，不符合发生消去反应的条件，符合题意。
题组二　卤代烃中卤素原子的检验
A. ④③②① B. ①④②③
C. ③①④② D. ①④③②
解析：测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为①量取该卤代 烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸 化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素 原子的种类，故选B。
B
题组三　卤代烃在有机合成中的桥梁作用
B
A. 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B. 反应（5）生成的产物只有1种
C. 反应（2）和反应（4）的反应条件可能相同
D. 有机化合物N和Y可能为同分异构体
解析：由合成路线可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，A正确；反 应（5）生成的产物还有 和 ，B错误；反应（2）和反应（4）均为卤 代烃的消去反应，反应条件可能相同，C正确；N为邻二卤代物，可能为 ， Y为 或 ，N和Y可能为同分异构体，D正确。
考点2
考点 　醇的结构与性质
1. 醇类的概念及分类
概 念 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH （n≥1）
分 类
2. 几种重要醇的物理性质和用途
物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥 发，密度比水 　小　，能与水以任 意比例 　互溶　 燃料；化工原料；常用的溶剂；体 积分数为 　75％　时可作医用消
毒剂
甲醇
（木醇） 无色液体，沸点低，易挥发，易溶 于水 化工生产、车用燃料
乙二醇 无色、黏稠液体，与水以任意比例 互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动 机、防冻液等
丙三醇
（甘油）
小　
互溶　
75％　
3. 醇的物理性质及递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 　升高　
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 远 　高于　烷烃
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增 而逐渐 　减小　
升高　
高于　
减小　
4. 醇的化学性质
醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
性质 断键
位置 反应
类型 反应
条件 化学方程式（以乙醇为例）
与金属
Na反应 　①　 置换
反应 无
与氢卤
酸反应 　②　 取代
反应 浓硫酸，△ CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
①　
②　
性质 断键
位置 反应
类型 反应
条件 化学方程式（以乙醇为例）
催化氧 化反应 　①③　 氧化
反应 Cu，△
分子内 脱水
反应 　②④　 消去
反应 浓硫酸，
170 ℃ CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O
分子间
脱水
反应 ①② 取代
反应 浓硫酸，
140 ℃ 2CH3CH2OH C2H5OC2H5＋H2O
酯化
反应 　①　 取代（酯
化）反应 浓硫
酸，△ CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O
①③　
②④　
①　
（1）醇的两个重要反应规律
①醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上 的氢原子的个数有关。
②醇的消去反应规律
a.结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上 必须连有氢原子。CH3OH（无相邻碳原子）、 （相邻碳原子上无氢 原子）等结构的醇不能发生消去反应。
b.醇消去反应的条件：浓硫酸、加热。
c.一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境 的氢原子的种数。如 的消去产物有2种。
（2025湖北高考）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题。
3　
Na　
不能　
【细节联想】
题组一　醇的结构与性质
A. 不能使溴水褪色
B. 能与乙酸发生酯化反应
C. 不能与NaOH溶液反应
D. 含有3个手性碳原子
B
解析：AA2G分子中含有碳碳双键，能够与Br2发生加成反应而使溴水褪色，A错误； 该分子结构中含有醇羟基，可以与乙酸发生酯化反应，B正确；该分子结构中含有酯 基，可以在碱性条件下水解，故能与NaOH溶液反应，C错误；手性碳原子是指连有4 个不同原子或原子团的饱和碳原子，该分子结构中含有7个手性碳原子，D错误。
①1 mol紫花前胡醇与足量的金属钠反应生成22.4 L（标准状况）H2
②能与浓氢溴酸共热发生取代反应
③与足量H2加成后得到的产物也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④1 mol紫花前胡醇最多能与2 mol NaOH反应
⑤能发生消去反应，且有机产物可能有两种
⑥分子中羟基能发生催化氧化反应，但产物不能与新制氢氧化铜反应
①⑤　
解析：1 mol该有机物含有1 mol醇羟基，与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2，标准 状况下为11.2 L，故①错误。在加热条件下，该有机物中的醇羟基能被浓氢溴酸中溴 原子取代，故②正确。与足量H2加成后得到的产物不含碳碳双键，但含醇羟基，能使 酸性高锰酸钾溶液褪色，故③正确。该有机物分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生 水解反应，生成的酚羟基能继续与NaOH反应，1 mol紫花前胡醇最多能与2 mol NaOH 反应，故④正确。醇羟基所在碳原子有2个邻位碳原子，只有1个邻位碳原子上有氢原 子，该有机物能够发生消去反应，但产物只有一种，故⑤错误。分子中羟基所在碳原 子上有1个氢原子，能发生催化氧化反应生成酮羰基，产物中无醛基，故不能与新制 氢氧化铜反应，故⑥正确。
3. 芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质 中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构如下：
　
A. 两种醇都能与溴水反应
B. 两种醇互为同分异构体
C. 两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D. 两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
C
题组二　醇的消去反应和氧化反应
解析：两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分 子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中与羟基连接的碳原子 上没有氢原子，不能被催化氧化，香叶醇中与羟基连接的碳原子上有2个氢原子，能 被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下 发生酯化反应，故D正确。
4. 下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其结构特点，回答下列问题：
①②③④　
①③　
②　
②　
考点3
考点 　酚的结构与性质
1. 苯酚的组成与结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 如 、 、 都属于酚，最简单的酚为苯酚。
提醒： 和 不属于同系物。
2. 苯酚的物理性质
颜色
状态 无色晶体，有特殊气味。露置在空气中会因部分 　被氧化　而显粉红色
溶解性 常温下，在水中溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶，易溶于乙醇
毒性 有毒，对皮肤有腐蚀作用，如皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗， 再用大量水冲洗
被氧化　
3. 苯酚的化学性质
（1）苯环对羟基的影响——弱酸性
很弱　
不能　
液体变澄清　
溶液又变浑浊　
活泼　

紫色　
粉红色　
【教材再现】
三百多年前，著名化学家波义耳使用铁盐与没食子酸（ ）制造了 墨水。请解释其原理。
铁盐与苯酚发生显色反应
题组一　苯酚的组成、结构
①将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80 ℃热水中一段时间，浊液变澄清
② 和 互为同系物
③向C6H5ONa溶液中通入CO2，溶液变浑浊，说明酸性：H2CO3＞C6H5OH
④向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
⑤苯酚可用作消毒剂
⑥苯酚溶液（0.1 mol·L－1）中滴加FeCl3溶液（0.1 mol·L－1），呈紫色
②④　
解析：常温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶，故①正 确。 分子中羟基与苯环直接相连，属于酚类， 属于醇类，二 者不互为同系物，故②错误。向C6H5ONa溶液中通入CO2，C6H5ONa与碳酸发生反应 生成苯酚，苯酚在水中的溶解度不大，使溶液变浑浊，能说明酸性：H2CO3＞ C6H5OH，故③正确。溴易溶于苯，溴与苯酚反应生成的三溴苯酚也能溶于苯，因此 无法用浓溴水除去苯中少量的苯酚，故④错误。苯酚能使蛋白质变性，具有消毒杀菌 作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，故⑤正确。苯酚与氯化铁溶液作用显紫色，故⑥ 正确。
A. 苯酚在水溶液中能电离出H＋，属于弱电解质
B. 室温下，向含有少量苯酚杂质的苯中加入适量NaOH溶液，振荡、静置后分液，可 除去苯酚杂质
C. 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，溶液变澄清，说明酸性：苯酚＞碳酸
C
题组二　酚的化学性质
解析：苯酚在水溶液中能发生部分电离生成C6H5O－和H＋，苯酚属于弱电解质，故A 项正确；苯酚能与NaOH反应生成C6H5ONa和H2O，C6H5ONa溶于水，由于苯不溶于 水，溶液出现分层，分液后可除去苯酚杂质，故B项正确；向苯酚浊液中加入Na2CO3 溶液，反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，溶液变澄清，说明酸性：苯酚＞碳酸氢根离子， 故C项错误；由于酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳 生成苯酚和碳酸氢钠，故D项正确。
题组三　酚的定量分析
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
B
解析：根据结构简式可知，分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A 错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有 碳原子共平面，B正确；酚羟基有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键 能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该物质最多消耗3 mol Br2，C错误；由结构简式 可知，1个该物质的分子中含有2个酚羟基和1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基和1 个羧基，所以1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
A. 该物质最多与8 mol H2反应，且反应后存在手性碳原子
B. 该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C. 该物质含有4种官能团，能与Na2CO3、NaHCO3反应
D. 1 mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
C
解析：该物质中含有两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基，1 mol该物质最多能与
8 mol氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如环上与羟基相连的碳原子，A正确；该 物质中存在酚羟基，能发生取代反应，存在碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应和 加聚反应，存在酮羰基，能发生还原反应，B正确；该物质中存在酚羟基、醚键、碳 碳双键和酮羰基4种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，C错 误；该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴 原子取代，1 mol该物质能与5 mol Br2发生取代反应，能与1 mol Br2发生加成反应，
1 mol该物质含有4 mol酚羟基，能与4 mol NaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量 之比为6 mol∶4 mol＝3∶2，D正确。
限时跟踪检测
限时跟踪检测（四十七）　卤代烃　醇和酚
A. 苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B. 苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C. 、 、 互为同分异构体
D. 乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，物质类别 不同，故不互为同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构 体，C项正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。
C
A. 发生水解反应时，被破坏的键是①
B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和④
解析：卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中“—X”被“—OH”取代， 生成醇，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是连接X的碳的相邻碳原子的一 个H和X一同被消去，破坏的键是①和③。
A
A. 2－氯－1，3－丁二烯的结构可表示为
B. 可以使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色
C. 在一定条件下发生加成聚合反应时，其聚合方式有2种
D. 分子中所有原子可能共平面
C
解析：根据有机化合物的名称2－氯－1，3－丁二烯可知其氯原子及碳碳双键的位 置，结构为 ，故A项正确。2－氯－1，3－丁二烯分子中含有碳碳双键，能和 Br2发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，则可以使溴的CCl4溶液和酸性 KMnO4溶液褪色，故B项正确。2－氯－1，3－丁二烯分子中的两个碳碳双键均能发 生加成聚合反应，聚合方式有1，2－加成、3，4－加成、1，4－加成，故C项错误。 2－氯－1，3－丁二烯分子中所有原子可能共平面，故D项正确。
4. （2026·名师原创）山梨醇（结构如图）是一种多元糖醇，其化学性质稳定，具有 良好的吸湿性，在食品工业中用于保持食品新鲜柔软。
A. 可命名为己六醇
B. 在一定条件下能和乙酸发生酯化反应
C. 能和浓氢溴酸发生取代反应
D. 与浓硫酸共热得到异山梨醇（ ）的过程脱去H2O，属于消去反应
D
解析：根据山梨醇结构可知，该有机物可命名为己六醇，故A项正确。醇能与羧酸在 浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，故B项正确。在加热条件下，醇中羟基能被溴原 子取代，生成溴代烃和水，故C项正确。山梨醇分子内脱水产生醚键，属于取代反 应，不属于消去反应，故D项错误。
A. 乙烯→乙二醇：CH2 CH2
C. 1－溴丁烷→1－丁炔：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2
D. 乙烯→乙炔：CH2 CH2 CH≡CH
B
CH3CH2C≡CH
解析：乙烯和溴发生加成反应生成 ， 和NaOH水溶液在加热条 件下发生取代反应生成 和NaBr，A正确；CH3CH2Br在NaOH水溶液、加热 条件下水解生成CH3CH2OH和NaBr，B错误；1－溴丁烷在强碱的醇溶液、加热条件 下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2，CH3CH2CH CH2和溴发生加成反应生成 CH3CH2CHBrCH2Br，CH3CH2CHBrCH2Br在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应 得到1－丁炔，C正确；乙烯与溴发生加成反应生成 ， 在强碱 的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到乙炔，D正确。
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
B
解析：该有机物含有酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇 羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原 子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有 机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产 物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产 物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含 有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；含有碳碳双键，故其 可与Br2发生加成，D正确。
A. 1 mol该物质最多可与5 mol NaOH反应
B. 1 mol该物质最多可与4 mol溴反应
C. 所含三个羟基化学性质相同
D. 可形成分子内氢键和分子间氢键
解析：1个该有机物分子中含2个酚羟基和2个酯基，1 mol该物质最多可与4 mol NaOH 反应，A错误；1个该有机物分子中含2个酚羟基（每个邻、对位消耗1个Br2）和2个双 键，1 mol该物质最多可与5 mol溴反应，B错误；酚羟基具有酸性而醇羟基无酸性， 化学性质不完全相同，C错误；该有机物分子中的羟基与另一个分子中的羟基能形成 分子间氢键，五元环上羰基氧与相邻羟基能形成分子内氢键，D正确。
D
8. （2026·丽江检测）某种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转 化为Y、Z。
B
A. 1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应
B. 1 mol X最多能与3 mol Br2发生取代反应
C. Y分子结构中有3个手性碳原子
D. Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应
解析：1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，故A正确；由结构简式可知， X分子中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位的氢原子能与溴发生取代反应，则1 mol X最 多能与2 mol溴发生取代反应，故B错误；由结构简式可知，Y分子中含有3个手性碳 原子： （标“*”碳原子为手性碳原子），故C正确；由结构简式可 知，Y分子中含有的碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，含有的羟基满足发生消去 反应的条件，能发生消去反应、氧化反应、取代反应，含有的羟基和羧基一定条件下 能发生取代反应和缩聚反应，故D正确。
9. 格氏试剂即烃基卤化镁（RMgX），是一类有机金属化合物，在有机合成中有着重 要的作用。利用格氏试剂设计有机化合物J的合成路线如图：
回答下列问题：
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②在铜、加热条件下反应得到的产物能进一步被氧化成羧酸。
环戊醇　
浓氢溴酸、加热　
（或其他合理答案）
（5）利用反应流程及已知条件的信息，写出以A和HCHO为有机原料制备 的 合成路线（有机溶剂及无机试剂任选）。
解析：根据A、D的结构简式及A生成B的反应条件知，A发生消去反应生成B，B 为 ，B发生取代反应生成D，D发生已知信息中的反应生成E，E中醇羟基被—Br取 代生成F，F发生已知信息中的反应生成G，对比G、J的结构简式知，G中碳碳双键和 卤素单质发生加成反应生成H，H中的两个碳卤键发生消去反应，再酸化即得到J。
（1）A采用系统命名法命名的名称是环戊醇。
（3）E中羟基被溴原子取代生成F，由E生成F的反应试剂和条件是浓氢溴酸和加热。
（4）K属于芳香族化合物，说明含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有 酚羟基，在铜、加热条件下反应得到的产物能进一步被氧化成羧酸说明含有醇羟基， 且醇羟基所在碳原子上有2个氢原子，由于K只有两个取代基，结合剩余原子数，可 能的结构有两种—CH2CH2CH2OH、—CH（CH3）CH2OH，再考虑与酚羟基处于邻、 间、对位，共有6种结构符合要求。
（5）以A、HCHO、乙醚为有机原料制备 ，根据A发生一系列反应生成E 知， 可由 发生催化氧化得到，A和HBr发生取代反应生成 ，再通过格氏 试剂和HCHO发生已知信息中的反应生成 ，合成路线见答案。
10. 某药物中间体G的合成路线如下：
回答下列问题：
Cl2，FeCl3
＋2NaOH　 　
＋NaCl＋H2O
（3）D的结构简式为 　 　。
羧基、酯基
①只含有一种官能团　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰
、　 　、　 　（任写一种）
F→G经历了2个反应中间体，其中M的结构
简式为 　 　，
加成反应　

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